CN117063129A - 定向自组装化用含硅下层膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供可以形成诱发所希望的垂直图案的自组装化膜的、含硅下层膜形成用组合物和使用该组合物的图案形成方法。解决手段是一种自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其特征在于,是用于形成自组装化膜的含硅下层膜的组合物,其含有[A]聚硅氧烷、和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
Description
技术领域
本发明涉及用于形成自组装化膜的下层膜的含硅下层膜形成用组合物、以及使用了该组合物的自组装化图案形成方法。
背景技术
已知具有纳米级的重复结构的热固性自组装化膜具有与通常的同质膜不同的特性,提出了具有使用了嵌段共聚物的纳米级的重复结构的自组装化膜。
公开了例如,使构成嵌段聚合物的多个链段规则地排列,在嵌段聚合物层形成图案的图案形成方法(专利文献1)。
此外,公开了用于形成包含嵌段共聚物、交联剂、和有机溶剂的热固性的自组装化膜的组合物(专利文献2)。
近年来,随着大规模集成电路(LSI)的进一步微细化,要求对更纤细的结构体进行加工的技术。针对这样的要求,开始了利用通过使彼此不相容性的聚合物彼此结合而得的嵌段共聚物的自组装化而形成的相分离结构,形成更微细的图案的尝试。提出了例如,一种图案形成方法,其采用:形成为了使自组装化膜易于排列为所希望的垂直图案的下层膜,在该下层膜上形成包含二种以上聚合物结合而成的嵌段共聚物的自组装化膜,使该自组装化膜中的嵌段共聚物相分离,将构成嵌段共聚物的聚合物之中的至少一种聚合物相选择性地除去。
作为上述下层膜的形成材料,公开了例如,包含主链包含多环芳香族乙烯基化合物的单元结构的聚合物的下层膜形成用组合物(专利文献3)、包含具有主链包含脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构的单元结构的聚合物的自组装化膜的下层膜形成用组合物(专利文献4)等。
此外,公开了下述方面:为了使自组装化图案排列在目标的位置,对上述下层膜以与排列位置重叠的方式照射紫外线或放射线,使下层膜表面的凹凸、表面能(亲水性/疏水性)发生变化(参照专利文献2等)。
另一方面,在半导体装置的制造领域中,广泛使用了通过光刻技术而在基板上形成微细的图案,按照该图案进行蚀刻,对基板进行加工的技术。随着光刻技术的发展,微细图案化发展,所使用的活性光线也短波长化,为了抑制活性光线从半导体基板的反射的影响,广泛应用了设置被称为防反射膜的含有硅等的下层膜的方法(专利文献5等)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-234114号公报
专利文献2:日本特开2011-122081号公报
专利文献3:国际公开第2014/097993号
专利文献4:国际公开第2015/041208号
专利文献5:日本特开2007-163846号公报
发明内容
发明所要解决的课题
期待实现所希望的自组装化图案(也称为形成自组装化膜的图案结构、微相分离结构)的、即,相对于基板垂直地诱发包含嵌段共聚物的层的微相分离结构的技术。
本发明涉及设置在基板与包含嵌段共聚物的自组装化膜之间的含硅下层膜,以提供用于形成有助于相对于基板垂直地诱发包含嵌段共聚物的层的微相分离结构的下层膜的组合物作为目的。此外,涉及利用了该下层膜形成用组合物的自组装化图案形成方法。
本发明中,作为第1观点,涉及一种自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其特征在于,是用于形成自组装化膜的含硅下层膜的组合物,其含有
[A]聚硅氧烷、和
[B]溶剂,
但不包含强酸性添加剂。
作为第2观点,涉及第1观点所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,上述强酸性添加剂为水中的第一级酸离解常数为1以下的强酸性添加剂。
作为第3观点,涉及第1观点所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,上述强酸性添加剂为产酸剂。
作为第4观点,涉及第1观点所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,上述强酸性添加剂为光产酸剂。
作为第5观点,涉及第1观点所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其为用于形成自组装化图案的、自组装化膜的下层膜形成用组合物。
作为第6观点,涉及第1观点~第5观点中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,上述[A]聚硅氧烷包含选自包含下述式(1)所示的至少1种水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被醇改性而得的水解缩合物的改性物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被缩醛保护而得的水解缩合物的改性物、和该缩合物与醇的脱水反应物中的至少一种。
R1 aSi(R2)4-a (1)
(式中,
R1为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示具有环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、酰胺基、烷氧基、磺酰基、或氰基的有机基、或它们的组合,
R2为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子,
a表示0~3的整数。)
作为第7观点,涉及第1观点~第6观点中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其进一步包含pH调节剂。
作为第8观点,涉及第1观点~第7观点中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其进一步包含表面活性剂。
作为第9观点,涉及具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;以及
在与该下层膜相比靠上侧形成自组装化膜,形成自组装化图案的工序,
上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
作为第10观点,涉及具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上形成中性膜的工序;以及
在该中性膜上形成自组装化膜,形成自组装化图案的工序,
上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
作为第11观点,涉及具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上的一部分形成中性膜的工序;
在未形成上述中性膜的下层膜上形成刷膜,形成由中性膜和刷膜形成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在上述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序,
上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
作为第12观点,涉及具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上形成有机下层膜的工序;
在该有机下层膜上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上的一部分形成中性膜的工序;
在未形成上述中性膜的下层膜上形成刷膜,形成由中性膜和刷膜形成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在上述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序,
上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
作为第13观点,涉及具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上形成有机下层膜的工序;
在上述有机下层膜上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上形成中性膜的工序;
在上述中性膜上形成抗蚀剂膜的工序;
将上述抗蚀剂膜进行曝光、显影,获得抗蚀剂图案的工序;
将上述抗蚀剂图案用于掩模,将上述中性膜进行蚀刻的工序;
将该抗蚀剂图案进行蚀刻或剥取,在上述自组装化膜的下层膜上获得被图案化了的中性膜的工序;
在上述自组装化膜的下层膜和该下层膜上的被图案化了的中性膜上,形成刷膜的工序;
将上述图案化了的中性膜上的刷膜进行蚀刻或剥取而使中性膜露出,形成由中性膜和刷膜构成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在上述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序,
上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
作为第14观点,涉及第9观点~第13观点中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,其用于采用定向自组装化(DSA)的自组装化图案的形成。
作为第15观点,涉及第9观点~第14观点中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,上述强酸性添加剂为光产酸剂。
作为第16观点,涉及第9观点~第15观点中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,上述[A]聚硅氧烷包含选自包含下述式(1)所示的至少1种水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被醇改性而得的水解缩合物的改性物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被缩醛保护而得的水解缩合物的改性物、和该缩合物与醇的脱水反应物中的至少一种。
R1 aSi(R2)4-a (1)
(式中,
R1为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示具有环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、酰胺基、烷氧基、磺酰基、或氰基的有机基、或它们的组合,
R2为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子,
a表示0~3的整数。)
作为第17观点,涉及第9观点~第16观点中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物进一步包含pH调节剂。
作为第18观点,涉及第9观点~第17观点中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,上述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物进一步包含表面活性剂。
作为第19观点,涉及一种半导体装置的制造方法,其包含下述工序:
(1)使用权利要求1~8中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,在基板上形成下层膜的工序;
(2)在上述下层膜上形成包含嵌段共聚物的层的工序;
(3)使上述嵌段共聚物相分离的工序;
(4)将上述相分离了的嵌段共聚物的一部分除去的工序;以及
(5)将上述基板进行蚀刻的工序。
发明的效果
根据本发明,可以提供能够形成诱发所希望的垂直图案的自组装化膜的、含硅下层膜形成用组合物。
附图说明
图1为显示自组装化图案形成的一方案的示意图。
图2为显示在实施例和比较例中制作出的自组装化膜的微相分离结构的图。
具体实施方式
为了使自组装化图案排列在上述目标的位置,作为在成为其下层的膜表面的凹凸、表面能设置对比度的手段之一,可以利用在半导体装置的制造领域中公知的光刻技术,使该下层膜图案化。
如果上述下层膜被图案化,则在被图案化了的下层膜部分、与未被该下层膜覆盖的进一步下方的下层(基板等)露出了的部分之间产生高低差,该高低差能够成为引起自组装化膜的排列不良的原因。
此外,在上述被图案化了的下层膜下层为含硅膜的情况下,该含硅膜露出了的部分(用于图案排列的下层膜不存在的部分)由于该含硅膜所包含的硅烷醇基而成为亲水性高的状态。然而,如果露出部的亲水性过高,则在形成利用了后述嵌段共聚物的自组装化膜时,该嵌段共聚物不排列为所希望的垂直图案,可能发生排列不良。
为了消除这些高低差和消除亲/疏水性的不良状况,有对上述含硅膜的露出部分,埋入由高分子聚合物形成的刷材的方法。刷材以具有在目标外的部分不表现自组装化图案的作用的方式被设置,但如果在成为自组装化膜的嵌段共聚物的垂直排列的起点的上述被图案化了的下层膜的上部存在该刷材,则反而成为引起自组装化膜的排列不良的原因。
本发明人等对上述课题进行了研究,结果发现了,如果上述下层膜、被配置在其下层的含硅膜所包含的酸性添加剂过剩浸出,则上述下层膜表面的亲/疏水性紊乱,其结果,在该下层膜上也附着上述刷材,由此导致构成自组装化膜的嵌段共聚物的排列不良。
本发明人等基于上述认识,研究了含硅膜的组成,完成了可以形成诱发所希望的垂直图案的自组装化膜的、含硅下层膜形成用组合物和使用该组合物的图案形成方法。
以下对本发明进行说明。
〔含硅下层膜形成用组合物〕
本发明以设置在自组装化膜的下层的含硅下层膜形成用组合物作为对象,详细而言,涉及自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其特征在于,必须包含[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但是不包含强酸性添加剂。
以下在本发明中,将自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物简称为“含硅下层膜形成用组合物”。
[A]聚硅氧烷
在本发明中,[A]聚硅氧烷只要是具有硅氧烷键的聚合物,就没有特别限定。
上述聚硅氧烷可以包含硅烷醇基的一部分被改性而得的改性聚硅氧烷、例如硅烷醇基的一部分被醇改性或被缩醛保护而得的聚硅氧烷改性物。
此外,上述聚硅氧烷包含水解性硅烷的水解缩合物作为一例,可以包含该水解缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被醇改性或被缩醛保护了的改性聚硅氧烷。上述水解缩合物涉及的水解性硅烷可以包含一种或二种以上水解性硅烷。
此外,上述聚硅氧烷可以为具有笼型、梯型、直链型、支链型的任一主链的结构。进一步作为上述聚硅氧烷,可以使用市售的聚硅氧烷。
另外,在本发明中,在上述水解性硅烷的“水解缩合物”,即水解缩合的生成物中,不仅包含作为缩合完全完成了的缩合物的聚有机硅氧烷聚合物,而且也包含作为缩合未完全完成的部分水解缩合物的聚有机硅氧烷聚合物。这样的部分水解缩合物也与缩合完全完成了的缩合物同样地为通过水解性硅烷化合物的水解和缩合而获得的聚合物,但部分地水解而停止,未缩合,因此,Si-OH基残存了。此外,本发明的含硅下层膜形成用组合物除了水解缩合物以外,还可以残存未缩合的水解物(完全水解物、部分水解物)、单体(水解性硅烷化合物)。
另外,在本说明书中,有时也将“水解性硅烷”简称为“硅烷化合物”。
作为[A]聚硅氧烷,可以举出例如包含下述式(1)所示的至少1种水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物。
R1 aSi(R2)4-a (1)
在式(1)中,R1为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示具有环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、酰胺基、烷氧基、磺酰基、或氰基的有机基、或它们的组合。
此外,R2为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子。
进而a表示0~3的整数。
在上述式(1)中,作为烷基,可举出例如直链或具有支链的碳原子数1~10的烷基,可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基和1-乙基-2-甲基-正丙基等。
此外,也可以使用环状烷基,例如作为碳原子数3~10的环状烷基,可举出环丙基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正丙基-环丙基、2-正丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基和2-乙基-3-甲基-环丙基等环烷基、二环丁基、二环戊基、二环己基、二环庚基、二环辛基、二环壬基和二环癸基等交联环式的环烷基等。
芳基可以为苯基、将稠环芳香族烃化合物的氢原子除去一个而衍生的1价基、将环连接芳香族烃化合物的氢原子除去一个而衍生的1价基中的任一者,其碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下。
例如作为芳基,可举出碳原子数6~20的芳基,作为一例,可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、5-并四苯基、2-基、1-芘基、2-芘基、并五苯基、苯并芘基、苯并[9,10]菲基;联苯-2-基(邻联苯基)、联苯-3-基(间联苯基)、联苯-4-基(对联苯基)、对三联苯-4-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-4-基、1,1’-联萘-2-基、2,2’-联萘-1-基等,但不限定于这些。
芳烷基为芳基取代而得的烷基,作为这样的芳基和烷基的具体例,可举出与上述相同的内容。芳烷基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下。
作为芳烷基的具体例,可举出苯基甲基(苄基)、2-苯基亚乙基、3-苯基-正丙基、4-苯基-正丁基、5-苯基-正戊基、6-苯基-正己基、7-苯基-正庚基、8-苯基-正辛基、9-苯基-正壬基、10-苯基-正癸基等,但不限定于这些。
上述卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基为被1个以上卤原子取代了的烷基、芳基、芳烷基,作为这样的烷基、芳基和芳烷基的具体例,可举出与上述相同的内容。
作为上述卤原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述卤代烷基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下,进一步优选为10以下。
作为卤代烷基的具体例,可举出单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴二氟甲基、2-氯乙基、2-溴乙基、1,1-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、3-溴丙基、2,2,3,3-四氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、3-溴-2-甲基丙基、4-溴丁基、全氟戊基等,但不限定于这些。
上述卤代芳基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下。
作为卤代芳基的具体例,可举出2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,3,6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、五氟苯基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、6-氟-1-萘基、7-氟-1-萘基、8-氟-1-萘基、4,5-二氟-1-萘基、5,7-二氟-1-萘基、5,8-二氟-1-萘基、5,6,7,8-四氟-1-萘基、七氟-1-萘基、1-氟-2-萘基、5-氟-2-萘基、6-氟-2-萘基、7-氟-2-萘基、5,7-二氟-2-萘基、七氟-2-萘基等,此外可举出这些基团中的氟原子(氟基)被任意地置换为氯原子(氯基)、溴原子(溴基)、碘原子(碘基)的基团,但不限定于这些。
上述卤代芳烷基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下。
作为卤代芳烷基的具体例,可举出2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2,3-二氟苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,4-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2,3,4-三氟苄基、2,3,5-三氟苄基、2,3,6-三氟苄基、2,4,5-三氟苄基、2,4,6-三氟苄基、2,3,4,5-四氟苄基、2,3,4,6-四氟苄基、2,3,5,6-四氟苄基、2,3,4,5,6-五氟苄基等,此外可举出这些基团中的氟原子(氟基)被任意地置换为氯原子(氯基)、溴原子(溴基)、碘原子(碘基)的基团,但不限定于这些。
上述烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基为被1个以上烷氧基取代了的烷基、芳基、芳烷基,作为这样的烷基、芳基和芳烷基的具体例,可举出与上述相同的内容。
作为上述烷氧基,可举出具有碳原子数1~20的直链、支链、环状的烷基部分的烷氧基。作为直链或具有支链的烷氧基,可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己氧基、1-甲基-正戊氧基、2-甲基-正戊氧基、3-甲基-正戊氧基、4-甲基-正戊氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基和1-乙基-2-甲基-正丙氧基等。此外,作为环状的烷氧基,可举出例如环丙氧基、环丁氧基、1-甲基-环丙氧基、2-甲基-环丙氧基、环戊氧基、1-甲基-环丁氧基、2-甲基-环丁氧基、3-甲基-环丁氧基、1,2-二甲基-环丙氧基、2,3-二甲基-环丙氧基、1-乙基-环丙氧基、2-乙基-环丙氧基、环己氧基、1-甲基-环戊氧基、2-甲基-环戊氧基、3-甲基-环戊氧基、1-乙基-环丁氧基、2-乙基-环丁氧基、3-乙基-环丁氧基、1,2-二甲基-环丁氧基、1,3-二甲基-环丁氧基、2,2-二甲基-环丁氧基、2,3-二甲基-环丁氧基、2,4-二甲基-环丁氧基、3,3-二甲基-环丁氧基、1-正丙基-环丙氧基、2-正丙基-环丙氧基、1-异丙基-环丙氧基、2-异丙基-环丙氧基、1,2,2-三甲基-环丙氧基、1,2,3-三甲基-环丙氧基、2,2,3-三甲基-环丙氧基、1-乙基-2-甲基-环丙氧基、2-乙基-1-甲基-环丙氧基、2-乙基-2-甲基-环丙氧基和2-乙基-3-甲基-环丙氧基等。
作为上述烷氧基烷基的具体例,可举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、乙氧基甲基等低级(碳原子数为5以下左右)烷基氧基低级(碳原子数为5以下左右)烷基等,但不限定于这些。
作为上述烷氧基芳基的具体例,可举出2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(1-乙氧基)苯基、3-(1-乙氧基)苯基、4-(1-乙氧基)苯基、2-(2-乙氧基)苯基、3-(2-乙氧基)苯基、4-(2-乙氧基)苯基、2-甲氧基萘-1-基、3-甲氧基萘-1-基、4-甲氧基萘-1-基、5-甲氧基萘-1-基、6-甲氧基萘-1-基、7-甲氧基萘-1-基等,但不限定于这些。
作为上述烷氧基芳烷基的具体例,可举出3-(甲氧基苯基)苄基、4-(甲氧基苯基)苄基等,但不限定于这些。
作为上述烯基,可举出碳原子数2~10的烯基,可举出例如乙烯基(乙烯基)、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-正丙基乙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-乙基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-异丙基乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-正丁基乙烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、2-正丙基-2-丙烯基、3-甲基-1-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、3-乙基-3-丁烯基、4-甲基-1-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1-甲基-2-乙基-2-丙烯基、1-仲丁基乙烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1-异丁基乙烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2-异丙基-2-丙烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-正丙基-1-丙烯基、1-正丙基-2-丙烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-叔丁基乙烯基、1-甲基-1-乙基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-异丙基-1-丙烯基、1-异丙基-2-丙烯基、1-甲基-2-环戊烯基、1-甲基-3-环戊烯基、2-甲基-1-环戊烯基、2-甲基-2-环戊烯基、2-甲基-3-环戊烯基、2-甲基-4-环戊烯基、2-甲基-5-环戊烯基、2-亚甲基-环戊基、3-甲基-1-环戊烯基、3-甲基-2-环戊烯基、3-甲基-3-环戊烯基、3-甲基-4-环戊烯基、3-甲基-5-环戊烯基、3-亚甲基-环戊基、1-环己烯基、2-环己烯基和3-环己烯基等,此外也可以举出二环庚烯基(降冰片基(norbornyl))等交联环式的烯基。
此外,作为上述烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基、烯基中的取代基,可举出例如,烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、芳基氧基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基、烯基、烷氧基、芳烷基氧基等,作为它们的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述或后述相同的内容。
此外,在上述取代基中举出的芳基氧基为芳基经由氧原子(-O-)而结合的基团,作为这样的芳基的具体例,可举出与上述相同的例子。上述芳基氧基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下,作为其具体例,可举出苯氧基、萘-2-基氧基等,但不限定于这些。
此外,在取代基存在2个以上的情况下,取代基彼此可以结合而形成环。
作为上述具有环氧基的有机基,可举出环氧丙氧基甲基、环氧丙氧基乙基、环氧丙氧基丙基、环氧丙氧基丁基、环氧环己基等。
作为上述具有丙烯酰基的有机基,可举出丙烯酰基甲基、丙烯酰基乙基、丙烯酰基丙基等。
作为上述具有甲基丙烯酰基的有机基,可举出甲基丙烯酰基甲基、甲基丙烯酰基乙基、甲基丙烯酰基丙基等。
作为上述具有巯基的有机基,可举出乙基巯基、丁基巯基、己基巯基、辛基巯基、巯基苯基等。
作为上述包含氨基的有机基,可举出氨基、氨基甲基、氨基乙基、氨基苯基、二甲基氨基乙基、二甲基氨基丙基等,但不限定于这些。
作为上述包含烷氧基的有机基,可举出例如甲氧基甲基、甲氧基乙基,但不限定于这些。然而,烷氧基直接与硅原子结合的基团除外。
作为上述包含磺酰基的有机基,可举出例如磺酰基烷基、磺酰基芳基,但不限定于这些。
作为上述具有氰基的有机基,可举出氰基乙基、氰基丙基、氰基苯基、硫氰酸酯基等。
上述芳烷基氧基为从芳烷基醇的羟基除去氢原子而衍生的基团,作为这样的芳烷基的具体例,可举出与上述相同的例子。
上述芳烷基氧基的碳原子数没有特别限定,但可以为例如40以下,优选为30以下,更优选为20以下。
作为上述芳烷基氧基的具体例,可举出苯基甲基氧基(苄基氧基)、2-苯基亚乙基氧基、3-苯基-正丙基氧基、4-苯基-正丁基氧基、5-苯基-正戊基氧基、6-苯基-正己基氧基、7-苯基-正庚基氧基、8-苯基-正辛基氧基、9-苯基-正壬基氧基、10-苯基-正癸基氧基等,但不限定于这些。
酰氧基为从羧酸化合物的羧基(-COOH)除去氢原子而衍生的基团,典型地,可举出从烷基羧酸、芳基羧酸或芳烷基羧酸的羧基除去氢原子而衍生的烷基羰氧基、芳基羰氧基或芳烷基羰氧基,但不限定于这些。作为这样的烷基羧酸、芳基羧酸和芳烷基羧酸中的烷基、芳基和芳烷基的具体例,可举出与上述相同的例子。
作为上述酰氧基的具体例,可举出碳原子数2~20的酰氧基,可举出例如甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、异丙基羰氧基、正丁基羰氧基、异丁基羰氧基、仲丁基羰氧基、叔丁基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基-正丁基羰氧基、2-甲基-正丁基羰氧基、3-甲基-正丁基羰氧基、1,1-二甲基-正丙基羰氧基、1,2-二甲基-正丙基羰氧基、2,2-二甲基-正丙基羰氧基、1-乙基-正丙基羰氧基、正己基羰氧基、1-甲基-正戊基羰氧基、2-甲基-正戊基羰氧基、3-甲基-正戊基羰氧基、4-甲基-正戊基羰氧基、1,1-二甲基-正丁基羰氧基、1,2-二甲基-正丁基羰氧基、1,3-二甲基-正丁基羰氧基、2,2-二甲基-正丁基羰氧基、2,3-二甲基-正丁基羰氧基、3,3-二甲基-正丁基羰氧基、1-乙基-正丁基羰氧基、2-乙基-正丁基羰氧基、1,1,2-三甲基-正丙基羰氧基、1,2,2-三甲基-正丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基-正丙基羰氧基、1-乙基-2-甲基-正丙基羰氧基、苯基羰氧基、和甲苯磺酰基羰氧基等。
