CN117295780A - 含氟聚醚化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含氟聚醚化合物，其具有式(1)所表示的重复单元。式(1)中，n为1～8的整数，Ph为亚苯基，X1表示杂环或烃环。Ph所表示的2个亚苯基中的一者或两者可以与X1所表示的杂环或烃环可以相互缩合。亚苯基、杂环和烃环具有或不具有取代基。
Description
技术领域
本发明涉及含氟聚醚化合物。
背景技术
非专利文献1中记载了：通过将1,6-双(4-氟苯基)全氟己烷与双酚AF、双酚A或间苯二酚聚合，得到具有特定结构的聚(全氟亚烷基芳基醚)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：JeffW.Labadie，其他1人，“Perfluoroalkylene-Activated Poly(arylether)Synthesis”、Macromolecules、American Chemical Society、1990、Vol.23、No.26、5371-5373
发明内容
发明所要解决的课题
非专利文献1中公开的聚(全氟亚烷基芳基醚)的玻璃化转变温度最高也不过是95℃。因此，需要耐热性更高的含氟聚醚化合物。
本发明的目的在于提供一种显示出足够低的介电常数和介质损耗角正切、兼具非常高的玻璃化转变温度和高溶解性的含氟聚醚化合物。
用于解决课题的手段
根据本发明，提供一种含氟聚醚化合物，其具有式(1)所表示的重复单元。
式(1)：
[化1]
(式(1)中，n为1～8的整数，Ph为亚苯基，X1表示杂环或烃环。Ph所表示的2个亚苯基中的一者或两者可以与X1所表示的杂环或烃环相互缩合。亚苯基、杂环和烃环具有或不具有取代基。)
式(1)中，X1优选表示具有或不具有取代基的芳香族杂环、具有或不具有取代基的芳香族烃环、或者具有或不具有取代基的脂肪族烃环。
式(1)中，X1优选表示选自由下式所表示的环组成的组中的至少1种。
[化2]
(各式中，波浪线表示与Ph所表示的亚苯基的键合位置，虚线表示与Ph所表示的亚苯基共有的碳-碳键。)
式(1)所表示的重复单元的平均聚合度优选为2～300。
另外，根据本发明，提供一种含氟聚醚化合物，其具有式(2)所表示的重复单元。
式(2)：
[化3]
(式(2)中，n表示1～8的整数，X2表示具有或不具有取代基的多环芳香族烃环。)
式(2)中，多环芳香族烃环优选为选自由联苯环、三联苯环、四联苯环、萘环、蒽环、并四苯环和并五苯环组成的组中的至少1种。
式(2)所表示的重复单元的平均聚合度优选为2～300。
另外，根据本发明，提供一种低电介质，其含有上述含氟聚醚化合物。
另外，根据本发明，提供一种半导体封装基板、柔性印刷基板或刚性印刷基板，其含有上述含氟聚醚化合物。
发明的效果
根据本发明，能够提供一种显示出足够低的介电常数和介质损耗角正切、兼具非常高的玻璃化转变温度和高溶解性的含氟聚醚化合物。
具体实施方式
以下，对本发明的具体实施方式进行详细说明，但本发明不限定于下述实施方式。
本发明的含氟聚醚化合物具有式(1)所表示的重复单元。
式(1)：
[化4]
(式(1)中，n为1～8的整数，Ph为亚苯基，X1表示杂环或烃环。Ph所表示的2个亚苯基中的一者或两者可以与X1所表示的杂环或烃环相互缩合。亚苯基、杂环和烃环具有或不具有取代基。)
n表示1～8的整数。作为n，优选为4～8的整数，更优选为4、6或8。
Ph表示亚苯基。亚苯基可以具有取代基，也可以不具有取代基。作为取代基，可以举出氟原子等卤原子、甲基等烷基、三氟甲基等卤代烷基等。
X1表示杂环或烃环。X1所表示的杂环或烃环可以为具有与2个亚苯基键合的至少2个键合部的环、具有与2个亚苯基中的一者键合的至少1个键合部和与2个亚苯基中的另一者共有的至少1个碳-碳键的环、或者具有与2个亚苯基共有的至少2个碳-碳键的环。作为X1所表示的杂环或烃环，优选具有与2个亚苯基键合的至少2个键合部的环、或者具有与2个亚苯基中的一者键合的至少1个键合部和与2个亚苯基中的另一者共有的至少1个碳-碳键的环。
在Ph所表示的亚苯基与X1所表示的环共有至少1个碳-碳键的情况下，-Ph-X1-Ph-所表示的结构包含通过Ph所表示的亚苯基中的至少一者与X1所表示的杂环或烃环缩合而形成的稠环。因此，本发明中，Ph所表示的亚苯基不仅包括通过从苯中除去2个氢原子而产生的残基，还包括由除去1个氢原子并与其他环缩合而构成多环的一部分的苯衍生的残基。作为这种包含稠环的结构(-Ph-X1-Ph-所表示的结构)，可以举出例如以下的结构。
[化5]
(式中，波浪线表示与氧原子的键合位置。)
作为X1所表示的环中的杂环，优选由碳原子和碳原子以外的原子形成的环。作为碳原子以外的原子，优选氮原子、氧原子或硫原子，更优选氮原子。即，作为杂环，优选含氮杂环。环中的碳原子以外的原子数优选为1～3、更优选为3。
杂环可以为脂肪族杂环或芳香族杂环。作为杂环，优选芳香族杂环。另外，杂环可以为单环或多环。作为杂环，优选单环，更优选单环的芳香族杂环，进一步优选单环的含氮芳香族杂环。
杂环的环元数没有特别限定，优选为3～12、更优选为5以上、更优选为9以下、进一步优选为6以下。
作为杂环，可以举出呋喃环、噻吩环、吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、吡唑环、1,2,3-噁二唑环、1,2,4-噁二唑环、1,3,4-噁二唑环、呋咱环、1,2,3-噻二唑环、1,2,4-噻二唑环、1,3,4-噻二唑环、1,2,3-三唑环、1,2,4-三唑环、四唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环等。作为杂环，其中优选1,3,5-三嗪环。
杂环可以具有取代基，也可以不具有取代基。作为取代基，可以举出氟原子等卤原子、甲基等烷基、三氟甲基等卤代烷基、苯基等芳基等。
X1所表示的环中的烃环可以为脂肪族烃环或芳香族烃环。脂肪族烃环可以为不具有芳香族性的饱和或不饱和的烃环。烃环可以为单环或多环。多环的烃环可以为稠环。
烃环的碳原子数优选为3～30、更优选为5以上、进一步优选为6以上、更优选为20以下、进一步优选为14以下。
作为烃环，可以举出：
环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环、环壬烷环、环癸烷环、环十一烷环、环十二烷环等单环的饱和烃环；
环丙烯环、环丁烯环、环丙烯环、环己烯环、环庚烯环、环辛烯环等单环的非芳香族不饱和烃环；
降冰片烯环、降冰片二烯环、十氢萘环、双环十一烷环、螺双环戊烷环等多环的非芳香族烃环；
苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、并四苯环、屈环、芘环、并五苯环、苯并芘环、三亚苯环、联苯环、二苯基甲烷环、二苯基醚环、二苯基砜环、二苯基酮环等芳香族烃环；等等。
烃环可以具有取代基，也可以不具有取代基。作为取代基，可以举出氟原子等卤原子、甲基等烷基、三氟甲基等卤代烷基、苯基等芳基等。
作为X1所表示的杂环或烃环，优选选自由下式所表示的环组成的组中的至少1种。
[化6]
(各式中，波浪线表示与Ph所表示的亚苯基的键合位置，虚线表示与Ph所表示的亚苯基共有的碳-碳键。)
具有式(1)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的玻璃化转变温度优选为100℃～400℃、更优选为110℃以上、进一步优选为120℃以上，更优选为300℃以下、进一步优选为250℃以下。玻璃化转变温度是通过热机械分析法(TMA)、差示扫描量热测定法(DSC)或动态粘弹性测定法(DMA)测定的值。
在具有式(1)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物中，作为式(1)所表示的重复单元的平均聚合度，优选为500以下、更优选为400以下、进一步优选为300以下，可以为2以上、也可以为3以上。平均聚合度由本发明的含氟聚醚化合物的数均分子量通过计算求出。
具有式(1)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的数均分子量(Mn)以基于凝胶渗透色谱(GPC)的标准聚苯乙烯换算计优选为2千以上、更优选为1万以上，优选为50万以下、更优选为30万以下。
具有式(1)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的分子量分布(Mw/Mn)以基于凝胶渗透色谱(GPC)的标准聚苯乙烯换算计优选为2以上，优选为5以下、更优选为4以下。
具有式(1)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的对数粘度ηinh优选为0.3dL/g以上、更优选为0.5dL/g以上。对数粘度ηinh可以通过使含氟聚醚化合物溶解于作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等中而制备溶液浓度0.5g/dL的溶液，测定所得到的溶液在30℃的溶液粘度，通过下式算出。
对数粘度ηinh＝ln(溶液粘度/溶剂粘度)/溶液浓度
具有式(1)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物可以通过使式(11)所表示的二羟基化合物(11)与式(12)所表示的活性芳香族化合物(12)聚合而适当地制造。
式(11)：
HO-Ph-X1-Ph-OH
(式(11)中，Ph和X1与式(1)相同。)
式(12)：
[化7]
(式(12)中，n与式(1)同样，Z为卤原子或硝基。)
二羟基化合物(11)与活性芳香族化合物(12)的聚合可以在碱的存在下进行。作为碱，可以举出碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸氢铯等碳酸盐、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等氟化物。
