TW202244192A - 化合物、著色樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明是有關於一種化合物、著色樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置。
液晶顯示裝置、電致發光(electroluminescence)顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或電荷耦合器件(Charge Coupled Device,CCD)或互補金屬氧化物半導體(Complementary Metal-Oxide-Semiconductor,CMOS)感測器等固體攝像元件中所使用的彩色濾光片是由著色樹脂組成物製造。作為用於形成該彩色濾光片的著色樹脂組成物,使用各種著色劑,作為該著色劑,例如已知有使用下述式(x1)或式(x2)所表示的化合物的例子(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本專利特開2014-108975號公報
[發明所欲解決之課題]
然而,由包含所述化合物的著色樹脂組成物形成的彩色濾光片的亮度有時無法充分滿足。因此,本發明的課題在於提供一種能夠形成亮度優異的彩色濾光片的化合物。
[解決課題之手段]
本發明的主旨如以下所述。
[1] 一種化合物,由式(I)表示。
[化2]
[式(I)中,
R
1~R
4及R
13相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~10的烴基;
R
5~R
1 2相互獨立地表示氫原子、鹵素原子或可具有取代基的碳數1~5的烴基;
T
1表示可具有取代基的二價芳香族烴基;
T
2表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基;
L
1表示可具有取代基的碳數1~12的a價脂肪族烴基或式(i)所表示的基;
a表示2以上的整數;
b及c相互獨立地表示1以上的整數;
d表示0以上的整數;
X
c-表示c價陰離子]
[化3]
[式(i)中,
T
3表示可具有取代基的a價芳香族烴基或可具有取代基的a價芳香族雜環基;
L
2表示可具有取代基的碳數1~5的二價脂肪族烴基;
*表示與T
2的鍵結鍵]
[2] 如[1]所述的化合物,其中,R
1及R
3表示可具有取代基的苯基,R
2及R
4表示碳數2~10的烴基,
所述R
1及R
3的苯基於相對於與該苯基鍵結的N成為鄰位的兩個鍵結位置中的至少一者上具有碳數1~4的烷基。
[3] 一種著色樹脂組成物,含有著色劑及樹脂,所述著色劑包含如[1]或[2]所述的化合物。
[4] 如[3]所述的著色樹脂組成物,更含有聚合性化合物及聚合起始劑。
[5] 一種彩色濾光片,由如[3]或[4]所述的著色樹脂組成物形成。
[6] 一種顯示裝置,包括如[5]所述的彩色濾光片。
[發明的效果]
根據本發明,可提供一種能夠形成亮度優異的彩色濾光片的化合物。
<化合物>
本發明的化合物為式(I)所表示的化合物(以下,有時稱為化合物(I))。以下,使用式(I)對本發明進行詳細敘述,化合物(I)中亦包含式(I)的互變異構體。
[化4]
[式(I)中,
R
1~R
4及R
13相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~10的烴基;
R
5~R
1 2相互獨立地表示氫原子、鹵素原子或可具有取代基的碳數1~5的烴基;
T
1表示可具有取代基的二價芳香族烴基;
T
2表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基;
L
1表示可具有取代基的碳數1~12的a價脂肪族烴基或式(i)所表示的基;
a表示2以上的整數;
b及c相互獨立地表示1以上的整數;
d表示0以上的整數;
X
c-表示c價陰離子]
[化5]
[式(i)中,
T
3表示可具有取代基的a價芳香族烴基或可具有取代基的a價芳香族雜環基;
L
2表示可具有取代基的碳數1~5的二價脂肪族烴基;
a表示與所述相同的含義;
*表示與T
2的鍵結鍵]
作為R
1~R
4及R
13所表示的碳數1~10的烴基,可列舉脂肪族烴基及芳香族烴基。脂肪族烴基可為飽和或不飽和,亦可為鏈狀或脂環式。
作為所述飽和或不飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等直鏈狀烷基;異丙基、(1-乙基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、(1-丙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、(1-丙基)戊基、(1-丁基)戊基、異己基、(2-甲基)己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、(1-丁基)己基、(2-甲基)庚基、(2-乙基)庚基、(3-乙基)庚基、(2-甲基)辛基、(2-乙基)辛基等分支鏈狀烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基、2-戊烯基等烯基等。
作為所述飽和或不飽和脂環式烴基,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等環烷基;環己烯基(例如,環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基;降冰片基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛基等。
作為芳香族烴基,可列舉:苯基、1-萘基、2-萘基等芳基;鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲基-6-乙基苯基、2,6-二乙基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、2-甲基-6-異丙基苯基、4-丁基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基等烷基芳基;4-乙烯基苯基等烯基芳基等。
關於所述碳數1~10的烴基,只要碳數的上限為10,則可為將所述列舉的鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基組合兩個以上而成的基。此種基例如可列舉:苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;1-甲基環丙基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等鍵結有一個以上的烷基或脂環式烴基的脂環式烴基;環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基等鍵結有一個以上的脂環式烴基的烷基等。
作為所述碳數1~10的烴基可具有的取代基(以下,有時稱為取代基A),可列舉選自由鹵素原子、羥基、烷氧基、甲醯基、經取代或未經取代的胺基、硝基、氰基、-SO
3 -及-SO
3M所組成的群組中的至少一個以上,M表示氫原子或鹼金屬原子。
作為所述鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為所述烷氧基,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等碳數1~4的烷氧基。
作為所述經取代的胺基,可列舉具有一個或兩個烴基的胺基,作為所述烴基,可列舉作為所述碳數1~10的烴基而例示的基。作為經取代的胺基,例如可列舉:N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-甲基苯基胺基、N,N-乙基苯基胺基等。
作為所述鹼金屬原子,可列舉鈉、鉀等。
作為R
5~R
12所表示的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為R
5~R
12所表示的碳數1~5的烴基,可列舉碳數1~5的脂肪族烴基,具體而言,可列舉作為所述作為R
1~R
4及R
13的脂肪族烴基而例示的基中的碳數為1~5的基。
作為所述碳數1~5的烴基可具有的取代基,可列舉作為取代基A而例示的基。
T
1及T
2所表示的二價芳香族烴基為於芳香族烴環中與構成環的碳原子直接鍵結的兩個氫原子被取代為鍵結鍵而成的基。構成二價芳香族烴基的芳香族烴環可為單環及稠環的任一者,例如可列舉:苯環、萘環、蒽環及該些芳香族烴環所具有的至少一個氫原子被取代為烴基而成的結構等。作為所述烴基,可列舉作為所述R
1~R
4及R
13所表示的碳數1~10的烴基而例示的基,較佳為飽和鏈狀烴基、芳基或烷基芳基,更佳為碳數1~4的飽和鏈狀烴基。與芳香族烴環鍵結的烴基的數量較佳為0~4,更佳為0~3。作為二價芳香族烴基,具體而言,可列舉以下的式(Ta-1)~式(Ta-8)所表示的基等。
T
2所表示的二價芳香族雜環基為於芳香族雜環中與構成環的原子直接鍵結的兩個氫原子被取代為鍵結鍵而成的基。構成二價芳香族雜環基的芳香族雜環可為單環及稠環的任一者,例如可列舉:吡咯環、噁唑環、吡唑環、咪唑環、噻唑環、呋喃環、噻吩環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、吲哚環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、喹啉環、苯並呋喃環及該些芳香族雜環所具有的至少一個氫原子被取代為烴基而成的結構等。作為所述烴基,可列舉作為所述R
1~R
4及R
13所表示的碳數1~10的烴基而例示的基,較佳為飽和鏈狀烴基、芳基或烷基芳基。與芳香族雜環鍵結的烴基的數量較佳為0~4,更佳為0~3。
作為所述二價芳香族烴基及二價芳香族雜環基可具有的取代基,可列舉作為取代基A而例示的基。
L
1所表示的碳數1~12的a價脂肪族烴基為構成脂肪族烴的a個氫原子被取代為鍵結鍵的基。a個鍵結鍵較佳為分別存在於不同的碳原子上。作為a價脂肪族烴基,可列舉:a價鏈狀烴基、a價脂環式烴基、將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成的a價基等。
a價鏈狀烴基可為飽和亦可為不飽和,較佳為a價飽和鏈狀烴基。作為a價飽和鏈狀烴基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等烷二基;下述式(a-1)~式(a-2)所表示的基等烷三基;下述式(a-3)所表示的基等烷四基等。a價鏈狀烴基的碳數較佳為1~8,更佳為1~6。
a價脂環式烴基可為飽和亦可為不飽和,較佳為a價飽和脂環式烴基。作為a價飽和脂環式烴基,可列舉:環己基-1,2-二基、環己基-1,4-二基、降冰片烷-2,5-二基等二價飽和脂環式烴基;環己基-1,3,5-三基等三價飽和脂環式烴基;環己基-1,2,4,5-四基等四價飽和脂環式烴基等。a價脂環式烴基的碳數較佳為3~10,更佳為3~6。
作為將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成的a價基,較佳為將至少一個鏈狀烴基與至少一個飽和脂環式烴基組合而成的a價基,例如可列舉下述式(a-4)~式(a-7)所表示的基等。
作為所述碳數1~12的a價脂肪族烴基可具有的取代基,可列舉作為取代基A而例示的基。
L
1亦可為式(i)所表示的基。
於式(i)中,T
3所表示的a價芳香族烴基為於芳香族烴環中與構成環的碳原子直接鍵結的a個氫原子被取代為鍵結鍵而成的基。作為構成a價芳香族烴基的芳香族烴環,可列舉作為構成所述二價芳香族烴基的芳香族烴環而說明的結構。
於式(i)中,T
3所表示的a價芳香族雜環基為於芳香族雜環中與構成環的原子直接鍵結的a個氫原子被取代為鍵結鍵而成的基。作為構成a價芳香族雜環基的芳香族雜環,可列舉作為構成所述二價芳香族雜環基的芳香族雜環而說明的結構。
作為所述a價芳香族烴基及a價芳香族雜環基可具有的取代基,可列舉作為取代基A而例示的基。
於式(i)中,作為L
2所表示的碳數1~5的二價脂肪族烴基,可列舉碳數1~5的二價鏈狀烴基、碳數1~5的二價脂環式烴基。
二價鏈狀烴基可為飽和亦可為不飽和,較佳為二價飽和鏈狀烴基。作為二價飽和鏈狀烴基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基等烷二基。
二價脂環式烴基可為飽和亦可為不飽和,較佳為二價飽和脂環式烴基。作為二價飽和脂環式烴基,可列舉環丙基-1,2-二基、環丁基-1,3-二基等。
作為所述碳數1~5的二價脂肪族烴基可具有的取代基,可列舉作為取代基A而例示的基。
作為式(i)所表示的基,具體而言,可列舉下述式(i1)或式(i2)所表示的基。
式(i1)~式(i2)中,L
i1與L
i2、以及L
i3~L
i5分別可相同亦可不同,較佳為相同。
作為X
c-所表示的c價陰離子,可列舉公知的陰離子,具體而言,可列舉:氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子等鹵化物離子;含硼陰離子;含鋁陰離子;含氟陰離子;以及含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一種元素與氧作為必需元素的陰離子。
作為含硼陰離子及含鋁陰離子,例如可列舉下述式(4)所表示的陰離子。
[式(4)中,W
1、W
2分別獨立地表示具有兩個自一價質子供給性取代基釋放出質子而成的取代基的基;M表示硼或鋁]
作為具有兩個自一價質子供給性取代基釋放出質子而成的取代基的基,可列舉自源自具有至少兩個一價質子供給性取代基(例如,羥基、羧酸基等)的化合物的兩個質子供給性取代基分別釋放出質子而成的基。作為該化合物,較佳為可具有取代基的鄰苯二酚、可具有取代基的2,3-二羥基萘、可具有取代基的2,2'-聯苯酚、可具有取代基的3-羥基-2-萘甲酸、可具有取代基的2-羥基-1-萘甲酸、可具有取代基的1-羥基-2-萘甲酸、可具有取代基的聯萘酚、可具有取代基的水楊酸、可具有取代基的二苯羥乙酸(benzilic acid)或可具有取代基的苦杏仁酸(mandelic acid)。
於所述例示的化合物中,作為取代基,可列舉飽和烴基(例如,烷基、環烷基等)、鹵素原子、鹵代烷基、羥基、胺基、硝基、烷氧基等。
作為可具有取代基的水楊酸,可列舉:水楊酸、3-甲基水楊酸、3-第三丁基水楊酸、3-甲氧基水楊酸、3-硝基水楊酸、4-三氟甲基水楊酸、3,5-二-第三丁基水楊酸、3-胺基水楊酸、4-胺基水楊酸、5-胺基水楊酸、6-胺基水楊酸等單胺基水楊酸;3-羥基水楊酸(2,3-二羥基苯甲酸)、4-羥基水楊酸(2,4-二羥基苯甲酸)、5-羥基水楊酸(2,5-二羥基苯甲酸)、6-羥基水楊酸(2,6-二羥基苯甲酸)等單羥基水楊酸;4,5-二羥基水楊酸、4,6-二羥基水楊酸等二羥基水楊酸;3-氯水楊酸、4-氯水楊酸、5-氯水楊酸、6-氯水楊酸、3-溴水楊酸、4-溴水楊酸、5-溴水楊酸、6-溴水楊酸等單鹵代水楊酸;3,5-二氯水楊酸、3,5-二溴水楊酸、3,5-二碘水楊酸等二鹵代水楊酸;3,5,6-三氯水楊酸等三鹵代水楊酸等。
作為可具有取代基的二苯羥乙酸,可列舉
作為可具有取代基的苦杏仁酸,可列舉
等。
作為式(4)所表示的陰離子中的較佳的陰離子,可列舉下述式所表示的陰離子,即表1中記載的具有取代基的陰離子(BC-1)~陰離子(BC-24)、以及分別由式(BC-25)、式(BC-26)、式(BC-27)及式(BC-28)表示的陰離子(BC-25)~陰離子(BC-28)等。
[表1]
陰離子 | R 61 | R 62 | R 63 | R 64 |
陰離子(BC-1) | H | H | H | H |
陰離子(BC-2) | OH | H | H | H |
陰離子(BC-3) | H | OH | H | H |
陰離子(BC-4) | H | H | OH | H |
陰離子(BC-5) | H | H | H | OH |
陰離子(BC-6) | Cl | H | H | H |
陰離子(BC-7) | H | Cl | H | H |
陰離子(BC-8) | H | H | Cl | H |
陰離子(BC-9) | H | H | H | Cl |
陰離子(BC-10) | Br | H | H | H |
陰離子(BC-11) | H | Br | H | H |
陰離子(BC-12) | H | H | Br | H |
陰離子(BC-13) | H | H | H | Br |
陰離子(BC-14) | NH 2 | H | H | H |
陰離子(BC-15) | H | NH 2 | H | H |
陰離子(BC-16) | H | H | NH 2 | H |
陰離子(BC-17) | H | H | H | NH 2 |
陰離子(BC-18) | H | tBu | H | tBu |
陰離子(BC-19) | H | Cl | H | Cl |
陰離子(BC-20) | H | Br | H | Br |
陰離子(BC-21) | H | I | H | I |
陰離子(BC-22) | H | OH | OH | H |
陰離子(BC-23) | OH | H | OH | H |
陰離子(BC-24) | Cl | Cl | H | Cl |
就於有機溶劑中的溶解性的觀點而言,作為式(4)所表示的陰離子,較佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-3)、陰離子(BC-25)、陰離子(BC-26)、陰離子(BC-27),更佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-25),進而佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)。
作為含氟陰離子,例如可列舉下述式(6)、式(7)、式(8)、式(9)所表示的陰離子。
[式(6)中,W
3及W
4分別獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟化烷基、或者W
3與W
4一起表示碳數1~4的氟化烷二基]
[式(7)中,W
5~W
7分別獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟化烷基]
[式(8)中,Y
1表示碳數1~4的氟化烷二基]
[式(9)中,Y
2表示碳數1~4的氟化烷基]
於式(6)、式(7)及式(9)中,作為碳數1~4的氟化烷基,較佳為全氟烷基。作為該全氟烷基,可列舉:-CF
3、-CF
2CF
3、-CF
2CF
2CF
3、-CF(CF
3)
2、-CF
2CF
2CF
2CF
3、-CF
2CF(CF
3)
2、-C(CF
3)
3等。
於式(6)及式(8)中,作為碳數1~4的氟化烷二基,較佳為全氟烷二基。作為全氟烷二基,可列舉:-CF
2-、-CF
2CF
2-、-CF
2CF
2CF
2-、-C(CF
3)
2、-CF
2CF
2CF
2CF
2-等。
作為式(6)所表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(6)」),可列舉分別由式(6-1)~式(6-6)表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(6-1)」~「陰離子(6-6)」)。
作為式(7)所表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(7)」),可列舉下述式所表示的陰離子(7-1)。