作为式(1)所示的水解性硅烷的具体例,可举出四甲氧基硅烷、四氯硅烷、四乙酰氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四-正丙氧基硅烷、四-异丙氧基硅烷、四-正丁氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三氯硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三丙氧基硅烷、甲基三丁氧基硅烷、甲基三戊氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、甲基三苄基氧基硅烷、甲基三苯乙氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三甲氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丁氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三苯氧基硅烷、α-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、δ-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、δ-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、(3,4-环氧环己基)甲基三甲氧基硅烷、(3,4-环氧环己基)甲基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三丙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三丁氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三苯氧基硅烷、γ-(3,4-环氧环己基)丙基三甲氧基硅烷、γ-(3,4-环氧环己基)丙基三乙氧基硅烷、δ-(3,4-环氧环己基)丁基三甲氧基硅烷、δ-(3,4-环氧环己基)丁基三乙氧基硅烷、环氧丙氧基甲基甲基二甲氧基硅烷、环氧丙氧基甲基甲基二乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基甲基二甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基甲基二乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基甲基二甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基乙基二甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二丁氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二苯氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙烯基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙烯基二乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二乙氧基硅烷、甲基乙烯基二氯硅烷、甲基乙烯基二乙酰氧基硅烷、二甲基乙烯基甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷、二甲基乙烯基氯硅烷、二甲基乙烯基乙酰氧基硅烷、二乙烯基二甲氧基硅烷、二乙烯基二乙氧基硅烷、二乙烯基二氯硅烷、二乙烯基二乙酰氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙烯基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙烯基二乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三氯硅烷、烯丙基三乙酰氧基硅烷、烯丙基甲基二甲氧基硅烷、烯丙基甲基二乙氧基硅烷、烯丙基甲基二氯硅烷、烯丙基甲基二乙酰氧基硅烷、烯丙基二甲基甲氧基硅烷、烯丙基二甲基乙氧基硅烷、烯丙基二甲基氯硅烷、烯丙基二甲基乙酰氧基硅烷、二烯丙基二甲氧基硅烷、二烯丙基二乙氧基硅烷、二烯丙基二氯硅烷、二烯丙基二乙酰氧基硅烷、3-烯丙基氨基丙基三甲氧基硅烷、3-烯丙基氨基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷、苯基三乙酰氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷、苯基甲基二氯硅烷、苯基甲基二乙酰氧基硅烷、苯基二甲基甲氧基硅烷、苯基二甲基乙氧基硅烷、苯基二甲基氯硅烷、苯基二甲基乙酰氧基硅烷、二苯基甲基甲氧基硅烷、二苯基甲基乙氧基硅烷、二苯基甲基氯硅烷、二苯基甲基乙酰氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二氯硅烷、二苯基二乙酰氧基硅烷、三苯基甲氧基硅烷、三苯基乙氧基硅烷、三苯基乙酰氧基硅烷、三苯基氯硅烷、3-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷、3-苯基氨基丙基三乙氧基硅烷、二甲氧基甲基-3-(3-苯氧基丙硫基丙基)硅烷、三乙氧基((2-甲氧基-4-(甲氧基甲基)苯氧基)甲基)硅烷、苄基三甲氧基硅烷、苄基三乙氧基硅烷、苄基甲基二甲氧基硅烷、苄基甲基二乙氧基硅烷、苄基二甲基甲氧基硅烷、苄基二甲基乙氧基硅烷、苄基二甲基氯硅烷、苯乙基三甲氧基硅烷、苯乙基三乙氧基硅烷、苯乙基三氯硅烷、苯乙基三乙酰氧基硅烷、苯乙基甲基二甲氧基硅烷、苯乙基甲基二乙氧基硅烷、苯乙基甲基二氯硅烷、苯乙基甲基二乙酰氧基硅烷、甲氧基苯基三甲氧基硅烷、甲氧基苯基三乙氧基硅烷、甲氧基苯基三乙酰氧基硅烷、甲氧基苯基三氯硅烷、甲氧基苄基三甲氧基硅烷、甲氧基苄基三乙氧基硅烷、甲氧基苄基三乙酰氧基硅烷、甲氧基苄基三氯硅烷、甲氧基苯乙基三甲氧基硅烷、甲氧基苯乙基三乙氧基硅烷、甲氧基苯乙基三乙酰氧基硅烷、甲氧基苯乙基三氯硅烷、乙氧基苯基三甲氧基硅烷、乙氧基苯基三乙氧基硅烷、乙氧基苯基三乙酰氧基硅烷、乙氧基苯基三氯硅烷、乙氧基苄基三甲氧基硅烷、乙氧基苄基三乙氧基硅烷、乙氧基苄基三乙酰氧基硅烷、乙氧基苄基三氯硅烷、异丙氧基苯基三甲氧基硅烷、异丙氧基苯基三乙氧基硅烷、异丙氧基苯基三乙酰氧基硅烷、异丙氧基苯基三氯硅烷、异丙氧基苄基三甲氧基硅烷、异丙氧基苄基三乙氧基硅烷、异丙氧基苄基三乙酰氧基硅烷、异丙氧基苄基三氯硅烷、叔丁氧基苯基三甲氧基硅烷、叔丁氧基苯基三乙氧基硅烷、叔丁氧基苯基三乙酰氧基硅烷、叔丁氧基苯基三氯硅烷、叔丁氧基苄基三甲氧基硅烷、叔丁氧基苄基三乙氧基硅烷、叔丁氧基苄基三乙酰氧基硅烷、叔丁氧基苄基三氯硅烷、甲氧基萘基三甲氧基硅烷、甲氧基萘基三乙氧基硅烷、甲氧基萘基三乙酰氧基硅烷、甲氧基萘基三氯硅烷、乙氧基萘基三甲氧基硅烷、乙氧基萘基三乙氧基硅烷、乙氧基萘基三乙酰氧基硅烷、乙氧基萘基三氯硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三乙氧基硅烷、γ-氯丙基三乙酰氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷、β-氰基乙基三乙氧基硅烷、硫氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、氯甲基三甲氧基硅烷、氯甲基三乙氧基硅烷、三乙氧基甲硅烷基丙基二烯丙基异氰脲酸酯、二环[2,2,1]庚烯基三乙氧基硅烷、苯磺酰基丙基三乙氧基硅烷、苯磺酰胺丙基三乙氧基硅烷、二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷、γ-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氯丙基甲基二乙氧基硅烷、二甲基二乙酰氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-巯基丙基甲基二乙氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二乙氧基硅烷、下述式(A-1)~式(A-41)所示的硅烷等,但不限定于这些。
/>
此外,作为[A]聚硅氧烷,可以举出与式(1)所示的水解性硅烷一起,或代替式(1)所示的水解性硅烷,而包含下述式(2)所示的水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物。
〔R3 bSi(R4)3-b〕2R5 c (2)
在式(2)中,R3为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、酰胺基、烷氧基、磺酰基、或氰基的有机基、或它们的组合。
此外,R4为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子。
R5为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示亚烷基或亚芳基。
进而,b表示整数0或1,c表示整数0或1。
作为上述R3中的各基团的具体例、和它们的适合的碳原子数,可以举出关于R1而上述的基团和碳原子数。
作为上述R4中的各基团和原子的具体例、和它们的适合的碳原子数,可以举出关于R2而上述的基团和原子以及碳原子数。
此外,作为上述R5中的亚烷基的具体例,可举出亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、1,6-亚己基、1,7-亚庚基、1,8-亚辛基、1,9-亚壬基、1,10-亚癸基等直链状亚烷基、1-甲基1,3-亚丙基、2-甲基1,3-亚丙基、1,1-二甲基亚乙基、1-甲基1,4-亚丁基、2-甲基1,4-亚丁基、1,1-二甲基1,3-亚丙基、1,2-二甲基1,3-亚丙基、2,2-二甲基1,3-亚丙基、1-乙基1,3-亚丙基等支链状亚烷基等亚烷基、甲烷三基、乙烷-1,1,2-三基、乙烷-1,2,2-三基、乙烷-2,2,2-三基、丙烷-1,1,1-三基、丙烷-1,1,2-三基、丙烷-1,2,3-三基、丙烷-1,2,2-三基、丙烷-1,1,3-三基、丁烷-1,1,1-三基、丁烷-1,1,2-三基、丁烷-1,1,3-三基、丁烷-1,2,3-三基、丁烷-1,2,4-三基、丁烷-1,2,2-三基、丁烷-2,2,3-三基、2-甲基丙烷-1,1,1-三基、2-甲基丙烷-1,1,2-三基、2-甲基丙烷-1,1,3-三基等烷烃三基等,但不限定于这些。
此外,作为亚芳基的具体例,可举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基;1,5-萘二基、1,8-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、1,2-蒽二基、1,3-蒽二基、1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、1,6-蒽二基、1,7-蒽二基、1,8-蒽二基、2,3-蒽二基、2,6-蒽二基、2,7-蒽二基、2,9-蒽二基、2,10-蒽二基、9,10-蒽二基等将稠环芳香族烃化合物的芳香环上的氢原子除去二个而衍生的基团;4,4’-联苯二基、4,4”-对三联苯二基的将环连接芳香族烃化合物的芳香环上的氢原子除去二个而衍生的基团等,但不限定于这些。
此外,b优选表示0或1,更优选为0。
进一步c优选为1。
作为式(2)所示的水解性硅烷的具体例,可举出亚甲基双三甲氧基硅烷、亚甲基双三氯硅烷、亚甲基双三乙酰氧基硅烷、亚乙基双三乙氧基硅烷、亚乙基双三氯硅烷、亚乙基双三乙酰氧基硅烷、亚丙基双三乙氧基硅烷、亚丁基双三甲氧基硅烷、亚苯基双三甲氧基硅烷、亚苯基双三乙氧基硅烷、亚苯基双甲基二乙氧基硅烷、亚苯基双甲基二甲氧基硅烷、亚萘基双三甲氧基硅烷、双三甲氧基乙硅烷、双三乙氧基乙硅烷、双乙基二乙氧基乙硅烷、双甲基二甲氧基乙硅烷等,但不限定于这些。
此外,作为[A]聚硅氧烷,可以举出与式(1)所示的水解性硅烷和/或式(2)所示的水解性硅烷一起,包含下述举出的其它水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物。
作为其它水解性硅烷,可举出分子内具有基的硅烷化合物、具有砜基的硅烷化合物、具有磺酰胺基的硅烷化合物、分子内具有环状脲骨架的硅烷化合物、含有环状氨基的硅烷化合物等,但不限定于这些。
〈分子内具有基的硅烷化合物(水解性有机硅烷)〉
期待分子内具有基的硅烷化合物可以有效地并且有效率地促进水解性硅烷的交联反应。
分子内具有基的硅烷化合物的适合的一例由式(3)表示。
R11 fR12 gSi(R13)4-(f+g) (3)
R11为与硅原子结合的基团,并且表示基或包含/>基的有机基。
R12为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、或氰基的有机基、或它们的组合。
R13为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子。
f表示1或2,g表示0或1,满足1≤f+g≤2。
作为上述烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基、烯基、以及包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基或氰基的有机基、烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、卤原子的具体例、以及烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基和烯基的取代基的具体例、和它们的适合的碳原子数,关于R12,可以举出关于R1而上述的内容,关于R13,可以举出关于R2而上述的内容。
如果更详述,则作为基的具体例,可举出环状铵基或链状铵基,优选为叔铵基或季铵基。
即,作为基或包含/>基的有机基的适合的具体例,可举出环状铵基或链状铵基或包含它们中的至少一者的有机基,优选为叔铵基或季铵基或包含它们中的至少一者的有机基。
另外,在基为环状铵基的情况下,构成铵基的氮原子兼作构成环的原子。此时,有构成环的氮原子与硅原子直接或经由2价连接基而结合的情况、和构成环的碳原子与硅原子直接或经由2价连接基而结合的情况。
在本发明的适合的方案的一例中,作为与硅原子结合的基团的R11为下述式(S1)所示的杂芳香族环状铵基。
在式(S1)中,A1、A2、A3和A4彼此独立地表示下述式(J1)~式(J3)的任一者所示的基团,但A1~A4之中的至少1个为下述式(J2)所示的基团。根据上述式(3)中的硅原子与A1~A4的哪个结合,以所构成的环显示芳香族性的方式,来确定A1~A4分别和与它们各自相邻而一起构成环的原子之间的键为单键或双键。
在式(J1)~式(J3)中,R10彼此独立地表示单键、氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基或烯基,作为烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
在式(S1)中,R14彼此独立地表示烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烯基或羟基,在R14存在2个以上的情况下,2个R14可以彼此结合而形成环,2个R14形成的环可以为交联环结构,在这样的情况下,环状铵基具有金刚烷环、降冰片烯环、螺环等。
作为这样的烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
在式(S1)中,n1为1~8的整数,m1为0或1,m2为0或从1到单环或多环上能够取代的最大数的正整数。
在m1为0的情况下,构成包含A1~A4的(4+n1)元环。即,在n1为1时构成5元环,在n1为2时构成6元环,在n1为3时构成7元环,在n1为4时构成8元环,在n1为5时构成9元环,在n1为6时构成10元环,在n1为7时构成11元环,在n1为8时构成12元环。
在m1为1的情况下,形成包含A1~A3的(4+n1)元环与包含A4的6元环稠合而得的稠环。
取决于A1~A4为式(J1)~式(J3)的哪个,有在构成环的原子上具有氢原子的情况、和不具有氢原子的情况,关于A1~A4,在构成环的原子上具有氢原子的情况下,该氢原子可以被取代为R14。此外,在除A1~A4中的环构成原子以外的环构成原子,R14也可以取代。由于这样的情况,如上所述,m2选自0和从1到单环或多环上能够取代的最大数的整数。
上述式(S1)所示的杂芳香族环状铵基的结合键存在于在这样的单环或稠环上存在的任意的碳原子或氮原子,与硅原子直接结合,或连接基结合而构成包含环状铵的有机基,其与硅原子结合。
作为这样的连接基,可举出亚烷基、亚芳基、亚烯基等,但不限定于这些。
作为亚烷基和亚芳基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
此外,亚烯基为将烯基的氢原子进一步除去1个而衍生的2价基,作为这样的烯基的具体例,可举出与上述相同的内容。亚烯基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下。
作为其具体例,可举出亚乙烯基、1-甲基亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基、1-亚戊烯基、2-亚戊烯基等,但不限定于这些。
作为具有上述式(S1)所示的杂芳香族环状铵基的式(3)所示的硅烷化合物(水解性有机硅烷)的具体例,可举出下述式(I-1)~式(I-50)所示的硅烷等,但不限定于这些。
/>
/>
此外,在另一例中,作为与上述式(3)中的硅原子结合的基团的R11可以为下述式(S2)所示的杂脂肪族环状铵基。
在式(S2)中,A5、A6、A7和A8彼此独立地表示下述式(J4)~式(J6)的任一者所示的基团,但A5~A8之中的至少1个为下述式(J5)所示的基团。根据上述式(3)中的硅原子与A5~A8的哪个结合,以所构成的环显示非芳香族性的方式,确定A5~A8分别和与它们各自相邻而一起构成环的原子的键为单键或双键。
在式(J4)~式(J6)中,R10彼此独立地表示单键、氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基或烯基,作为烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
在式(S2)中,R15彼此独立地表示烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烯基或羟基,在R15存在2个以上的情况下,2个R15可以彼此结合而形成环,2个R15形成的环可以为交联环结构,在这样的情况下,环状铵基具有金刚烷环、降冰片烯环、螺环等。
作为上述烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
在式(S2)中,n2为1~8的整数,m3为0或1,m4为0或从1到单环或多环上能够取代的最大数的正整数。
在m3为0的情况下,构成包含A5~A8的(4+n2)元环。即,在n2为1时构成5元环,在n2为2时构成6元环,在n2为3时构成7元环,在n2为4时构成8元环,在n2为5时构成9元环,在n2为6时构成10元环,在n2为7时构成11元环,在n2为8时构成12元环。
在m3为1的情况下,形成包含A5~A7的(4+n2)元环与包含A8的6元环稠合而得的稠环。
取决于A5~A8为式(J4)~式(J6)的哪个,有在构成环的原子上具有氢原子的情况、和不具有氢原子的情况,但关于A5~A8,在构成环的原子上具有氢原子的情况下,该氢原子可以被取代为R15。此外,在除A5~A8中的环构成原子以外的环构成原子,R15也可以取代。
由于这样的情况,如上所述,m4选自0和从1到单环或多环上能够取代的最大数的整数。
上述式(S2)所示的杂脂肪族环状铵基的结合键存在于在这样的单环或稠环上存在的任意的碳原子或氮原子,与硅原子直接结合,或连接基结合而构成包含环状铵的有机基,其与硅原子结合。
作为这样的连接基,可举出亚烷基、亚芳基或亚烯基,作为亚烷基、亚芳基和亚烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
作为具有上述式(S2)所示的杂脂肪族环状铵基的式(3)所示的硅烷化合物(水解性有机硅烷)的具体例,可举出下述式(II-1)~式(II-30)所示的硅烷等,但不限定于这些。
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进一步在另一例中,作为与上述式(3)中的硅原子结合的基团的R11可以为下述式(S3)所示的链状铵基。
在式(S3)中,R10彼此独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基或烯基,作为烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
式(S3)所示的链状铵基与硅原子直接结合,或连接基结合而构成包含链状铵基的有机基,其与硅原子结合。
作为这样的连接基,可举出亚烷基、亚芳基或亚烯基,作为亚烷基、亚芳基和亚烯基的具体例,可举出与上述相同的内容。
作为具有上述式(S3)所示的链状铵基的式(3)所示的硅烷化合物(水解性有机硅烷)的具体例,可举出下述式(III-1)~式(III-28)所示的硅烷等,但不限定于这些。
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〈具有砜基或磺酰胺基的硅烷化合物(水解性有机硅烷)〉
作为具有砜基的硅烷化合物、和具有磺酰胺基的硅烷化合物,可举出例如下述式(B-1)~式(B-36)所示的化合物,但不限定于这些。
在下述式中,Me表示甲基,Et表示乙基。
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<分子内具有环状脲骨架的硅烷化合物(水解性有机硅烷)>
作为分子内具有环状脲骨架的水解性有机硅烷,可举出例如下述式(4-1)所示的水解性有机硅烷。
R401 xR402 ySi(R403)4-(x+y) (4-1)
在式(4-1)中,R401为与硅原子结合的基团,彼此独立地表示下述式(4-2)所示的基团。
R402为与硅原子结合的基团,彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或表示包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基或氰基的有机基。
R403为与硅原子结合的基团或原子,彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基或卤原子。
x为1或2,y为0或1,满足x+y≤2。
上述R402的烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基、烯基、和包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基或氰基的有机基、以及R403的烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基和卤原子、以及它们的取代基的具体例、适合的碳原子数等,可举出与关于R1和R2而上述的相同的内容。
在式(4-2)中,R404彼此独立地表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的烯基、或包含环氧基或磺酰基的有机基,R405彼此独立地表示亚烷基、羟基亚烷基、硫醚键(-S-)、醚键(-O-)或酯键(-CO-O-或-O-CO-)。
另外,R404的可以被取代的烷基、可以被取代的烯基和包含环氧基的有机基的具体例、适合的碳原子数等可举出与关于R1而上述的相同的内容,但除这些以外,作为R404的可以被取代的烷基,优选为末端的氢原子被乙烯基取代了的烷基,作为其具体例,可举出烯丙基、2-乙烯基乙基、3-乙烯基丙基、4-乙烯基丁基等。
作为包含磺酰基的有机基,只要包含磺酰基,就没有特别限定,可举出可以被取代的烷基磺酰基、可以被取代的芳基磺酰基,可以被取代的芳烷基磺酰基、可以被取代的卤代烷基磺酰基、可以被取代的卤代芳基磺酰基、可以被取代的卤代芳烷基磺酰基、可以被取代的烷氧基烷基磺酰基、可以被取代的烷氧基芳基磺酰基、可以被取代的烷氧基芳烷基磺酰基、可以被取代的烯基磺酰基等。
这些基团中的烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基、和烯基、以及它们的取代基的具体例、适合的碳原子数等可举出与关于R1而上述的相同的内容。
此外,R405的亚烷基为将上述烷基的氢原子进一步除去一个而衍生的2价基,可以为直链状、支链状、环状中的任一者,作为这样的亚烷基的具体例,可举出与上述相同的内容。亚烷基的碳原子数没有特别限定,但优选为40以下,更优选为30以下,更进一步优选为20以下,进一步优选为10以下。
此外,R405的亚烷基可以在其末端或中途、优选为中途具有选自硫醚键、醚键和酯键中的1种或2种以上。
作为亚烷基的具体例,可举出亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、甲基亚乙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、1,6-亚己基、1,7-亚庚基、1,8-亚辛基、1,9-亚壬基、1,10-亚癸基等直链状亚烷基、1-甲基1,3-亚丙基、2-甲基1,3-亚丙基、1,1-二甲基亚乙基、1-甲基1,4-亚丁基、2-甲基1,4-亚丁基、1,1-二甲基1,3-亚丙基、1,2-二甲基1,3-亚丙基、2,2-二甲基1,3-亚丙基、1-乙基1,3-亚丙基等支链状亚烷基、1,2-环丙烷二基、1,2-环丁烷二基、1,3-环丁烷二基、1,2-环己烷二基、1,3-环己烷二基等环状亚烷基等、-CH2OCH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2-、-CH2SCH2-、-CH2CH2SCH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2SCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2SCH2-等包含醚基等的亚烷基,但不限定于这些。
羟基亚烷基为上述亚烷基的氢原子的至少1个被取代为羟基的基团,作为其具体例,可举出羟基亚甲基、1-羟基亚乙基、2-羟基亚乙基、1,2-二羟基亚乙基、1-羟基1,3-亚丙基、2-羟基1,3-亚丙基、3-羟基1,3-亚丙基、1-羟基1,4-亚丁基、2-羟基1,4-亚丁基、3-羟基1,4-亚丁基、4-羟基1,4-亚丁基、1,2-二羟基1,4-亚丁基、1,3-二羟基1,4-亚丁基、1,4-二羟基1,4-亚丁基、2,3-二羟基1,4-亚丁基、2,4-二羟基1,4-亚丁基、4,4-二羟基1,4-亚丁基等,但不限定于这些。
在式(4-2)中,X401彼此独立地表示下述式(4-3)~式(4-5)所示的基团的任一者,并且下述式(4-4)和式(4-5)中的酮基的碳原子与式(4-2)中的R405结合的氮原子结合。
在式(4-3)~式(4-5)中,R406~R410彼此独立地表示氢原子或可以被取代的烷基、可以被取代的烯基、或包含环氧基或磺酰基的有机基。可以被取代的烷基、可以被取代的烯基和包含环氧基或磺酰基的有机基的具体例和适合的碳原子数等可举出与关于R404而上述的相同的内容。
其中,从再现性好地实现优异的光刻特性的观点考虑,X401优选为式(4-5)所示的基团。
从再现性好地实现优异的光刻特性的观点考虑,R404和R406~R410中的至少1个优选为末端的氢原子被乙烯基取代了的烷基。
上述式(4-1)所示的水解性有机硅烷可以使用市售品,也可以通过国际公开第2011/102470号等所记载的公知方法而合成。
以下,作为式(4-1)所示的水解性有机硅烷的具体例,可举出下述式(4-1-1)~式(4-1-29)所示的硅烷等,但不限定于这些。
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〈分子内具有环状氨基的硅烷化合物(水解性有机硅烷)〉
作为分子内具有环状脲骨架的水解性有机硅烷,可举出例如下述式(5)所示的水解性有机硅烷。
R16 jR17 kSi(R18)4-(j+k) (5)
R16为与硅原子结合的基团,并且表示环状氨基或包含环状氨基的有机基。
R17为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或表示包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、或氰基的有机基、或它们的组合。
R18为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子。
j表示1或2,k表示0或1,满足1≤j+k≤2。
作为上述烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基、烯基、以及包含环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基或氰基的有机基、烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、卤原子的具体例、以及烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷氧基芳烷基和烯基的取代基的具体例、和它们的适合的碳原子数,关于R17,可以举出关于R1而上述的内容,关于R18,可以举出关于R2而上述的内容。