聚合可以在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、四甲基脲(TMU)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N’-二甲基丙烯脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)、环丁砜、二甲基砜、二苯基砜、环戊酮、环己酮、四氢呋喃(THF)、1,4-二噁烷等。
为了除去通过二羟基化合物(11)和活性芳香族化合物(12)在碱存在下的聚合而产生的水，可以使用甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等共沸溶剂。
作为聚合温度，优选为50℃～250℃、更优选为150℃～220℃。作为聚合时间，优选为0.1小时～50小时、更优选为1小时～36小时。
式(1)所表示的重复单元的平均聚合度可以通过改变二羟基化合物(11)与活性芳香族化合物(12)的摩尔比、聚合温度、聚合时间、聚合溶液浓度等来调整。
另外，本发明的含氟聚醚化合物具有式(2)所表示的重复单元。
式(2)：
[化8]
(式(2)中，n表示1～8的整数，X2表示具有或不具有取代基的多环芳香族烃环。)
n表示1～8的整数。作为n，优选为4～8的整数，更优选为4、6或8。
X2表示多环芳香族烃环。X2所表示的多环芳香族烃环为通过从2个以上的芳香环缩合而成的多环芳香族烃中除去2个氢原子而形成的环、或者通过从2个以上的芳香环以单键连结而成的多环芳香族烃中除去2个氢原子而形成的环。式(2)中，多环芳香族烃环与相邻的2个氧原子直接键合。
多环芳香族烃环的碳原子数优选为8～30、更优选为10以上、更优选为26以下、进一步优选为22以下。
多环芳香族烃环的环数优选为2～8、更优选为6以下、进一步优选为5以下。
作为多环芳香族烃环，可以举出联苯环、三联苯环、四联苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、并四苯环、屈环、芘环、三亚苯环、并五苯环、苯并芘环、苝环等。
作为多环芳香族烃环，其中，优选选自由联苯环、三联苯环、四联苯环、萘环、蒽环、并四苯环和并五苯环组成的组中的至少1种。
多环芳香族烃环可以具有取代基，也可以不具有取代基。作为取代基，可以举出氟原子等卤原子、甲基等烷基、三氟甲基等卤代烷基、苯基等芳基等。
具有式(2)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的玻璃化转变温度优选为96℃～400℃、更优选为100℃以上，优选为300℃以下、更优选为250℃以下。玻璃化转变温度是通过热机械分析法(TMA)、差示扫描量热测定法(DSC)或动态粘弹性测定法(DMA)测定的值。
在具有式(2)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物中，作为式(2)所表示的重复单元的平均聚合度，优选为500以下、更优选为400以下、进一步优选为300以下，可以为2以上、也可以为3以上。平均聚合度由本发明的含氟聚醚化合物的数均分子量通过计算求出。
具有式(2)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的数均分子量(Mn)以基于凝胶渗透色谱(GPC)的标准聚苯乙烯换算计优选为2千以上、更优选为1万以上，优选为50万以下、更优选为30万以下。
具有式(2)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的分子量分布(Mw/Mn)以基于凝胶渗透色谱(GPC)的标准聚苯乙烯换算计优选为2以上，优选为5以下、更优选为4以下。
具有式(2)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物的对数粘度ηinh优选为0.3dL/g以上、更优选为0.5dL/g以上。对数粘度ηinh可以通过使含氟聚醚化合物溶解于作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等中而制备溶液浓度0.5g/dL的溶液，测定所得到的溶液在30℃的溶液粘度，通过下式算出。
对数粘度ηinh＝ln(溶液粘度/溶剂粘度)/溶液浓度
具有式(2)所表示的重复单元的含氟聚醚化合物可以通过使式(21)所表示的二羟基化合物(21)与式(22)所表示的活性芳香族化合物(22)聚合而适当地制造。
式(21)：
HO-X2-OH
(式(21)中，X2与式(2)相同。)
式(22)：
[化9]
(式(22)中，n与式(2)同样，Z为卤原子或硝基。)
二羟基化合物(21)与活性芳香族化合物(22)的聚合可以在碱的存在下进行。作为碱，可以举出碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸氢铯等碳酸盐、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等氢氧化物、氟化钠、氟化钾、氟化铯等氟化物。
聚合可以在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、四甲基脲(TMU)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N’-二甲基丙烯脲(DMPU)、二甲基亚砜(DMSO)、环丁砜、二甲基砜、二苯基砜、环戊酮、环己酮、四氢呋喃(THF)、1,4-二噁烷等。
为了除去通过二羟基化合物(21)和活性芳香族化合物(22)在碱存在下的聚合而产生的水，可以使用甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等共沸溶剂。
作为聚合温度，优选为50℃～250℃、更优选为150℃～220℃。作为聚合时间，优选为0.1小时～50小时、更优选为1小时～36小时。
式(2)所表示的重复单元的平均聚合度可以通过改变二羟基化合物(21)与活性芳香族化合物(22)的摩尔比、聚合温度、聚合时间、聚合溶液浓度等来调整。
本发明的含氟聚醚化合物显示出足够低的介电常数和介质损耗角正切，兼具非常高的玻璃化转变温度和高溶解性，因此可以适合作为低介电体使用。
本发明的含氟聚醚化合物显示出足够低的介电常数和介质损耗角正切，兼具非常高的玻璃化转变温度和高溶解性，因此可以适合用作半导体封装基板、柔性印刷基板、刚性印刷基板等基板。
本发明的含氟聚醚化合物显示出足够低的介电常数和介质损耗角正切，兼具非常高的玻璃化转变温度和高溶解性，因此可以适合用作半导体封装布线板、柔性印刷布线板、刚性印刷布线板、TAB用带、COF用带或金属布线等、以及金属布线、IC芯片等芯片构件等的覆盖基材、液晶显示器、有机电致发光显示器、电子纸、太阳能电池等的层间绝缘膜、基础基材、粘接片、预浸料、底漆等电子部件或电子设备类的原材料。
本发明的含氟聚醚化合物特别是在高频下的介电常数低、且介电损耗低，因此可以适合用作利用高频、特别是3GHz～30GHz的微波的电子部件或电子设备类的原材料。例如，能够适合用作高频电路的绝缘板、连接部件的绝缘材料、印刷基板、高频用真空管的基座或天线罩、同轴电缆、LAN电缆等的包覆电线等的原材料。另外，能够适合用作利用3GHz～30GHz的微波的卫星通信设备、移动电话基站等设备的原材料。
作为印刷基板，没有特别限定，可以举出例如移动电话、各种计算机、通信设备等的电子电路的印刷布线基板。
作为同轴电缆，没有特别限定，可以举出例如具有内部导体、绝缘被覆层、外部导体层和保护被覆层从芯部向外周部依次层积而成的结构的同轴电缆。
本发明的含氟聚醚化合物的介电常数低、且介电损耗低，并且耐热性、溶剂溶解性、电绝缘性、无色透明性和柔软性也优异，容易薄膜化，因此可以适合用于层间绝缘膜、膜、粘接片、预浸料、底漆、抗蚀剂材料等。其中，适合于层间绝缘膜、膜。
上述膜可以通过利用挤出成型法、压延成型法、溶液浇注法等公知的膜成型法将本发明的含氟聚醚化合物成型来制造。进而，也可以对膜进行喷砂处理、电晕处理、等离子体处理、蚀刻处理等。
以上对实施方式进行了说明，但可以理解的是，能够在不脱离权利要求书的主旨和范围的情况下对方式及详细情况进行各种变更。
实施例
接着，举出实施例对本发明的实施方式进行说明，但本发明不仅限于所述实施例。
实施例的各数值通过下述方法进行测定。
(1)GPC：东曹株式会社制造高速GPC系统HLC-8220GPC(柱：东曹TSKgel(α-M)、柱温：45℃、检测器：UV-8020、波长254nm、洗脱液：N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(包含0.01mol/L溴化锂)、标准曲线：标准聚苯乙烯、柱流速：0.2mL/分钟)
(2)红外光谱(FT-IR)：日本分光株式会社制造FT/IR-4200
(3)核磁共振谱(NMR)：BRUKER制造AC400P
(4)热重测定(TGA)：株式会社日立高新技术制造TG/DTA7300、升温速度10℃/分钟
(5)差示扫描量热测定(DSC)：株式会社日立高新技术制造DSC7000、升温速度20℃/分钟
(6)热机械分析(TMA)：株式会社日立高新技术制造TMA7000、升温速度10℃/分钟
(7)动态粘弹性测定(DMA)：株式会社日立高新技术制造DMA7100、升温速度2℃/分钟
(8)拉伸试验：株式会社岛津制作所制造Autograph AGS-D型、拉伸速度1.0mm/分钟
(9)紫外可见分光光度计：株式会社岛津制作所UV-1800
(10)折射率测定：Metricon Model 2010/M PRISM COUPLER
(11)介电常数测定：AET制造介电常数·介质损耗角正切测定装置(空腔谐振器型、10GHz、20GHz)
<合成例1>
1,6-双(4-氟苯基)全氟己烷(FPPFH)的合成