作為式(8)所表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(8)」),可列舉分別由式(8-1)~式(8-4)表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(8-1)」~「陰離子(8-4)」)。
作為式(9)所表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(9)」),可列舉分別由式(9-1)~式(9-4)表示的陰離子(以下,有時稱為「陰離子(9-1)」~「陰離子(9-4)」)。
藉由X
c-所表示的c價陰離子為選自由陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)及陰離子(9)所組成的群組中的至少一種陰離子(即含氟陰離子),可使化合物(I)於有機溶媒中的溶解性提高。其中,較佳為陰離子(6-1)、陰離子(6-2)、陰離子(7-1),特佳為陰離子(6-2)。
作為X
c-所表示的c價陰離子,可列舉含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一種元素與氧作為必需元素的陰離子,較佳為含有鎢作為必需元素的雜多酸或同多酸(isopolyacid)的陰離子,更佳為磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同多酸的陰離子。
作為此種含有鎢作為必需元素的雜多酸或同多酸的陰離子,例如可列舉克金(Keggin)型磷鎢酸根離子α-[PW
12O
40]
3-、道森(Dawson)型磷鎢酸根離子α-[P
2W
18O
62]
6-、β-[P
2W
18O
62]
6-、克金型矽鎢酸根離子α-[SiW
12O
40]
4-、β-[SiW
12O
40]
4-、γ-[SiW
12O
40]
4-,進而,作為其他例子,可列舉[P
2W
17O
61]
10-、[P
2W
15O
56]
12-、[H
2P
2W
12O
48]
12-、[NaP
5W
30O
110]
14-、α-[SiW
9O
34]
10-、γ-[SiW
10O
36]
8-、α-[SiW
11O
39]
8-、β-[SiW
11O
39]
8-、[W
6O
19]
2-、[W
10O
32]
4-、WO
4 2-等。
另外,含有鎢作為必需元素的雜多酸或同多酸的陰離子以外的陰離子中,較佳為包含選自由矽及磷所組成的群組中的至少一種元素與氧的陰離子。
作為此種包含選自由矽及磷所組成的群組中的至少一種元素與氧的陰離子,可列舉SiO
3 2-、PO
4 3-。
特別是就合成與後處理的容易度而言,較佳為克金型磷鎢酸根離子、道森型磷鎢酸根離子、克金型矽鎢酸根離子等雜多酸根陰離子、[W
10O
32]
4-等同多酸根陰離子。
式(I)中,多個R
1~R
13、T
1、T
2及L
1分別可相同亦可不同,較佳為相同。
R
1~R
4較佳為分別獨立地為可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基、可具有取代基的碳數6~10的芳基或可具有取代基的碳數7~10的烷基芳基。
特別是,較佳為R
1及R
3分別獨立地為可具有取代基的碳數6~10的芳基或可具有取代基的碳數7~10的烷基芳基,並且R
2及R
4分別獨立地為可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基,
更佳為R
1及R
3分別獨立地為可具有取代基的苯基,並且R
2及R
4分別獨立地為可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基,
進而佳為R
1及R
3分別獨立地為可具有取代基的苯基,且是於相對於與該苯基鍵結的N成為鄰位的兩個鍵結位置中的至少一者上具有碳數1~4的烷基的基,並且R
2及R
4分別獨立地為可具有取代基的碳數1~6的飽和鏈狀烴基,
進而更佳為R
1及R
3分別獨立地為可具有取代基的苯基,且是於相對於與該苯基鍵結的N成為鄰位的兩個鍵結位置中的至少一者上具有碳數1~4的烷基的基,並且R
2及R
4分別獨立地為可具有取代基的碳數2~6的飽和鏈狀烴基,
特佳為R
1及R
3分別獨立地為可具有取代基的苯基,且是於相對於與該苯基鍵結的N成為鄰位的兩個鍵結位置上分別具有碳數1~3的烷基的基,並且R
2及R
4分別獨立地為可具有取代基的碳數2~6的飽和鏈狀烴基。
此處,作為所述苯基可具有的取代基,可列舉選自由碳數1~4的烷基、鹵素原子、羥基、烷氧基、甲醯基、經取代或未經取代的胺基、硝基、氰基、-SO
3 -及-SO
3M(M與所述相同)所組成的群組中的至少一個以上,其中,較佳為選自由碳數1~4的烷基、鹵素原子、烷氧基及-SO
3 -所組成的群組中的至少一個以上,更佳為選自由碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷氧基及-SO
3 -所組成的群組中的至少一個以上。
特別是,於所述苯基不具有取代基,或者僅具有選自由碳數1~4的烷基、鹵素原子、羥基、甲醯基、經取代或未經取代的胺基、硝基、氰基、-SO
3 -及-SO
3M所組成的群組中的至少一個以上的取代基(較佳為僅選自由碳數1~4的烷基及-SO
3 -所組成的群組中的至少一個以上的取代基)作為取代基的情況下,可進一步提高所獲得的彩色濾光片的亮度。
另外,於所述苯基具有烷氧基(較佳為甲氧基)作為取代基的情況下,可提高耐光性。所述烷氧基(較佳為甲氧基)的取代位置並無特別限定,藉由鍵結於相對於與苯基鍵結的N成為對位的位置,可進一步提高所述耐光性提高效果。
於所述R
1~R
4的較佳的態樣中,R
1及R
3特佳為分別獨立地為式(r1)~式(r3)所表示的基的任一者。再者,式(r1)~式(r3)所表示的基所具有的氫原子的任意一個以上可經-SO
3 -取代。
R
r1~R
r4較佳為甲基。
R
5~R
12較佳為氫原子。
R
13較佳為氫原子或可具有取代基的碳數1~6的烴基,更佳為氫原子或可具有取代基的碳數1~6的飽和鏈狀烴基,進而佳為氫原子、甲基、乙基、正丙基或異丙基。
作為構成T
1所表示的二價芳香族烴基的芳香族烴環,較佳為苯環、萘環或該些環所具有的至少一個氫原子被取代為碳數1~10(較佳為1~4)的飽和鏈狀烴基而成的結構。作為T
1,更佳為所述式(Ta-1)~式(Ta-8)所表示的基的任一者,特佳為所述式(Ta-8)所表示的基。
T
2較佳為可具有取代基的二價芳香族烴基,作為構成所述二價芳香族烴基的芳香族烴環,較佳為苯環、萘環或該些環所具有的至少一個氫原子被取代為碳數1~10(較佳為1~4)的飽和鏈狀烴基而成的結構,更佳為苯環或苯環所具有的至少一個氫原子被取代為碳數1~4的飽和鏈狀烴基而成的結構。作為T
2,進而佳為下述式(Tb-1)~式(Tb-10)所表示的基的任一者,進而更佳為下述式(Tb-3)、式(Tb-5)、式(Tb-6)、式(Tb-9)、式(Tb-10)所表示的基的任一者,特佳為下述式(Tb-5)、式(Tb-6)、式(Tb-9)、式(Tb-10)所表示的基的任一者。
L
1較佳為可具有取代基的碳數1~8的a價脂肪族烴基,或者為於式(i)所表示的基中,T
3為可具有取代基的a價芳香族烴基,L
2為碳數1~5的二價飽和鏈狀烴基的基,更佳為可具有取代基的碳數1~6的烷二基、可具有取代基的碳數3~10的二價飽和脂環式烴基或所述式(i1)或式(i2)所表示的基,進而佳為可具有取代基的碳數1~6的烷二基、可具有取代基的碳數3~10的二價飽和脂環式烴基或下述式(i-1)~式(i-4)所表示的基的任一者。
作為X
c-所表示的c價陰離子,較佳為鹵化物離子或者含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一種元素與氧作為必需元素的陰離子,更佳為鹵化物離子或含有鎢作為必需元素的雜多酸或同多酸的陰離子,進而佳為鹵化物離子、克金型磷鎢酸根離子或道森型磷鎢酸根離子。
作為化合物(I)所具有的取代基(即,取代基A),較佳為選自由鹵素原子、羥基、烷氧基、經取代或未經取代的胺基、-SO
3 -及-SO
3M所組成的群組中的至少一個以上,更佳為選自由鹵素原子、烷氧基、-SO
3 -及-SO
3M所組成的群組中的至少一個以上。
a較佳為2以上且6以下的整數,更佳為2以上且4以下的整數,進而佳為2或3。
c通常為1~14,較佳為1~12,更佳為1~10,進而佳為1~6,特佳為1~4。
b及d是根據a、c及化合物(I)中作為取代基所具有的-SO
3 -的數量(以下,有時稱為e)來確定,通常而言是以式(I)整體的電荷成為0的方式進行調整。因此,通常式(I)中的a~d滿足下述式(z)的關係。
a×b=(c×d)+e …(z)
[所述式中,a~d表示與所述相同的含義;e表示化合物(I)中作為取代基所具有的-SO
3 -的數量]
e為0以上的整數,較佳為0以上且(a+1)以下,更佳為0以上且a以下,進而佳為0或a。特別是於d為1以上的情況下,較佳為e為0,即化合物(I)不具有-SO
3 -,於d為0的情況下,較佳為e=a。
再者,就耐熱性及耐溶劑性的觀點而言,較佳為X
c-為含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一種元素與氧作為必需元素的陰離子,d為1以上,e為0的化合物。
作為化合物(I),較佳為式(I-1)或式(I-2)所表示的化合物。
[化29]
[式(I-1)中,
R
101及R
103分別獨立地為可具有取代基的苯基,
R
102及R
104分別獨立地為可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基,
R
105~R
112為氫原子,
R
113為氫原子或可具有取代基的碳數1~6的飽和鏈狀烴基,
T
101及T
102為可具有取代基的二價芳香族烴基,且構成所述二價芳香族烴基的芳香族烴環為苯環、萘環或該些環所具有的至少一個氫原子被取代為碳數1~4的飽和鏈狀烴基而成的結構,
L
101為可具有取代基的碳數1~8的a101價脂肪族烴基,或者為於式(i)所表示的基中,T
3為可具有取代基的a101價芳香族烴基,L
2為碳數1~5的二價飽和鏈狀烴基的基,
a101為2或3,
d101表示1以上的整數,
b、c及X
c-表示與所述相同的含義]
[化30]
[式(I-2)中,
R
201及R
203分別獨立地為可具有取代基的苯基,
R
202及R
204分別獨立地為可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基,
R
205~R
212為氫原子,
R
213為氫原子或可具有取代基的碳數1~6的飽和鏈狀烴基,
T
201及T
202為可具有取代基的二價芳香族烴基,且構成所述二價芳香族烴基的芳香族烴環為苯環、萘環或該些環所具有的至少一個氫原子被取代為碳數1~4的飽和鏈狀烴基而成的結構,
L
201為可具有取代基的碳數1~8的a201價脂肪族烴基,或者為於式(i)所表示的基中,T
3為可具有取代基的a201價芳香族烴基,L
2為碳數1~5的二價飽和鏈狀烴基的基,
a201及e201為2或3,
式(I-2)所表示的化合物中,R
201~R
213、T
201、T
202及L
201所具有的氫原子的任意e201個經-SO
3 -取代]
作為R
101、R
103、R
201及R
203所表示的苯基可具有的取代基,可列舉選自由碳數1~4的烷基、鹵素原子、羥基、烷氧基、甲醯基、經取代或未經取代的胺基、硝基、氰基及-SO
3M(M為氫原子或鹼金屬原子)所組成的群組中的至少一個以上,其中,較佳為選自由碳數1~4的烷基及碳數1~4的烷氧基所組成的群組中的至少一個以上。作為鹵素原子、烷氧基、經取代的胺基、鹼金屬原子,與作為取代基A而說明者相同。
R
101、R
103、R
201及R
203較佳為可具有取代基的苯基,且是於相對於與該苯基鍵結的N成為鄰位的兩個鍵結位置中的至少一者(較佳為兩者)上具有碳數1~4的烷基的基。特別是,R
101、R
103、R
201及R
203較佳為分別獨立地為所述式(r1)~式(r3)所表示的基的任一者,就使亮度更良好的觀點而言,更佳為所述式(r1)或式(r2)所表示的基,就使耐光性更良好的觀點而言,更佳為所述式(r3)所表示的基。
R
102、R
104、R
202及R
204較佳為可具有取代基的碳數1~6的飽和鏈狀烴基,更佳為碳數2~6的飽和鏈狀烴基。作為R
102、R
104、R
202及R
204所表示的飽和鏈狀烴基可具有的取代基(以下為取代基B),可列舉選自由鹵素原子、羥基、烷氧基、甲醯基、經取代或未經取代的胺基、硝基、氰基及-SO
3M(M為氫原子或鹼金屬原子)所組成的群組中的至少一個以上。作為鹵素原子、烷氧基、經取代的胺基、鹼金屬原子,與作為取代基A而說明者相同。
作為R
113及R
213所表示的碳數1~6的飽和鏈狀烴基可具有的取代基,可列舉作為取代基B而說明的基。
作為T
101及T
201所表示的二價芳香族烴基可具有的取代基,可列舉作為取代基B而說明的基。作為T
101及T
201,較佳為所述式(Ta-1)~式(Ta-8)所表示的基的任一者,更佳為式(Ta-8)所表示的基。
作為T
102及T
202所表示的二價芳香族烴基可具有的取代基,可列舉作為取代基B而說明的基,其中,較佳為選自由鹵素原子及烷氧基所組成的群組中的至少一個以上。作為T
102及T
202,較佳為可具有取代基的二價芳香族烴基,且構成所述二價芳香族烴基的芳香族烴環為苯環或苯環所具有的至少一個氫原子被取代為碳數1~4的飽和鏈狀烴基而成的結構,更佳為所述式(Tb-1)~式(Tb-10)所表示的基的任一者,特佳為式(Tb-5)、式(Tb-6)、式(Tb-9)、式(Tb-10)所表示的基的任一者。
於式(I-1)及式(I-2)中,作為L
101以及L
201所表示的碳數1~8的a價飽和鏈狀烴基、T
3所表示的a價芳香族烴基及式(i)中的L
2可具有的取代基,可列舉作為取代基B而說明的基。作為L
101及L
201,較佳為可具有取代基的碳數1~6的烷二基、可具有取代基的碳數3~10的二價飽和脂環式烴基或所述式(i1)或式(i2)所表示的基的任一者。
a201及e201較佳為相同。
式(I-1)及式(I-2)所表示的化合物較佳為電荷為0。
再者,就耐熱性及耐溶劑性的觀點而言,較佳為式(I-1)所表示的化合物。
作為化合物(I),具體而言,可列舉:下述式(I-a)所表示的化合物(I-1a-1)~化合物(I-108a-1)及化合物(I-1a-2)~化合物(I-108a-2)、以及下述式(I-b)所表示的化合物(I-1b)~化合物(I-108b)。再者,式(I-b)所表示的化合物表示化合物(I)中b為1、d為0的化合物。式(I-b)所表示的化合物中,R
1b~R
13b、T
1b、T
2b及L
1b所具有的氫原子的任意e2個經-SO
3 -取代。
[表2]
R 1a、R 3a | R 2a、R 4a | R 5a~R 12a | R 13a | T 1a | T 2a | L 1a | a1 | b1 | X c1- | d1 | |
I-1a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-2a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-3a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-4a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-5a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-6a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-7a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-8a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-9a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-10a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-11a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-12a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-13a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-14a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-15a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-16a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-17a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-18a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-19a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-20a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-21a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-22a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-23a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-24a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-25a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-26a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-27a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-28a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-29a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-30a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-31a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-32a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-33a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-34a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-35a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-36a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-37a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-38a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-39a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-40a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-41a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-42a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-43a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-44a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-45a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