在本发明的适合的方案的一例中,作为与硅原子结合的基团的R16为下述式(S11)所示的杂芳香族环状氨基。
在式(S11)中,A11、A12、A13和A14彼此独立地表示碳原子或氮原子,A11~A14之中的至少1个表示氮原子。优选A11~A14之中的1~3个表示氮原子。
根据A11~A14的各原子为碳原子或氮原子,或上述式(5)中的硅原子与A11~A14的哪个结合,以所构成的环显示芳香族性的方式,确定A11~A14分别和与它们各自相邻而一起构成环的原子之间的键为单键或双键。这是由各原子的原子价、和环显示芳香族性那样确定它们的键。
在式(S11)中,R19彼此独立地表示烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烯基或羟基,在R19存在2个以上的情况下,2个R19可以彼此结合而形成环,2个R19形成的环可以为交联环结构,在这样的情况下,环状铵基具有金刚烷环、降冰片烯环、螺环等。
作为这样的烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
在式(S11)中,n11为1~8的整数,m11为0或1,m12为0或从1到单环或多环上能够取代的最大数的正整数。
在m11为0的情况下,构成包含A11~A14的(4+n11)元环。即,在n11为1时构成5元环,在n11为2时构成6元环,在n11为3时构成7元环,在n11为4时构成8元环,在n11为5时构成9元环,在n11为6时构成10元环,在n11为7时构成11元环,在n11为8时构成12元环。
在m11为1的情况下,形成包含A11~A13的(4+n11)元环与包含A14的6元环稠合而得的稠环。
A11~A14根据其结合状态,有在构成环的原子上具有氢原子的情况、和不具有氢原子的情况,但在A11~A14在构成环的原子上具有氢原子的情况下,该氢原子可以被取代为R19。此外,在除A11~A14中的环构成原子以外的环构成原子,R19也可以取代。由于这样的情况,如上所述,m12选自0和从1到单环或多环上能够取代的最大数的整数。
上述式(S11)所示的杂芳香族环状氨基的结合键存在于在这样的单环或稠环上存在的任意的碳原子或氮原子,与硅原子直接结合,或连接基结合而构成包含环状氨基的有机基,其与硅原子结合。
作为这样的连接基,可举出亚烷基、亚芳基、亚烯基等,但不限定于这些。
作为亚烷基、亚芳基和亚烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
作为具有上述式(S11)所示的杂芳香族环状氨基的式(5)所示的硅烷化合物(水解性有机硅烷)的具体例,可举出下述式(XI-1)~式(XI-70)所示的硅烷等,但不限定于这些。
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此外,在另一例中,上述式(5)中的作为与硅原子结合的基团的R16可以为下述式(S12)所示的杂脂肪族环状氨基。
在式(S12)中,A15、A16、A17和A18彼此独立地表示碳原子或氮原子,A15~A18之中的至少1个表示氮原子。优选A15~A18之中的1~3个表示氮原子。
在式(S12)中,R20彼此独立地表示烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基、烯基或羟基,在R20存在2个以上的情况下,2个R20可以彼此结合而形成环,2个R20形成的环可以为交联环结构,在这样的情况下,环状铵基具有金刚烷环、降冰片烯环、螺环等。
作为烷基、芳基、芳烷基、卤代烷基、卤代芳基、卤代芳烷基和烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
在式(S12)中,n12为1~8的整数,m13为0或1,m14为0或从1到单环或多环上能够取代的最大数的正整数。
在m13为0的情况下,构成包含A15~A18的(4+n12)元环。即,在n12为1时构成5元环,在n12为2时构成6元环,在n12为3时构成7元环,在n12为4时构成8元环,在n12为5时构成9元环,在n12为6时构成10元环,在n12为7时构成11元环,在n12为8时构成12元环。
在m13为1的情况下,形成包含A15~A17的(4+n12)元环与包含A18的6元环稠合而得的稠环。
A15~A18根据其结合状态,有在构成环的原子上具有氢原子的情况、和不具有氢原子的情况,但在A15~A18在构成环的原子上具有氢原子的情况下,该氢原子可以被取代为R20。此外,在除A15~A18中的环构成原子以外的环构成原子,R20也可以取代。
由于这样的情况,如上所述,m14选自0和从1到单环或多环上能够取代的最大数的整数。
上述式(S12)所示的杂脂肪族环状氨基的结合键存在于在这样的单环或稠环上存在的任意的碳原子或氮原子,与硅原子直接结合,或连接基结合而构成包含环状铵的有机基,其与硅原子结合。
作为这样的连接基,可举出亚烷基、亚芳基或亚烯基,作为亚烷基、亚芳基和亚烯基的具体例和它们的适合的碳原子数,可举出与上述相同的内容。
作为具有上述式(S12)所示的杂脂肪族环状氨基的式(5)所示的硅烷化合物(水解性有机硅烷)的具体例,可举出下述式(XII-1)~式(XII-30)所示的硅烷等,但不限定于这些。
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在不损害本发明的效果的范围内,[A]聚硅氧烷可以为包含除上述例示以外的其它硅烷化合物的水解性硅烷的水解缩合物。
如上述那样,作为[A]聚硅氧烷,可以使用硅烷醇基的至少一部分被改性了的改性聚硅氧烷。可以使用例如硅烷醇基的一部分被醇改性而得的聚硅氧烷改性物或被缩醛保护而得的聚硅氧烷改性物。
作为该改性物的聚硅氧烷可以举出在上述水解性硅烷的水解缩合物中,通过该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分与醇的羟基的反应而获得的反应生成物、该缩合物与醇的脱水反应物、以及将该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分用缩醛基保护而得的改性物等。
作为上述醇,可以使用1元醇,可举出例如甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、1-庚醇、2-庚醇、叔戊醇、新戊醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、3-甲基-3-戊醇、环戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇、3,3-二甲基-2-丁醇、2-二乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、3-甲基-1-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、4-甲基-1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、4-甲基-3-戊醇和环己醇。
此外,可以使用例如3-甲氧基丁醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚(1-甲氧基-2-丙醇)、丙二醇单乙基醚(1-乙氧基-2-丙醇)、丙二醇单丁基醚(1-丁氧基-2-丙醇)等含有烷氧基的醇。
上述缩合物所具有的硅烷醇基、与醇的羟基的反应通过使聚硅氧烷与醇接触,在温度40~160℃、例如60℃下,使其反应0.1~48小时、例如24小时,从而获得硅烷醇基被封闭了的改性聚硅氧烷。此时,作为封闭剂的醇可以在含有聚硅氧烷的组合物中作为溶剂而使用。
此外,由上述水解性硅烷的水解缩合物构成的聚硅氧烷与醇的脱水反应物可以如下来制造:在作为催化剂的酸的存在下,使上述聚硅氧烷与醇反应,将硅烷醇基利用醇进行封闭,将通过脱水而产生的生成水除去到反应体系外。
上述酸可以使用酸离解常数(pka)为-1~5、优选为4~5的有机酸。例如,酸可以例示三氟乙酸、马来酸、苯甲酸、异丁酸、乙酸等、尤其是苯甲酸、异丁酸、乙酸等。
此外,酸可以使用具有70~160℃的沸点的酸,可举出例如,三氟乙酸、异丁酸、乙酸、硝酸等。
这样作为上述酸,优选具有酸离解常数(pka)为4~5、和沸点为70~160℃中的任一物性。即,可以使用酸度弱的酸、或即使酸度强但沸点低的酸。
进而,作为酸,也能够利用酸离解常数、沸点的性质中的任一性质。
上述缩合物所具有的硅烷醇基的缩醛保护可以使用乙烯基醚,例如使用下述式(6)所示的乙烯基醚,可以通过它们的反应而将下述式(7)所示的部分结构导入到聚硅氧烷。
在式(6)中,R1a、R2a、和R3a各自表示氢原子、或碳原子数1~10的烷基,R4a表示碳原子数1~10的烷基,R2a与R4a可以彼此结合而形成环。
上述烷基可以举出上述例示。
在式(7)中,R1’、R2’、和R3’各自表示氢原子、或碳原子数1~10的烷基,R4’表示碳原子数1~10的烷基,R2’与R4’可以彼此结合而形成环。在式(7)中※符号表示与相邻原子的结合。相邻原子可举出例如硅氧烷键的氧原子、硅烷醇基的氧原子等。上述烷基可以举出上述例示。
作为上述式(6)所示的乙烯基醚,可以使用例如甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚、和环己基乙烯基醚等脂肪族乙烯基醚化合物、2,3-二氢呋喃、4-甲基-2,3-二氢呋喃、和3,4-二氢-2H-吡喃等环状乙烯基醚化合物。特别是,可以优选使用乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、乙基己基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、3,4-二氢-2H-吡喃、或2,3-二氢呋喃。
上述硅烷醇基的缩醛保护可以使用聚硅氧烷、上述乙烯基醚、和作为溶剂的丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二烷等非质子性溶剂,使用吡啶/>对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、盐酸、硫酸等催化剂而实施。
另外,这些硅烷醇基的采用醇的封闭、缩醛保护可以与后述水解性硅烷的水解和缩合同时进行。
在本发明的优选的一方案中,[A]聚硅氧烷包括:包含式(1)所示的水解性硅烷、进而根据需要的式(2)所示的水解性硅烷、和其它水解性硅烷的、水解性硅烷的水解缩合物及其改性物的至少一种。
在优选的一方案中,[A]聚硅氧烷包含上述水解缩合物与醇的脱水反应物。
可以使上述水解性硅烷的水解缩合物(也能够包含改性物)的重均分子量为例如500~1,000,000。从抑制组合物中的水解缩合物的析出等观点等考虑,可以优选使重均分子量为500,000以下,更优选为250,000以下,更进一步优选为100,000以下,从保存稳定性与涂布性兼立的观点等考虑,可以优选为700以上,更优选为1,000以上。
另外,重均分子量为由GPC分析得到的以聚苯乙烯换算获得的分子量。GPC分析例如可以使用GPC装置(商品名HLC-8220GPC,東ソー(株)制)、GPC柱(商品名Shodex(注册商标)KF803L、KF802、KF801,昭和电工(株)制),使柱温度为40℃,使用四氢呋喃作为洗脱液(洗脱溶剂),流量(流速)设为1.0mL/分钟,标准试样使用聚苯乙烯(昭和电工(株)制)来进行。
水解硅烷的水解缩合物通过将上述硅烷化合物(水解性硅烷)进行水解和缩合而获得。
上述硅烷化合物(水解性硅烷)包含与硅原子直接结合的烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、卤原子,即包含烷氧基甲硅烷基、芳烷基氧基甲硅烷基、酰氧基甲硅烷基、卤代甲硅烷基(以下,称为水解性基)。
为了这些水解性基的水解,相对于每1摩尔水解性基,通常使用0.1~100摩尔、例如0.5~100摩尔、优选为1~10摩尔的水。
在水解和缩合时,可以以促进反应为目的等,使用水解催化剂,也可以在不使用的情况下进行水解和缩合。在使用水解催化剂的情况下,相对于每1摩尔水解性基,通常可以使用0.0001~10摩尔、优选为0.001~1摩尔的水解催化剂。
进行水解和缩合时的反应温度通常为室温以上且能够用于水解的有机溶剂在常压下的回流温度以下的范围,可以为例如20~110℃,此外例如为20~80℃。
水解可以完全进行水解,即,将全部水解性基改变为硅烷醇基,也可以进行部分水解,即残留未反应的水解基。
作为在水解使其缩合时能够使用的水解催化剂,可以举出金属螯合物、有机酸、无机酸、有机碱、无机碱。
作为水解催化剂的金属螯合物可以举出例如三乙氧基·单(乙酰丙酮)钛、三-正丙氧基·单(乙酰丙酮)钛、三-异丙氧基·单(乙酰丙酮)钛、三-正丁氧基·单(乙酰丙酮)钛、三-仲丁氧基·单(乙酰丙酮)钛、三-叔丁氧基·单(乙酰丙酮)钛、二乙氧基·双(乙酰丙酮)钛、二-正丙氧基·双(乙酰丙酮)钛、二-异丙氧基·双(乙酰丙酮)钛、二-正丁氧基·双(乙酰丙酮)钛、二-仲丁氧基·双(乙酰丙酮)钛、二-叔丁氧基·双(乙酰丙酮)钛、单乙氧基·三(乙酰丙酮)钛、单-正丙氧基·三(乙酰丙酮)钛、单-异丙氧基·三(乙酰丙酮)钛、单-正丁氧基·三(乙酰丙酮)钛、单-仲丁氧基·三(乙酰丙酮)钛、单-叔丁氧基·三(乙酰丙酮)钛、四(乙酰丙酮)钛、三乙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三-正丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三-异丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三-正丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三-仲丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三-叔丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、二乙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)钛、二-正丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)钛、二-异丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)钛、二-正丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)钛、二-仲丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)钛、二-叔丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)钛、单乙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单-正丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单-异丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单-正丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单-仲丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单-叔丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、四(乙酰乙酸乙酯)钛、单(乙酰丙酮)三(乙酰乙酸乙酯)钛、双(乙酰丙酮)双(乙酰乙酸乙酯)钛、三(乙酰丙酮)单(乙酰乙酸乙酯)钛等钛螯合物;三乙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三-正丙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三-异丙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三-正丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、三-仲丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、三-叔丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、二乙氧基·双(乙酰丙酮)锆、二-正丙氧基·双(乙酰丙酮)锆、二-异丙氧基·双(乙酰丙酮)锆、二-正丁氧基·双(乙酰丙酮)锆、二-仲丁氧基·双(乙酰丙酮)锆、二-叔丁氧基·双(乙酰丙酮)锆、单乙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单-正丙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单-异丙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单-正丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、单-仲丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、单-叔丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、四(乙酰丙酮)锆、三乙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三-正丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三-异丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三-正丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三-仲丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三-叔丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、二乙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二-正丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二-异丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二-正丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二-仲丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二-叔丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、单乙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单-正丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单-异丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单-正丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单-仲丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单-叔丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、四(乙酰乙酸乙酯)锆、单(乙酰丙酮)三(乙酰乙酸乙酯)锆、双(乙酰丙酮)双(乙酰乙酸乙酯)锆、三(乙酰丙酮)单(乙酰乙酸乙酯)锆等锆螯合物;三(乙酰丙酮)铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝等铝螯合物;等,但不限定于这些。
作为水解催化剂的有机酸可以举出例如乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、马来酸、甲基丙二酸、己二酸、癸二酸、没食子酸、丁酸、苯六甲酸、花生四烯酸、2-乙基己酸、油酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸、水杨酸、苯甲酸、对氨基苯甲酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、单氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙二酸、磺酸、邻苯二甲酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等,但不限定于这些。
作为水解催化剂的无机酸可以举出例如盐酸、硝酸、硫酸、氢氟酸、磷酸等,但不限定于这些。
作为水解催化剂的有机碱可以举出例如吡啶、吡咯、哌嗪、吡咯烷、哌啶、甲基吡啶、三甲基胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、二甲基单乙醇胺、单甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二氮杂二环辛烷、二氮杂二环壬烷、二氮杂二环十一碳烯、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、三甲基苯基氢氧化铵、苄基三甲基氢氧化铵、苄基三乙基氢氧化铵等,但不限定于这些。
作为水解催化剂的无机碱可以举出例如氨、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等,但不限定于这些。
优选为这些催化剂之中的、金属螯合物、有机酸、无机酸,它们可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
其中,在本发明中,作为水解催化剂,可以适合使用硝酸。通过使用硝酸,从而可以使水解和缩合之后的反应溶液的保存稳定性提高,特别是,可以抑制水解缩合物的分子量变化。可知液体中的水解缩合物的稳定性依赖于溶液的pH。深入研究的结果发现,通过适量使用硝酸,从而溶液的pH成为稳定区域。
此外,如上所述,硝酸由于在获得水解缩合物的改性物时、例如在硅烷醇基的采用醇进行的封闭时也能够使用,因此从能够成为可以有助于水解性硅烷的水解和缩合、和水解缩合物的醇封闭两者的反应的物质的观点考虑,也是优选的。
在进行水解和缩合时,作为溶剂,可以使用有机溶剂,作为其具体例,可以举出例如正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、2,2,4-三甲基戊烷、正辛烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃系溶剂;苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯、甲基乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、二乙基苯、异丁基苯、三乙基苯、二-异丙基苯、正戊基萘等芳香族烃系溶剂;甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、2-甲基丁醇、仲戊醇、叔戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、仲己醇、2-乙基丁醇、正庚醇、仲庚醇、3-庚醇、正辛醇、2-乙基己醇、仲辛醇、正壬醇、2,6-二甲基-4-庚醇、正癸醇、仲十一烷醇、三甲基壬醇、仲十四烷醇、仲十七烷醇、苯酚、环己醇、甲基环己醇、3,3,5-三甲基环己醇、苄醇、苯基甲基甲醇、双丙酮醇、甲酚等一元醇系溶剂;乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,5-己二醇、2,4-庚二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二甘醇、双丙甘醇、三甘醇、三丙二醇、甘油等多元醇系溶剂;丙酮、甲基乙基酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、二乙基酮、甲基-异丁基酮、甲基-正戊基酮、乙基-正丁基酮、甲基-正己基酮、二-异丁基酮、三甲基壬酮、环己酮、甲基环己酮、2,4-戊烷二酮、丙酮基丙酮、双丙酮醇、苯乙酮、葑酮等酮系溶剂;乙基醚、异丙基醚、正丁基醚、正己基醚、2-乙基己基醚、环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、二氧戊环、4-甲基二氧戊环、二烷、二甲基二/>烷、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇单-正丁基醚、乙二醇单-正己基醚、乙二醇单苯基醚、乙二醇单-2-乙基丁基醚、乙二醇二丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单-正丁基醚、二甘醇二-正丁基醚、二甘醇单-正己基醚、乙氧基三甘醇、四甘醇二-正丁基醚、丙二醇单甲基醚(1-甲氧基-2-丙醇)、丙二醇单乙基醚(1-乙氧基-2-丙醇)、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯(1-甲氧基-2-丙醇单乙酸酯)、双丙甘醇单甲基醚、双丙甘醇单乙基醚、双丙甘醇单丙基醚、双丙甘醇单丁基醚、三丙二醇单甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等醚系溶剂;碳酸二乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙二醇单甲基醚、乙酸乙二醇单乙基醚、乙酸二甘醇单甲基醚、乙酸二甘醇单乙基醚、乙酸二甘醇单-正丁基醚、乙酸丙二醇单甲基醚、乙酸丙二醇单乙基醚、乙酸丙二醇单丙基醚、乙酸丙二醇单丁基醚、乙酸双丙甘醇单甲基醚、乙酸双丙甘醇单乙基醚、二乙酸甘醇酯、乙酸甲氧基三甘醇酯、乙二醇二乙酸酯、三甘醇甲基醚乙酸酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、草酸二乙酯、草酸二-正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯等酯系溶剂;N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等含氮系溶剂;二甲基硫醚、二乙基硫醚、噻吩、四氢噻吩、二甲亚砜、环丁砜、1,3-丙烷磺内酯等含硫系溶剂等,但不限定于这些。这些溶剂可以使用1种或以2种以上的组合使用。
在水解和缩合反应结束后,将反应溶液直接或者稀释或浓缩,将其进行中和,使用离子交换树脂进行处理,从而可以将水解和缩合所使用的酸、碱等水解催化剂除去。此外,可以在这样的处理之前或后,通过减压蒸馏等,将作为副生成物的醇、水、所使用的水解催化剂等从反应溶液除去。
这样操作而获得的水解缩合物(以下,也称为聚硅氧烷)可以作为溶解在有机溶剂中的聚硅氧烷清漆的形态而获得,将其直接用于后述含硅下层膜形成用组合物的调制。即,可以将上述反应溶液直接(或稀释)用于含硅下层膜形成用组合物的调制,此时,水解和缩合所使用的水解催化剂、副生成物等只要不损害本发明的效果,就可以残存于反应溶液。
但是,本发明的含硅下层膜形成用组合物由于为不包含强酸性添加剂的形态,因此例如在使用了盐酸、硝酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、三氯乙酸、三氟乙酸等水中的第一级酸离解常数为1以下的无机酸、有机酸作为上述水解催化剂的情况下,需要利用上述方法将它们除去。
所得的聚硅氧烷清漆可以进行溶剂置换,此外也可以用适当溶剂稀释。另外,所得的聚硅氧烷清漆如果其保存稳定性不变差,则也可以将有机溶剂蒸馏除去,使固体成分浓度为100%。
上述聚硅氧烷清漆的溶剂置换、稀释等所使用的有机溶剂与水解性硅烷的水解和缩合反应所使用的有机溶剂可以相同也可以不同。该稀释用溶剂没有特别限定,可以为1种也可以为2种以上,可以任意地选择而使用。
[B]溶剂
本发明的含硅下层膜形成用组合物所使用的[B]溶剂只要是可以将上述[A]聚硅氧烷、以及后述其它成分溶解/混合的溶剂,就可以没有特别限制地使用。
作为[B]溶剂的具体例,可以举出甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇、丙二醇单甲基醚(1-甲氧基-2-丙醇)、丙二醇单乙基醚(1-乙氧基-2-丙醇)、甲基异丁基甲醇(4-甲基-2-戊醇)、丙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯(1-甲氧基-2-丙醇单乙酸酯)、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、丙二醇单丁基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇二丙基醚、丙二醇二丁基醚、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸异丙酯、乳酸丁酯、乳酸异丁酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、甲酸丁酯、甲酸异丁酯、甲酸戊酯、甲酸异戊酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸己酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸异丙酯、丙酸丁酯、丙酸异丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丙酯、丁酸异丙酯、丁酸丁酯、丁酸异丁酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丙基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丁酸酯、乙酰乙酸甲酯、甲基丙基酮、甲基丁基酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯等,溶剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