向具备搅拌子、蛇形冷凝管、氮气导入管的茄型烧瓶(100mL)中加入1-氟-4-碘苯(1.25mL，10.8mmol)、二甲基亚砜(DMSO，15mL)、1,6-二碘全氟己烷(3.00g，5.42mmol)，进行溶解。然后，加入铜粉(1.56g，24.4mmol)，在氮气气氛下阶段性地升温至120℃，搅拌48小时。自然冷却至室温后，通过抽滤除去铜粉，通过减压蒸馏将DMSO蒸馏除去。使残留物溶解于二乙醚中，进行抽滤后，用蒸馏水清洗滤液。取出有机层，加入无水硫酸钠进行脱水。然后，从通过过滤得到的滤液中蒸馏除去二乙醚，得到粗产物。粗收率为1.73g，粗收率为65％。通过减压蒸馏(100℃/0.17Torr)进行纯化，得到白色晶体的产物(收量1.69g，收率64％)。
熔点：40℃～41℃
FT-IR(KBr,cm-1)：1515(C＝C),1243(C-F)
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)：7.73(4H),7.41(4H)
13C-NMR(DMSO-d6,ppm)：165.5,163.5,129.6,129.5,123.8,116.6,116.4
19F-NMR(DMSO-d6,ppm)：-107.3,-109.4,-121.5,-122.0
元素分析：计算值C,44.10％；H,1.65％
实测值C,43.98％；H,1.72％
<合成例2>
1,4-双(4-氟苯基)全氟丁烷(FPPFB)的合成
向具备搅拌子、蛇形冷凝管、氮气导入管的茄型烧瓶(100mL)中加入1-氟-4-碘苯(1.25mL，10.8mmol)、二甲基亚砜(DMSO，15mL)、1,4-二碘全氟丁烷(2.46g，5.42mmol)，进行溶解。然后，加入铜粉(1.56g，24.4mmol)，在氮气气氛下阶段性地升温至120℃，搅拌48小时。自然冷却至室温后，通过抽滤除去铜粉，通过减压蒸馏将DMSO蒸馏除去。使残留物溶解于二乙醚中，进行抽滤后，用蒸馏水清洗滤液。取出有机层，加入无水硫酸钠进行脱水。然后，从通过过滤得到的滤液中蒸馏除去二乙醚，得到粗产物。粗收率为0.95g，粗收率为45％。通过减压蒸馏(100℃/0.17Torr)进行纯化，得到白色晶体的产物(收量0.93g，收率44％)。
熔点：63℃～64℃
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)：7.69(4H),7.43(4H)
13C-NMR(DMSO-d6,ppm)：165.4,163.4,129.5,124.4,116.5,116.3
19F-NMR(DMSO-d6,ppm)：-107.7,-109.3,-121.4
元素分析：计算值C,49.24％；H,2.07％
实测值C,48.89％；H,1.93％
<合成例3>
1,6-双(4-氯苯基)全氟己烷(CPPFH)的合成
向具备搅拌子、蛇形冷凝管、氮气导入管的茄型烧瓶(100mL)中加入1-氯-4-碘苯(4.77g，20mmol)、二甲基亚砜(DMSO，15mL)、1,6-二碘全氟己烷(5.54g，10mmol)，进行溶解。然后，加入铜粉(3.18g，50mmol)，在氮气气氛下阶段性地升温至120℃，搅拌12小时。自然冷却至室温后，通过抽滤除去铜粉，通过减压蒸馏将DMSO蒸馏除去。使残留物溶解于叔丁基甲基醚中，进行抽滤后，用蒸馏水清洗滤液。取出有机层，加入无水硫酸钠进行脱水。然后，从通过过滤得到的滤液中蒸馏除去叔丁基甲基醚，得到粗产物。通过升华(80℃/0.2Torr)对粗产物进行纯化，得到白色粉末晶体的产物(收量4.55g，收率87％)。
熔点：87℃～88℃
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.53(4H),7.47(4H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：138.6,129.1,128.5,128.4
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-111.8,-122.4,-123.0
FT-IR(KBr,cm-1)：1604(C＝C),1216～1132(C-F),1092(C-Cl)
元素分析(C18H8F12Cl2)：计算值C,41.32％；H,1.54％
实测值C,41.41％；H,1.68％
<合成例4>
1,6-双(4-硝基苯基)全氟己烷(NPPFH)的合成
向具备搅拌子、蛇形冷凝管、氮气导入管的茄型烧瓶(100mL)中加入1-碘-4-硝基苯(4.98g，20mmol)、二甲基亚砜(DMSO，15mL)、1,6-二碘全氟己烷(5.54g，10mmol)，进行溶解。然后，加入铜粉(3.18g，50mmol)，在氮气气氛下阶段性地升温至120℃，搅拌12小时。自然冷却至室温后，通过抽滤除去铜粉，通过减压蒸馏将DMSO蒸馏除去。使残留物溶解于叔丁基甲基醚中，进行抽滤后，用蒸馏水清洗滤液。取出有机层，加入无水硫酸钠进行脱水。然后，从通过过滤得到的滤液中蒸馏除去叔丁基甲基醚，得到粗产物。将粗产物升华纯化(160℃/0.17Torr)后，用THF/己烷的混合溶剂进行重结晶。在100℃减压干燥12小时，由此得到淡黄色针状晶体的产物(收量2.78g，收率51％)。
熔点：168℃～169℃
1H-NMR(CDCl3,ppm)：8.39(4H),7.82(4H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：150.3,135.1,128.6,124.0
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-112.0,-122.0,-122.4
FT-IR(KBr,cm-1)：1550(NO2),1291(NO2),1215～1132(C-F)
元素分析(C18H8N2O4F12)：
计算值C,39.72％；H,1.48％；N,5.15％
实测值C,39.46％；H,1.55％；N,5.12％
<实施例1>
含氟聚醚(FPPFH-BisZ)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、4,4’-(环己叉基)双酚(BisZ，0.537g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI，5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌12小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.09g(收率：72％)
对数粘度(ηinh)：1.26dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：200,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.4
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在100℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚35μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
溶解性：在室温下溶解于NMP、DMAc、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮中
5％失重温度：387℃(空气中)、492℃(氮气中)
10％失重温度：404℃(空气中)、504℃(氮气中)
碳化收率：42％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：112℃(DSC)、113℃(TMA)、109℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：88ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：45MPa
断裂伸长率：5.2％
拉伸弹性模量：1.4GPa
截止波长：290nm
500nm的透射率：83％，
平均折射率(nave)：1.538(d线)
双折射(Δn)：0.001(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.37(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.44(TE模式，10GHz),2.38(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0021(TE模式，10GHz)、0.0022(TE模式，20GHz)
<实施例2>
含氟聚醚(FPPFH-BisP3MZ)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、4,4’-(3-甲基环己叉基)双酚(BisP3MZ，0.565g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.19g(收率：77％)
对数粘度(ηinh)：0.76dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：98,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.7
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在120℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚50μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.51(d,4H),7.37(d,2H),7.18(d,2H),7.02(q,6H),6.91(d,2H),2.62(q,2H),1.82(t,1H),1.71(d,2H),1.52(q,3H),0.96(d,4H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：160.9,153.4,148.0,141.9,129.7,128.8,127.9,123.1,119.9,117.8,46.3,37.0,35.2,28.8,23.1
