CN117186304A - 一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体及其制备方法与应用。该类弹性体是以电子给体单元、电子受体单元、双‑4(N‑咔唑基苯基)苯基膦和1,3‑丁二烯为原料，通过自由基聚合而制得。本发明将电子给体和电子受体形成分子间电荷转移热延迟荧光和高电子迁移率的双‑4(N‑咔唑基苯基)苯基膦引入到弹性体中，在保持弹性体本征可拉伸性能的基础上，同时具有优异的光电性能。该类弹性体在可拉伸电致发光器件、有机光伏、储能、传感及电子纸、软体机器人、人工智能等柔性可拉伸电子领域具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)是指有机半导体材料在电场作用下发光的技术，因其具有主动发光、全固态、驱动电压低、效率高、响应速度快、视角宽、制作工艺简单及可实现大面积和柔性显示等诸多优点，在平板显示及照明方面有着广阔的应用前景。
有机发光器件的基本结构包括两个相对的电极，即阴极和阳极，以及包含有机发光或者荧光材料的中间层。在阳极和阴极之间施加电压，空穴就从阳极通过空穴迁移层注入到发光层中，同时，电子从阴极通过电子迁移层注入到发光层中。发光材料根据发光机理分为两组：一组由利用单线态激子的荧光材料组成，另一组由利用三线态激子的磷光、热延迟荧光物质组成。传统荧光OLED的内量子效率(IQE)仅为25％，而磷光OLED需要使用稀有贵金属(例如Ir和Pt)。为了克服这些缺点，无需贵金属的热延迟荧光(TADF)OLED正成为下一代主要电致发光器件。
拉伸电子作为新兴的前沿技术，在智能家居、生物医药、信息能源和可穿戴设备等领域有广泛的应用前景。可拉伸电子技术的发展将带动电子电路、半导体材料、器件封装等产业的整体升级，提升产业的附加值，给人们的生产生活带来革命性的变化。可拉伸光电器件作为可拉伸电子的重要载体，受到广泛关注。目前制备拉伸电致发光材料都是通过物理共混方式，容易造成相分离，且拉伸效果差。
发明内容
解决的技术问题：针对上述技术问题，本发明提供了一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体及其制备方法与应用，以自由基聚合的方式，将高性能的热延迟荧光单元与高电子迁移率的双-4(N-咔唑基苯基)苯基膦单元引入到弹性体中，在保持弹性体本征可拉伸性能的基础上，同时具有优异的光电性能。
技术方案：一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体，其结构通式如下：
其中，Ar1为电子给体单元，Ar2为电子受体单元，a、b、c、d分别表示对应组分的摩尔比，且a+b+c+d＝1。
优选的，b＝0.6～0.8。
优选的，电子给体单元Ar1选自如下结构：
其中*为连接位置。
优选的，电子受体单元Ar2选自如下结构：
其中*为连接位置。
优选的，所述弹性体选自如下结构：
其中，a、b、c、d分别表示对应组分的摩尔比，且a+b+c+d＝1。
上述本征可拉伸热延迟荧光弹性体的制备方法如下：以双-4(N-咔唑基苯基)苯基膦的乙烯基取代物、电子给体单元的乙烯基取代物、电子受体单元的乙烯基取代物、1,3-丁二烯为构建单元，在有机溶剂、添加剂和引发剂条件下，通过自由基聚合的方式，得到所述本征可拉伸热延迟荧光弹性体；
其反应方程式如下：
优选的，聚合反应在惰性气氛中进行。
优选的，所述引发剂选自偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化二苯甲酰、过氧化二酰、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过硫酸钾、异丙苯过氧化氢、过氧化二碳酸环己酯中的一种。
优选的，所述有机溶剂选自甲苯、己烷、环己烷、二氧六环、四氢呋喃、乙醚、乙腈中的一种。
上述本征可拉伸热延迟荧光弹性体在可拉伸电致发光器件领域中的应用。
有益效果：本发明将电子给体单元、电子受体单元和高电子迁徙率的双-4(N-咔唑基苯基)苯基膦通过化学交联的方式引入到传统弹性体中，不仅保持了弹性体的本征可拉伸性，同时还实现了其热延迟荧光，表现出优异的光电性能。该类弹性体结构新颖，设计策略独特，实现了弹性体的高拉伸性与高的光电性能并存。此外，将该类弹性体作为发光层材料，可以制备高稳定性、高拉伸性、高效率的有机电致发光器件。
附图说明
图1是本发明弹性体的拉伸效果示意图；
图2是本发明弹性体的热失重曲线图；
图3是本发明弹性体的拉伸性测试曲线图；
图4是本发明弹性体的有机电致发光性质表征测试图；
图5是本发明弹性体的XRD图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P1的制备：
将Ar1(0.39g,2mmol)、Ar2(0.26g,2mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、BCPOSt(2.85g,4.6mmol)、偶氮二异丁腈加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入四氢呋喃(20mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P1 2.98g，产率65％，IQE为86％。
实施例2
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P2的制备：
将Ar1(0.54g,2mmol)、Ar2(0.42g,2mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、BCPOSt(2.85g,4.6mmol)、偶氮二异丁腈加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入己烷(20mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P2 2.69g，产率55％，IQE为91％。
实施例3
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P3的制备：
将Ar1(0.57g,2mmol)、Ar2(0.31g,2mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、BCPOSt(2.85g,4.6mmol)、过氧化二苯甲酰加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入环己烷(20mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P3 2.79g，产率58％，IQE为88％。
实施例4
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P4的制备：
将Ar1(0.39g,1mmol)、Ar2(0.61g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、BCPOSt(2.85g,4.6mmol)、过氧化二酰加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入甲苯(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P4 2.96g，产率60％，IQE为81％。
实施例5