此外,本发明的含硅下层膜形成用组合物可以包含水作为溶剂。在包含水作为溶剂的情况下,其含量相对于该组合物包含的溶剂的合计质量,可以为例如30质量%以下,优选为20质量%以下,更进一步优选为15质量%以下。
〔强酸性添加剂〕
本发明的含硅下层膜形成用组合物包含上述[A]聚硅氧烷、[B]溶剂,进一步能够包含后述的其它成分,但不包含强酸性添加剂。
本发明人等发现,如果为自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物包含强酸性添加剂的方案,则在由该含硅下层膜形成用组合物形成的下层膜表面、进一步通过该下层膜而在其上形成的提高自组装化膜的排列性的下层膜(后述中性膜)表面,该强酸性添加剂过剩浸出,大幅打乱该中性膜的亲/疏水性。
作为上述强酸性添加剂,可以举出水中的第一级酸离解常数为1以下的化合物。
此外,作为上述强酸性添加剂,可以举出产酸剂,例如光产酸剂。
作为上述光产酸剂,可举出盐化合物、磺酰亚胺化合物、二磺酰基重氮甲烷化合物等。
作为盐化合物的具体例,可以举出二苯基碘/>六氟磷酸盐、二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐等碘/>盐化合物、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍樟脑磺酸盐、三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍硝酸盐(硝酸盐)、三苯基锍三氟乙酸盐、三苯基锍马来酸盐、三苯基锍氯化物等锍盐化合物等。
作为磺酰亚胺化合物的具体例,可举出N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(三氟甲磺酰氧基)萘二甲酰亚胺等。
作为二磺酰基重氮甲烷化合物的具体例,可举出双(三氟甲基磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(苯基磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(2,4-二甲基苯磺酰基)重氮甲烷、甲基磺酰基-对甲苯磺酰基重氮甲烷等。
此外,作为产酸剂,也可以举出例如四甲基铵硝酸盐等热产酸剂。
〔含硅下层膜形成用组合物的调制〕
含硅下层膜形成用组合物可以通过将上述[A]聚硅氧烷、[B]溶剂、进而在包含其它成分的情况下将该其它成分混合来制造。此时,可以预先准备包含[A]聚硅氧烷的溶液,将该溶液与[B]溶剂、其它成分混合。此外,也可以将调制[A]聚硅氧烷时的反应溶液直接用于含硅下层膜形成用组合物的调制。
混合顺序没有特别限定。例如,可以在包含[A]聚硅氧烷的溶液中,加入[B]溶剂进行混合,在该混合物中加入其它成分,也可以将包含[A]聚硅氧烷的溶液、[B]溶剂、和其它成分同时混合。
如果需要,可以最后进一步追加加入[B]溶剂,或预先在混合物中不包含比较易于溶解于[B]溶剂的一部分成分,最后将其加入,但从抑制构成成分的凝集、分离,再现性好地调制均匀性优异的组合物的观点考虑,优选预先准备[A]聚硅氧烷良好地溶解了的溶液,使用其而调制组合物。另外请注意,[A]聚硅氧烷根据一起被混合的[B]溶剂的种类、量、以及其它成分的量、性质等,在它们被混合时有凝集或沉淀的可能性。此外也请注意,在使用[A]聚硅氧烷溶解了的溶液而调制组合物的情况下,需要以最终获得的组合物中的[A]聚硅氧烷成为所希望的量的方式,确定[A]聚硅氧烷的溶液的浓度、其使用量。
在组合物的调制中,可以在成分不分解或变质的范围内,适当进行加热。
在本发明中,在制造含硅下层膜形成用组合物的中途的阶段中,或在将全部成分混合后,可以使用亚微米级的过滤器等进行过滤。另外,无论此时所使用的过滤器的材料种类如何,可以使用例如尼龙制过滤器、氟树脂制过滤器等。
另外,含硅下层膜形成用组合物中的固体成分的浓度相对于该组合物的总质量,可以为例如0.1~50质量%、0.1~30质量%、0.1~25质量%、0.5~20.0质量%。另外,上述所谓固体成分,是指从该组合物的全部成分除去了[B]溶剂成分后的成分。
固体成分中的上述[A]聚硅氧烷的含量通常为20质量%~100质量%,但从再现性好地获得上述本发明的效果的观点等考虑,其下限值优选为50质量%,更优选为60质量%,更进一步优选为70质量%,进一步优选为80质量%,其上限值优选为99质量%,可以使其余为后述添加剂。
此外,该含硅下层膜形成用组合物优选具有pH2~5,更优选具有pH3~4。
如后述那样,本发明的含硅下层膜形成用组合物可以适合作为用于使用了定向自组装化的自组装化图案形成的、自组装化膜的下层膜形成用组合物,特别是,作为被设置在提高自组装化膜的排列性的中性膜的下层的下层膜形成用的组合物而使用。
〔其它添加剂〕
在本发明的含硅下层膜形成用组合物中,在不损害本发明的效果的范围中,能够混配各种添加剂。
作为上述添加剂,可以举出例如,固化催化剂(铵盐、膦类、盐、锍盐、含有氮的硅烷化合物等)、交联剂、交联催化剂、稳定剂(有机酸、水、醇等)、有机聚合物化合物、表面活性剂(非离子系表面活性剂、阴离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、硅系表面活性剂、氟系表面活性剂、UV固化型表面活性剂等)、pH调节剂、金属氧化物、流变调节剂、粘接助剂等,在形成抗蚀剂下层膜、防反射膜、图案反转用膜等半导体装置的制造中能够使用的各种膜的材料(组合物)中被混配的公知的添加剂。
另外,以下例示各种添加剂,但不限定于这些。此外,如上述那样,本发明的含硅下层膜形成用组合物为不含有强酸性添加剂的组合物,例如水中的第一级酸离解常数为1以下的化合物、产酸剂、特别是具有作为光产酸剂的功能的化合物等从本发明的组合物能够混配的各种添加剂除外。
<固化催化剂>
本发明的含硅下层膜形成用组合物可以包含固化催化剂,此外也可以为不含有固化催化剂的组合物。
作为上述固化催化剂,可以使用铵盐、膦类、盐、锍盐等。另外,作为固化催化剂的一例而记载的下述盐类可以以盐的形态添加,也可以为在上述组合物中形成盐的物质(在添加时作为别的化合物而被添加,在体系内形成盐的物质)中的任一者。
作为上述铵盐,可以举出具有式(D-1)所示的结构的季铵盐、具有式(D-2)所示的结构的季铵盐、具有式(D-3)所示的结构的季铵盐、具有式(D-4)所示的结构的季铵盐、具有式(D-5)所示的结构的季铵盐、具有式(D-6)所示的结构的叔铵盐。
(式中,ma表示2~11的整数,na表示2~3的整数,R21表示烷基或芳基,Y-表示阴离子。)
R22R23R24R25N+ Y- 式(D-2)
(式中,R22、R23、R24和R25表示烷基或芳基,N表示氮原子,Y-表示阴离子,并且R22、R23、R24、和R25各自与氮原子结合)
(式中,R26和R27表示烷基或芳基,N表示氮原子,Y-表示阴离子)
(式中,R28表示烷基或芳基,N表示氮原子,Y-表示阴离子)
(式中,R29和R30表示烷基或芳基,N表示氮原子,Y-表示阴离子)
(式中,ma表示2~11的整数,na表示2~3的整数,H表示氢原子,N表示氮原子,Y-表示阴离子)
此外,作为上述盐,可以举出式(D-7)所示的季/>盐。
R31R32R33R34P+Y- 式(D-7)
(式中,R31、R32、R33、和R34表示烷基或芳基,P表示磷原子,Y-表示阴离子,并且R31、R32、R33、和R34各自与磷原子结合)
此外,作为上述锍盐,可以举出式(D-8)所示的叔锍盐。
R35R36R37S+Y- 式(D-8)
(式中,R35、R36、和R37表示烷基或芳基,S表示硫原子,Y-表示阴离子,并且R35、R36、和R37各自与硫原子结合)
上述式(D-1)的化合物为由胺衍生的季铵盐,ma表示2~11的整数,na表示2~3的整数。该季铵盐的R21表示碳原子数1~18、优选为2~10的烷基、或碳原子数6~18的芳基,可举出例如,乙基、丙基、丁基等直链烷基、苄基、环己基、环己基甲基、二环戊二烯基等。此外,阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。
上述式(D-2)的化合物为R22R23R24R25N+Y-所示的季铵盐。该季铵盐的R22、R23、R24和R25为碳原子数1~18的烷基、或碳原子数6~18的芳基。阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。该季铵盐能够以市售品获得,可例示例如四甲基乙酸铵、四丁基乙酸铵、氯化三乙基苄基铵、溴化三乙基苄基铵、氯化三辛基甲基铵、氯化三丁基苄基铵、氯化三甲基苄基铵等。
上述式(D-3)的化合物为由1-取代咪唑衍生的季铵盐,优选R26和R27的碳原子数为1~18,R26和R27的碳原子数的总和为7以上。例如R26可以例示甲基、乙基、丙基、苯基、苄基,R27可以例示苄基、辛基、十八烷基。阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。该化合物也可以以市售品获得,但例如也可以通过使1-甲基咪唑、1-苄基咪唑等咪唑系化合物与苄基溴、甲基溴等卤代烷基、卤代芳基反应而制造。
上述式(D-4)的化合物为由吡啶衍生的季铵盐,R28为碳原子数1~18、优选为碳原子数4~18的烷基、或碳原子数6~18的芳基,可以例示例如丁基、辛基、苄基、月桂基。阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。该化合物也可以作为市售品而获得,但例如也可以使吡啶、与月桂基氯、苄基氯、苄基溴、甲基溴、辛基溴等卤代烷基、或卤代芳基反应而制造。该化合物可以例示例如氯化N-月桂基吡啶、溴化N-苄基吡啶/>等。
上述式(D-5)的化合物为由以甲基吡啶等为代表的取代吡啶衍生的季铵盐,R29为碳原子数1~18、优选为碳原子数4~18的烷基、或碳原子数6~18的芳基,可以例示例如甲基、辛基、月桂基、苄基等。R30为碳原子数1~18的烷基、或碳原子数6~18的芳基,例如在为由甲基吡啶衍生的季铵的情况下,R30为甲基。阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。该化合物也可以作为市售品而获得,但例如也可以使甲基吡啶等取代吡啶、与甲基溴、辛基溴、月桂基氯、苄基氯、苄基溴等卤代烷基、或卤代芳基反应而制造。该化合物可以例示例如,N-苄基甲基吡啶氯化物、N-苄基甲基吡啶/>溴化物、N-月桂基甲基吡啶/>氯化物等。
上述式(D-6)的化合物为由胺衍生的叔铵盐,ma表示2~11的整数,na表示2~3的整数。此外阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。本化合物可以通过胺与羧酸、苯酚等弱酸的反应而制造。作为羧酸,可举出甲酸、乙酸,在使用了甲酸的情况下,阴离子(Y-)为(HCOO-),在使用了乙酸的情况下,阴离子(Y-)为(CH3COO-)。此外,在使用了苯酚的情况下,阴离子(Y-)为(C6H5O-)。
上述式(D-7)的化合物为具有R31R32R33R34P+Y-的结构的季盐。R31、R32、R33、和R34为碳原子数1~18的烷基、或碳原子数6~18的芳基,优选R31~R34的4个取代基内的3个为苯基或被取代了的苯基,可以例示例如苯基、甲苯基,此外,剩下的1个为碳原子数1~18的烷基、碳原子数6~18的芳基。此外,阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)等酸根。该化合物能够作为市售品而获得,可举出例如卤化四正丁基/>、卤化四正丙基/>等卤化四烷基/>、卤化三乙基苄基/>等卤化三烷基苄基/>、卤化三苯基甲基/>、卤化三苯基乙基/>等卤化三苯基单烷基/>、卤化三苯基苄基/>、卤化四苯基/>、卤化三甲苯基单芳基/>、或卤化三甲苯基单烷基/>(以上,卤原子为氯原子或溴原子)。特别优选为卤化三苯基甲基/>、卤化三苯基乙基等卤化三苯基单烷基/>、卤化三苯基苄基/>等卤化三苯基单芳基/>、卤化三甲苯基单苯基/>等卤化三甲苯基单芳基/>、卤化三甲苯基单甲基/>等卤化三甲苯基单烷基/>(卤原子为氯原子或溴原子)。
此外,作为膦类,可举出甲基膦、乙基膦、丙基膦、异丙基膦、异丁基膦、苯基膦等伯膦、二甲基膦、二乙基膦、二异丙基膦、二异戊基膦、二苯基膦等仲膦、三甲基膦、三乙基膦、三苯基膦、甲基二苯基膦、二甲基苯基膦等叔膦。
上述式(D-8)的化合物为具有R35R36R37S+Y-的结构的叔锍盐。R35、R36、和R37为碳原子数1~18的烷基或碳原子数6~18的芳基,优选R35~R37的3个取代基内的2个为苯基或被取代了的苯基,可以例示例如苯基、甲苯基,此外剩下的1个为碳原子数1~18的烷基、或碳原子数6~18的芳基。此外,阴离子(Y-)可以举出氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)等卤化物离子、羧酸根(-COO-)、磺酸根(-SO3 -)、醇根(-O-)、马来酸阴离子、硝酸阴离子等酸根。该化合物能够作为市售品而获得,可举出例如卤化三正丁基锍、卤化三正丙基锍等卤化三烷基锍、卤化二乙基苄基锍等卤化二烷基苄基锍、卤化二苯基甲基锍、卤化二苯基乙基锍等卤化二苯基单烷基锍、卤化三苯基锍(以上,卤原子为氯原子或溴原子)、三正丁基锍羧酸盐、三正丙基锍羧酸盐等三烷基锍羧酸盐、二乙基苄基锍羧酸盐等二烷基苄基锍羧酸盐、二苯基甲基锍羧酸盐、二苯基乙基锍羧酸盐等二苯基单烷基锍羧酸盐、三苯基锍羧酸盐。此外,可以优选使用卤化三苯基锍、三苯基锍羧酸盐。
此外,在本发明中可以添加含有氮的硅烷化合物作为固化催化剂。作为含有氮的硅烷化合物,可举出N-(3-三乙氧硅烷基丙基)-4,5-二氢咪唑等含有咪唑环的硅烷化合物。
在使用固化催化剂的情况下,相对于[A]聚硅氧烷100质量份,为0.01质量份~10质量份、或0.01质量份~5质量份、或0.01质量份~3质量份。
<稳定剂>
上述稳定剂能够为了上述水解性硅烷混合物的水解缩合物的稳定化等目的而被添加,作为其具体例,可以添加有机酸、水、醇、或它们的组合。
作为上述有机酸,可举出例如草酸、丙二酸、甲基丙二酸、琥珀酸、马来酸、苹果酸、酒石酸、邻苯二甲酸、柠檬酸、戊二酸、乳酸、水杨酸等。其中,优选为草酸、马来酸。在添加有机酸的情况下,其添加量相对于上述水解性硅烷混合物的水解缩合物的质量为0.1~5.0质量%。这些有机酸也能够作为pH调节剂起作用。
作为上述水,可以使用纯水、超纯水、离子交换水等,在使用的情况下,其添加量相对于含硅下层膜形成用组合物100质量份可以为1质量份~20质量份。
作为上述醇,优选为通过涂布后的加热而易于飞散(挥发)的物质,可举出例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等。在添加醇的情况下,其添加量相对于含硅下层膜形成用组合物100质量份可以为1质量份~20质量份。
<有机聚合物>
上述有机聚合物化合物通过添加于该含硅下层膜形成用组合物,从而可以调整由该组合物形成的膜(下层膜)的干蚀刻速度(每单位时间的膜厚的减少量)、以及衰减系数、折射率等。作为该有机聚合物化合物,没有特别限制,根据其添加目的,从各种有机聚合物(缩聚物和加聚物)中适当选择。
作为其具体例,可举出聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、丙烯酸系聚合物、甲基丙烯酸系聚合物、聚乙烯基醚、苯酚酚醛清漆、萘酚酚醛清漆、聚醚、聚酰胺、聚碳酸酯等加聚物和缩聚物。
在本发明中,包含作为吸光部位起作用的苯环、萘环、蒽环、三嗪环、喹啉环、喹喔啉环等芳香环、杂芳香环的有机聚合物在需要那样的功能的情况下,也能够适合地使用。作为那样的有机聚合物化合物的具体例,可举出包含丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽酯、甲基丙烯酸蒽甲酯、苯乙烯、羟基苯乙烯、苄基乙烯基醚和N-苯基马来酰亚胺等加聚性单体作为其结构单元的加聚物、苯酚酚醛清漆和萘酚酚醛清漆等缩聚物,但不限定于这些。
在使用加聚物作为有机聚合物化合物的情况下,该聚合物化合物可以为均聚物、共聚物的任一者。
在加聚物的制造中使用加聚性单体,作为那样的加聚性单体的具体例,可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酰胺化合物、乙烯基化合物、苯乙烯化合物、马来酰亚胺化合物、马来酸酐、丙烯腈等,但不限定于这些。
作为丙烯酸酯化合物的具体例,可举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸蒽甲酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸3-氯-2-羟基丙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸2,2,2-三氯乙酯、丙烯酸2-溴乙酯、丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸四氢糠基酯、2-甲基-2-金刚烷基丙烯酸酯、5-丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧基-6-内酯、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、丙烯酸缩水甘油酯等,但不限定于这些。
作为甲基丙烯酸酯化合物的具体例,可举出甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸蒽甲酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氯乙酯、甲基丙烯酸2-溴乙酯、甲基丙烯酸4-羟基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、5-甲基丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧基-6-内酯、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸羟基苯酯、甲基丙烯酸溴苯酯等,但不限定于这些。
作为丙烯酰胺化合物的具体例,可举出丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-苄基丙烯酰胺、N-苯基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-蒽基丙烯酰胺等,但不限定于这些。
作为甲基丙烯酰胺化合物的具体例,可举出甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N-苄基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-蒽基甲基丙烯酰胺等,但不限定于这些。
作为乙烯基化合物的具体例,可举出乙烯醇、2-羟基乙基乙烯基醚、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、乙烯基乙酸、乙烯基三甲氧基硅烷、2-氯乙基乙烯基醚、2-甲氧基乙基乙烯基醚、乙烯基萘、乙烯基蒽等,但不限定于这些。
作为苯乙烯化合物的具体例,可举出苯乙烯、羟基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、氰基苯乙烯、乙酰基苯乙烯等,但不限定于这些。
作为马来酰亚胺化合物,可举出马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-羟基乙基马来酰亚胺等,但不限定于这些。
在使用缩聚物作为聚合物的情况下,作为那样的聚合物,可举出例如,二醇化合物与二羧酸化合物的缩聚物。作为二醇化合物,可举出二甘醇、1,6-己二醇、丁二醇等。作为二羧酸化合物,可举出琥珀酸、己二酸、对苯二甲酸、马来酸酐等。此外,可举出例如,聚均苯四甲酰亚胺、聚(对苯二甲酰对苯二胺)、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺,但不限定于这些。
在有机聚合物化合物包含羟基的情况下,该羟基能够与水解缩合物等进行交联反应。
上述有机聚合物化合物的重均分子量通常可以为1,000~1,000,000。在混配有机聚合物化合物的情况下,从充分地获得作为聚合物的功能的效果,同时抑制组合物中的析出的观点考虑,可以使其重均分子量为例如3,000~300,000、或5,000~300,000、或10,000~200,000等。
这样的有机聚合物化合物可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
在本发明的含硅下层膜形成用组合物包含有机聚合物化合物的情况下,其含量由于考虑该有机聚合物化合物的功能等而适当确定,因此不能笼统地规定,但通常,相对于上述[A]聚硅氧烷的质量,可以为1~200质量%的范围,从抑制组合物中的析出的观点等考虑,可以为例如100质量%以下,优选为50质量%以下,更优选为30质量%以下,从充分地获得该效果的观点等考虑,可以为例如5质量%以上,优选为10质量%以上,更优选为30质量%以上。
<表面活性剂>
表面活性剂在将上述含硅下层膜形成用组合物涂布于基板时,对于抑制针孔、条纹等的产生是有效的。作为上述表面活性剂,可举出非离子系表面活性剂、阴离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、硅系表面活性剂、氟系表面活性剂、UV固化型表面活性剂等。更具体而言,可以举出例如,聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、商品名エフトップ(注册商标)EF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成(株)(旧(株)トーケムプロダクツ)制)、商品名メガファック(注册商标)F171、F173、R-08、R-30、R-30N、R-40LM(DIC(株)制)、フロラードFC430、FC431(スリーエムジャパン(株)制)、商品名アサヒガード(注册商标)AG710(AGC(株)制)、サーフロン(注册商标)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGCセイミケミカル(株)制)等氟系表面活性剂、和有机硅氧烷聚合物-KP341(信越化学工业(株)制)等,但不限定于这些。
表面活性剂可以单独使用1种或可以组合使用2种以上。
在本发明的含硅下层膜形成用组合物包含表面活性剂的情况下,其含量相对于[A]聚硅氧烷的质量,通常可以为0.0001~5质量%,优选为0.001~4质量%,更优选为0.01~3质量%。
<流变调节剂>
上述流变调节剂主要以提高含硅下层膜形成用组合物的流动性,特别是在烘烤工序中,提高所形成的膜的膜厚均匀性为目的而被添加。作为具体例,可以举出苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二乙酯、苯二甲酸二异丁酯、苯二甲酸二己酯、苯二甲酸丁基异癸酯等苯二甲酸衍生物、己二酸二正丁酯、己二酸二-异丁酯、己二酸二-异辛酯、己二酸辛基癸酯等己二酸衍生物、马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯、马来酸二壬酯等马来酸衍生物、油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氢糠基酯等油酸衍生物、或硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等硬脂酸衍生物等。
在使用这些流变调节剂的情况下,其添加量相对于含硅下层膜形成用组合物的全部固体成分,通常小于30质量%。
<粘接助剂>
上述粘接助剂主要以提高基板或设置在上层的膜(中性膜、刷膜等)、与由该含硅下层膜形成用组合物形成的膜(下层膜)的密合性为目的而被添加。作为具体例,可以举出三甲基氯硅烷、二甲基乙烯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅烷、氯甲基二甲基氯硅烷等氯硅烷类、三甲基甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷等烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷、N,N’-双(三甲基甲硅烷基)脲、二甲基三甲基甲硅烷基胺、三甲基甲硅烷基咪唑等硅氮烷类、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等其它硅烷类、苯并三唑、苯并咪唑、吲唑、咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、尿唑、硫尿嘧啶、巯基咪唑、巯基嘧啶等杂环式化合物、1,1-二甲基脲、1,3-二甲基脲等脲、或硫脲化合物。
在使用这些粘接助剂的情况下,其添加量相对于含硅下层膜形成用组合物的全部固体成分而通常小于5质量%,优选小于2质量%。
<pH调节剂>
此外,作为pH调节剂,除了作为上述<稳定剂>举出的有机酸等具有1或2个以上羧酸基的酸以外,还可以添加双酚S、或双酚S衍生物。使用pH调节剂的情况下的其添加量相对于[A]聚硅氧烷100质量份,可以为0.01~20质量份、或0.01~10质量份、或0.01~5质量份的比例。
以下,作为双酚S、双酚S衍生物的具体例,可举出下述式(C-1)~式(C-23)所示的化合物,但不限定于这些。
<金属氧化物>
此外,作为本发明的含硅下层膜形成用组合物中能够添加的金属氧化物,可以举出例如,锡(Sn)、钛(Ti)、铝(Al)、锆(Zr)、锌(Zn)、铌(Nb)、钽(Ta)和W(钨)等金属和硼(B)、硅(Si)、锗(Ge)、砷(As)、锑(Sb)、和碲(Te)等准金属之中的1种或2种以上的组合的氧化物,但不限定于这些。
[具有自组装化图案的基板的制造方法]
此外,本发明以使用上述含硅下层膜形成用组合物的、自组装化图案的形成方法作为对象,特别是以具有采用定向自组装化(DSA)的自组装化图案的基板的制造方法作为对象。
具有自组装化图案的基板的制造方法包含下述工序:在基板上,使用上述本发明的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;以及作为与该下层膜相比靠上侧的层而形成自组装化膜,形成自组装化图案(也称为形成自组装化膜的图案结构,即微相分离结构)的工序。
在适合的方案中,在设置上述自组装化膜的层(例如上述下层膜上)进行中性化处理,然后形成自组装化膜,形成自组装化图案。
在本技术领域中所谓中性化处理,是指将基板等的形成自组装化膜的表面,以与构成自组装化膜的嵌段共聚物的任一聚合物都具有亲和性的方式进行改变的处理。通过进行中性化处理,可以抑制通过相分离而仅仅是由特定的聚合物形成的相与基板等的表面接触。该中性化处理对于通过相分离而形成相对于基板表面自由取向了的圆筒结构、点结构、螺旋(gyroid)结构等而言是重要的处理。
具体而言,中性化处理只要在基板等的形成自组装化膜的表面,形成包含与构成嵌段共聚物的任一聚合物都具有亲和性的基底剂的薄膜(中性膜)即可。
在形成自组装化图案时,为了将嵌段共聚物圆筒形状地进行图案形成而利用表面能(亲水/疏水性)变化,即,在使用上述中性膜的情况下,该中性膜中的聚合物的水接触角的值优选为构成自组装化膜中的嵌段共聚物的各聚合物链各自的水接触角值之间的值。
在本发明中,在形成上述自组装化膜前,可以形成可以通过电子射线描绘、激光照射而使图案信息存储的中性膜。
此外,在制作自组装化膜之前,可以进行使用了抗蚀剂的光刻,此外也可以不使用抗蚀剂而进行光刻。在嵌段共聚物本身具有由自组装化带来的图案形成能力的情况下,为了利用该效果,有时也不一定需要抗蚀剂。
在本发明中,例如可以在基板上由本发明的含硅下层膜形成用组合物形成含硅下层膜,在其上形成中性膜,在其上形成自组装化膜而进行采用自组装化膜的图案形成。自组装化膜能够沿着预先设定的图案导向而被涂布,该图案导向能够利用光刻技术而形成。
沿着图案导向进行了自组装化的自组装化膜根据构成自组装化膜的聚合物链中的单元结构的种类,有用显影液、蚀刻气体等优先被除去的部分/未被除去的部分,也可以将该被除去的部分选择性地除去,进行图案宽度的缩小(收缩)、侧壁(Sidewall)的形成。
此外,在将上述中性膜进行了图案形成时,为了消除被图案化了的中性膜与被图案除去而露出了的下层(含硅下层膜)的高低差和控制亲/疏水性,可以应用刷材。刷材为了不在目标外的部分表现自组装化图案而设置。即,可以在被图案除去而露出了的下层(含硅下层膜)部分埋入刷材,形成由被图案化了的中性膜和刷膜构成的自组装化图案用的模板膜。
作为使用了上述含硅下层膜、中性膜、刷膜的具有自组装化图案的基板的制造方法,可以举出以下方案。
即,可以举出包含下述工序的方案:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上的一部分形成中性膜的工序;
在未形成上述中性膜的下层膜上形成刷膜,形成由中性膜和刷膜形成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在上述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序。
进一步,可以在自组装化膜的下层膜(含硅下层膜)的下层形成有机下层膜。此外,在上述该自组装化膜的下层膜上的一部分形成中性膜的工序,即,为了形成被图案化了的中性膜,可以利用抗蚀剂图案。作为那样的方案,即,可以为包含下述工序的方案:
在基板上形成有机下层膜的工序;
在该有机下层膜上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上形成中性膜的工序;
在上述中性膜上形成抗蚀剂膜的工序;
将上述抗蚀剂膜进行曝光、显影,获得抗蚀剂图案的工序;
将上述抗蚀剂图案用于掩模,将上述中性膜进行蚀刻的工序;
将该抗蚀剂图案进行蚀刻或剥取,在上述自组装化膜的下层膜上获得被图案化了的中性膜的工序;
在上述自组装化膜的下层膜和该下层膜上的被图案化了的中性膜上,形成刷膜的工序;
将上述被图案化了的中性膜上的刷膜进行蚀刻或剥取而使中性膜露出,形成由中性膜和刷膜构成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在上述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序。