[表3]
R 1a、R 3a | R 2a、R 4a | R 5a~R 12a | R 13a | T 1a | T 2a | L 1a | a1 | b1 | X c1- | d1 | |
I-46a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-47a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-48a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-49a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-50a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-51a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-52a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-53a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-54a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-55a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-56a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-57a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-58a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-59a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-60a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-61a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-62a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-63a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-64a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-65a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-66a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-67a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-68a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-69a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-70a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-71a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-72a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-73a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-74a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-75a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-76a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-77a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-78a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-79a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-80a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-81a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-82a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-83a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-84a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-85a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-86a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-87a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-88a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-89a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
I-90a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 1 | Cl - | 2 |
[表4]
R 1a、R 3a | R 2a、R 4a | R 5a~R 12a | R 13a | T 1a | T 2a | L 1a | a1 | b1 | X c1- | d1 | |
I-91a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-92a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-93a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-94a-1 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-95a-1 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-96a-1 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-97a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-98a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-99a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-100a-1 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-101a-1 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-102a-1 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-103a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-104a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-105a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-106a-1 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-107a-1 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-108a-1 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | Cl - | 3 |
I-1a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-2a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-3a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-4a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-5a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-6a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-7a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-8a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-9a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-10a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-11a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-12a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-13a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-14a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-15a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-16a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-17a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-18a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-19a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-20a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-21a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-22a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-23a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-24a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-25a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-26a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-27a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
[表5]
R 1a、R 3a | R 2a、R 4a | R 5a~R 12a | R 13a | T 1a | T 2a | L 1a | a1 | b1 | X c1- | d1 | |
I-28a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-29a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-30a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-31a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-32a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-33a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-34a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-35a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-36a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-37a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-38a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-39a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-40a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-41a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-42a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-43a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-44a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-45a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-46a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-47a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-48a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-49a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-50a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-51a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-52a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-53a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-54a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-55a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-56a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-57a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-58a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-59a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-60a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-61a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-62a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-63a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-64a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-65a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-66a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-67a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-68a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-69a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-70a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-71a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-72a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
[表6]
R 1a、R 3a | R 2a、R 4a | R 5a~R 12a | R 13a | T 1a | T 2a | L 1a | a1 | b1 | X c1- | d1 | |