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-111.1,-122.6,-123.2
溶解性：在室温下溶解于NMP、DMAc、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮中
5％失重温度：379℃(空气中)、479℃(氮气中)
10％失重温度：393℃(空气中)、490℃(氮气中)
碳化收率：46％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：132℃(DSC)、132℃(TMA)、128℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：88ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：53MPa
断裂伸长率：4.3％
拉伸弹性模量：1.4GPa
截止波长：292nm
500nm的透射率：80％，
平均折射率(nave)：1.531(d线)
双折射(Δn)：0.004(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.34(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.43(TE模式，10GHz),2.37(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0015(TE模式，10GHz)、0.0016(TE模式，20GHz)
<实施例3>
含氟聚醚(FPPFH-BisPHTG)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、4,4’-(3,3,5-三甲基环己叉基)双酚(BisPHTG，0.621g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.33g(收率：83％)
对数粘度(ηinh)：0.45dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：43,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.2
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在120℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚51μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.49(t,4H),7.38(d,2H),7.25(t,2H),6.99(q,6H),6.92(d,2H),2.72(d,1H),2.49(d,1H),2.04(s,1H),1.96(d,1H),1.44(d,1H),1.21(t,1H),1.01(d,6H),0.90(t,1H),0.41(s,3H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：160.9,153.1,148.8,143.3,129.3,128.8,127.6,123.1,119.8,117.6,48.8,48.4,46.3,45.4,35.0,32.4,26.9,25.7,22.8
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-111.1,-122.6,-123.2
溶解性：在室温下溶解于NMP、DMAc、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮、丙酮中
5％失重温度：458℃(空气中)、493℃(氮气中)
10％失重温度：482℃(空气中)、503℃(氮气中)
碳化收率：38％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：140℃(DSC)、136℃(TMA)、130℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：96ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：53MPa
断裂伸长率：4.8％
拉伸弹性模量：1.5GPa
截止波长：293nm
500nm的透射率：85％，
平均折射率(nave)：1.523(d线)
双折射(Δn)：0.002(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.32(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.42(TE模式，10GHz),2.36(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0033(TE模式，10GHz)、0.0036(TE模式，20GHz)
<实施例4>
含氟聚醚(FPPFH-BisPCDE)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、4,4’-环十二亚烷基双酚(BisPCDE，0.705g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.28g(收率：76％)
对数粘度(ηinh)：0.64dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：68,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.3
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在140℃减压干燥5小时，制作无色透明的流延膜(膜厚56μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
溶解性：在室温下溶解于NMP、DMAc、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮中
5％失重温度：343℃(空气中)、423℃(氮气中)
10％失重温度：364℃(空气中)、441℃(氮气中)
碳化收率：36％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：155℃(DSC)、156℃(TMA)、151℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：85ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：64MPa
断裂伸长率：6.1％
拉伸弹性模量：1.7GPa
截止波长：292nm
500nm的透射率：78％，
平均折射率(nave)：1.527(d线)
双折射(Δn)：0.002(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.33(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.42(TE模式，10GHz),2.37(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0011(TE模式，10GHz)、0.0012(TE模式，20GHz)
<实施例5>
含氟聚醚(FPPFH-BisPIND)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、3-(4-羟基苯基)-1,1,3-三甲基-5-茚醇(BisPIND，0.537g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：0.97g(收率：64％)
对数粘度(ηinh)：0.91dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：116,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.7
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在110℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚58μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.49(d,4H),7.19(t,3H),7.04-6.92(q,7H),6.84(d,1H),2.45(d,1H),2.27(d,1H),1.68(s,3H),1.37(s,3H),1.09(s,3H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：161.4,161.0,154.5,153.4,151.1,148.7,146.9,128.8,128.3,124.2,119.7,117.6,116.8,59.6,50.5,42.7,30.9
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-111.1,-122.6,-123.1
溶解性：在室温下溶解于DMF、DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮、丙酮中
5％失重温度：425℃(空气中)、493℃(氮气中)
10％失重温度：440℃(空气中)、501℃(氮气中)