图1为显示本发明的具有自组装化图案的基板的制造方法(自组装化图案形成方法)的一例的图。
首先,在由本发明的含硅下层膜形成用组合物形成了自组装化膜的下层膜1后(未图示),在该下层膜1上形成中性膜2(图1(a))。
接下来,在中性膜2上形成抗蚀剂膜,经由掩模而将该抗蚀剂膜进行曝光/显影,获得所希望的抗蚀剂图案3(图1(b))。进而将该抗蚀剂图案3作为掩模,进行中性膜2的图案化(图1(c)),然后,将作为掩模的抗蚀剂图案3除去而获得被图案化了的中性膜2(图1(d))。
然后,以被覆中性膜2和下层膜1的方式形成刷膜4(图1(e)),然后,将该中性膜2上的刷膜4除去而使中性膜2露出,形成由中性膜2和刷膜4构成的自组装化图案用的模板膜5(图1(f))。
进而,在上述模板膜5上形成自组装化膜6,形成自组装化图案(图1(g))。
以下,对本发明涉及的各工序进行说明。
<自组装化膜的下层膜的形成>
首先,在制造精密集成电路元件所使用的基板〔例如,被氧化硅膜、氮化硅膜或氧化氮化硅膜被覆了的硅晶片等半导体基板、氮化硅基板、石英基板、玻璃基板(包含无碱玻璃、低碱玻璃、结晶玻璃。)、形成了ITO(铟锡氧化物)膜、IZO(铟锌氧化物)膜的玻璃基板、塑料(聚酰亚胺、PET等)基板、低介电常数材料(low-k材料)被覆基板、柔性基板等〕上,通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法,来涂布本发明的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,然后,使用电热板等加热手段进行烧成从而将组合物制成固化物,形成自组装化膜的下层膜。以下,在本说明书中,所谓下层膜,是指由本发明的含硅下层膜形成用组合物形成的膜(也称为含硅下层膜)。
作为进行烧成的条件,从烧成温度40℃~400℃、或80℃~250℃、烧成时间0.3分钟~60分钟中适当选择。优选为烧成温度150℃~250℃,烧成时间0.5分钟~2分钟。
作为这里所形成的下层膜的膜厚,例如为10nm~1,000nm,或为20nm~500nm,或为50nm~300nm,或为100nm~200nm、或10~150nm。
<有机下层膜的形成>
在本发明中,可以为在上述基板上形成了有机下层膜后,在其上形成了上述下层膜的方案。
作为这里所使用的有机下层膜,没有特别限制,可以从迄今为止在光刻工艺中被惯用的物质中任意选择而使用。
有机下层膜通过在基板上通过上述适当的涂布方法涂布后述有机下层膜形成用组合物,然后,进行烧成使其固化而形成。
在基板上形成的有机下层膜的膜厚可以适当调整,可以为例如0.01~30μm等。
〈有机下层膜形成用组合物(SOC组合物)〉
有机下层膜形成用组合物能够包含有机下层膜形成用化合物(SOC化合物)和溶剂,进一步根据需要能够包含交联剂、酸或产酸剂(热产酸剂、光产酸剂)、流变调节剂、粘接助剂、表面活性剂等各种添加剂。
作为有机下层膜形成用化合物(SOC化合物),可以举出后述化合物、聚合物等,但不限定于这些。此外作为溶剂,只要可以使后述有机下层膜形成用化合物(SOC化合物)、其它成分溶解/分散,就没有特别限定,可以适当使用例如作为上述[溶剂]等而举出的化合物。
在有机下层膜形成用组合物中,固体成分可以为例如0.1~70质量%、或0.1~60质量%等。这里所谓固体成分,是指从有机下层膜形成用组合物的全部成分除去了溶剂成分后的成分。
此外,上述有机下层膜形成用化合物在固体成分中所占的比例可以为例如1~100质量%、或1~99.9质量%、或50~99.9质量%等。
《有机下层膜形成用化合物(SOC化合物)
作为形成有机下层膜的化合物,可以举出例如下述所示的有机下层膜形成用化合物1(SOC1化合物)~有机下层膜形成用组合物28(SOC28化合物),但不限定于这些。
《有机下层膜形成用化合物1》
作为有机下层膜形成用化合物1(SOC1化合物),可以使用例如在国际公开第2010/147155号(日本专利第5641253号公报)和国际公开第2012/077640号(日本专利第5867732号公报)中举出的化合物。国际公开第2010/147155号(日本专利第5641253号公报)和国际公开第2012/077640号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC1-1)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC1-1)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC1-1)中,即《有机下层膜形成用化合物1》的记载。
[在式(SOC1-1)中,
R1和R2各自选自氢原子、卤原子、硝基、氨基、羟基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数6~40的芳基、和它们的组合,并且,该烷基、该烯基或该芳基表示可以包含醚键、酮键或酯键的基团,
R3选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数6~40的芳基、和它们的组合,并且,该烷基、该烯基或该芳基表示可以包含醚键、酮键或酯键的基团,
R4表示氢原子、或可以被卤原子、硝基、氨基或羟基取代的碳原子数6~40的芳基或杂环基,
R5表示氢原子、或可以被卤原子、硝基、氨基或羟基取代的、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~40的芳基或杂环基,并且
R4与R5可以与它们结合的碳原子一起形成环,
n1和n2各自为1~3的整数。]
《有机下层膜形成用化合物2》
作为有机下层膜形成用化合物2(SOC2化合物),可以使用例如在PCT/JP2021/028713号说明书、PCT/JP2021/028714号说明书、和国际公开第2013/047516号(日本专利第6066092号公报)中举出的化合物。PCT/JP2021/028713号说明书、PCT/JP2021/028714号说明书所记载的事项、以及国际公开第2013/047516号(日本专利第6066092号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC2-1)所示的单元结构和/或式(SOC2-1)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC2-1)和式(SOC2-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC2-2)和式(SOC2-2)中,即《有机下层膜形成用化合物2》的记载。
[式中,
Ar1和Ar2各自表示苯环、或萘环,Ar1、和Ar2可以经由单键而结合,Ar3表示可以包含氮原子的碳原子数6~60的芳香族化合物,
R1和R2各自为取代Ar1和Ar2的环上的氢原子的基团,选自卤原子、硝基、氨基、氰基、羟基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数2~10的炔基、碳原子数6~40的芳基、和它们的组合,并且,该烷基、该烯基、该烯基和该芳基可以包含醚键、酮键、或酯键,
R3和R8选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数2~10的炔基、碳原子数6~40的芳基、和它们的组合,并且,该烷基、该烯基、该炔基、和该芳基可以包含醚键、酮键、或酯键,该芳基可以被由羟基取代而得的碳原子数1~10的烷基取代,
R4和R6选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、三氟甲基、碳原子数6~40的芳基和杂环基,并且,该芳基和该杂环基可以被卤原子、硝基、氨基、氰基、三氟甲基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数2~10的炔基、碳原子数6~40的芳基、甲酰基、羧基、或羟基取代,并且,该烷基、该烯基、该炔基、和该芳基可以包含醚键、酮键、或酯键,
R5和R7选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、三氟甲基、碳原子数6~40的芳基和杂环基,并且,该芳基和该杂环基可以被卤原子、硝基、氨基、氰基、羟基、三氟甲基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数2~10的炔基、碳原子数6~40的芳基取代,并且,该烷基、该烯基、该炔基、和该芳基可以包含醚键、酮键、或酯键,
进而,R4与R5和R6与R7可以与它们结合的碳原子一起形成环。
n1和n2各自为0~3的整数,
n3为1以上,并且为Ar3上能够取代的取代基数以下的整数,
n4为0或1,但在n4为0时,R8与Ar3所包含的氮原子结合。]
《有机下层膜形成用化合物3》
作为有机下层膜形成用化合物3(SOC3化合物),可以使用在国际公开第2017/154921号中举出的化合物。国际公开第2017/154921号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含以下所示的部分结构(I)和部分结构(II)的化合物。
部分结构(I)为选自下述式(SOC3-1-1)~(SOC3-1-5)所示的部分结构中的至少1种部分结构,或为由式(SOC3-1-6)所示的部分结构与式(SOC3-1-7)或式(SOC3-1-8)所示的部分结构的组合构成的部分结构,该部分结构(II)可以为下述式(SOC3-2-1)或式(SOC3-2-2)所示的部分结构。
另外,下述定义的式(SOC3-1-1)~式(SOC3-1-8)和式(SOC3-2-1)~式(SOC3-2-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于这些各式中,即《有机下层膜形成用化合物3》的记载。
[式中,R1、R1a、R3、R5、R5a、和R6a各自表示碳原子数1~10的饱和烃基、碳原子数6~40的芳香族烃基、氧原子、羰基、硫原子、氮原子、酰胺基、氨基、或由它们的组合构成的基团,R2、R2a、R4、和R6各自表示氢原子、碳原子数1~10的饱和烃基、碳原子数2~10的不饱和烃基、氧原子、羰基、酰胺基、氨基、或由它们的组合构成的基团,R2、R2a、R4、R6表示1价基,R1、R1a、R3、R5a、和R6a表示2价基,R5表示3价基,R7、R8、R9、R10和R11各自表示氢原子、或碳原子数1~10的饱和烃基,n表示1~10的重复单元数,虚线表示与相邻原子的化学键。]
《有机下层膜形成用化合物4》
作为有机下层膜形成用化合物4(SOC4化合物),可以使用例如在国际公开第2018/186310号中举出的化合物。国际公开第2018/186310号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC4-1)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC4-1)、式(SOC4-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC4-1)和式(SOC4-1)中,即《有机下层膜形成用化合物4》的记载。
[在式(SOC4-1)中,A1、A2和A3各自独立地表示可以包含杂原子的碳原子数6~100的芳香族环或表示包含可以包含杂原子的碳原子数6~100的芳香族环的烃基,B1、B2和B3各自独立地表示式(SOC4-2),X表示羰基、磺酰基、-CR2 2-基、或-C(CF3)2-基,n1为1≤n1≤4的整数,n2为0≤n2≤4的整数,n3为0≤n3≤4的整数,n1+n2+n3=1~12的整数。]
(在式(SOC4-2)中,R1表示碳原子数1~10的亚烷基、碳原子数1~10的亚烯基、碳原子数1~10的亚炔基、碳原子数6~40的亚芳基(该亚烷基、亚烯基、亚炔基和亚芳基可以被1个或2个以上氰基和/或1个或2个以上羟基任意地取代。)、氧原子、羰基、硫原子、-C(O)-O-、-C(O)-NRa-、-NRb-或由它们的组合构成的基团,Ra表示氢原子或碳原子数1~10的烷基,Rb表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数2~10的烷基羰基,R2表示氢原子、或碳原子数1~10的烷基,虚线表示与A1、A2、或A3的结合。)
作为有机下层膜形成用化合物4,除了上述式(SOC4-1)所示的单元结构以外,还可以举出包含下述式(SOC4-3)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC4-3)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC4-3)中,即《有机下层膜形成用化合物4》的记载。
[在式(4-3)中,A4和A5各自表示可以包含杂原子的碳原子数6~48的芳香族环或表示包含可以包含杂原子的碳原子数6~48的芳香族环的烃基,B4和B5表示与上述式(2)中的B1、B2和B3同样的基团,n4为1≤n4≤4的整数,n5为0≤n5≤4的整数,n4+n5=1~8的整数。]
《有机下层膜形成用化合物5》
作为有机下层膜形成用化合物5(SOC5化合物),可以使用包含由稠杂环化合物与二环化合物的反应物形成的单元结构的聚合物、例如在国际公开第2013/005797号(日本专利第6041104号公报)中举出的化合物。国际公开第2013/005797号(日本专利第6041104号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC5-1)所示的单元结构、式(SOC5-2)所示的单元结构、式(SOC5-3)所示的单元结构、或它们的组合的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC5-1)~式(SOC5-3)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC1-1)~式(SOC5-3)中,即《有机下层膜形成用化合物5》的记载。
[式中,R1~R14为氢原子的取代基,各自独立地为卤原子、硝基、氨基或羟基、或可以被这些基团取代的碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~40的芳基,Ar为碳原子数6~40的芳香环基,n1、n2、n5、n6、n9、n10、n13、n14和n15各自为0~3的整数,n3、n4、n7、n8、n11和n12各自为0~4的整数。]
《有机下层膜形成用化合物6》
作为有机下层膜形成用化合物6(SOC6化合物),可以使用例如在国际公开第2021/172295号中举出的化合物。国际公开第2021/172295号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如,包含具有甲氧基甲基和除甲氧基甲基以外的ROCH2-基(这里R为一价有机基、氢原子或它们的混合,该R的定义只要没有特别记载,就仅限定于SOC6化合物中)的相同或不同的多个结构单元、和将上述多个结构单元连接的连接基的聚合物(SOC6聚合物)。
在上述SOC6聚合物中,作为一价有机基的R优选为可以被苯基或萘基、蒽基取代且可以被氧原子或羰基中断的、饱和或不饱和的直链或支链的C2-C20脂肪族烃基、C3-C20脂环式烃基、或它们的混合。所谓“混合”,是指在单一结构单元内存在的多个ROCH2-基可以不同,此外,也指二个以上结构单元各自中的ROCH2-基可以不同。
作为典型的上述饱和脂肪族烃基,可以举出直链或具有支链的碳原子数2~20的烷基、此外例如碳原子数3~20的环状烷基。
作为典型的上述不饱和脂肪族烃基,可以举出碳原子数2~20的烯基。
上述饱和脂肪族烃基、不饱和脂肪族烃基、环状烷基可以被氧原子和/或羰基中断一次或二次以上。特别优选R为-CH2CH2CH2CH3基、和-CH(CH3)CH2OCH3基。
《有机下层膜形成用化合物7》
作为有机下层膜形成用化合物7(SOC7化合物),可以使用例如在国际公开第2020/184380号中举出的化合物。国际公开第2020/184380号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC7-1)所示的重复结构单元和/或式(SOC7-2)所示的重复单元的共聚物。
另外,在下述定义的式(SOC7-1)和式(SOC7-2)、以及式(SOC7-3)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就各自仅限定于式(SOC7-1)、式(SOC7-2)和式(SOC7-3)中,即《有机下层膜形成用化合物7》的记载。
[在式(SOC7-1)和式(SOC7-2)中,
R1表示式(SOC7-3)所示的官能团,
在式(SOC7-3)中,Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1~5的烷基,*表示与氧原子的结合端,
在式(SOC7-2)中,X1表示碳原子数1~50的有机基,i和j各自独立地表示0或1。]
上述式(SOC7-2)中的基X1例如表示碳原子数2~20的直链状、支链状或环状的二价烃基,或表示具有至少1个硫原子或氧原子的碳原子数2~20的直链状、支链状或环状的二价有机基,或表示包含至少1个碳原子数6~20的芳香族环或碳原子数3~12的杂环的二价有机基,该杂环具有至少1个硫原子或氧原子。
《有机下层膜形成用化合物8》
作为有机下层膜形成用化合物8(SOC8化合物),可以使用在国际公开第2014/024836号(日本专利第6191831号公报)中举出的化合物。国际公开第2014/024836号(日本专利第6191831号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC8-1a)、式(SOC8-1b)和式(SOC8-1c)所示的重复结构单元之中的任1种或2种以上的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC8-1a)、式(SOC8-1b)、式(SOC8-1c)、以及式(SOC8-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC8-1a)、式(SOC8-1b)、式(SOC8-1c)、以及式(SOC8-2)中,即《有机下层膜形成用化合物8》的记载。
[式中,
2个R1各自独立地表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~6的烯基、芳香族烃基、卤原子、硝基或氨基,2个R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~6的烯基、缩醛基、酰基或缩水甘油基,R3表示可以具有取代基的芳香族烃基,R4表示氢原子、苯基或萘基,在与同一碳原子结合的R3和R4各自表示苯基时,可以彼此结合而形成芴环,在式(1b)中2个R3所示的基团和2个R4所示的原子或基团可以彼此不同,2个k各自独立地表示0或1,m表示3~500的整数,n、n1和n2表示2~500的整数,p表示3~500的整数,X表示单键或杂原子,2个Q各自独立地表示下述式(SOC8-2)所示的结构单元。]
(式中,2个R1、2个R2、2个R3、2个R4、2个k、n1、n2和X与式(SOC8-1b)含义相同,2个Q1各自独立地表示上述式(SOC8-2)所示的结构单元。)
《有机下层膜形成用化合物9》
作为有机下层膜形成用化合物9(SOC9化合物),可以使用例如在国际公开第2012/050064号(日本专利第5920588号公报)中举出的化合物。国际公开第2012/050064号(日本专利第5920588号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC9-1)所示的单元结构、式(SOC9-2)所示的单元结构、或式(SOC9-1)所示的单元结构和式(SOC9-2)所示的单元结构的组合的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC9-1)、式(SOC9-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC9-1)和式(SOC9-2)中,即《有机下层膜形成用化合物9》的记载。
[在式(SOC9-1)中,Ar1表示包含碳原子数6~50的亚芳基或杂环基的有机基。]
[在式(SOC9-2)中,Ar2、Ar3、和Ar4各自表示包含碳原子数6~50的亚芳基或杂环基的有机基,T表示羰基或磺酰基。]
式(SOC9-1)所示的单元结构表示具有聚醚结构的单元结构,式(2)所示的单元结构表示具有聚醚醚酮结构或聚醚醚砜结构的单元结构。
上述Ar1~Ar4所示的有机基中的亚芳基或杂环基可以各自使用一种或作为二种以上的组合而使用。该亚芳基和该杂环基表示例如2~4价。
《有机下层膜形成用化合物10》
作为有机下层膜形成用化合物10(SOC10化合物),可以使用在PCT/JP2021/042066中举出的化合物。PCT/JP2021/042066的说明书所记载的事项全部作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如,包含具有ROCH2-基(R为一价有机基、氢原子或它们的混合,该R的定义只要没有特别记载,就仅限定于SOC10化合物中)的芳香族化合物A、与不同于A的碳原子数120以下的芳香族化合物B经由连接基-O-交替地结合而得的重复结构单元,并且为相对于1个A结合了1~6个B的重复结构单元的聚合物(SOC10聚合物)。
上述SOC10聚合物例如为包含下述式(SOC10-1)所示的重复结构单元的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC10-1)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC10-1)中,即《有机下层膜形成用化合物10》的记载。
[在式(SOC10-1)中,A1表示来源于具有ROCH2-基(R为一价有机基、氢原子或它们的混合)的芳香族化合物A的有机基,B1表示不同于A1的来源于碳原子数120以下的芳香族化合物B的有机基。]
上述式(SOC10-1)中的B1可以为下述式(SOC10-2)所示的基团。
另外,式(SOC10-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC10-2)中,即《有机下层膜形成用化合物10》的记载。
[在式(SOOC10-2)中,
C1、C2各自独立地表示碳原子数6~48的可以包含杂原子的碳原子数6~48的芳香族环、或包含可以包含杂原子的碳原子数6~48的芳香族环的烃基,
Y表示单键、羰基、磺酰基、-CR1 2-基、或-(CF3)C(CF3)-基,
R1表示可以被氧原子、羰基、氮原子、碳碳双键、或碳碳三键中断且碳碳双键、或碳碳三键可以与末端结合的碳原子数1~10的烷基、羟基、氢原子、卤素、碳原子数6~20的芳香族烃基、或-NR2 2,
R2表示可以被碳碳双键、或碳碳三键中断且碳碳双键、或碳碳三键可以与末端结合的碳原子数1~10的链状或环状的烷基,
i为0或1,
虚线表示与氧原子的结合。]
《有机下层膜形成用化合物11》
作为有机下层膜形成用化合物11(SOC11化合物),可以使用例如在国际公开第2013/146670号(日本专利6094767号公报)中举出的化合物。国际公开第2013/146670号(日本专利6094767号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC11-1)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC11-1)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC11-1)中,即《有机下层膜形成用化合物11》的记载。
[在式(SOC11-1)中,
R1、R2、和R3为环的氢原子的取代基,并且各自独立地为卤原子、硝基、氨基、羟基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数6~40的芳基、或可以包含醚键、酮键、或酯键的它们的组合。R4为氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数6~40的芳基、或可以包含醚键、酮键、或酯键的它们的组合。R5为氢原子、或可以被卤原子、硝基、氨基、甲酰基、羧基、羧酸烷基酯基、苯基、碳原子数1~10的烷氧基、或羟基取代的碳原子数6~40的芳基、或杂环基,R6为氢原子、或可以被卤原子、硝基、氨基、甲酰基、羧基、羧酸烷基酯基、或羟基取代的碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~40的芳基、或杂环基,或R5与R6可以与它们结合的碳原子一起形成环。环A和环B各自表示苯环、萘环、或蒽环。n1、n2、和n3各自为0以上,并且为直到环上可以取代的最大数为止的整数。]
《有机下层膜形成用化合物12》
作为有机下层膜形成用化合物12(SOC12化合物),可以使用例如在国际公开第2014/030579号(日本专利第6124025号公报)中举出的化合物。国际公开第2014/030579号(日本专利第6124025号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出使具有至少3个苯酚基并且具有该苯酚基与叔碳原子结合了的结构、或具有该苯酚基与结合了甲基的季碳原子结合了的结构的化合物、与芳香族醛或芳香族酮在酸性催化剂的存在下反应而获得的苯酚酚醛清漆树脂。
更具体而言,作为上述苯酚酚醛清漆树脂,可以举出包含下述式(SOC12-1)的单元结构、式(SOC12-2)的单元结构、式(SOC12-3)的单元结构、式(SOC12-4)的单元结构、或这些单元结构的组合的树脂。
另外,下述定义的式(SOC12-1)~式(SOC12-4)以及式(SOC12-5)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC12-1)~式(SOC12-5)中,即《有机下层膜形成用化合物12》的记载。
〔在式(SOC12-1)、式(SOC12-2)、式(SOC12-3)、式(SOC12-4)中,A为具有至少3个苯酚基且具有该苯酚基与叔碳原子结合了的结构的有机基,B1、B2、B3和B4各自表示式(SOC12-5)。〕
[在式(SOC12-5)中,C1表示可以被卤原子、硝基、氨基或羟基取代的碳原子数6~40的芳基或杂环基,C2表示氢原子、或可以被卤原子、硝基、氨基、或羟基取代的碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~40的芳基或杂环基,进而C1与C2可以与它们结合的碳原子一起形成环。]
《有机下层膜形成用化合物13》
作为有机下层膜形成用化合物13(SOC13化合物),可以使用例如在国际公开第2006/132088号中举出的化合物。国际公开第2006/132088号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC13-1)~式(SOC13-5)所示的任一单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC13-1)~式(SOC13-5)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC13-1)~式(SOC13-5)中,即《有机下层膜形成用化合物13》的记载。
[在上述各式中,
A表示具有芳香族基的有机基,
Ar1表示取代或未取代的芳香族基,
Ar2表示未取代或被羧酸、羧酸酯基、羟基、烷基、烷氧基、磺酸基、或卤原子取代了的芳香族环,
R1表示羟基、烷基、烷氧基、卤原子、硫醇基、氨基、或酰胺基,
m1为在萘环上取代了的A的数,表示1~6的整数,
m2为在萘环上取代了的R1的数,表示0~5的整数,
m1+m2之和为1~6的整数,除6以外的情况下的剩余部分表示氢原子,
n表示2~7000的重复单元,
X表示单键、亚甲基、碳原子数2~10的亚烷基、碳原子数2~10的具有醚键的2价烃基、或羰基,
Z表示-O-、-OC(=O)-所示的连接基。]
《有机下层膜形成用化合物14》
作为有机下层膜形成用化合物14(SOC14化合物),可以使用在国际公开第2016/072316号中举出的化合物。国际公开第2016/072316号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC14-1)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC14-1)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC14-1)中,即《有机下层膜形成用化合物14》的记载。
[在式(SOC14-1)中,R1~R4各自独立地表示氢原子或甲基。X1表示可以被烷基、氨基、或羟基取代的包含至少一个亚芳基的二价有机基。]
式(SOC14-1)中的X1可以为例如下述式(SOC14-2)所示的有机基(虚线表示键)。
另外,下述定义的式(SOC14-2)和式(SOC14-3)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC14-2)和式(SOC14-3)中,即《有机下层膜形成用化合物14》的记载。
[在式(SOC14-2)中,A1表示亚苯基或亚萘基。A2表示亚苯基、亚萘基、或式(SOC14-3)所示的有机基。虚线表示键。]
(在式(SOC14-3)中,A3和A4各自独立地表示亚苯基或亚萘基。虚线表示键。)
上述式(SOC14-1)~(SOC14-3)中的各基的具体例如下所述例示。
上述亚芳基优选使用由碳原子数6~40的芳基衍生的亚芳基。作为亚芳基,可例示例如亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基、或亚咔唑基等。
作为上述烷基,可举出碳原子数1~10的烷基。
作为上述氨基,可举出伯氨基、仲氨基、叔氨基,但可以优选使用仲氨基。
《有机下层膜形成用化合物15》