I-73a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-74a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-75a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-76a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-77a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-78a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-79a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-80a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-81a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-82a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-83a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-84a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-85a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-86a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-87a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-88a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-89a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-90a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 3 | [PW 12O 40] 3- | 2 |
I-91a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-92a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-93a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-94a-2 | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-95a-2 | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-96a-2 | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-97a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-98a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-49a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-100a-2 | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-101a-2 | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-102a-2 | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-103a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-104a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-105a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-106a-2 | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-107a-2 | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
I-108a-2 | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 1 | [PW 12O 40] 3- | 1 |
[表7]
R 1b、R 3b | R 2b、R 4b | R 5b~R 12b | R 13b | T 1b | T 2b | L 1b | a2 | e2 | |
I-1b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-2b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-3b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-4b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-5b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-6b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-7b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-8b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-9b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-10b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-11b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-12b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-13b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-14b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-15b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | l-1 | 2 | 2 |
I-16b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-17b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-18b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | l-1 | 2 | 2 |
I-19b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-20b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-21b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-22b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-23b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-24b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-25b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-26b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-27b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-28b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-29b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-30b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-31b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-32b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-33b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-2 | 2 | 2 |
I-34b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-35b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-36b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-2 | 2 | 2 |
I-37b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-38b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-39b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-40b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-41b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-42b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-43b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-44b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-45b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
[表8]
R 1b、R 3b | R 2b、R 4b | R 5b~R 12b | R 13b | T 1b | T 2b | L 1b | a2 | e2 | |
I-46b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-47b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-48b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-49b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-50b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-51b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-5 | i-4 | 3 | 3 |
I-52b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-53b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-54b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-6 | i-4 | 3 | 3 |
I-55b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-56b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-57b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-58b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-59b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-60b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-61b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-62b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-63b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-64b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-65b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-66b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-67b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-68b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-69b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | l-1 | 2 | 2 |
I-70b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-71b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-72b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | l-1 | 2 | 2 |
I-73b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-74b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-75b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-76b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-77b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-78b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-79b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-80b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-81b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-82b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-83b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-84b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-85b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-86b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-87b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-2 | 2 | 2 |
I-88b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-89b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
I-90b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-2 | 2 | 2 |
[表9]
R 1b、R 3b | R 2b、R 4b | R 5b~R 12b | R 13b | T 1b | T 2b | L 1b | a2 | e2 | |
I-91b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-92b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-93b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-94b | r-1 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-95b | r-2 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-96b | r-3 | Et | H | H | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-97b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-98b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-99b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-100b | r-1 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-101b | r-2 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-102b | r-3 | Et | H | Et | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-103b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-104b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-105b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-9 | i-4 | 3 | 3 |