碳化收率：51％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：123℃(DSC)、125℃(TMA)、121℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：90ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：43MPa
断裂伸长率：3.6％
拉伸弹性模量：1.1GPa
截止波长：293nm
500nm的透射率：84％，
平均折射率(nave)：1.527(d线)
双折射(Δn)：0.001(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.33(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.43(TE模式，10GHz),2.36(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0031(TE模式，10GHz)、0.0033(TE模式，20GHz)
<实施例6>
含氟聚醚(FPPFH-BPFL)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、9,9-双(4-羟基苯基)芴(BPFL，0.701g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.28g(收率：76％)
对数粘度(ηinh)：1.15dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：144,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.3
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在160℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚53μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.78(d,2H),7.49(d,4H),7.41(d,4H),7.32(t,2H),7.23(d,4H),7.02(d,4H),6.90(d,4H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：160.6,154.6,151.1,142.0,140.2,129.8,128.8,127.9,126.2,123.4,120.5,119.7,117.9,64.6
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-111.2,-122.7,-123.2
元素分析：计算值C,64.50％；H,3.02％
实测值C,64.17％；H,3.14％
溶解性：在室温下溶解于DMF、DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮中
5％失重温度：530℃(空气中)、546℃(氮气中)
10％失重温度：550℃(空气中)、562℃(氮气中)
碳化收率：57％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：172℃(DSC)、172℃(TMA)、171℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：71ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：54MPa
断裂伸长率：4.8％
拉伸弹性模量：1.6GPa
截止波长：316nm
500nm的透射率：80％，
平均折射率(nave)：1.572(d线)
双折射(Δn)：0.002(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.47(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.46(TE模式，10GHz)、2.41(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0019(TE模式，10GHz)、0.0020(TE模式，20GHz)
<实施例7>
含氟聚醚(FPPFH-BMPFL)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、9,9-双(4-羟基-3-甲基苯基)芴(BMPFL，0.757g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.41g(收率：81％)
对数粘度(ηinh)：0.42dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：45,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.4
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在160℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚53μm)。
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.81(d,2H),7.47(m,6H),7.40(t,2H),7.32(t,2H),7.11(d,4H),6.94(d,4H),6.85(d,2H),2.08(s,6H)
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-110.9,-122.5,-123.0
溶解性：在室温下溶解于DMF、DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮中
5％失重温度：426℃(空气中)、439℃(氮气中)
10％失重温度：452℃(空气中)、461℃(氮气中)
碳化收率：64％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：168℃(DSC)、169℃(TMA)、166℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：81ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：61MPa
断裂伸长率：5.1％
拉伸弹性模量：2.1GPa
截止波长：316nm
500nm的透射率：79％，
平均折射率(nave)：1.568(d线)
双折射(Δn)：0.002(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.46(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.45(TE模式，10GHz)、2.40(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0020(TE模式，10GHz)、0.0019(TE模式，20GHz)
<实施例8>
含氟聚醚(FPPFH-BP)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、4,4-二羟基联苯(BP，0.372g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌12小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于四氢呋喃(THF)中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：0.93g(收率：69％)
对数粘度(ηinh)：0.85dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
将该聚合物溶解于THF中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在90℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚42μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
溶解性：在室温下溶解于DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、环戊酮中
5％失重温度：507℃(空气中)、542℃(氮气中)
10％失重温度：531℃(空气中)、555℃(氮气中)
碳化收率：44％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：103℃(DSC)、105℃(TMA)、114℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：94ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：27MPa
断裂伸长率：16.7％
拉伸弹性模量：1.1GPa
截止波长：308nm
500nm的透射率：86％，
平均折射率(nave)：1.551(d线)
双折射(Δn)：0.011(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.41(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.44(TE模式，10GHz)、2.40(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0021(TE模式，10GHz)、0.0023(TE模式，20GHz)