作为有机下层膜形成用化合物15(SOC15化合物),可以使用通过芳香族化合物与具有与碳原子数2~26的烷基的仲碳原子或叔碳原子结合了的甲酰基的醛的反应而获得的酚醛清漆树脂,例如在国际公开第2017/069063号中举出的化合物。国际公开第2017/069063号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC15-1)所示的单元结构的聚合物,进而更具体化了的包含下述式(SOC15-2)所示的单元结构的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC15-1)和式(SOC15-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC15-1)和式(SOC15-2)中,即《有机下层膜形成用化合物15》的记载。
[在式(SOC15-1)中,A表示由碳原子数6~40的芳香族化合物衍生的二价基,b1表示碳原子数1~16的烷基,b2表示氢原子或碳原子数1~9的烷基。]
[在式(SOC15-2)中,a1和a2各自表示可以被取代的苯环或萘环,R1表示仲氨基或叔氨基、可以被取代的碳原子数1~10的二价烃基、亚芳基、或这些基团任意地结合而得的二价基。
b3表示碳原子数1~16的烷基,b4表示氢原子或碳原子数1~9的烷基。]
《有机下层膜形成用化合物16》
作为有机下层膜形成用化合物16(SOC16化合物),可以使用例如,在国际公开第2017/094780号中举出的化合物。国际公开第2017/094780号的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如包含下述式(SOC16-1)所示的单元结构的聚合物,特别是式(SOC16-1)中的基A为由式(SOC16-2)所示的化合物衍生的2价基的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC16-1)和式(SOC16-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC16-1)和式(SOC16-2)中,即《有机下层膜形成用化合物16》的记载。
[在式(SOC16-1)中,
A为具有至少2个氨基的2价基,并且该基团为由具有稠环结构并且具有取代该稠环上的氢原子的芳香族基的化合物衍生的基团,
B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合、或B1与B2可以与它们结合的碳原子一起形成环。]
[在式(SOC16-2)中,R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、或碳原子数6~40的芳基。]
《有机下层膜形成用化合物17》
作为有机下层膜形成用化合物17(SOC17化合物),可以使用例如在日本特开2005-128509号公报(日本专利第4355943号公报)中举出的化合物。日本特开2005-128509号公报(日本专利第4355943号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC17-1a)或式(SOC17-1b)所示的重复单元的、具有芴或四氢螺茚结构的酚醛清漆树脂。
另外,下述定义的式(SOC17-1a)、式(SOC17-1b)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC17-1a)、式(SOC17-1b)中,即《有机下层膜形成用化合物17》的记载。
[在式(SOC17-1a)、(SOC17-1b)中,
R1、R2、R6、R7独立地为氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数6~10的芳基、烯丙基或卤原子,R3、R4、R8、R9独立地为氢原子、碳原子数1~6的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数2~6的直链状、支链状或环状的烯基、碳原子数6~10的芳基或缩水甘油基,R5、R14独立地为氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基或碳原子数6~10的芳基。n、m、p、q为1~3的整数。R10~R13独立地为氢原子、卤原子、羟基、碳原子数1~6的直链状、支链状或环状的烷基或碳原子数1~6的直链状、支链状或环状的烷氧基。]
《有机下层膜形成用化合物18》
作为有机下层膜形成用化合物18(SOC18化合物),可以使用例如在日本特开2006-259249号公报(日本专利第4539845号公报)中举出的化合物。日本特开2006-259249号公报(日本专利第4539845号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC18-1)所示的含有双酚基的化合物、以及具有下述式(SOC18-2)所示的将具有双酚基的化合物酚醛清漆化了的重复单元的树脂。
另外,下述定义的式(SOC18-1)、式(SOC18-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC18-1)、式(SOC18-2)中,即《有机下层膜形成用化合物18》的记载。
[在式(SOC18-1)、(SOC18-2)中,
R1、R2为相同或不同种类的氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数6~10的芳基、或碳原子数2~10的烯基。R3、R4为氢原子或碳原子数1~6的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数2~6的直链状、支链状或环状的烯基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数2~6的缩醛基、碳原子数2~6的酰基、或缩水甘油基,Y为碳原子数4~30的2价脂肪族或脂环式烃基,所示的环可以为桥连环,也可以介在杂原子。R5为氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基、或碳原子数6~10的芳基]
《有机下层膜形成用化合物19》
作为有机下层膜形成用化合物19(SOC19化合物),可以使用例如在日本特开2006-259482号公报(日本专利第4466854号公报)中举出的化合物。日本特开2006-259482号公报(日本专利第4466854号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC19-1)所示的含有多个双酚基的化合物、以及具有下述式(SOC19-2)所示的将具有双酚基的化合物酚醛清漆化了的重复单元的树脂。
另外,下述定义的式(SOC19-1)、式(SOC19-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC19-1)和式(SOC19-2)中,即《有机下层膜形成用化合物19》的记载。
[在式(SOC19-1)、(SOC19-2)中,
R1为相同或不同种类的氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数6~10的芳基、或碳原子数2~10的烯基。R2为相同或不同种类的氢原子或碳原子数1~6的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数2~6的直链状、支链状或环状的烯基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数2~6的缩醛基、碳原子数2~6的酰基、或缩水甘油基,n为2~4的整数。R3为氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基、或碳原子数6~10的芳基。
表示以整体计碳原子数4~30的2n价的烃基,可以包含脂环式烃基、桥连环式烃基、芳香族烃基、稠合多环式烃基的一或二种以上,A表示与结合的4价碳原子,该A在/>中存在n个。此外,/>可以介在杂原子。
《有机下层膜形成用化合物20》
作为有机下层膜形成用化合物20(SOC20化合物),可以使用例如在日本特开2007-199653号公报(日本专利第4659678号公报)中举出的化合物。日本特开2007-199653号公报(日本专利第4659678号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC20-1)所示的具有双萘酚基的化合物、以及下述式(SOC20-2)所示的将具有双萘酚基的化合物酚醛清漆化了的树脂。
另外,下述定义的式(SOC20-1)、式(SOC20-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC20-1)、式(SOC20-2)中,即《有机下层膜形成用化合物20》的记载。
[在上述式(SOC20-1)、(SOC20-2)中,
R1与R2独立地为相同或不同种类的氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状、环状的烷基、碳原子数6~10的芳基、或碳原子数2~10的烯基,R3为单键、或碳原子数1~30的直链、具有支链状或环状结构的亚烷基,可以具有桥连环式烃基、双键、硫等杂原子或碳原子数6~30的芳香族基,R4与R5各自独立地为氢原子、或缩水甘油基,R6为单键、或碳原子数1~10的直链状或支链状的亚烷基。n为1~4的整数。]
《有机下层膜形成用化合物21》
作为有机下层膜形成用化合物21(SOC21化合物),可以使用例如在日本特开2010-170013号公报(日本专利第5118073号公报)中举出的化合物。日本特开2010-170013号公报(日本专利第5118073号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC21-1)所示的具有双萘酚基的化合物、以及式(SOC21-2)所示的将具有双萘酚基的化合物酚醛清漆化了的树脂。
另外,下述定义的式(SOC21-1)、式(SOC21-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC21-1)和式(SOC21-2)中,即《有机下层膜形成用化合物21》的记载。
[在式(SOC21-1)、式(SOC21-2)中,
R1~R4为相同或不同种类的氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状、环状的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数2~10的烯基,R5~R8各自为氢原子、碳原子数1~6的直链状、支链状、环状的烷基、酰基、或缩水甘油基,R9为氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状、环状的烷基、烷氧基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数6~10的芳基、卤原子、氨基、碳原子数1~4的烷基甲基氨基、碳原子数6~10的二芳基氨基、氰基、硝基,R10、R11为碳原子数1~10的直链状、支链状的亚烷基,m、n、p、q、r为0~6的整数,m+n+p+q为2~10的整数。]
《有机下层膜形成用化合物22》
作为有机下层膜形成用化合物22(SOC22化合物),可以使用例如在日本特开2010-122656号公报(日本专利第5336306号公报)中举出的化合物。日本特开2010-122656号公报(日本专利第5336306号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC22-1)所示的具有双萘酚基的化合物、以及式(SOC22-2)所示的将具有双萘酚基的化合物酚醛清漆化了的树脂。
另外,下述定义的式(SOC22-1)、式(SOC22-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC22-1)和式(SOC22-2)中,即《有机下层膜形成用化合物22》的记载。
[在式(SOC22-1)中,
R1、R2为相同或不同种类的氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状、环状的烷基、碳原子数6~20的芳基、碳原子数2~20的烯基。R3、R4各自为氢原子、或缩水甘油基,R5为单键、碳原子数1~10的直链状、支链状的亚烷基,R6、R7为苯环、萘环。p、q各自为1或2。n为0<n≤1。
在式(SOC22-2)中,
R1~R7、p、q如上所述。R8、R9为氢原子、羟基、碳原子数1~6的酰基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的烷氧基羰基、羰基、氨基、亚氨基、酸不稳定基或被缩水甘油基取代了的羟基、或碳原子数1~10的直链状、支链状、环状的烷基、碳原子数6~20的芳基、碳原子数2~10的烯基、碳原子数2~10的炔基。R10、R11为苯环、萘环,R13、R14为氢原子、羟基、碳原子数1~10的直链状、支链状、环状的烷基,R13与R14可以结合而形成环。R12、R15为碳原子数1~10的直链状、支链状的亚烷基。s为1或2。0<n<1.0,0≤m<1.0,0≤r<1.0,0<m+r<1.0。]
《有机下层膜形成用化合物23》
作为有机下层膜形成用化合物23(SOC23化合物),可以使用例如在日本特开2016-018051号公报(日本专利第6196190号公报)中举出的化合物。日本特开2016-018051号公报(日本专利第6196190号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC23-1)所示的将具有双萘酚基的化合物酚醛清漆化了的树脂。
另外,下述定义的式(SOC23-1)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC23-1)中,即《有机下层膜形成用化合物23》的记载。
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[在式(SOC23-1)中,R1、R2各自独立地为氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状、或环状的烷基、碳原子数6~20的芳基、或碳原子数2~20的烯基。R3、R4各自独立地为氢原子或缩水甘油基。R5为碳原子数1~10的直链状或支链状的亚烷基。R6、R7各自独立地为苯环、萘环中的任一者,苯环、萘环中的氢原子可以被碳原子数1~6的烃基取代。p、q各自独立地为1或2。]
《有机下层膜形成用化合物24》
作为有机下层膜形成用化合物24(SOC24化合物),可以使用例如在日本特开2009-014816号公报(日本专利第4877101号公报)中举出的化合物。日本特开2009-014816号公报(日本专利第4877101号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC24-1)所示的基团和芳香族烃基的树脂,更具体而言,具有下述式(SOC24-2)所示的结构单元的树脂。
另外,下述定义的式(SOC24-1)、式(SOC24-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC24-1)和式(SOC24-2)中,即《有机下层膜形成用化合物24》的记载。
[在式(SOC24-1)中,n表示0或1。R1表示可以被取代的亚甲基、碳原子数2~20的可以被取代的亚烷基、或碳原子数6~20的可以被取代的亚芳基。R2表示氢原子、碳原子数1~20的可以被取代的烷基、或碳原子数6~20的可以被取代的芳基。]
[在式(SOC24-2)中,n表示0或1。R1表示可以被取代的亚甲基、碳原子数2~20的可以被取代的亚烷基、或碳原子数6~20的可以被取代的亚芳基。R2表示氢原子、碳原子数1~20的可以被取代的烷基、或碳原子数6~20的可以被取代的芳基。R3~R7表示羟基、碳原子数1~6的可以被取代的烷基、碳原子数1~6的可以被取代的烷氧基、碳原子数2~10的可以被取代的烷氧基羰基、碳原子数6~14的可以被取代的芳基、或碳原子数2~6的可以被取代的缩水甘油基醚基。R9表示氢原子、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的烷基醚基、或碳原子数6~10的芳基。]
《有机下层膜形成用化合物25》
作为有机下层膜形成用化合物25(SOC25化合物),可以使用例如在日本特开2019-041059号公报(日本专利第6726142号公报)中举出的化合物。日本特开2019-041059号公报(日本专利第6726142号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC25-1)所示的重复单元的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC25-1)、和式(SOC25-2)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC25-1)和式(SOC25-2)中,即《有机下层膜形成用化合物25》的记载。
[在式(SOC25-1)中,AR1、AR2、AR3为可以具有取代基的苯环、萘环、或蒽环,AR1与AR2、或AR2与AR3的芳香环上的碳原子彼此可以直接或经由连接基结合而形成交联结构。R1、R2各自独立地为氢原子或碳原子数为1~30个的有机基,在R1和R2为有机基的情况下,R1与R2可以通过分子内结合而形成环状有机基。Y为下述式(SOC25-2)所示的基团。]
[在式(SOC25-2)中,R3为单键或碳原子数为1~20个的2价有机基,R4为氢原子或碳原子数1~20个的1价有机基,虚线表示结合键。]
《有机下层膜形成用化合物26》
作为有机下层膜形成用化合物26(SOC26化合物),可以使用例如在日本特开2019-044022号公报(日本专利第6940335号公报)中举出的化合物。日本特开2019-044022号公报(日本专利第6940335号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC26-1)所示的重复单元的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC26-1)、以及式(SOC26-2)和式(SOC26-3)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC26-1)、式(SOC26-2)和式(SOC26-3)中,即《有机下层膜形成用化合物26》的记载。
[在式(SOC26-1)中,AR1、AR2为可以具有取代基的苯环或萘环,R1、R2各自独立地为氢原子或碳原子数为1~30个的有机基,在R1和R2为有机基的情况下,R1与R2可以通过分子内结合从而形成环状有机基。n为0或1,在n=0时,AR1、AR2不会经由Z而AR1与AR2的芳香环彼此形成交联结构,在n=1时,AR1、AR2经由Z而AR1与AR2的芳香环彼此形成交联结构,Z为单键和下述式(SOC26-2)中的任一者。Y为下述式(SOC26-3)所示的基团。]
[在式(SOC26-3)中,R3为单键或碳原子数为1~20个的2价有机基,R4为氢原子或碳原子数1~20个的1价有机基,虚线表示结合键。]
《有机下层膜形成用化合物27》
作为有机下层膜形成用化合物27(SOC27化合物),可以使用例如在日本特开2021-015222号公报中举出的化合物。日本特开2021-015222号公报的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
具体而言,可以举出例如具有下述式(SOC27-1A)所示的部分结构作为重复单元的聚合物、更具体而言具有下述式(SOC27-1B)所示的部分结构作为重复单元的聚合物。
另外,下述定义的式(SOC27-1A)和式(SOC27-1B)的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC27-1A)和式(SOC27-1B)中,即《有机下层膜形成用化合物27》的记载。
[在上述式(SOC27-1A)、(SOC27-1B)中,
AR1、AR2为可以具有取代基的苯环或萘环,R为氢原子或碳原子数2~10的具有不饱和键的1价有机基,R’为单键或W1,W1为具有1个以上芳香环的碳原子数6~80的2价有机基。]
《有机下层膜形成用化合物28》
作为有机下层膜形成用化合物28(SOC28化合物),可以使用例如在日本特开2016-216367号公报(日本专利第6372887号公报)中举出的化合物。
具体而言,可以举出例如下述式(SOC28-1)所示的化合物。日本特开2016-216367号公报(日本专利第6372887号公报)的全部公开内容作为本申请的参考而被援用。
另外,下述定义的式(SOC28-1)、式(SOC28-2)和式(SOC28-3)中的基团的符号和符号的定义只要没有特别记载,就仅限定于式(SOC28-1)、式(SOC28-2)和式(SOC28-3)中,即《有机下层膜形成用化合物28》的记载。
[在式SOC28-1中,n1和n2各自独立地表示0或1,W为单键和下述式(SOC28-2)所示的结构的任一者。R1为下述通式(SOC28-3)所示的结构的任一者,m1和m2各自独立地表示0~7的整数。其中,m1+m2为1以上且14以下。]
[在式(SOC28-2)中,l表示0~3的整数,Ra~Rf各自独立地表示氢原子或可以被氟取代的碳原子数1~10的烷基、苯基、或苯基乙基,Ra与Rb可以结合而形成环状化合物。]
[在式(SOC28-3)中,*表示对芳香环的结合部位,Q1表示碳原子数1~30的直链状、支链状的饱和或不饱和的烃基、碳原子数4~20的脂环基、或取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、或芘基。在Q1表示碳原子数1~30的直链状、支链状的饱和或不饱和的烃基的情况下,构成Q1的亚甲基可以被置换为氧原子或羰基。]
《交联剂》
上述有机下层膜形成用组合物可以包含交联剂。
作为该交联剂,可举出三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物、或它们的聚合物系化合物等。优选为具有至少2个羟基甲基、烷氧基甲基这样的交联形成取代基的交联剂,具体而言,为甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯胍胺、丁氧基甲基化苯胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲、或甲氧基甲基化硫脲等化合物。此外,也可以使用这些化合物的缩合物。
此外,作为上述交联剂,可以使用耐热性高的交联剂。作为耐热性高的交联剂,可以优选使用在分子内含有具有芳香族环(例如,苯环、萘环)的交联形成取代基的化合物。
这些化合物可举出具有下述式(CLA1)所示的部分结构的化合物、具有下述式(CLA2)所示的重复单元的聚合物或低聚物。
在式(CLA1)中,RCLA1和RCLA2各自独立地为氢原子、碳原子数1~10的烷基、或碳原子数6~20的芳基,ncla1为1~4的整数,ncla2为1~(5-ncla1)的整数,(ncla1+ncla2)表示2~5的整数。
在式(CLA2)中,RCLA3为氢原子或碳原子数1~10的烷基,RCLA4为碳原子数1~10的烷基,ncla3为1~4的整数,ncla4为0~(4-ncla3),(ncla3+ncla4)表示1~4的整数。低聚物和聚合物可以在重复单元结构的数为2~100、或2~50的范围使用。
这些烷基和芳基可以例示例如在《有机下层膜形成用化合物1(SOC化合物1)》中举出的烷基和芳基。
式(CLA1)、式(CLA2)所示的化合物、聚合物、低聚物例示于以下。
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上述化合物可以作为旭有机材工业(株)、本州化学工业(株)的制品而获得。例如在上述交联剂中式(CLA-21)的化合物可以作为旭有机材工业(株)、商品名TM-BIP-A而获得。
交联剂的添加量虽然根据所使用的涂布溶剂、所使用的基底基板、所要求的溶液粘度、所要求的膜形状等变动而变动,但相对于全部固体成分为0.001~80质量%、优选为0.01~50质量%、进一步优选为0.05~40质量%。这些交联剂有时也发生由自缩合引起的交联反应,但在本发明的上述的聚合物中存在交联性取代基的情况下,可以与这些交联性取代基发生交联反应。
在本发明中作为用于促进上述交联反应的催化剂,可以混配对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶对甲苯磺酸、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘甲酸等酸性化合物或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、其它有机磺酸烷基酯等热产酸剂。混配量相对于全部固体成分为0.0001~20质量%,优选为0.0005~10质量%,优选为0.01~3质量%。
有机下层膜形成用组合物中的交联剂的添加量根据所使用的涂布溶剂、所使用的基底基板、所要求的溶液粘度、所要求的膜形状等变动而变动,但相对于全部固体成分为0.001~80质量%,优选为0.01~50质量%,进一步优选为0.05~40质量%。
这些交联剂有时也发生由自缩合引起的交联反应,但在上述有机下层膜形成用化合物1~28(SOC1化合物~SOC28化合物)中存在交联性取代基的情况下,可以与这些交联性取代基发生交联反应。
《酸或产酸剂》
上述有机下层膜形成用组合物可以包含酸或产酸剂作为用于促进上述交联反应的催化剂,即,可以混配对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸的铵盐、吡啶对甲苯磺酸、吡啶/>对苯酚磺酸、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘甲酸等酸性化合物、或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、其它有机磺酸烷基酯等热产酸剂。
它们的混配量相对于有机下层膜形成用组合物的全部固体成分为0.0001~20质量%,优选为0.0005~10质量%,优选为0.01~3质量%。
此外,作为上述产酸剂,不仅可以举出上述热产酸剂,还可以举出光产酸剂。
在本发明中作为有机下层膜形成用组合物所包含的光产酸剂,可举出盐化合物、磺酰亚胺化合物、和二磺酰基重氮甲烷化合物等。
作为盐化合物,可举出二苯基碘/>六氟磷酸盐、二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>樟脑磺酸盐和双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐等碘/>盐化合物、以及三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍樟脑磺酸盐、三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍硝酸盐(硝酸盐)、三苯基锍三氟乙酸盐、三苯基锍马来酸盐和三苯基锍氯化物等锍盐化合物等。
作为磺酰亚胺化合物,可举出例如N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)琥珀酰亚胺和N-(三氟甲磺酰氧基)萘二甲酰亚胺等。
作为二磺酰基重氮甲烷化合物,可举出例如,双(三氟甲基磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(苯基磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(2,4-二甲基苯磺酰基)重氮甲烷、和甲基磺酰基-对甲苯磺酰基重氮甲烷等。
光产酸剂可以仅使用一种、或可以组合使用二种以上。
在使用光产酸剂的情况下,作为其比例,相对于有机下层膜形成用组合物的固体成分100质量份为0.01~5质量份、或0.1~3质量份、或0.5~1质量份。
《其它添加剂》
在上述有机下层膜形成用组合物中,除上述成分以外,还可以根据需要进一步添加流变调节剂、粘接助剂、表面活性剂等。它们可以以作为上述含硅下层膜形成用组合物中能够混配的成分而举出的各种化合物等以及混配量,添加于有机下层膜形成用组合物。
<中性膜的形成>
中性膜可以通过在该下层膜上,通过上述适当的涂布方法涂布后述中性膜形成用组合物,然后,进行烧成来形成(图1(a))。
作为进行烧成的条件,从烧成温度80℃~300℃、或80℃~250℃、烧成时间0.3~60分钟中适当选择。优选为烧成温度150℃~250℃,烧成时间0.5~2分钟。
这里,作为所形成的中性膜的膜厚,例如为10~1,000nm,或为20~500nm,或为10~300nm,或为5~100nm。
〈中性膜形成用组合物〉
在本发明所使用的中性膜(NL膜)中,可以使用迄今为止以自组装化膜易于排列成所希望的图案的目的作为自组装化膜的下层膜而被应用的材料。可以使用例如,含有芳香族乙烯基化合物的聚合物(中性膜形成用聚合物1)、或具有主链包含脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构的单元结构的聚合物(中性膜形成用聚合物2)等,但不限定于这些。
用于形成上述中性膜(NL膜)的组合物(称为中性膜形成用组合物)能够包含上述中性膜形成用聚合物和后述溶剂,此时可以使中性膜形成用组合物中的固体成分为例如0.01~20质量%、或0.01~15质量%、或0.1~15质量%。这里固体成分为从中性膜形成用组合物中除去了溶剂、水的剩下的比例。
此外,上述聚合物(中性膜形成用聚合物1、中性膜形成用聚合物2)在固体成分中所占的比例通常为50~100质量%,在某方案中为60~95质量%,在另一方案中为70~90质量%。
《中性膜形成用聚合物1:含有芳香族乙烯基化合物的聚合物》
本发明所使用的中性膜形成用组合物可以包含例如下述聚合物:在聚合物的全部单元结构中具有20摩尔%以上的芳香族乙烯基化合物的单元结构的聚合物,并且为在该芳香族乙烯基化合物的全部单元结构中可以以1摩尔%以上、或20摩尔%~100摩尔%、或50摩尔%~100摩尔%的范围具有多环芳香族乙烯基化合物的单元结构的聚合物(中性膜形成用聚合物1)。
上述芳香族乙烯基化合物优选包含各自可以被取代的乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑,上述多环芳香族乙烯基化合物优选为乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑。