I-106b | r-1 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-107b | r-2 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
I-108b | r-3 | Et | H | Pr | Ta-8 | Tb-10 | i-4 | 3 | 3 |
表2~表9中,H表示氫原子,Et表示乙基,Pr表示正丙基,r-1~r-3表示下述式(r-1)~式(r-3)所表示的基,Ta-8表示下述式(Ta-8)所表示的基,Tb-5~Tb-6及Tb-9~Tb-10表示下述式(Tb-5)~式(Tb-6)及式(Tb-9)~式(Tb-10)所表示的基,l-1表示下述式(l-1)所表示的基,i-2及i-4表示下述式(i-2)及式(i-4)所表示的基。
作為化合物(I),較佳為化合物(I-1a-1)~化合物(I-36a-1)、化合物(I-1a-2)~化合物(I-36a-2)、化合物(I-55a-1)~化合物(I-90a-1)、化合物(I-55a-2)~化合物(I-90a-2)、化合物(I-1b)~化合物(I-36b)及化合物(I-55b)~化合物(I-90b),更佳為化合物(I-1a-1)~化合物(I-18a-1)、化合物(I-55a-1)~化合物(I-72a-1)、化合物(I-1a-2)~化合物(I-18a-2)、化合物(I-55a-2)~化合物(I-72a-2)、化合物(I-1b)~化合物(I-18b)及化合物(I-55b)~化合物(I-72b),進而佳為化合物(I-1a-2)~化合物(I-18a-2)、化合物(I-55a-2)~化合物(I-72a-2)、化合物(I-1b)~化合物(I-18b)及化合物(I-55b)~化合物(I-72b)。就使亮度更良好的觀點而言,R
1a、R
3a、R
1b、R
3b較佳為式(r-1)或式(r-2)所表示的化合物,就使耐光性更良好的觀點而言,R
1a、R
3a、R
1b、R
3b較佳為式(r-3)所表示的化合物。另外,就耐熱性及耐溶劑性的觀點而言,較佳為化合物(I-1a-2)~化合物(I-108a-2),更佳為化合物(I-1a-2)~化合物(I-18a-2)及化合物(I-55a-2)~化合物(I-72a-2)。
化合物(I)例如可利用下述(1)~(3)等方法來製造。
(1)X
c-為鹵化物離子的化合物(I)(以下,有時稱為化合物(I'))的製造方法
化合物(I')例如可藉由使式(B-I)所表示的化合物與式(C-I)所表示的化合物進行反應來製造。
相對於式(B-I)所表示的化合物1莫耳,式(C-I)所表示的化合物的使用量較佳為0.5莫耳以上且10莫耳以下,更佳為1莫耳以上且4莫耳以下。
反應溫度較佳為30℃~180℃,更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時,更佳為1小時~8小時。
所述反應可於有機溶媒的存在下進行,亦可於無溶媒下進行,就產率的方面而言,較佳為於有機溶媒中進行。作為有機溶媒,可列舉:甲苯、二甲苯等烴溶媒;氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶媒;甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶媒;硝基苯等硝基烴溶媒;甲基異丁基酮等酮溶媒;1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶媒等。相對於式(B-I)所表示的化合物1質量份,有機溶媒的使用量較佳為1質量份以上且20質量份以下,更佳為2質量份以上且10質量份以下。
就產率的觀點而言,所述反應較佳為於縮合劑的存在下實施。作為縮合劑,可列舉:磷酸、聚磷酸、氧氯化磷等氧鹵化磷、硫酸、亞硫醯氯等亞硫醯鹵等。於使用氧鹵化磷、亞硫醯鹵等作為縮合劑的情況下,且於滿足式(z1)的關係的情況下,可獲得X
c-為鹵化物離子的化合物(I')。
a×b-e>0 …(Z1)
[所述式中,a、b的含義與式(I)的a、b相同;e表示化合物(I')中作為取代基所具有的-SO
3 -的數量]
相對於式(B-I)所表示的化合物1質量份,縮合劑的使用量較佳為0.1質量份以上且20質量份以下,更佳為0.2質量份以上且10質量份以下。
自反應混合物獲取化合物(I')的方法並無特別限定,可採用公知的各種方法。取出後,亦可利用管柱層析法或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製。
作為化合物(B-I)的製造方法,可使用公知的各種方法、例如西德國專利申請案P3928243.0號中所記載的方法。另外,視需要亦可藉由基於再結晶或層析法的分取等公知的方法來進一步精製。
作為化合物(C-I)的製造方法,可列舉公知的各種方法。另外,視需要亦可藉由基於再結晶或層析法的分取等公知的方法來進一步精製。
(2)X
c-為鹵化物離子以外的陰離子(以下為陰離子X
1)的化合物(I)(以下,有時稱為化合物(I''))的製造方法
化合物(I'')可藉由將化合物(I')與陰離子X
1的鹼金屬鹽或質子酸混合來製造。作為鹼金屬,可列舉:鋰、鈉及鉀等。
陰離子X
1的鹼金屬鹽或質子酸相對於化合物(I')的使用量可以化合物(I')中的陽離子與陰離子X
1的電荷平衡的化學計量比加入,相對於化合物(I')1莫耳,例如較佳為0.5莫耳以上且8莫耳以下,更佳為1莫耳以上且3莫耳以下。
關於化合物(I')及陰離子X
1的鹼金屬鹽或質子酸的混合,可使兩者溶解於下述溶媒中來進行,亦可不使兩者溶解來進行。
作為溶媒,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、四氫呋喃、二噁烷、水及氯仿。
其中,就溶解性的觀點而言,較佳為選自由N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、甲醇、乙醇、異丙醇及水所組成的群組中的至少一種溶媒。
相對於化合物(I')1質量份,溶媒的使用量較佳為1質量份以上且30質量份以下,更佳為2質量份以上且20質量份以下。
於溶媒為水的情況下,亦可加入乙酸或鹽酸等酸。
化合物(I')及陰離子X
1的鹼金屬鹽或質子酸的混合溫度較佳為0℃~150℃,更佳為10℃~120℃,進而佳為20℃~100℃。混合時間較佳為1小時~72小時,更佳為2小時~24小時,進而佳為3小時~12小時。
於使用與水相溶的溶媒的情況下,將該溶液混合,視需要進而攪拌1小時~3小時,然後將溶媒去除,藉此可獲得化合物(I'')。視需要亦可利用離子交換水或甲醇等對所獲得的化合物(I'')進行清洗。
於使用與水不相溶的溶媒的情況下,將反應混合物與離子交換水混合,視需要進而攪拌1小時~3小時,然後藉由分液來獲取有機層,藉此可獲得包含化合物(I'')的溶液。視需要亦可利用離子交換水對該溶液進行清洗。自包含化合物(I'')的溶液中去除溶媒,藉此可獲得化合物(I'')。
(3)不存在X
c-(即d=0)的化合物(以下,有時稱為化合物(I'''))的製造方法
化合物(I''')可藉由將化合物(I')與硫酸混合來製造。
硫酸相對於化合物(I')的使用量可以化合物(I')中的陽離子與-SO
3 -的電荷平衡的化學計量比加入,相對於化合物(I')1莫耳,例如為0.5莫耳以上且8莫耳以下,較佳為1莫耳以上且3莫耳以下。另外,所述硫酸可用作反應溶媒,於將硫酸用作溶媒的情況下,相對於化合物(I')1莫耳,硫酸的使用量例如為20莫耳以上,較佳為25莫耳以上。另外,將硫酸用作溶媒時的硫酸的使用量的上限並無特別限定,相對於化合物(I')1質量份,例如為100質量份以下,較佳為50質量份以下。
化合物(I')及硫酸的混合溫度較佳為0℃~150℃,更佳為10℃~120℃,進而佳為20℃~100℃。混合時間較佳為1小時~72小時,更佳為2小時~24小時,進而佳為3小時~12小時。
將化合物(I')與硫酸混合而獲得的混合物藉由加入冰水中而製成懸浮液,然後進行過濾,從而可獲得化合物(I''')。另外,視需要亦可藉由基於再結晶或層析法的分取等公知的方法來進一步精製。
<著色樹脂組成物>
本發明的著色樹脂組成物含有著色劑(以下,有時稱為著色劑(A))及樹脂(以下,有時稱為樹脂(B)),所述著色劑包含化合物(I)。
本發明的著色樹脂組成物較佳為更包含聚合性化合物(以下,有時稱為聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下,有時稱為聚合起始劑(D))。
本發明的著色樹脂組成物較佳為更包含溶劑(以下,有時稱為溶劑(E))。
本發明的著色樹脂組成物亦可更包含調平劑(以下,有時稱為調平劑(F))。
再者,於本說明書中,只要無特別說明,則作為各成分而例示的化合物可單獨使用或組合使用多種。
<著色劑(A)>
著色劑(A)含有化合物(I)。藉此,所獲得的彩色濾光片的亮度變得良好,較佳為亦能夠實現所獲得的彩色濾光片的薄膜化。作為化合物(I),可列舉所述化合物(I),其較佳態樣亦相同。
著色劑(A)亦可包含化合物(I)以外的染料(以下,有時稱為染料(A1-1))及/或顏料(以下,有時稱為顏料(A1-2))。以下,有時將染料(A1-1)及顏料(A1-2)合稱為著色劑(A1)。該些可單獨使用或組合使用兩種以上。
染料(A1-1)只要不包含化合物(I),則並無特別限定,可使用公知的染料,例如可列舉:溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為染料的化合物或染色筆記(色染(shikisensha)公司)中所記載的公知的染料。另外,根據化學結構,可列舉:偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸內鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料及酞菁染料等。該些中,較佳為有機溶劑可溶性染料。
作為染料(A1-1),具體而言,可列舉:
C.I.溶劑黃(solvent yellow)4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶劑紅(solvent red)24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶劑橙(solvent orange)2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料;
C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性紅(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料;
C.I.直接黃(direct yellow)2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料;
C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;
C.I.分散紫(disperse violet)26、27;
C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料;
C.I.鹼性紅(basic red)1、9、10;
C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.鹼性紫(basic violet)2;
C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料;
C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;
C.I.活性橙(reactive orange)16;
C.I.活性紅(reactive red)36等C.I.活性染料;
C.I.媒染黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染紅(mordant red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒染橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒染藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒染綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料;
C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等染料索引(C.I.)編號的染料。
作為顏料(A1-2),只要不包含化合物(I),則無特別限定,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料。
作為分類為顏料(pigment)的顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃(pigment yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料;
C.I.顏料橙(pigment orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;
C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;
C.I.顏料藍(pigment blue)15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等藍色顏料;
C.I.顏料紫(pigment violet)1、19、23、32、36、38等紫色顏料;
C.I.顏料綠(pigment green)7、36、58、59、62、63等綠色顏料;
C.I.顏料棕(pigment brown)23、25等棕色顏料;
C.I.顏料黑(pigment black)1、7等黑色顏料。
作為著色劑(A1),較佳為黃色、紅色或綠色的染料及/或顏料。
著色劑(A1)視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對著色劑(A1)表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。著色劑(A1)的粒徑較佳為大致均勻。
於著色劑(A)更包含著色劑(A1)的情況下,相對於著色劑(A)的總量,著色劑(A1)的含有率例如為1質量%以上,較佳為2質量%以上,更佳為10質量%以上,進而佳為25質量%以上,特佳為50質量%以上。另外,於著色劑(A)更包含著色劑(A1)的情況下,相對於著色劑(A)的總量,著色劑(A1)的含有率例如為未滿100質量%。
於著色樹脂組成物包含溶劑(E)的情況下,亦可預先製備包含著色劑(A)與溶劑(E)的著色劑含有液,之後使用該著色劑含有液來製備著色樹脂組成物。於著色劑(A)不溶解於溶劑(E)中的情況下,例如於著色劑(A)包含顏料(A1-2)的情況下等,著色劑含有液可藉由使著色劑(A)分散於溶劑(E)中並進行混合來製備。著色劑含有液亦可包含著色樹脂組成物中所含有的溶劑(E)的一部分或全部。
相對於著色劑含有液的總量,著色劑含有液中的固體成分的含有率較佳為0.01質量%以上且99.99質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為0.1質量%以上且99質量%以下,進而更佳為0.5質量%以上且90質量%以下,特佳為1質量%以上且50質量%以下。
著色劑(A)藉由含有分散劑並進行分散處理而可製成使著色劑(A)於溶液中均勻地分散的狀態。於組合使用兩種以上作為著色劑(A)的情況下,可分別單獨地進行分散處理,亦可將多種混合來進行分散處理。
作為分散劑,例如可列舉界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性的任一種界面活性劑。具體而言,可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用或組合使用兩種以上。作為分散劑,若以商品名表示,則可列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(註冊商標)(捷利康(zeneca)(股)製造)、埃夫卡(EFKA)(註冊商標)(巴斯夫(BASF)公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(註冊商標)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)及迪斯帕畢克(Disperbyk)(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)(股)製造)、畢克(BYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)(股)製造)等。作為分散劑,可使用後述的樹脂(B)。
於使用分散劑的情況下,相對於著色劑(A)100質量份,該分散劑(固體成分)的使用量通常為1質量份以上且10000質量份以下,較佳為5質量份以上且5000質量份以下,更佳為10質量份以上且1000質量份以下,進而佳為15質量份以上且800質量份以下。若該分散劑的使用量處於所述範圍,則有可獲得更均勻的分散狀態的著色劑含有液的傾向。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,著色劑(A)的含有率較佳為0.1質量%以上且50質量%以下,更佳為0.5質量%以上且40質量%以下,進而佳為1質量%以上且30質量%以下。若著色劑(A)的含有率處於所述範圍,則製成彩色濾光片時的顏色濃度充分,且可於組成物中含有必要量的樹脂(B),因此可形成機械強度充分的圖案,因此較佳。
此處,所謂本說明書中的「固體成分的總量」,是指自著色樹脂組成物的總量中去除溶劑的含量後的量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種單量體(a)(以下,有時稱為「(a)」)的結構單元、與源自具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下,有時稱為「(b)」)的結構單元的共聚物;
樹脂[K2]:具有源自(a)的結構單元與源自(b)的結構單元、以及源自能夠與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下,有時稱為「(c)」)的結構單元的共聚物;
樹脂[K3]:具有源自(a)的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K4]:具有對源自(a)的結構單元加成(b)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K5]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K6]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)且進而加成羧酸酐而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物。