<实施例9>
含氟聚醚(FPPFH-NDO)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、2,6-二羟基萘(NDO，0.320g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌24小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于四氢呋喃(THF)中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
对数粘度(ηinh)：0.41dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
将该聚合物溶解于THF中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在90℃减压干燥3小时，制作淡黄色透明的流延膜。
溶解性：在室温下溶解于DMF、DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、环戊酮中5％失重温度：438℃(空气中)、535℃(氮气中)
10％失重温度：484℃(空气中)、556℃(氮气中)
碳化收率：49％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：97℃(DSC)、98℃(TMA)、98℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：99ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：28MPa
断裂伸长率：3.9％
拉伸弹性模量：1.3GPa
截止波长：348nm
500nm的透射率：55％，
平均折射率(nave)：1.554(d线)
双折射(Δn)：0.002(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.41(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.45(TE模式，10GHz)、2.42(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0032(TE模式，10GHz)、0.0032(TE模式，20GHz)
<实施例10>
含氟聚醚(FPPFH-TMPBP)的合成
代替实施例8的4,4-二羟基联苯(BP)而使用4,4’-二羟基-2,2’,3,3’,5,5’-六甲基联苯(TMPBP)，在190℃聚合24小时，合成聚醚。
聚合物的收率：76％
对数粘度(ηinh)：0.47dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：50,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.4
将该聚合物溶解于THF中，制作透明的流延膜(膜厚60μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1600(C＝C),1504(C＝C),1292～1143(C-F)
元素分析(C36H28O2F12)：计算值C,60.00％；H,3.92％
实测值C,60.22％；H,3.98％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMAc、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮
5％失重温度：415℃(空气中)、432℃(氮气中)
10％失重温度：439℃(空气中)、446℃(氮气中)
碳化收率：52％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：167℃(DSC)、169℃(TMA)、166℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：82ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：48MPa
断裂伸长率：4.3％
拉伸弹性模量：1.3GPa
截止波长：308nm
500nm的透射率：57％，
平均折射率(nave)：1.522(d线)
双折射(Δn)：0.006(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.32(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.39(TE模式，10GHz)、2.33(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0015(TE模式，10GHz)、0.0016(TE模式，20GHz)
<实施例11>
含氟聚醚(FPPFH-BisTPM)的合成
代替实施例8的4,4-二羟基联苯(BP)而使用4,4-二羟基四苯基甲烷(BisTPM)，在170℃聚合12小时，合成聚醚。
聚合物的收率：80％
对数粘度(ηinh)：0.65dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：61,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.8
将该聚合物溶解于THF中，制作无色透明的流延膜(膜厚46μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1600(C＝C),1504(C＝C),1292～1143(C-F)
元素分析：计算值C,64.34％；H,3.27％
实测值C,64.15％；H,3.35％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMAc、THF
5％失重温度：498℃(空气中)、508℃(氮气中)
10％失重温度：514℃(空气中)、520℃(氮气中)
碳化收率：57％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：133℃(DSC)、143℃(TMA)、135℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：70ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：46MPa
断裂伸长率：3.2％
拉伸弹性模量：1.5GPa
截止波长：292nm
500nm的透射率：79％，
平均折射率(nave)：1.566(d线)
双折射(Δn)：0.008(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.45(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.45(TE模式，10GHz)、2.44(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0036(TE模式，10GHz)、0.0038(TE模式，20GHz)
<实施例12>
含氟聚醚(FPPFH-TBISRX)的合成
代替实施例6的9,9-双(4-羟基苯基)芴(BPFL)而使用螺[芴-9,9’-呫吨]-3’,6’-二醇(TBISRX)，在190℃聚合4小时，合成聚醚。
聚合物的收率：81％
对数粘度(ηinh)：0.81dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：94,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.9
该将聚合物溶解于氯仿中，制作无色透明的流延膜(膜厚50μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1600(C＝C),1504(C＝C),1292～1143(C-F)
元素分析：计算值C,63.40％；H,2.72％
实测值C,63.69％；H,2.89％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMAc、DMF、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮
5％失重温度：507℃(空气中)、545℃(氮气中)
10％失重温度：525℃(空气中)、561℃(氮气中)
碳化收率：60％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：190℃(DSC)、205℃(TMA)、189℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：65ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：58MPa
断裂伸长率：5.8％
拉伸弹性模量：1.2GPa
截止波长：315nm
500nm的透射率：86％，
平均折射率(nave)：1.579(d线)
双折射(Δn)：0.003(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.49(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.46(TE模式，10GHz)、2.44(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0014(TE模式，10GHz)、0.0015(TE模式，20GHz)
<实施例13>
含氟聚醚(FPPFB-BisA)的合成