上述中性膜形成用组合物所使用的聚合物包含多环芳香族乙烯基化合物作为必需成分,作为该多环芳香族乙烯基化合物的上位概念化合物,可以任意含有芳香族乙烯基化合物。
作为上述多环芳香族乙烯基化合物,可举出乙烯基萘、乙烯基蒽、苊烯、乙烯基咔唑等化合物。此外,作为其它芳香族乙烯基化合物,可举出苯乙烯等化合物。
上述芳香族乙烯基化合物优选包含可以被取代的苯乙烯、和各自可以被取代的乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑,此时多环芳香族乙烯基化合物可以为乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑。
进而,上述芳香族乙烯基化合物优选为可以被取代的苯乙烯、和各自可以被取代的乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑,即,此时多环芳香族乙烯基化合物可以为各自可以被取代的乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑。
进而,在上述芳香族乙烯基化合物仅由多环芳香族乙烯基化合物构成的情况下,可以使上述芳香族乙烯基化合物为各自可以被取代的乙烯基萘、苊烯或乙烯基咔唑。
此时,优选为在上述聚合物的全部单元结构中具有60~95摩尔%的芳香族乙烯基化合物的单元结构的聚合物。
上述芳香族乙烯基化合物与多环芳香族乙烯基化合物可以共聚而制成聚合物。
在上述芳香族乙烯基化合物和多环芳香族乙烯基化合物中,作为芳香族环的取代基,可举出烷基、羟基、羧基、卤基(例如,氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)等。作为上述烷基,可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基和1-乙基-2-甲基-正丙基等。此外,也可以使用环状烷基作为上述烷基,例如作为碳原子数1~10的环状烷基,可举出环丙基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正丙基-环丙基、2-正丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基和2-乙基-3-甲基-环丙基等。
上述聚合物可以进一步具备具有交联形成基的单元结构作为共聚成分。在上述聚合物具备具有该交联形成基的单元结构的情况下,该聚合物在聚合物的全部单元结构中能够以1~80摩尔%、优选为5~40摩尔%的比例具备具有该交联形成基的单元结构。
上述交联形成基可以为羟基、环氧基、被保护了的羟基、或被保护了的羧基。
作为具备具有羟基的单元结构的单体,可以举出例如,来源于(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、乙烯醇等的含有乙烯基的羟基、羟基苯乙烯等的酚性羟基。该烷基可举出上述烷基,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等。另外,在本说明书中所谓(甲基)丙烯酸酯,是指甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯两者。
作为具备具有环氧基的单元结构的单体,可举出例如,来源于环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等的含有乙烯基的环氧基。
作为具备具有被保护了的羟基的单元结构的单体,可举出例如,将羟基苯乙烯的羟基用叔丁氧基(叔丁氧基)基保护了的单体(4-叔丁氧基苯乙烯)。或可举出使羟基苯乙烯等的酚性羟基与乙烯基醚化合物反应而保护了羟基的单体、使甲基丙烯酸羟基乙酯等的醇性羟基与乙烯基醚化合物反应而保护了羟基的单体等。该乙烯基醚化合物可举出例如甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚、环己基乙烯基醚等具有碳原子数1~10的烷基链和乙烯基醚基的脂肪族乙烯基醚化合物、2,3-二氢呋喃、4-甲基-2,3-二氢呋喃、2,3-二氢-4H-吡喃等环状乙烯基醚化合物。
作为具备具有被保护了的羧基的单元结构的单体,可举出例如,通过使乙烯基醚化合物与(甲基)丙烯酸、乙烯基苯甲酸的羧基反应而保护了羧基的单体。作为这里所使用的乙烯基醚化合物,可以例示上述乙烯基醚化合物。
作为中性膜形成用聚合物1,可以使用除了上述芳香族乙烯基化合物的单元结构、上述多环芳香族乙烯基化合物的单元结构、和上述具有交联形成基的单元结构以外,进一步使乙烯基化合物作为单元结构共聚而得的聚合物。在上述中性膜形成用聚合物1具有该乙烯基化合物的单元结构的情况下,该聚合物在聚合物的全部单元结构中能够以1~80摩尔%、优选为5~40摩尔%的比例具有来源于该乙烯基化合物的单元结构。
作为这些乙烯基化合物,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸蒽甲酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氯乙酯、(甲基)丙烯酸2-溴乙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、丁氧基(2-乙基)(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N-苄基(甲基)丙烯酰胺、N-苯基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-蒽基(甲基)丙烯酰胺、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、乙烯基乙酸、乙烯基三甲氧基硅烷、2-氯乙基乙烯基醚、2-甲氧基乙基乙烯基醚等。
在本发明中,中性膜形成用组合物所使用的中性膜形成用聚合物1的重均分子量可以在1,000~200,000、或1,000~100,000、或1,000~50,000的范围使用。
上述重均分子量可以通过GPC来测定,GPC的测定条件是,可以使用例如GPC装置(商品名HLC-8220GPC,東ソー(株)制)、GPC柱(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801,昭和电工(株)制),柱温度使用40℃,洗脱液(洗脱溶剂)使用四氢呋喃,流量(流速)使用1.0ml/分钟,标准试样使用聚苯乙烯(昭和电工(株)制)而进行。
《中性膜形成用聚合物2:具有主链包含脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构的单元结构的聚合物》
本发明所使用的中性膜形成用组合物可以包含例如具有主链包含脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构的单元结构的聚合物(中性膜形成用聚合物2)。
上述中性膜形成用聚合物2可以为具有在聚合链的主链包含脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构和含有芳香环的化合物的芳香环结构的单元结构的聚合物。
此外,上述聚合物可以为具有主链包含脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构和来源于含有乙烯基的化合物的乙烯基的聚合链的单元结构的聚合物。
含有乙烯基的化合物可举出乙烯、丙烯等烯烃、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯类。
上述聚合物可以选择例如式(11)所示的结构。
在式(11)中,Q为单键、以来源于含有乙烯基的化合物的乙烯基结构作为聚合链的2价基、或以来源于含有芳香环的化合物的含有芳香环的结构作为聚合链的2价基,T为以来源于脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构作为聚合链的2价基。
在上述式(11)中,在Q为以来源于含有芳香环的化合物的含有芳香环的结构作为聚合链的2价基,T为以来源于脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构作为聚合链的2价基时,成为相当于酚醛清漆树脂的聚合物。
在上述式(11)中,基T为以来源于脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构作为聚合链的2价基,该脂肪族多环化合物优选在环内具有至少2个双键,代表性地可以为2环~6环的二烯化合物。这些二烯化合物可举出二环化合物、三环化合物、四环化合物、五环化合物、六环化合物。
上述脂肪族多环化合物可举出例如,2,5-降冰片二烯、3a,4,7,7a-四氢茚、1,3a,4,6a-四氢并环戊二烯、二环戊二烯等,优选为2,5-降冰片二烯、二环戊二烯。
脂肪族多环化合物可以具有任意的取代基,作为其取代基,可举出例如烷基、苯基、羟基、羧基、氰基、硝基、卤原子等。
在式(11)中,在Q为以来源于含有芳香环的化合物的含有芳香环的结构作为聚合链的2价基的情况下,作为含有芳香环的化合物,可举出同素环化合物、或杂环化合物。同素环化合物可举出可以被取代的苯、或可以被取代的萘,杂环化合物可举出可以被取代的咔唑、或可以被取代的吩噻嗪。
含有芳香环的化合物可举出具有羟基、氨基作为给电子性有机基的化合物。
含有芳香环的化合物可举出例如苯酚、甲酚、4-苯基苯酚、1-萘酚、儿茶酚、间苯二酚、氢醌、4,4’-联苯酚、2,2’-联苯酚、2,2-双(羟基苯基)丙烷、1,5-二羟基萘、邻苯三酚、间苯三酚、苯胺、咔唑、苯基-1-萘胺、三苯基胺、2-苯基吲哚、吩噻嗪等,优选为苯酚、咔唑、吩噻嗪。
在式(11)中,Q为以来源于含有芳香环的化合物的含有芳香环的结构作为聚合链的2价基、且T为以来源于脂肪族多环化合物的脂肪族多环结构作为聚合链的2价基的酚醛清漆树脂为通过含有芳香环的化合物与脂肪族多环化合物的缩合反应而获得的酚醛清漆树脂。对于该缩合反应,相对于被包含于含有芳香环的化合物且参与反应的苯基1当量,可以以0.1~10当量的比例使用具有二烯结构的脂肪族多环化合物。
作为在上述缩合反应中使用的酸催化剂,使用例如硫酸、磷酸、高氯酸等无机酸类、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物等有机磺酸类、甲酸、草酸等羧酸类。酸催化剂的使用量根据所使用的酸类的种类而各种选择。通常,酸相对于含有芳香环的化合物与具有二烯的脂肪族多环化合物的合计100质量份为0.001~10,000质量份,优选为0.01~1,000质量份,更优选为0.1~100质量份。
上述缩合反应即使无溶剂也进行,但通常使用溶剂而进行。作为溶剂,只要是不阻碍反应的物质,全部都可以使用。可举出例如甲苯、1,4-二烷、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丁基溶纤剂等。此外,如果所使用的酸催化剂为例如甲酸那样的液态物质,则也可以兼有作为溶剂的作用。
缩合时的反应温度通常为40℃~200℃。反应时间根据反应温度而各种选择,但通常为30分钟~50小时左右。
如以上那样操作而获得的酚醛清漆树脂的重均分子量Mw通常为500~1,000,000、或600~200,000。
上述酚醛清漆树脂可以例示例如具有以下式(11-1)~式(11-19)所示的结构单元的树脂。
上述酚醛清漆树脂可以具有环氧基。
作为具有环氧基的上述酚醛清漆树脂,可举出环氧苯酚-二环戊二烯树脂、环氧甲酚-二环戊二烯树脂、环氧苯酚-降冰片二烯树脂、环氧萘酚-二环戊二烯树脂、环氧二羟基萘-二环戊二烯树脂等,特别是,环氧苯酚-二环戊二烯树脂作为市售品(二环戊二烯型环氧树脂,商品名:EPICLON HP-7200H,DIC(株)制))是已知的。
上述具有环氧基的酚醛清漆树脂可以例示例如具有以下式(12-1)~式(12-5)所示的结构单元的树脂。
进一步,上述具有环氧基的酚醛清漆树脂可以使与该环氧基反应的有机化合物Z加成。作为这样的有机化合物Z,可举出羧酸、苯酚、胺、酰亚胺化合物等。
作为有机化合物Z,可举出例如苯甲酸、4-甲基苯甲酸、4-叔丁基苯甲酸、4-苯基苯甲酸、水杨酸、4-羟基苯甲酸、4-甲氧基甲酸、4-叔丁氧基苯甲酸、4-氟苯甲酸、4-氯苯甲酸、1-萘甲酸、9-蒽甲酸、正丁酸、正己酸、正辛酸、新戊酸、环己烷甲酸、1-甲基环己烷甲酸、金刚烷甲酸、肉桂酸、琥珀酸酐、苯二甲酸酐、苯酚、甲酚、茴香醚、4-叔丁基苯酚、4-苯基苯酚、1-萘酚、N-丁基胺、N-二丁基胺、哌啶、苯胺、琥珀酰亚胺、马来酰亚胺、苯二甲酰亚胺、二烯丙基异氰脲酸等。特别优选可举出4-叔丁基苯甲酸、4-苯基苯甲酸、1-萘甲酸、9-蒽甲酸、正丁酸、正己酸、正辛酸、新戊酸、环己烷甲酸、1-甲基环己烷甲酸、肉桂酸、1-萘酚、4-苯基苯酚。
上述包含环氧基的上述酚醛清漆树脂与能够加成于环氧基的有机化合物Z的反应相对于上述包含环氧基的酚醛清漆树脂所包含的环氧基1当量,可以以0.1~1当量的比例使用有机化合物Z,也可以组合使用2个以上有机化合物Z。
作为上述加成反应中使用的使环氧基活化的催化剂,例如为乙基三苯基溴化那样的季/>盐、苄基三乙基氯化铵那样的季铵盐,通常,相对于上述酚醛清漆树脂所包含的环氧基1当量为0.001~1当量。
上述加成反应即使无溶剂也进行,但通常使用溶剂而进行。作为溶剂,只要不阻碍反应,就全部都可以使用。例如,丙二醇单甲基醚等醇类、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯类、环己酮等酮类在酚醛清漆树脂中的溶解性高,更适合被使用。
加成反应时的反应温度通常为40℃~200℃。反应时间根据反应温度而各种选择,但通常为30分钟~50小时左右。
如以上那样操作而获得的酚醛清漆树脂的重均分子量Mw通常为500~1,000,000、或600~200,000。
作为上述具有环氧基的酚醛清漆树脂与有机化合物Z的加成物的酚醛清漆树脂可以例示例如具有以下式(13-1)~式(13-12)所示的结构单元的树脂。
另外,上述中性膜形成用聚合物1或中性膜形成用聚合物2除这些以外,在不损害本发明的效果的范围中,可以在中性膜形成用组合物中包含其它聚合物。
在包含其它聚合物的情况下,根据所使用的涂布溶剂、中性膜形成用组合物的烧成条件、形成于上层的自组装化膜的烧成条件、所使用的基底基板等变动而变动,但可以以相对于中性膜形成用组合物中的全部聚合物的质量,上述中性膜形成用聚合物1或中性膜形成用聚合物2的比例成为0.1~100质量%,优选成为5~100质量%,进一步优选成为10~100质量%的方式包含其它聚合物。
《交联剂成分》
上述中性膜形成用组合物可以包含交联剂成分。
作为该交联剂,可举出三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物、或它们的聚合物系化合物等。优选为具有至少2个羟基甲基、烷氧基甲基这样的交联形成取代基的交联剂,具体而言为甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯胍胺、丁氧基甲基化苯胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲、或甲氧基甲基化硫脲等化合物。此外,也可以使用这些化合物的缩合物。
中性膜形成用组合物中的交联剂的添加量根据所使用的涂布溶剂、所使用的基底基板、所要求的溶液粘度、所要求的膜形状等变动而变动,但相对于全部固体成分为0.001~80质量%,优选为0.01~50质量%,进一步优选为0.05~40质量%。
这些交联剂有时也发生由自缩合引起的交联反应,但在上述聚合物(中性膜形成用聚合物1、中性膜形成用聚合物2)中存在交联性取代基的情况下,可以与这些交联性取代基发生交联反应。
《酸或产酸剂》
上述中性膜形成用组合物可以包含酸或产酸剂作为用于促进上述交联反应的催化剂,即,可以混配对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶对甲苯磺酸、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘甲酸等酸性化合物、或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、其它有机磺酸烷基酯等热产酸剂。
它们的混配量相对于中性膜形成用组合物的全部固体成分为0.0001~20质量%,优选为0.0005~10质量%,优选为0.01~3质量%。
此外,作为上述产酸剂,不仅可以举出上述热产酸剂,还可以举出光产酸剂。
光产酸剂在抗蚀剂的曝光时产生酸。因此,可以进行中性膜的酸度的调整。这是用于使中性膜的酸度与上层的自组装化膜的酸度一致的一种方法。此外,通过中性膜的酸度的调整,可以进行形成在上层的自组装化膜的图案形状的调整。
在本发明中作为中性膜形成用组合物所包含的光产酸剂,可举出盐化合物、磺酰亚胺化合物、和二磺酰基重氮甲烷化合物等。
作为盐化合物,可举出二苯基碘/>六氟磷酸盐、二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>樟脑磺酸盐和双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐等碘/>盐化合物、以及三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍樟脑磺酸盐、三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍硝酸盐(硝酸盐)、三苯基锍三氟乙酸盐、三苯基锍马来酸盐和三苯基锍氯化物等锍盐化合物等。
作为磺酰亚胺化合物,可举出例如N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)琥珀酰亚胺和N-(三氟甲磺酰氧基)萘二甲酰亚胺等。
作为二磺酰基重氮甲烷化合物,可举出例如,双(三氟甲基磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(苯基磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(2,4-二甲基苯磺酰基)重氮甲烷、和甲基磺酰基-对甲苯磺酰基重氮甲烷等。
光产酸剂可以仅使用一种、或组合使用二种以上。
在使用光产酸剂的情况下,作为其比例,相对于中性膜形成用组合物的固体成分100质量份为0.01~5质量份、或0.1~3质量份、或0.5~1质量份。
《其它添加剂》
在上述中性膜形成用组合物中,除上述成分以外,可以根据需要进一步添加流变调节剂、粘接助剂、表面活性剂等。它们可以以作为上述含硅下层膜形成用组合物中能够混配的成分而举出的各种化合物等以及混配量而添加于中性膜形成用组合物。
<中性膜的图案化>
在用于利用所希望的图案诱发微相分离结构的一方案中,可以形成由中性膜和后述刷膜构成的自组装化图案用的模板膜。此时,为了在中性膜形成所希望的图案,可以利用使用了光致抗蚀剂的图案形成。
在使用了光致抗蚀剂的图案形成中,首先,在上述中性膜上形成光致抗蚀剂材料的层(抗蚀剂膜)。抗蚀剂膜的形成可以利用周知的方法,即,通过在中性膜上涂布涂布型抗蚀剂材料(例如光致抗蚀剂膜形成用组合物)进行烧成来进行。烧成条件可以为例如烧成温度70~150℃,烧成时间0.5~5分钟。
抗蚀剂膜的膜厚例如为10nm~10,000nm,或为100nm~2,000nm,或为200nm~1,000nm,或为30nm~200nm。
作为上述抗蚀剂膜所使用的光致抗蚀剂材料,只要是对曝光所使用的光(例如,KrF准分子激光、ArF准分子激光等)感光的物质,就没有特别限定,负型光致抗蚀剂材料和正型光致抗蚀剂材料都可以使用。有例如,由酚醛清漆树脂和1,2-萘醌重氮基磺酸酯构成的正型光致抗蚀剂材料、由具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂材料、由通过酸进行分解而使光致抗蚀剂材料的碱溶解速度上升的低分子化合物和碱溶性粘合剂和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂材料、和由具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂和通过酸进行分解而使光致抗蚀剂材料的碱溶解速度上升的低分子化合物和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂材料等。
作为能够作为市售品而获得的具体例,可举出シプレー公司制商品名APEX-E、住友化学(株)制商品名PAR710、JSR(株)制;商品名AR2772JN、和信越化学工业(株)制商品名SEPR430等,但不限定于这些。此外,可以举出例如,Proc.SPIE,Vol.3999,330-334(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,357-364(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,365-374(2000)所记载那样的、含氟原子聚合物系光致抗蚀剂材料。
此外,在上述抗蚀剂膜中,可以代替光致抗蚀剂膜而使用电子射线光刻用抗蚀剂膜(也称为电子射线抗蚀剂膜)、或EUV光刻用抗蚀剂膜(也称为EUV抗蚀剂膜)。
作为上述电子射线抗蚀剂材料,负型材料、正型材料都可以使用。作为其具体例,有由产酸剂和具有通过酸进行分解而使碱溶解速度变化的基团的粘合剂构成的化学放大型抗蚀剂材料、由碱溶性粘合剂和产酸剂和通过酸进行分解而使抗蚀剂材料的碱溶解速度变化的低分子化合物构成的化学放大型抗蚀剂材料、由产酸剂和具有通过酸进行分解而碱溶解速度变化的基团的粘合剂和通过酸进行分解而使抗蚀剂材料的碱溶解速度变化的低分子化合物构成的化学放大型抗蚀剂材料、由具有通过电子射线进行分解而使碱溶解速度变化的基团的粘合剂构成的非化学放大型抗蚀剂材料、由具有通过电子射线被切断而使碱溶解速度变化的部位的粘合剂构成的非化学放大型抗蚀剂材料等。在使用了这些电子射线抗蚀剂材料的情况下,也可以与使照射源为电子射线而使用了光致抗蚀剂材料的情况同样地形成抗蚀剂膜的图案。
此外,作为上述EUV抗蚀剂材料,可以使用甲基丙烯酸酯树脂系抗蚀剂材料。
接下来,对所形成的抗蚀剂膜,通过规定的掩模(中间掩模)进行曝光。曝光中,可以使用KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)、F2准分子激光(波长157nm)、EUV(波长13.5nm)、电子射线等。
也可以在曝光后,根据需要进行曝光后加热(post exposure bake)。曝光后加热在从加热温度70℃~150℃、加热时间0.3分钟~10分钟适当选择的条件下进行。
接着,通过显影液(例如碱性显影液)进行显影。由此,在使用了例如正型光致抗蚀剂膜的情况下,被曝光了的部分的光致抗蚀剂膜被除去,形成光致抗蚀剂膜的图案(图1(b))。
作为显影液(碱性显影液),可以举出氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物的水溶液、氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、胆碱等氢氧化季铵的水溶液、乙醇胺、丙基胺、乙二胺等胺水溶液等碱性水溶液(碱性显影液)等作为例子。进一步,也可以在这些显影液中加入表面活性剂等。作为显影的条件,从温度5~50℃、时间10秒~600秒中适当选择。
此外,也可以使用有机溶剂作为显影液,在曝光后通过显影液(溶剂)进行显影。由此,在使用了例如负型光致抗蚀剂膜的情况下,未被曝光的部分的光致抗蚀剂膜被除去,形成光致抗蚀剂膜的图案。
作为显影液(有机溶剂),可以举出例如,乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙二醇单苯基醚乙酸酯、二甘醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单丙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单苯基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、2-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-乙氧基丁基乙酸酯、4-丙氧基丁基乙酸酯、2-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丁酯、甲酸丙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乳酸丙酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸异丙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、丙基-3-甲氧基丙酸酯等作为例子。进一步,也可以在这些显影液中加入表面活性剂等。作为显影的条件,从温度5℃~50℃、时间10秒~600秒中适当选择。
接下来,使用抗蚀剂膜的图案作为保护膜,对中性膜进行蚀刻,进行中性膜的图案化(参照图1(c))。
中性膜的除去(图案化)通过采用氧系气体(氧气、氧/氮(N2)混合气体等)的干蚀刻进行。这是因为,被设置在中性膜的下层的大量包含硅原子的含硅下层膜在采用氧系气体的干蚀刻中不易被除去。
然后,将作为保护膜的抗蚀剂膜(图案)进行蚀刻或剥取而除去,获得被图案化了的中性膜(参照图1(d))。
抗蚀剂膜的除去可以进行等离子体或臭氧蚀刻,或根据上述光致抗蚀剂的种类而使用现有的抗蚀剂剥离液。
<由中性膜和刷膜构成的自组装化图案用的模板膜的形成>
在上述自组装化图案用的模板膜的形成中,首先,以被覆上述工序中获得的含硅下层膜上的被图案化了的中性膜的方式,即,在上述下层膜(露出部分)和该下层膜上的被图案化了的中性膜上,通过上述适当的涂布方法,涂布刷膜形成用材料,然后,进行烧成,从而在基板整面形成刷膜(图1(e))。
作为进行烧成的条件,从烧成温度80℃~300℃、或80℃~250℃、烧成时间0.3~60分钟中适当选择。优选为烧成温度80℃~100℃、烧成时间0.5~2分钟。
这里所形成的膜的厚度只要为可以被覆上述被图案化了的中性膜上的厚度即可。
上述刷膜是为了不在目标外的地方表现自组装化图案而设置的膜,为了实现那样的功能,要求为具有充分地附着在上述含硅下层膜,且另一方面,不附着于中性膜的性质的膜。
作为上述刷膜形成用材料,可以使用在本技术领域中作为刷材而公知的聚合物材料。作为一例,可以使用末端羟基聚苯乙烯聚合物(POLYMER SOURCE INC.制,PS)。
在基板整面形成了刷膜后,将被图案化了的中性膜上的刷膜进行蚀刻或剥取而使中性膜露出,形成由中性膜和刷膜构成的自组装化图案用的模板膜(图1(f))。
在刷膜的除去中,可以使用例如丙二醇单甲基醚与丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合溶液(例如东京应化工业(株)制的OK73稀释剂)。
<自组装化膜的形成和自组装化图案的形成>
自组装化膜可以通过在上述中性膜上,优选在通过上述工序而获得的模板膜上,通过上述适当的涂布方法,涂布后述自组装化膜形成用组合物,然后进行烧成来形成(图1(g))。
烧成温度例如从80~140℃、烧成时间0.3~60分钟中适当选择。优选为烧成温度80~120℃、烧成时间0.5~2分钟左右。
作为自组装化膜的膜厚,例如为30~10,000nm,或为20~2,000nm,或为10~200nm左右。
在上述形成了的自组装化膜中,进行导致嵌段共聚物材料的再排列的处理例如超声波处理、溶剂处理、热退火等,使微相分离结构产生,获得自组装化图案。
在多数用途中,能够选择通过单纯地加热或所谓的热退火而实现嵌段共聚物层的相分离。热退火可以在大气中或非活性气体中,在常压、减压或加压条件下进行。
作为热退火的条件,没有特别限定,大气下例如可以为180℃~300℃,可以为190~280℃、或例如260℃。
上述处理时间没有特别限定,但通常为1~30分钟,例如3~10分钟。
〔自组装化膜和自组装化膜形成用组合物〕
在本发明所使用的自组装化膜中,可以使用含有包含有机单体(a)作为单元结构的有机聚合物链(A)、和包含与有机单体(a)不同的有机单体(b)作为单元结构的有机聚合物链(B),并且该有机聚合物链(B)与该有机聚合物链(A)结合而成的嵌段共聚物。
用于形成上述自组装化膜的组合物(称为自组装化膜形成用组合物)能够包含上述嵌段共聚物和后述有机溶剂,此时可以使自组装化膜形成用组合物中的固体成分为0.1~70质量%、或0.1~50质量%、或0.1~30质量%。所谓固体成分,是从自组装化膜形成用组合物中除去了溶剂后剩下的比例。
此外,在自组装化膜形成用组合物中的上述嵌段共聚物在全部固体成分中所占的比例通常为30~100质量%,从再现性好地获得本发明的效果的观点考虑,优选为50质量%以上,更优选为70质量%以上,更进一步优选为80质量以上,其上限值在某方案中为95质量%,在另一方案中为90质量%。
在上述嵌段共聚物中存在的嵌段的种类可以为2或3种以上。此外,在嵌段共聚物中存在的嵌段数可以为2或3以上。
此外,通过改变上述有机聚合物链(B),从而例如能够在上述嵌段共聚物中使用包含有机单体(c)作为单元结构的有机聚合物链(C)。
因此,作为上述嵌段共聚物,可举出AB、ABAB、ABA、ABC等模式。
作为合成嵌段共聚物的方法之一,可以举出聚合过程仅由引发反应和生长反应构成,不伴随使生长末端失活的副反应的活性自由基聚合、活性阳离子聚合、活性阴离子聚合。在这些聚合反应中,生长末端可以在聚合反应中继续保持生长活性反应。因此,通过使链转移不发生,从而由有机单体(a)获得长度一致的有机聚合物链(A)。
接下来通过利用该有机聚合物链(A)的生长末端,添加与有机单体(a)不同的有机单体(b),从而可以在该有机单体(b)的条件下进行聚合,形成嵌段共聚物(AB)。
例如在嵌段的种类为A和B这2种的情况下,有机聚合物链(A)与有机聚合物链(B)以摩尔比计可以为1:9~9:1,优选为3:7~5:5。
这里,仅由有机单体(a)或(b)形成的均聚物A或B为具有至少一个能够自由基聚合的反应性基(乙烯基或含有乙烯基的有机基)的聚合性化合物。
自组装化膜形成用组合物所使用的嵌段共聚物的重均分子量Mw优选为1,000~100,000、或5,000~100,000。如果小于1,000,则有时对基底基板(基底层)的涂布性差,此外如果为100,000以上,则有时在溶剂中的溶解性差。