作為單量體(a),例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;
馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物;
富馬酸及中康酸除外的所述不飽和二羧酸的酐等羧酸酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯及鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸酯般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及馬來酸酐等。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
單量體(b)是指具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環(氧雜環戊烷環)所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。單量體(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為單量體(b),例如可列舉:具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,有時稱為「單量體(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,有時稱為單量體「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,有時稱為「單量體(b3)」)等。
作為單量體(b1),例如可列舉具有將不飽和脂肪族烴環氧化而成的結構的單量體(以下,有時稱為「單量體(b1-1)」)、具有將不飽和脂環式烴環氧化而成的結構的單量體(以下,有時稱為「單量體(b1-2)」)。
作為單量體(b1-1),較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵的單量體。作為單量體(b1-1),具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為單量體(b1-2),可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)(註冊商標)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)A400;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)M100;大賽璐(Daicel)(股)製造)、式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物等。
[式(BI)及式(BII)中,R
a及R
b相互獨立地表示氫原子、或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代;
X
a及X
b相互獨立地表示單鍵、*-R
c-、*-R
c-O-、*-R
c-S-或*-R
c-NH-;
R
c表示碳數1~6的烷二基;
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1~4的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代的烷基,例如可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為R
a及R
b,較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為X
a及X
b,較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH
2-O-(*表示與O的鍵結鍵)基、*-CH
2CH
2-O-基,更佳為可列舉單鍵、*-CH
2CH
2-O-基(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示的化合物,可列舉式(BI-1)~式(BI-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)所表示的化合物,更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所表示的化合物。
作為式(BII)所表示的化合物,可列舉式(BII-1)~式(BII-15)的任一者所表示的化合物等,其中,較佳為式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)所表示的化合物,更佳為式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所表示的化合物。
式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物可分別單獨使用,亦可併用式(BI)所表示的化合物與式(BII)所表示的化合物。於併用該些的情況下,式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物的含有比率以莫耳基準計,較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10,進而佳為20:80~80:20。
作為具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為單量體(b2),例如可列舉:3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為單量體(b3),例如可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如,比斯克(Biscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為單量體(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」;另外,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯;
馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;
N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;
苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及對甲氧基苯乙烯等含乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含乙烯基的腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵素化烴;(甲基)丙烯醯胺等含乙烯基的醯胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為使用選自由苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-9-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸苄酯所組成的群組中的至少一種以上。
於構成樹脂[K1]的所有結構單元中,樹脂[K1]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(b)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(b)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍,則有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著、化學同人出版社(股)、第1版第1次印刷、1972年3月1日發行)中記載的方法及該文獻中記載的引用文獻而進行製造。
具體而言,可列舉將(a)及(b)的規定量、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中,例如利用氮氣對氧氣進行置換,藉此製成脫氧環境,並且一邊進行攪拌一邊進行加熱及保溫的方法。再者,此處所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中通常所使用者。例如,作為聚合起始劑,可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等),作為溶劑,只要為溶解各單體者即可,可列舉作為本發明的著色樹脂組成物的溶劑(E)而後述的溶劑等。
再者,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。特別是,藉由使用本發明的著色樹脂組成物中所含的溶劑作為該聚合時的溶劑,可將反應後的溶液直接用於本發明的著色樹脂組成物的製備,因此可使本發明的著色樹脂組成物的製造步驟簡化。
於構成樹脂[K2]的所有結構單元中,樹脂[K2]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~45莫耳%
源自(b)的結構單元:2莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:1莫耳%~65莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:5莫耳%~40莫耳%
源自(b)的結構單元:5莫耳%~80莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~60莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍,則有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造。
於構成樹脂[K3]的所有結構單元中,樹脂[K3]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(c)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(c)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造。
樹脂[K4]可藉由如下方式製造:獲得(a)與(c)的共聚物,將(b)所具有的碳數2~4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。
首先,與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造(a)與(c)的共聚物。該情況下,源自各個的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
其次,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚與所述共聚物中的源自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分進行反應。
繼(a)與(c)的共聚物的製造之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如,三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等放入燒瓶內,例如於60℃~130℃下反應1小時~10小時,藉此可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳,更佳為10莫耳~75莫耳。藉由設為該範圍,而有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變得良好的傾向。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K4]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。
裝入方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整裝入方法或反應溫度。
關於樹脂[K5],作為第一階段,以與所述樹脂[K1]的製造方法相同的方式獲得(b)與(c)的共聚物。與所述同樣地,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的結構單元的比率分別較佳為
源自(b)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%,
更佳為
源自(b)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%
源自(c)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%。
進而,於與樹脂[K4]的製造方法相同的條件下,使(a)所具有的羧酸或羧酸酐和(b)與(c)的共聚物所具有的源自(b)的環狀醚進行反應,藉此可獲得樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳,與所述共聚物進行反應的(a)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K5]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為使羧酸酐進一步與樹脂[K5]進行反應而得的樹脂。使羧酸酐與藉由環狀醚和羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基進行反應。
作為羧酸酐,可列舉:馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳~1莫耳。
作為具體的樹脂(B),可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而得的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而得的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而得的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而得的樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)更佳為選自由樹脂[K1]及樹脂[K2]所組成的群組中的至少一種,特佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000以上且100,000以下,更佳為2,000以上且50,000以下,進而佳為3,000以上且30,000以下。若重量平均分子量處於所述範圍,則有未曝光部對顯影液的溶解性高,所獲得的圖案的殘膜率或硬度亦高的傾向。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1以上且6以下,更佳為1.001以上且4以下,進而佳為1.01以上且4以下。
樹脂(B)的酸價(固體成分換算值)較佳為10 mg-KOH/g以上且300 mg-KOH/g以下,更佳為20 mg-KOH/g以上且250 mg-KOH/g以下,進而佳為25 mg-KOH/g以上且200 mg-KOH/g以下,進而更佳為30 mg-KOH/g以上且150 mg-KOH/g以下,特佳為60 mg-KOH/g以上且135 mg-KOH/g以下。此處,酸價為作為中和樹脂1 g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
於著色樹脂組成物的固體成分100質量%中,樹脂(B)的含有率較佳為5質量%~50質量%,更佳為10質量%~40質量%,進而佳為15質量%~30質量%。若樹脂(B)的含量處於所述範圍,則有未曝光部對顯影液的溶解性高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉聚合性的具有乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有一個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物,例如可列舉:壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及所述的單量體(a)、單量體(b)及單量體(c)。
作為具有兩個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物,例如可列舉:1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,較佳為可列舉選自由二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的至少一種。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為50以上且4,000以下,更佳為70以上且3,500以下,進而佳為100以上且3,000以下,進而更佳為150以上且2,900以下,特佳為250以上且1,500以下。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率例如可為1質量%以上且99質量%以下,較佳為5質量%以上且90質量%以下,更佳為10質量%以上且80質量%以下,進而佳為12質量%以上且70質量%以下。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D),可列舉:O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。另外,作為O-醯基肟化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為巴斯夫(BASF)公司製造)、N-1919(艾迪科(ADEKA)(股)製造)及TR-PBG327(常州強力電子新材料公司製造)等市售品。其中,作為O-醯基肟化合物,較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺及TR-PBG327(N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺)所組成的群組中的至少一種,更佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及TR-PBG327(N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺)所組成的群組中的至少一種。
作為苯烷基酮化合物,可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基巰基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為苯烷基酮化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)369、907、379(以上為巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