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P5的制备：/>
将Ar1(0.61g,1mmol)、Ar2(0.54g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、过氧化新戊酸叔丁酯加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入二氧六环(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P5 3.20g，产率63％，IQE为92％。
实施例6
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P6的制备：
将Ar1(0.57g,1mmol)、Ar2(0.77g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、过氧化二碳酸二异丙酯加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入乙醚(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P6 2.74g，产率52％，IQE为95％。
实施例7
选择Ar1 为，Ar2为/>时，弹性体P7的制备
将Ar1(0.62g,1mmol)、Ar2(0.49g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、过硫酸钾加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入乙腈(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P7 2.92g，产率58％，IQE为85％。
实施例8
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P8的制备：
将Ar1(0.60g,1mmol)、Ar2(0.48g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、异丙苯过氧化氢加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入四氢呋喃(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P8 3.21g，产率64％，IQE为93％。
实施例9
选择Ar1为Ar2为/>时，弹性体P9的制备：
将Ar1(0.57g,1mmol)、Ar2(0.67g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、过氧化二碳酸环己酯加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入己烷(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P9 3.46g，产率67％，IQE为88％。
实施例10
选择Ar1为Ar2为时/>弹性体P10的制备：
将Ar1(0.60g,1mmol)、Ar2(0.59g,1mmol)、1,3-丁二烯(10mL,20mmol)、过氧化二碳酸环己酯加入到反应容器中。抽换氮气3～4次，加入甲苯(10mL)溶解，在60℃回流搅拌反应48小时。反应结束后冷却至室温，经减压蒸馏蒸出多余溶剂，加至大量甲醇中沉降提纯。减压过滤后，室温下真空干燥得到弹性体P10 3.07g，产率60％，IQE为86％。
实施例11OLED器件的制备
ITO玻璃经过超声波清洗后，用氧等离子体处理，ITO玻璃的方块电阻为10Ω/cm2。空穴注入层为PEDOT或PVK，发光层采用P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9中任意一种。空穴注入层和发光层均采用旋凃的方式制作。阴极电极分别采用Ca/Al或者LiF/Al。其中，基于P4制备的OLED器件的最大发光亮度为1110cd/m2；P7的拉伸率可以达到400％。
Claims (10)
1.一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体，其特征在于，其结构通式如下：
其中，Ar1为电子给体单元，Ar2为电子受体单元，a、b、c、d分别表示对应组分的摩尔比，且a+b+c+d＝1。
2.根据权利要求1所述的一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体，其特征在于，b＝0.6～0.8。
3.根据权利要求1所述的一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体，其特征在于，电子给体单元Ar1选自如下结构：
其中*为连接位置。
4.根据权利要求1所述的一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体，其特征在于，电子受体单元Ar2选自如下结构：
其中*为连接位置。
5.根据权利要求1所述的一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体，其特征在于，所述弹性体选自如下结构：
其中，a、b、c、d分别表示对应组分的摩尔比，且a+b+c+d＝1。
6.权利要求1所述的本征可拉伸热延迟荧光弹性体的制备方法，其特征在于，步骤如下：以双-4(N-咔唑基苯基)苯基膦的乙烯基取代物、电子给体单元的乙烯基取代物、电子受体单元的乙烯基取代物、1,3-丁二烯为构建单元，在有机溶剂、添加剂和引发剂条件下，通过自由基聚合的方式，得到所述本征可拉伸热延迟荧光弹性体。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，聚合反应在惰性气氛中进行。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述引发剂选自偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化二苯甲酰、过氧化二酰、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过硫酸钾、异丙苯过氧化氢、过氧化二碳酸环己酯中的一种。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自甲苯、己烷、环己烷、二氧六环、四氢呋喃、乙醚、乙腈中的一种。
10.权利要求1所述的本征可拉伸热延迟荧光弹性体在可拉伸电致发光器件领域中的应用。
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| CN202311130846.2A Pending CN117186304A (zh) | 2023-09-04 | 2023-09-04 | 一种本征可拉伸热延迟荧光弹性体及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117186304A (zh) |
-
2023
- 2023-09-04 CN CN202311130846.2A patent/CN117186304A/zh active Pending
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