代替比较例1的FPPFH而使用1,4-双(4-氟苯基)全氟丁烷(FPPFB)，在190℃聚合3小时，合成聚醚。
聚合物的收率：80％
对数粘度(ηinh)：1.06dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：119,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.5
该将聚合物溶解于氯仿中，制作无色透明的流延膜(膜厚48μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1600(C＝C),1502(C＝C),1287～1139(C-F)
元素分析(C31H22O2F8)：计算值C,64.36％；H,3.83％
实测值C,64.72％；H,3.87％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMAc、THF、氯仿、环己酮、环戊酮
5％失重温度：445℃(空气中)、495℃(氮气中)
10％失重温度：458℃(空气中)、503℃(氮气中)
碳化收率：60％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：113℃(DSC)、112℃(TMA)、111℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：105ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：35MPa
断裂伸长率：3.7％
拉伸弹性模量：1.3GPa
截止波长：289nm
500nm的透射率：87％，
平均折射率(nave)：1.556(d线)
双折射(Δn)：0.004(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.42(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.44(TE模式，10GHz)、2.40(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0016(TE模式，10GHz)、0.0017(TE模式，20GHz)
<实施例14>
含氟聚醚(FPPFB-BisAF)的合成
代替比较例2的FPPFH而使用1,4-双(4-氟苯基)全氟丁烷(FPPFB)，在190℃聚合3小时，合成聚醚。
聚合物的收率：76％
对数粘度(ηinh)：0.80dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：86,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.6
该将聚合物溶解于氯仿中，制作无色透明的流延膜(膜厚40μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1603(C＝C),1507(C＝C),1251～1138(C-F),1103(C-O)
元素分析(C31H16O2F14)：计算值C,54.24％；H,2.35％
实测值C,54.30％；H,2.41％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMF、THF、氯仿、丙酮、乙酸乙酯
5％失重温度：483℃(空气中)、507℃(氮气中)
10％失重温度：500℃(空气中)、518℃(氮气中)
碳化收率：50％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：122℃(DSC)、122℃(TMA)、119℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：84ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：36MPa
断裂伸长率：3.0％
拉伸弹性模量：2.3GPa
截止波长：281nm
500nm的透射率：85％，
平均折射率(nave)：1.518(d线)
双折射(Δn)：0.003(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.30(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.21(TE模式，10GHz)、2.18(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0017(TE模式，10GHz)、0.0019(TE模式，20GHz)
<实施例15>
含氟聚醚(FPPFB-BPFL)的合成
代替实施例6的FPPFH而使用1,4-双(4-氟苯基)全氟丁烷(FPPFB)，在190℃聚合6小时，合成聚醚。
聚合物的收率：74％
对数粘度(ηinh)：1.11dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：130,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.5
该将聚合物溶解于氯仿中，制作无色透明的流延膜(膜厚46μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1599(C＝C),1500(C＝C),1286～1139(C-F),1104(C-O)
元素分析(C41H24O2F8)：计算值C,70.28％；H,3.45％
实测值C,70.47％；H,3.46％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMAc、DMF、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮
5％失重温度：507℃(空气中)、533℃(氮气中)
10％失重温度：518℃(空气中)、547℃(氮气中)
碳化收率：69％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：196℃(DSC)、194℃(TMA)、193℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：72ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：60MPa
断裂伸长率：4.7％
拉伸弹性模量：1.6GPa
截止波长：319nm
500nm的透射率：82％，
平均折射率(nave)：1.596(d线)
双折射(Δn)：0.003(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.55(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.53(TE模式，10GHz)、2.49(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0011(TE模式，10GHz)、0.0013(TE模式，20GHz)
<实施例16>
含氟聚醚(FPPFB-TBISRX)的合成
代替实施例12的FPPFH而使用1,4-双(4-氟苯基)全氟丁烷(FPPFB)，在190℃聚合4小时，合成聚醚。
聚合物的收率：79％
对数粘度(ηinh)：0.92dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：89,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.4
该将聚合物溶解于氯仿中，制作无色透明的流延膜(膜厚42μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1602(C＝C),1510(C＝C),1284～1154(C-F),1104(C-O)
元素分析(C41H22O3F8)：计算值C,68.91％；H,3.10％
实测值C,68.90％；H,3.15％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、DMAc、DMF、THF、氯仿、环己酮、环戊酮
5％失重温度：501℃(空气中)、546℃(氮气中)
10％失重温度：522℃(空气中)、563℃(氮气中)
碳化收率：64％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：211℃(DSC)、211℃(TMA)、210℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：74ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：59MPa
断裂伸长率：4.5％
拉伸弹性模量：2.4GPa
截止波长：312nm
500nm的透射率：83％，
平均折射率(nave)：1.601(d线)
双折射(Δn)：0.004(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.56(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.54(TE模式，10GHz)、2.51(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0010(TE模式，10GHz)、0.0012(TE模式，20GHz)
<实施例17>
含氟聚醚(FPPFB-BisPCDE)的合成
代替实施例4的FPPFH而使用1,4-双(4-氟苯基)全氟丁烷(FPPFB)，在190℃聚合5小时，合成聚醚。
聚合物的收率：80％
对数粘度(ηinh)：0.86dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：85,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.4