作為苯烷基酮化合物,亦可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苄基二甲基縮酮。
作為聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位的苯基經烷氧羰基取代的聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三嗪化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。
該些較佳為與後述的聚合起始助劑(D1)(特別是胺化合物)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
相對於著色樹脂組成物中所含的樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且20質量份以下。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內,則有高感度化而縮短曝光時間的傾向,因此彩色濾光片的生產性提高。
<聚合起始助劑(D1)>
本發明的著色樹脂組成物亦可包含聚合起始助劑(D1)。聚合起始助劑(D1)為用於促進藉由聚合起始劑(D)而開始聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物,可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,較佳為可列舉4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。另外,作為胺化合物,亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物,可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為噻噸酮化合物,可列舉:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮及1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為羧酸化合物,可列舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
於使用該些聚合起始助劑(D1)的情況下,相對於著色樹脂組成物中所含的樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,其含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且20質量份以下。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常使用的溶劑。
溶劑(E)例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。該些溶劑亦可併用兩種以上。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
作為溶劑(E),較佳為包含選自丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、二丙酮醇及環己酮中的至少一種的溶劑。
相對於著色樹脂組成物的總量,溶劑(E)的含有率通常為99.99質量%以下,較佳為40質量%以上且99質量%以下,更佳為50質量%以上且95質量%以下,進而佳為70質量%以上且95質量%以下,進而更佳為75質量%以上且90質量%以下。換言之,著色樹脂組成物的固體成分的總量通常為0.01質量%以上,較佳為1質量%以上且60質量%以下,更佳為5質量%以上且50質量%以下,進而佳為5質量%以上且30質量%以下,進而更佳為10質量%以上且25質量%以下。若溶劑(E)的含有率處於所述範圍內,則塗佈時的平坦性變得良好,另外,於形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足,因此有顯示特性變得良好的傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉:矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(商品名;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造)、美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造)、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(AGC(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於含有調平劑(F)的情況下,相對於著色樹脂組成物的總量,調平劑(F)的含有率較佳為0.0005質量%以上且1質量%以下,更佳為0.001質量%以上且0.5質量%以下,進而佳為0.0005質量%以上且0.1質量%以下。再者,該含量並不包括所述分散劑的含量。若調平劑(F)的含有率處於所述範圍內,則可使彩色濾光片的平坦性良好。
<其他成分>
著色樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、淬滅劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
<著色樹脂組成物的製造方法>
著色樹脂組成物可藉由如下方式來製備:將著色劑(A)、樹脂(B)、以及視需要使用的聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、聚合起始助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分混合。混合可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。
著色劑(A)可以著色劑含有液的形式使用,所述著色劑含有液是預先與溶劑(E)的一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至平均粒子徑成為0.2 μm以下左右而獲得,較佳為以著色劑含有液的形式使用。此時,視需要亦可調配所述分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。另外,著色劑(A)亦可以預先溶解於溶劑(E)的一部分或全部而獲得的著色劑含有液的形式使用。向如此獲得的著色劑含有液中以成為規定的濃度的方式混合剩餘的成分,藉此可製備目標著色樹脂組成物。
<彩色濾光片的製造方法>
可由本發明的著色樹脂組成物形成可為顏色轉換層的彩色濾光片。作為形成著色圖案的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法是將所述著色樹脂組成物塗佈於基板,加以乾燥而形成著色樹脂組成物層,並介隔光罩對該著色樹脂組成物層進行曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩及/或不進行顯影,可形成作為所述著色樹脂組成物層的硬化物的著色塗膜。如此形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
所製作的彩色濾光片的膜厚並無特別限定,可根據目的或用途等而適宜調整,例如為0.1 μm以上且30 μm以下,較佳為0.1 μm以上且20 μm以下,進而佳為0.5 μm以上且6 μm以下,進而更佳為0.8 μm以上且4.5 μm以下。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法來形成各顏色畫素可於公知或慣用的裝置或條件下進行。例如可以如下方式來製作。
首先,將著色樹脂組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥,獲得平滑的著色樹脂組成物層。
作為塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫及旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃以上且120℃以下,更佳為50℃以上且110℃以下。另外,作為加熱時間,較佳為10秒鐘以上且60分鐘以下,更佳為30秒鐘以上且30分鐘以下。
於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa以上且150 Pa以下的壓力下、20℃以上且25℃以下的溫度範圍內進行。
著色樹脂組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚來適宜選擇即可。
其次,著色樹脂組成物層可介隔用於形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定,使用與目標用途相應的圖案。另外,為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線或者進行光罩與形成有著色樹脂組成物層的基板的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置。於形成著色塗膜的情況下,只要不使用光罩來進行曝光即可。
作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250 nm以上且450 nm以下的波長的光的光源。例如,可對於小於350 nm的光,使用截止該波長範圍的濾波器進行截止,或者對於436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光,使用取出該些波長範圍的帶通濾波器進行選擇性取出。具體而言,可列舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
藉由使曝光後的著色樹脂組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色樹脂組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%以上且10質量%以下,更佳為0.03質量%以上且5質量%以下。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而亦可於顯影時將基板傾斜為任意的角度。
顯影後的基板較佳為被水洗。
進而,較佳為對所獲得的著色圖案或著色塗膜進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150℃以上且250℃以下,更佳為160℃以上且240℃以下。後烘烤時間較佳為1分鐘以上且120分鐘以下,更佳為10分鐘以上且60分鐘以下。
<顯示裝置>
所述彩色濾光片作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的彩色濾光片而有用。
本申請案主張基於2021年5月6日提出的日本專利申請案第2021-078790號的優先權的利益。將2021年5月6日提出申請的日本專利申請案第2021-078790號說明書的全部內容引用至本申請案,以進行參考。
[實施例]
其次,列舉合成例來更具體地說明本發明。例中,只要無特別記載,則表示含量或使用量的%及份為質量基準。
於以下的合成例中,化合物的結構是藉由質量分析(LC:安捷倫(Agilent)製造的1200型、MASS:安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD6130型)來確認。
<色素的合成>
[色素合成例1:化合物(B-I-1)的合成]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入乙酸鈀(東京化成工業(股)製造)0.48份、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(東京化成工業(股)製造)1.74份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)7.50份及1-溴萘(東京化成工業(股)製造)14.58份,之後將4,4'-亞甲基雙(2,6-二甲基苯胺)(西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製造)9份與甲苯63份的混合溶液滴加至燒瓶中。針對該反應液,一邊利用油浴加熱至110℃一邊攪拌2小時。將反應液放置冷卻,之後進行矽藻土過濾而獲得濾液。向其中加入乙酸乙酯180份、離子交換水180份而進行劇烈混合,之後進行分液而獲得有機層。利用硫酸鈉48份對所獲得的有機層進行乾燥,過濾分離固體並去除。對所獲得的有機層進行濃縮而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 100/1~20/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-1)所表示的化合物11.6份。
式(B-I-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=506.5
[色素合成例2:化合物(B-I-2)的合成]
將4,4'-亞甲基雙鄰甲苯胺5.11份、1-溴萘(東京化成工業(股)製造)9.38份、乙酸鈀(東京化成工業(股)製造)0.28份、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(東京化成工業(股)製造)1.12份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)4.76份及甲苯63份混合,於110℃下攪拌1小時。冷卻至25℃後,對所獲得的混合物進行矽藻土過濾,並對濾液進行濃縮。對所獲得的殘渣進行矽膠管柱精製(溶劑:氯仿),於60℃下進行減壓乾燥,結果獲得式(B-I-2)所表示的化合物9.10份(產率84%)。
式(B-I-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+479.4
[色素合成例3:化合物(B-I-3)的合成]
於冰水浴冷卻下,向式(B-I-2)所表示的化合物10.4份、二甲基亞碸4.8份中加入第三丁醇鈉8.32份,繼而,加入碘化乙基13.52份,於80℃下攪拌7小時。冷卻至25℃後,向所獲得的混合物中加入甲醇312份,製成懸浮液並進行過濾。利用矽膠管柱層析法(展開相 氯仿)對所獲得的粗體進行精製。於60℃下進行減壓乾燥後,獲得式(B-I-3)所表示的化合物10.14份(產率87%)。
化合物(B-I-3)的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+535.5
[色素合成例4:化合物(B-I-4)的合成]
將3-氯-2,6-二甲基苯胺20份、離子交換水300份及聚甲醛1.9份混合,於100℃下攪拌3小時。冷卻至0℃後,向所獲得的反應液中加入冷4%氫氧化鈉水溶液500份,製成懸浮液並進行過濾。對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥後,獲得式(B-I-4a)所表示的化合物22份。
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入雙(二亞苄基丙酮)鈀(0) 1.1份、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯1.2份、第三丁醇鈉17.8份及式(B-I-4a)所表示的化合物20份,之後將1-溴萘32份與甲苯600份滴加至燒瓶中。針對該反應液,一邊利用油浴加熱至70℃一邊攪拌2小時。利用冰浴對反應液進行冷卻,之後利用乙酸乙酯500份進行稀釋,注入至1.5 N鹽酸500份中並加以攪拌,進行分液而獲得有機層。對所獲得的有機層進行濃縮而獲得粗體51份。利用矽膠管柱層析法(溶劑:石油醚/乙酸乙酯 100/3)對其進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-4)所表示的化合物12.8份。
[色素合成例5:化合物(B-I-5)的合成]
將2-硝基間二甲苯75份、N-溴琥珀醯亞胺176.6份、鐵粉0.8份及三氟乙酸500份混合,於75℃下攪拌72小時。冷卻至25℃後,利用乙酸乙酯1500份進行稀釋,注入至10%碳酸氫鈉水溶液500份中並加以攪拌,進行分液而獲得有機層。對所獲得的有機層進行濃縮而獲得粗體89份。利用矽膠管柱層析法(溶劑:石油醚/乙酸乙酯 100/0→70/30)對其進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-5a)所表示的化合物76份。
將式(B-I-5a)所表示的化合物72份、溴化銅(I) 4.5份、25%甲醇鈉的甲醇溶液202.9份、甲醇360份及N,N-二甲基甲醯胺720份混合,於100℃下攪拌12小時。冷卻至25℃後,利用乙酸乙酯500份進行稀釋並加以過濾。利用矽膠管柱層析法(溶劑:石油醚/乙酸乙酯 100/0→80/20)對所獲得的粗體78份進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-5b)所表示的化合物45份。
將式(B-I-5b)所表示的化合物45份、氯化銨39.9份、甲醇450份、離子交換水50份及鋅粉末162.4份(分批添加10次的合計份數)混合,於25℃下攪拌16小時。利用乙酸乙酯500份進行稀釋並進行矽藻土過濾,對濾液進行濃縮而獲得粗體。向所獲得的粗體中加入乙酸乙酯500份及離子交換水500份而進行分液,對所獲得的有機層進行濃縮。利用矽膠管柱層析法(溶劑:石油醚/乙酸乙酯 100/0→90/10)對所獲得的粗體42份進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-5c)所表示的化合物36份。
除了使用式(B-I-5c)所表示的化合物來代替3-氯-2,6-二甲基苯胺以外,進行與色素合成例4相同的操作,獲得式(B-I-5)所表示的化合物。
[色素合成例6:化合物(C-I-1)的合成]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(東京化成工業(股)製造)0.27份、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製造)0.57份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)42.1份及4,4'-二氯二苯甲酮(東京化成工業(股)製造)50份,之後將2,6-二甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)48.3份與甲苯432份的混合溶液滴加至燒瓶中。針對該反應液,一邊利用油浴加熱至80℃一邊攪拌2小時。利用冰浴對反應液進行冷卻,之後進行過濾而獲得固體與濾液。將該固體設為粗體A1,將濾液設為濾液A1。利用甲苯50份對所獲得的粗體A1進行清洗,繼而,利用離子交換水250份清洗兩次,獲得固體。將該固體設為粗體B1。向帶有底排的燒瓶中投入濾液A1、甲苯50份、離子交換水229份及35%鹽酸20.8份,攪拌1小時,之後進行分液而獲得有機層。利用離子交換水238份與碳酸鈉12.5份的混合液對所獲得的有機層進行分液清洗,之後利用硫酸鎂150份進行乾燥,過濾分離固體並去除。對所獲得的有機層進行濃縮而獲得固體。將該固體設為粗體C1。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入粗體B1與粗體C1,並投入相對於粗體B1與粗體C1的總質量而為4倍質量的乙腈,攪拌1小時。對該混合液進行過濾,針對所獲得的固體,利用相對於粗體B1與粗體C1的總質量而為1倍質量的乙腈進行清洗。對清洗後的固體於減壓下、60℃下進行乾燥,獲得式(C-I-1)所表示的化合物75.9份。產率為90.6%。
[色素合成例7:化合物(C-I-2)的合成]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(C-I-1)所表示的化合物50份及N,N-二甲基甲醯胺188份,一邊利用冰浴進行冷卻一邊攪拌30分鐘。向該燒瓶中投入第三丁醇鉀(東京化成工業(股)製造)40份,一邊利用冰浴進行冷卻一邊再攪拌1小時。於將反應液冰浴冷卻的狀態下滴加碘乙烷(東京化成工業(股)製造)55.6份。使用油浴將反應液升溫至35℃並攪拌5小時,之後放置冷卻至室溫。向包括攪拌裝置的另一燒瓶中投入10%氯化鈉水溶液1000份,一邊攪拌一邊滴加所述反應液。攪拌30分鐘,之後進行過濾而獲得固體。利用離子交換水500份將所獲得的固體清洗3次,於減壓下、60℃下進行乾燥,獲得式(C-I-2)所表示的化合物53.0份。產率為93.5%。
[色素合成例8:化合物(C-I-3)的合成]
除了使用2,4,6-三甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)來代替2,6-二甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)以外,與色素合成例6同樣地獲得式(C-I-3)所表示的化合物。
[色素合成例9:化合物(C-I-4)的合成]
除了使用式(C-I-3)所表示的化合物來代替式(C-I-1)所表示的化合物以外,與色素合成例7同樣地獲得式(C-I-4)所表示的化合物。
[色素合成例10:化合物(C-I-5)的合成]
除了使用2,6-二甲基-4-甲氧基苯胺來代替2,6-二甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)以外,與色素合成例6同樣地獲得式(C-I-5)所表示的化合物。
[色素合成例11:化合物(C-I-6)的合成]
除了使用式(C-I-5)所表示的化合物來代替式(C-I-1)所表示的化合物以外,與色素合成例7同樣地獲得式(C-I-6)所表示的化合物。
[色素合成例12:化合物(I-5a-1)的合成]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-1)所表示的化合物1份、式(C-I-2)所表示的化合物11.28份及甲苯42份後,繼而,加入氧氯化磷(富士軟片和光純藥(股)製造)5.4份,於110℃下攪拌7小時30分鐘。繼而,將反應混合物冷卻至室溫,之後加入乙酸乙酯450份及飽和食鹽水,進行過濾而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 100/1~10/1)對其進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(I-5a-1)所表示的化合物9.90份。
式(I-5a-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=712.6、二價
[色素合成例13:化合物(I-5a-2)的合成]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(I-5a-1)所表示的化合物4份、甲醇26.7份,之後於室溫下攪拌30分鐘,製備藍色溶液。
向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入水17.8份,進而向該水中投入磷鎢酸水合物(克金型磷鎢酸;西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)(股)製造)6.2份,於空氣環境下、室溫下進行混合,製備磷鎢酸溶液。
向所獲得的磷鎢酸溶液中滴加之前製備的藍色溶液與洗滌的甲醇53.4份。一邊利用油浴加熱至55℃一邊攪拌4小時,之後冷卻至室溫。對反應混合液進行濃縮而獲得粗體。向所獲得的粗體中加入離子交換水40份而製成懸浮液,進行過濾並依次利用離子交換水50份及甲醇10份進行清洗。將所獲得的粗體投入至甲醇80份中而分散1小時,之後進行過濾並利用甲醇50份進行清洗。對藉由該操作而獲得的藍色固體於減壓下、60℃下進行乾燥,獲得式(I-5a-2)所表示的化合物7.51份。
式(I-5a-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:m/z=1423.7
離子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例14:化合物(I-5b)的合成]
將式(I-5a-1)所表示的化合物10份及硫酸253份混合,於60℃下攪拌6小時。放置冷卻後,將所獲得的混合物加入至冰水1300份中而製成懸浮液,進行過濾而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(展開相 氯仿/甲醇 20/1→4/1)對其進行精製。於60℃下進行減壓乾燥後,獲得式(I-5b)所表示的化合物8.1份(產率75%)。
式(I-5b)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=793.4、二價
[色素合成例15:化合物(I-4a-1)的合成]
除了使用式(C-I-4)所表示的化合物來代替式(C-I-2)所表示的化合物以外,與色素合成例12同樣地獲得式(I-4a-1)所表示的化合物。
式(I-4a-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=740.6、二價
[色素合成例16:化合物(I-4a-2)的合成]
除了使用式(I-4a-1)所表示的化合物來代替式(I-5a-1)所表示的化合物以外,與色素合成例13同樣地獲得式(I-4a-2)所表示的化合物。
式(I-4a-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:m/z=1479.8
離子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例17:化合物(I-4b)的合成]
將式(I-4a-1)所表示的化合物10份及硫酸253份混合,於60℃下攪拌6小時。放置冷卻後,將所獲得的混合物加入至冰水1300份中而製成懸浮液,進行過濾而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(展開相 氯仿/甲醇 20/1→4/1)對其進行精製。於60℃下進行減壓乾燥後,獲得式(I-4b)所表示的化合物5.3份(產率49%)。
式(I-4b)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=820.4
[色素合成例18:化合物(I-9a-1)的合成]
使用式(C-I-6)所表示的化合物來代替式(C-I-2)所表示的化合物,使用式(B-I-3)所表示的化合物來代替式(B-I-1)所表示的化合物,除此以外,與色素合成例12同樣地獲得式(I-9a-1)所表示的化合物。
式(I-9a-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
+786.7、二價
[色素合成例19:化合物(I-9a-2)的合成]
除了使用式(I-9a-1)所表示的化合物來代替式(I-5a-1)所表示的化合物以外,與色素合成例13同樣地獲得式(I-9a-2)所表示的化合物。
式(I-9a-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:
m/z=[M-H]
+1571.6
離子化模式=MALDI-:
m/z=[M+H+Na]
-2902.5
[色素合成例20:化合物(I-56a-1)的合成]
除了使用式(B-I-4)所表示的化合物來代替式(B-I-1)所表示的化合物以外,與色素合成例12同樣地獲得式(I-56a-1)所表示的化合物。
式(I-56a-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:m/z=1491.7
[色素合成例21:化合物(I-56a-2)的合成]
除了使用式(I-56a-1)所表示的化合物來代替式(I-5a-1)所表示的化合物以外,與色素合成例13同樣地獲得式(I-56a-2)所表示的化合物。
式(I-56a-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:m/z=1491.7
離子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例22:化合物(I-59a-1)的合成]
除了使用式(B-I-5)所表示的化合物來代替式(B-I-1)所表示的化合物以外,與色素合成例12同樣地獲得式(I-59a-1)所表示的化合物。
式(I-59a-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:m/z=1483.8
[色素合成例23:化合物(I-59a-2)的合成]
除了使用式(I-59a-1)所表示的化合物來代替式(I-5a-1)所表示的化合物以外,與色素合成例13同樣地獲得式(I-59a-2)所表示的化合物。
式(I-59a-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=MALDI+:m/z=1483.8
離子化模式=MALDI-:m/z=2902.5
[色素合成例24:化合物(x1)的合成]
依據日本專利特開2014-108975號公報中記載的內容來合成下述式(x1)所表示的化合物。
[色素合成例25:化合物(x2)的合成]
依據日本專利特開2014-108975號公報中記載的內容來合成下述式(x2)所表示的化合物。
<樹脂的合成>
[樹脂合成例1]
向包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣並置換為氮氣環境,放入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲醚乙酸酯178份,一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有率以莫耳比計為1:1)25份、N-環己基馬來醯亞胺137份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙異丁腈5份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯88份中而成的溶液。滴加結束後,於85℃下保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得利用B型黏度計(23℃)測定的黏度為23 mPa·s、固體成分為25.6%的共聚物(樹脂B-1)溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為8.0×10
3,分散度為2.1,固體成分換算的酸價為109 mg-KOH/g。樹脂B-1具有以下的結構單元。
關於所述樹脂的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定,使用凝膠滲透層析(Gel Permeation Chromatography,GPC)法並於以下的條件下進行。
裝置:K2479(島津製作所(股)製造)
管柱:島津(SHIMADZU)Shim-pack GPC-80M
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)
被檢液濃度:25 mg/mL(溶劑:THF)
流速:1.0 mL/min
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比設為分散度(Mw/Mn)。
[實施例1]
<包含化合物(I-5a-2)的著色劑分散液(A-1)的製備>
將化合物(I-5a-2)5份、丙烯酸分散劑3份、樹脂B-1(固體成分換算)2份、丙二醇單甲醚乙酸酯79份、二丙酮醇10份、乳酸乙酯1份及0.2 mm的氧化鋯珠粒300份混合,並使用塗料調節器(Paint Conditioner)(LAU公司製造)將所獲得的混合物振盪1小時。然後,藉由過濾而將氧化鋯珠粒去除,從而獲得著色劑分散液(A-1)。
<著色樹脂組成物的製備>
將(A)著色劑:著色劑分散液(A-1) 245份
(B)樹脂:樹脂(B-1)(固體成分換算) 45份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯
(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造) 50份
(D)聚合起始劑:TR-PBG327(常州強力電子新材料公司製造) 3份
(F)界面活性劑:氟系界面活性劑
(美佳法(Megafac)(註冊商標)F554;迪愛生(DIC)公司製造) 0.09份
(E)溶劑:丙二醇單甲醚乙酸酯(E-1) 506份
(E)溶劑:乳酸乙酯(E-2) 27份
混合而獲得著色樹脂組成物。
[實施例2~實施例7、比較例1~比較例2]
除了將化合物(I-5a-2)變更為以下的化合物以外,與實施例1同樣地分別獲得著色樹脂組成物。
實施例2:化合物(I-5b)
實施例3:化合物(I-4a-2)
實施例4:化合物(I-4b)
實施例5:化合物(I-9a-2)
實施例6:化合物(I-56a-2)
實施例7:化合物(I-59a-2)
比較例1:化合物(x1)
比較例2:化合物(x2)
<製作例1>
(紅色樹脂組成物的製作)
將(A)著色劑:酸性紅(Acid Red)52(東京化成工業(股)製造) 8份
(B)樹脂:樹脂(B-1)(固體成分換算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯
(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造) 50份
(D)聚合起始劑:TR-PBG327(常州強力電子新材料公司製造) 3份
(F)界面活性劑:氟系界面活性劑
(美佳法(Megafac)(註冊商標)F554;迪愛生(DIC)公司製造) 0.09份
(E)溶劑:丙二醇單甲醚乙酸酯(E-1) 127份
(E)溶劑:乳酸乙酯(E-2) 30份
(E)溶劑:4-羥基-4-甲基-2-戊酮(E-3) 472份
混合而獲得紅色樹脂組成物。
<著色塗膜(彩色濾光片)的形成>
於2英吋見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,利用旋塗法分別塗佈實施例1~實施例7及比較例1~比較例2中所獲得的著色樹脂組成物、以及製作例1中所獲得的紅色樹脂組成物,之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成組成物層。冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)公司製造)於大氣環境下以60 mJ/cm
2的曝光量(365 nm基準)對組成物層進行光照射,之後於烘箱中、230℃下進行20分鐘後烘烤,藉此獲得著色塗膜。
<透過光譜的測定>
使用奧林巴斯(Olympus)公司製造的測色機(OSP-SP-200)裝置,分別測定自所述實施例1~實施例7、比較例1~比較例2、以及製作例1獲得的著色塗膜的透過光譜。
<亮度的計算>
求出將實施例1~實施例7或比較例1~比較例2的著色樹脂組成物與製作例1的紅色樹脂組成物以表10的比率混合時的國際照明委員會(Commission Internationale de I'Eclairage,CIE)色度座標及刺激值Y。CIE色度座標與刺激值Y是使用自實施例1~實施例7及比較例1~比較例2的著色塗膜分別獲得的透過光譜、自製作例1的著色塗膜獲得的透過光譜及C光源的特性函數來計算,表10的混合比率均為成為CIE色度座標(x,y)=(0.150,0.060)的組合。將刺激值Y的值示於表10中。Y的值越大,表示亮度越高。
[表10]
組成(%) | 刺激值Y | ||||||||||
I-5a-2 | I-5b | I-4a-2 | I-4b | I-9a-2 | I-56a-2 | I-59a-2 | x1 | x2 | AR52 | ||
實施例1 | 76 | 24 | 6.7 | ||||||||
實施例2 | 75 | 25 | 6.7 | ||||||||
實施例3 | 86 | 14 | 6.4 | ||||||||
實施例4 | 67 | 33 | 6.6 | ||||||||
實施例5 | 68 | 32 | 5.9 | ||||||||
實施例6 | 74 | 26 | 6.7 | ||||||||
實施例7 | 76 | 24 | 6.8 | ||||||||
比較例1 | 85 | 15 | 4.5 | ||||||||
比較例2 | 88 | 12 | 1.4 |
表10中,各表述表示以下的著色劑。
I-5a-2:化合物(I-5a-2)
I-5b:化合物(I-5b)
I-4a-2:化合物(I-4a-2)
I-4b:化合物(I-4b)
I-9a-2:化合物(I-9a-2)
I-56a-2:化合物(I-56a-2)
I-59a-2:化合物(I-59a-2)
x1:化合物(x1)
x2:化合物(x2)
AR52:酸性紅(Acid Red)52
無
Claims (6)
- 一種化合物,由式(I)表示; [式(I)中, R 1~R 4及R 13相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~10的烴基; R 5~R 1 2相互獨立地表示氫原子、鹵素原子或可具有取代基的碳數1~5的烴基; T 1表示可具有取代基的二價芳香族烴基; T 2表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基; L 1表示可具有取代基的碳數1~12的a價脂肪族烴基或式(i)所表示的基; a表示2以上的整數; b及c相互獨立地表示1以上的整數; d表示0以上的整數; X c-表示c價陰離子] [式(i)中, T 3表示可具有取代基的a價芳香族烴基或可具有取代基的a價芳香族雜環基; L 2表示可具有取代基的碳數1~5的二價脂肪族烴基; *表示與T 2的鍵結鍵]。
- 如請求項1所述的化合物,其中,R 1及R 3表示可具有取代基的苯基,R 2及R 4表示碳數2~10的烴基, 所述R 1及R 3的苯基於相對於與所述苯基鍵結的N成為鄰位的兩個鍵結位置中的至少一者上具有碳數1~4的烷基。
- 一種著色樹脂組成物,含有著色劑及樹脂,所述著色劑包含如請求項1或請求項2所述的化合物。
- 如請求項3所述的著色樹脂組成物,更含有聚合性化合物及聚合起始劑。
- 一種彩色濾光片,由如請求項4所述的著色樹脂組成物形成。
- 一種顯示裝置,包括如請求項5所述的彩色濾光片。
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