该将聚合物溶解于氯仿中，制作无色透明的流延膜(膜厚44μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2938(C-H),2863(C-H),1600(C＝C),1502(C＝C),1286～1139(C-F),1
103(C-O)
元素分析(C40H38O2F8)：计算值C,68.36％；H,5.45％
实测值C,68.62％；H,5.47％
溶解性：可溶于NMP、TMU、DMI、THF、氯仿、环己酮、环戊酮
5％失重温度：323℃(空气中)、427℃(氮气中)
10％失重温度：337℃(空气中)、440℃(氮气中)
碳化收率：44％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：174℃(DSC)、172℃(TMA)、171℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：84ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：60MPa
断裂伸长率：5.8％
拉伸弹性模量：1.4GPa
截止波长：292nm
500nm的透射率：84％，
平均折射率(nave)：1.547(d线)
双折射(Δn)：0.004(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.39(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.44(TE模式，10GHz)、2.38(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0008(TE模式，10GHz)、0.0010(TE模式，20GHz)
<比较例1>
含氟聚醚(FPPFH-BisA)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(BisA,0.457g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌12小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.15g(收率：80％)
对数粘度(ηinh)：0.71dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：75,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.5
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在85℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚52μm)。
FT-IR(film,cm-1)：2937(C-H),2862(C-H),1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.51(d,4H),7.26(d,4H),7.05(d,4H),6.98(d,4H),1.70(s,6H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：161.0,153.5,146.9,128.8,128.5,123.2,119.7,117.7,42.5,31.1
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-111.0,-122.6,-123.1
元素分析：计算值C,58.41％；H,3.27％
实测值C,57.90％；H,3.34％
溶解性：在室温下溶解于DMF、DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮中
5％失重温度：443℃(空气中)、504℃(氮气中)
10％失重温度：458℃(空气中)、511℃(氮气中)
碳化收率：46％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：93℃(DSC)、96℃(TMA)、93℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：94ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：35MPa
断裂伸长率：3.4％
拉伸弹性模量：1.3GPa
截止波长：290nm
500nm的透射率：88％，
平均折射率(nave)：1.531(d线)
双折射(Δn)：0.001(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.34(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.42(TE模式，10GHz),2.35(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0025(TE模式，10GHz)、0.0027(TE模式，20GHz)
<比较例2>
含氟聚醚(FPPFH-BisAF)的合成
向具备搅拌子、氮气导入管、迪安-斯脱克分水器、蛇形冷凝管的二口烧瓶(50mL)中加入FPPFH(0.981g，2.0mmol)、2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷(BisAF，0.673g，2.0mmol)，溶解于蒸馏1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI,5.0mL)中。然后，加入碳酸钾(0.332g，2.4mmol)、甲苯(20mL)。阶段性地升温至150℃，在150℃搅拌2小时，通过共沸除去水。然后，在170℃搅拌12小时。自然冷却至室温后，用甲醇回收聚合物，用甲醇加热清洗后，在室温下减压干燥。将聚合物溶解于氯仿中，注入到大量的甲醇中进行再沉淀纯化。将聚合物在室温下减压干燥10小时。
聚合物的收量：1.14g(收率：69％)
对数粘度(ηinh)：0.73dL/g(0.5g/dL浓度的NMP溶液、30℃测定)
数均分子量(Mn)：73,000、分子量分布(Mw/Mn)：2.6
将该聚合物溶解于氯仿中并流延到玻璃板上，在室温下减压干燥6小时、在50℃减压干燥3小时、在85℃减压干燥3小时，制作无色透明的流延膜(膜厚57μm)。
FT-IR(film,cm-1)：1600(C＝C),1504(C＝C),1292-1143(C-F)
1H-NMR(CDCl3,ppm)：7.58(d,4H),7.41(d,4H),7.13(d,4H),7.04(d,4H)
13C-NMR(CDCl3,ppm)：159.6,156.8,132.1,129.1,129.0,124.4,124.3,119.0
19F-NMR(CDCl3,ppm)：-65.4,-111.2,-122.7,-123.3
元素分析：计算值C,50.40％；H,2.05％
实测值C,50.37％；H,2.18％
溶解性：在室温下溶解于DMF、DMAc、NMP、TMU、DMI、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己酮、环戊酮、丙酮中
5％失重温度：505℃(空气中)、507℃(氮气中)
10％失重温度：524℃(空气中)、519℃(氮气中)
碳化收率：42％(氮气中、800℃)
玻璃化转变温度(Tg)：95℃(DSC)、105℃(TMA)、97℃(DMA)
热膨胀系数(CTE)：105ppm/℃(50℃～80℃)
拉伸断裂强度：34MPa
断裂伸长率：3.8％
拉伸弹性模量：1.2GPa
截止波长：282nm
500nm的透射率：89％，
平均折射率(nave)：1.500(d线)
双折射(Δn)：0.004(d线)
由折射率计算出的介电常数(ε)：2.25(ε＝nave 2)
介电常数(Dk)：2.15(TE模式，10GHz),2.13(TE模式，20GHz)
介质损耗角正切(Df)：0.0042(TE模式，10GHz)、0.0043(TE模式，20GHz)。
Claims (9)
1.一种含氟聚醚化合物，其具有式(1)所表示的重复单元，
式(1)：
[化10]
式(1)中，n为1～8的整数，Ph为亚苯基，X1表示杂环或烃环；Ph所表示的2个亚苯基中的一者或两者可以与X1所表示的杂环或烃环相互缩合；亚苯基、杂环和烃环具有或不具有取代基。
2.如权利要求1所述的含氟聚醚化合物，其中，X1表示具有或不具有取代基的芳香族杂环、具有或不具有取代基的芳香族烃环、或者具有或不具有取代基的脂肪族烃环。
3.如权利要求1或2所述的含氟聚醚化合物，其中，X1表示选自由下式所表示的环组成的组中的至少1种，
[化11]
各式中，波浪线表示与Ph所表示的亚苯基的键合位置，虚线表示与Ph所表示的亚苯基共有的碳-碳键。
4.如权利要求1～3中任一项所述的含氟聚醚化合物，其中，式(1)所表示的重复单元的平均聚合度为2～300。
5.一种含氟聚醚化合物，其具有式(2)所表示的重复单元，
式(2)：
[化12]
式(2)中，n表示1～8的整数，X2表示具有或不具有取代基的多环芳香族烃环。
6.如权利要求5所述的含氟聚醚化合物，其中，多环芳香族烃环为选自由联苯环、三联苯环、四联苯环、萘环、蒽环、并四苯环和并五苯环组成的组中的至少1种。
7.如权利要求5或6所述的含氟聚醚化合物，其中，式(2)所表示的重复单元的平均聚合度为2～300。
8.一种低电介质，其含有权利要求1～7中任一项所述的含氟聚醚化合物。
9.一种半导体封装基板、柔性印刷基板或刚性印刷基板，其含有权利要求1～7中任一项所述的含氟聚醚化合物。
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