形成上述嵌段共聚物的上述单体(a)和单体(b)各自可举出例如选自下述的化合物:丙烯酸及其烷基酯、甲基丙烯酸及其烷基酯、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、可以被季铵化的二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、N-叔丁基(甲基)丙烯酰胺、马来酸及其半酯、马来酸酐、巴豆酸、衣康酸、羟基化(甲基)丙烯酸酯、二烯丙基二甲基氯化铵、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、乙烯基醚、马来酰亚胺、乙烯基吡啶、乙烯基咪唑、杂环式乙烯基化合物、苯乙烯磺酸酯、烯丙基系醇、乙烯醇、碳原子数1~13的醇的丙烯酸或甲基丙烯酸的酯、氟丙烯酸酯、苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、1,1-二氯乙烯、丙酸乙烯酯、α-甲基苯乙烯、叔丁基苯乙烯、异戊二烯、丁二烯、环己二烯、乙烯、丙烯和乙烯基甲苯。
在本发明所使用的自组装化膜形成用组合物中,能够使用不具有羟基、环氧基、被保护了的羟基、或被保护了的羧基等交联反应基、或具有交联反应基的嵌段共聚物。具体而言,可使用例如由聚苯乙烯(A)与聚(甲基丙烯酸甲酯)(B)、聚苯乙烯(A)与聚异戊二烯(B)、或聚苯乙烯(A)与聚丁二烯(B)、聚苯乙烯(A)与聚二甲基硅氧烷(B)、聚苯乙烯(A)与聚亚乙基氧化物(B)、聚苯乙烯(A)与聚乙烯基吡啶(B)等各组合形成的嵌段共聚物。
其中,优选为聚苯乙烯/聚(甲基丙烯酸甲酯)共聚物、聚苯乙烯/聚异戊二烯共聚物、或聚苯乙烯/聚丁二烯共聚物。
在上述自组装化膜形成用组合物中,可以添加上述嵌段共聚物和有机溶剂、进一步根据需要的交联性化合物、交联催化剂、吸光性化合物、表面活性剂、硬度调整高分子化合物、抗氧化剂、热阻聚剂、表面改性剂和脱泡剂等。
此外,在该上述自组装化膜形成用组合物中,可以进一步添加β-二酮、胶体状二氧化硅、胶体状氧化铝、有机聚合物、表面活性剂、硅烷偶联剂、自由基引发剂、三氮烯化合物、碱化合物等成分。
上述自组装化膜形成用组合物将包含二个均聚物链(A)和(B)的上述嵌段共聚物通常溶解或分散于有机溶剂而成。
作为这里所使用的有机溶剂,可举出选自脂肪族烃系溶剂、芳香族烃系溶剂、醇系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、含氮系溶剂和含硫系溶剂中的至少1种。
具体而言,可以举出例如正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、2,2,4-三甲基戊烷、正辛烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃系溶剂;苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯、甲基乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、二乙基苯、异丁基苯、三乙基苯、二-异丙基苯、正戊基萘等芳香族烃系溶剂;甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、2-甲基丁醇、仲戊醇、叔戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、仲己醇、2-乙基丁醇、仲庚醇、庚醇-3、正辛醇、2-乙基己醇、仲辛醇、正壬醇、2,6-二甲基-4-庚醇、正癸醇、仲十一烷醇、三甲基壬醇、仲十四烷醇、仲十七烷醇、苯酚、环己醇、甲基环己醇、3,3,5-三甲基环己醇、苄醇、苯基甲基甲醇、双丙酮醇、甲酚等一元醇系溶剂;乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-戊二醇、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2,5-己二醇、2,4-庚二醇、2-乙基己烷-1,3-二醇、二甘醇、双丙甘醇、三甘醇、三丙二醇、甘油等多元醇系溶剂;丙酮、甲基乙基酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、二乙基酮、甲基-异丁基酮、甲基-正戊基酮、乙基-正丁基酮、甲基-正己基酮、二-异丁基酮、三甲基壬酮、环己酮、甲基环己酮、2,4-戊烷二酮、丙酮基丙酮、双丙酮醇、苯乙酮、葑酮等酮系溶剂;乙基醚、异丙基醚、正丁基醚、正己基醚、2-乙基己基醚、环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、二氧戊环、4-甲基二氧戊环、二烷、二甲基二/>烷、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇单-正丁基醚、乙二醇单-正己基醚、乙二醇单苯基醚、乙二醇单-2-乙基丁基醚、乙二醇二丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单-正丁基醚、二甘醇二-正丁基醚、二甘醇单-正己基醚、乙氧基三甘醇、四甘醇二-正丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、双丙甘醇单甲基醚、双丙甘醇单乙基醚、双丙甘醇单丙基醚、双丙甘醇单丁基醚、三丙二醇单甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等醚系溶剂;碳酸二乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊基酯、乙酸2-乙基丁基酯、乙酸2-乙基己基酯、乙酸苄酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己基酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙二醇单甲基醚、乙酸乙二醇单乙基醚、乙酸二甘醇单甲基醚、乙酸二甘醇单乙基醚、乙酸二甘醇单-正丁基醚、乙酸丙二醇单甲基醚、乙酸丙二醇单乙基醚、乙酸丙二醇单丙基醚、乙酸丙二醇单丁基醚、乙酸双丙甘醇单甲基醚、乙酸双丙甘醇单乙基醚、二乙酸甘醇酯、乙酸甲氧基三甘醇酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、草酸二乙酯、草酸二-正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二乙酯等酯系溶剂;N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等含氮系溶剂;二甲基硫醚、二乙基硫醚、噻吩、四氢噻吩、二甲亚砜、环丁砜、1,3-丙烷磺内酯等含硫系溶剂等。
这些有机溶剂中,特别是,在自组装化膜形成用组合物的溶液的保存稳定性方面,丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯是优选的。
此外,在使自组装化膜形成用组合物热固化时,可以使用催化剂。作为此时所使用的催化剂,可以使用在由上述中性膜形成用组合物形成(固化)中性膜时使用的酸或产酸剂作为催化剂。
进一步,为了提高密合性、对基底基板的润湿性、柔软性、平坦化性等,根据需要,可以使用不包含将下述聚合性化合物进行了自由基聚合而得的嵌段共聚物的聚合物,使其混合于包含上述嵌段共聚物的自组装化膜形成用组合物。在使用不包含上述嵌段共聚物的聚合物的情况下,例如相对于嵌段共聚物100质量份可以以10~1,000质量份、优选以10~100质量份的比例混合。
不包含嵌段共聚物的聚合物可以使用交联形成聚合物。可以举出例如羟基苯乙烯、三-(2-羟基乙基)-异氰脲酸、和三-(2-羟基乙基)-异氰脲酸酯(甲基)丙烯酸酯等聚合性化合物的聚合物。
此外,作为不包含嵌段共聚物的聚合物的、除上述以外的聚合性化合物的具体例,可举出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、九甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、九丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2-双〔4-(丙烯酰氧基二乙氧基)苯基〕丙烷、2,2-双〔4-(甲基丙烯酰氧基二乙氧基)苯基〕丙烷、3-苯氧基-2-丙酰基丙烯酸酯、1,6-双(3-丙烯酰氧基-2-羟基丙基)-己基醚、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
进一步作为构成不包含嵌段共聚物的聚合物的聚合性化合物,可以举出具有烯属不饱和键的聚合性化合物,也可以举出例如可以通过多价异氰酸酯化合物与不饱和羧酸羟基烷基酯化合物的反应而获得的氨基甲酸酯化合物、可以通过多价环氧化合物与不饱和羧酸羟基烷基酯化合物的反应而获得的化合物、苯二甲酸二烯丙酯等二烯丙基酯化合物、和苯二甲酸二乙烯酯等二乙烯基化合物等。
此外,作为构成不包含嵌段共聚物的聚合物的聚合性化合物,也可以举出具有乙烯基醚结构的聚合性化合物。具体而言,可以举出例如,乙烯基-2-氯乙基醚、乙烯基-正丁基醚、1,4-环己烷二甲醇二乙烯基醚、乙烯基缩水甘油基醚、双(4-(乙烯氧基甲基)环己基甲基)戊二酸酯、三(乙二醇)二乙烯基醚、己二酸二乙烯酯、二甘醇二乙烯基醚、三(4-乙烯氧基)丁基1,2,4-苯三甲酸酯、双(4-(乙烯氧基)丁基)对苯二甲酸酯、双(4-(乙烯氧基)丁基间苯二甲酸酯、乙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、四甘醇二乙烯基醚、新戊二醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、三羟甲基乙烷三乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、1,4-环己二醇二乙烯基醚、四甘醇二乙烯基醚、季戊四醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚和环己烷二甲醇二乙烯基醚等。
在上述自组装化膜形成用组合物中,可以使用交联剂作为任意成分。
作为上述交联剂,可举出具有被羟基甲基、或甲氧基甲基、乙氧基甲基、丁氧基甲基、和己氧基甲基等烷氧基甲基取代了的氮原子的含氮化合物。交联剂能够与嵌段共聚物、(不包含嵌段共聚物的)交联形成聚合物进行交联形成,但在嵌段共聚物中不存在交联形成基的情况下,可以通过自交联而形成基体,将嵌段共聚物固定化。
在使用交联剂的情况下,例如相对于嵌段共聚物100质量份可以以1~50质量份、或3~50质量份、或5~50质量份、或10~40质量份、或20~30质量份使用。通过改变交联剂的种类、含量,从而可以进行弹性模量、高低差被覆性的调整。
进一步,在上述自组装化膜形成用组合物中,能够包含通过热烧成(加热)而产生阳离子、自由基,促进上述自组装化膜的热聚合反应的交联催化剂。通过使用交联催化剂,从而上述交联剂的反应被促进。
作为上述交联催化剂,可以使用对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶-对甲苯磺酸、水杨酸、樟脑磺酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、和羟基苯甲酸等酸化合物。
此外,作为上述交联催化剂,也可以使用芳香族磺酸化合物。作为芳香族磺酸化合物的具体例,可以举出对甲苯磺酸、吡啶-对甲苯磺酸、磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、和吡啶/>-1-萘磺酸等。
这些交联催化剂可以仅使用一种,此外,也可以组合使用二种以上。
上述交联催化剂相对于嵌段共聚物100质量份可以以0.01~10质量份、或0.05~5质量份、或0.1~3质量份、或0.3~2质量份、或0.5~1质量份使用。
在上述自组装化图案中,可以将微相分离了的嵌段共聚物的规定部分通过蚀刻而优先除去。在蚀刻中可以使用例如,四氟甲烷(CF4)、全氟环丁烷(C4F8)、全氟丙烷(C3F8)、三氟甲烷、一氧化碳、氩气、氧气、氮气、六氟化硫、二氟甲烷、三氟化氮和三氟化氯、氯气、三氯硼烷和二氯硼烷等气体。
通过利用使用本发明涉及的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物而形成的自组装化图案,从而可以利用蚀刻向加工对象基板赋予所希望的微细形状,制作半导体装置等。
[半导体装置的制造方法]
此外,本发明涉及半导体装置的制造方法,该制造方法包含以下(1)工序~(5)工序。
(1)工序:使用本发明的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,在基板上形成下层膜的工序,
(2)工序:在下层膜上形成包含嵌段共聚物的层的工序,
(3)工序:使嵌段共聚物相分离的工序,
(4)工序:将相分离了的嵌段共聚物的一部分除去的工序,
(5)工序:将基板进行蚀刻的工序。
进一步,本发明的半导体装置的制造方法可以在(2)工序与(3)工序之间包含:在包含嵌段共聚物的层上形成上层膜的工序。
上述(1)工序如上述[具有自组装化图案的基板的制造方法]中的<自组装化膜的下层膜的形成>所记载的那样。
上述(2)和(3)工序如上述<自组装化膜的形成和自组装化图案的形成>所记载的那样,可以将上述〈自组装化膜〉换为〈包含嵌段共聚物的层〉。
<(4)工序>
(4)工序为将相分离了的嵌段共聚物的一部分除去的工序。
包含相分离了的嵌段共聚物的层具有例如由构成嵌段共聚物的多种嵌段各自形成的多个层。在(4)工序中,将这些多个相中的至少1个相选择性地除去。
作为将由嵌段形成的相选择性地除去的方法,可举出对包含相分离了的嵌段共聚物的层进行氧等离子体处理的方法、进行氢等离子体处理的方法等。
通过进行(4)工序,从而由包含相分离了的嵌段共聚物的层形成与结构域的形态对应的立体图案。
<(5)工序>
(5)工序为将基板进行蚀刻的工序。
在(5)工序中,将在(4)工序中获得的立体图案作为掩模,将基板选择性地进行蚀刻。
通过利用由包含相分离了的嵌段共聚物的层获得的立体图案,从而能够通过蚀刻向加工对象基板赋予所希望的形状,制作适合的半导体装置。
在蚀刻中,可以使用例如,四氟甲烷(CF4)、全氟环丁烷(C4F8)、全氟丙烷(C3F8)、三氟甲烷、一氧化碳、氩气、氧气、氮气、六氟化硫、二氟甲烷、三氟化氮、三氟化氯、氯气、三氯硼烷、二氯硼烷等气体。
优选使用卤素系气体,更优选使用氟系气体。作为氟系气体,可举出例如,四氟甲烷(CF4)、全氟环丁烷(C4F8)、全氟丙烷(C3F8)、三氟甲烷、二氟甲烷(CH2F2)等。
实施例
以下,举出实施例和比较例更具体地说明本发明,但本发明不限定于下述实施例。
下述合成例所示的聚合物的重均分子量(Mw)为由凝胶渗透色谱(Gel PermeationChromatography,GPC)法得到的测定结果。在测定中使用東ソー(株)制GPC装置,测定条件如下所述。
测定装置:HLC-8020GPC〔商品名〕(東ソー(株)制)
GPC柱:TSKgel G2000HXL;2根,G3000HXL:1根,G4000HXL;1根〔商品名〕(全部为東ソー(株)制)
柱温度:40℃
溶剂:四氢呋喃(THF)
流量:1.0ml/分钟
标准试样:聚苯乙烯(東ソー(株)制)
[调制例1:自组装化膜形成用组合物1的调制]
在丙二醇单甲基醚乙酸酯24.5g中,使作为嵌段共聚物的聚苯乙烯/聚(甲基丙烯酸甲酯)共聚物(POLYMER SOURCE INC.制,PS(Mw:39,800,Mn:37,500)-b-PMMA(Mw:19,100,Mn:18,000),多分散度=1.06)0.5g溶解,制成2质量%溶液后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,调制出含有嵌段共聚物1的自组装化膜形成用组合物1。
[调制例2:自组装化膜形成用组合物2的调制]
在丙二醇单甲基醚乙酸酯24.5g中,代替作为嵌段共聚物的聚苯乙烯/聚(甲基丙烯酸甲酯)共聚物(POLYMER SOURCE INC.制,PS(Mw:39,800,Mn:37,500)-b-PMMA(Mw:19,100,Mn:18,000)、多分散度=1.06),而使用了聚苯乙烯/聚(甲基丙烯酸甲酯)共聚物(POLYMER SOURCE INC.制,PS(Mw:35,500,Mn:33,000)-b-PMMA(Mw:36,400,Mn:33,000)、多分散度=1.09),除此以外,利用与自组装化膜形成用组合物1的调制同样的步骤,调制出自组装化膜形成用组合物2。
[合成例1:聚合物1的合成]
在使2-乙烯基萘6.23g(相对于聚合物1整体的摩尔比为85%)、甲基丙烯酸羟基乙酯0.93g(相对于聚合物1整体的摩尔比为15%)、2,2’-偶氮二异丁腈0.36g溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯22.50g后,将该溶液加热,在85℃下搅拌了约24小时。将该反应液滴加到甲醇中,将析出物利用抽滤进行了回收后,在60℃下减压干燥而回收了聚合物1。所得的聚合物1的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为6,000。
[合成例2:聚合物2的合成]
在使2-乙烯基萘4.77g(相对于聚合物2整体的摩尔比为60%)、甲基丙烯酸羟基乙酯1.34g(相对于聚合物2整体的摩尔比为20%)、甲基丙烯酸甲酯1.03g(相对于聚合物2整体的摩尔比为20%)、2,2’-偶氮二异丁腈0.36g溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯22.50g后,将该溶液加热,在85℃下搅拌了约24小时。将该反应液滴加到甲醇中,将析出物利用抽滤进行了回收后,在60℃下减压干燥而回收了聚合物2。所得的聚合物2的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为6,000。
[合成例3:聚合物3的合成]
在使2-乙烯基萘2.57g(相对于聚合物3整体的摩尔比为50%)、甲基丙烯酸苄酯2.06g(相对于聚合物3整体的摩尔比为35%)、甲基丙烯酸羟基乙酯0.72g(相对于聚合物3整体的摩尔比为15%)、2,2’-偶氮二异丁腈0.33g溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯22.50g后,将该溶液加热,在85℃下搅拌了约24小时。将该反应液滴加到甲醇中,将析出物利用抽滤进行了回收后,在60℃下减压干燥而回收了聚合物3。所得的聚合物3的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为5,900。
[合成例4:聚合物4的合成]
在使2-乙烯基萘6.13g(相对于聚合物4整体的摩尔比为85%)、甲基丙烯酸羟基丙酯1.01g(相对于聚合物4整体的摩尔比为15%)、2,2’-偶氮二异丁腈0.36g溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯22.50g后,将该溶液加热,在85℃下搅拌了约24小时。将该反应液滴加到甲醇中,将析出物利用抽滤进行了回收后,在60℃下减压干燥而回收了聚合物4。所得的聚合物4的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为6,200。
[合成例5:聚合物5的合成]
使乙烯基咔唑11.00g(相对于聚合物5整体的摩尔比为80%)、甲基丙烯酸羟基乙酯1.85g(相对于聚合物5整体的摩尔比为20%)、2,2’-偶氮二异丁腈0.39g溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯30.89g后,将该溶液加热,在85℃下搅拌了约19小时。所得的聚合物5的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为6,950。
[合成例6:聚合物6的合成]
在二环戊二烯型环氧树脂(商品名:EPICLON HP-7200H,DIC(株)制)5.00g、4-苯基苯甲酸3.58g、乙基三苯基溴化0.17g中加入丙二醇单甲基醚34.98g,在氮气气氛下,加热回流了16小时。所得的聚合物6的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为1,800。/>
[合成例7:聚合物7的合成]
在二环戊二烯型环氧树脂(商品名:EPICLON HP-7200H,DIC(株)制)5.50g、4-叔丁基苯甲酸3.54g、乙基三苯基溴化0.18g中加入丙二醇单甲基醚36.89g,在氮气气氛下,加热回流了15小时。所得的聚合物7的通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为2,000。
[合成例8:聚合物8的合成]
在烧瓶中加入了咔唑(东京化成工业(株)制)35.00g、1-萘甲醛(东京化成工业(株)制)32.72g、甲磺酸(东京化成工业(株)制,以下记载为MSA)2.01g、丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下记载为PGMEA)162.71g。然后,在氮气下加热直到120℃,使其反应了约7小时。在反应停止后,用甲醇使其沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约2,600。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-1]
在烧瓶中加入了合成例8的聚合物10.00g、炔丙基溴(东京化成工业(株)制,以下记载为PBr)6.89g、四丁基碘化铵(东京化成工业(株)制,以下记载为TBAI)3.21g、四氢呋喃(以下记载为THF)22.61g、25%氢氧化钠水溶液7.54g。然后,在氮气下加热直到55℃,使其反应约18小时。在反应停止后,用甲基异丁基酮(关东化学(株)制,以下记载为MIBK)和水反复进行分液操作,将有机层浓缩将其再溶解于PGMEA,然后使用甲醇使其再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约3,000。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-2]
在烧瓶中加入了二苯基胺(东京化成工业(株)制)35.00g、苯甲醛(东京化成工业(株)制)21.97g、MSA0.60g、PGMEA230.25g。然后,在氮气下加热直到115℃,使其反应约7小时。在反应停止后,用甲醇使其沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约5,100。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-3]
在烧瓶中加入了合成例8-2的聚合物10.00g、PBr6.97g、TBAI 2.17g、THF21.53g、25%氢氧化钠水溶液7.18g。然后,在氮气下加热直到55℃,使其反应约15小时。在反应停止后,用MIBK和水反复进行分液操作,将有机层浓缩将其再溶解于PGMEA,然后使用甲醇使其再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约6,100。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-4]
在烧瓶中加入了9,9-双(4-羟基苯基)芴(东京化成工业(株)制)60.00g、苯甲醛(东京化成工业(株)制)18.17g、MSA3.29g、PGMEA99.56g。然后,在氮气下加热直到回流,使其反应了约4小时。在反应停止后,用PGMEA进行稀释,用水/甲醇使其沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约4,100。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-5]
在烧瓶中加入了合成例8-4的聚合物15.00g、PBr13.57g、TBAB6.32g、THF39.25g、25%氢氧化钠水溶液13.08g。然后,在氮气下加热直到55℃,使其反应了约16小时。在反应停止后,用MIBK和水反复进行分液操作,将有机层浓缩将其再溶解于PGMEA后,使用水/甲醇使其再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约4,600。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-6]
在烧瓶中加入了1,5-二羟基萘(东京化成工业(株)制)12.50g、甲醛(东京化成工业(株)制)5.59g、对甲苯磺酸(东京化成工业(株)制)0.35g、丙二醇单甲基醚(以下,记载为PGME)77.60g。然后,在氮气下加热直到70℃,使其反应了约5小时。用乙酸乙酯(关东化学(株)制)和水反复进行分液操作,将有机层浓缩,使用水/甲醇使其再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约1,500。使所得的树脂溶解于PGME,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-7]
在烧瓶中加入了合成例8-6的聚合物10.00g、PBr2.20g、碳酸钾(富士フイルム和光純薬(株)制)1.10g、二甲基甲酰胺(关东化学(株)制)40.0g。然后,在氮气下加热直到60℃,使其反应了约5小时。在反应停止后,用MIBK和水反复进行分液操作,将有机层浓缩,在庚烷中使其再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约2,700。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-8]
在烧瓶中加入了2,2-联苯酚(东京化成工业(株)制)10.00g、芴酮(东京化成工业(株)制)9.68g、MSA1.29g、PGMEA20.97g。然后,在氮气下加热直到150℃,使其反应了约12.5小时。在反应停止后,用甲醇使其沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约1,900。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-9]
在烧瓶中加入了二环戊二烯(东京化成工业(株)制)7.91g、咔唑10.00g、PGMEA18.00g、三氟甲磺酸(东京化成工业(株)制)0.09g。然后加热直到150℃,回流搅拌了约12小时。在反应结束后,使该溶液用甲醇再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为3,000。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-10]
在烧瓶中加入了1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷(东京化成工业(株)制)50.0g、4,4-二氟二苯甲酮(东京化成工业(株)制)35.6g、碳酸钾31.37g、N-甲基-2-吡咯烷酮(关东化学(株)制)272.9g。然后加热直到150℃,搅拌了约2.5小时。在反应结束后,用N-甲基-2-吡咯烷酮180.8g稀释,通过过滤而除去了碳酸钾。对所得的滤液加入1N-HCl而形成中性后,搅拌片刻。使该稀释溶液用甲醇/水再沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为2,900。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-11]
在烧瓶中添加了PGMEA72.46g、RE810-NM(日本化药(株)制)26.00g、BPA-CA(小西化学工业(株)制)20.81g、乙基三苯基溴化(北兴化学工业株式会社制)2.18g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.32g后,在140℃下使其反应24小时,获得了包含反应生成物的溶液。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为18,000。在利用PGME稀释后,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-12]
在烧瓶中加入了3,7-二羟基-2-萘甲酸8.74g、NC-7300L(日本化药(株)制)10.00g、乙基三苯基溴化0.40g、PGME44.7g。然后加热直到120℃,使其反应约18小时。获得了包含反应生成物的溶液。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为1,100。在利用PGME稀释后,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-13]
在PGME148.30g中添加了YX4000(三菱ケミカル(株)制)40.00g、顺式-1,2-环己烷二甲酸(东京化成工业(株)制)19.54g、乙基三苯基溴化4.01g后,在140℃下使其反应24小时,获得了包含反应生成物的溶液。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为2,000。在利用PGME稀释后,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。/>
[合成例8-14]
在EPICLON HP-4700(DIC(株)制)10.00g、丙烯酸(东京化成工业(株)制)4.37g、乙基三苯基溴化0.56g、氢醌0.03g中加入PGME34.91g,在氮气气氛下,在100℃下使其反应21小时,获得了包含反应生成物的溶液。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为1,400。使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的化合物溶液。
[合成例8-15]
在烧瓶中加入了TMOM-BP(本州化学工业(株)制)260.00g、PGME1430g。然后,在氮气下加热直到约90℃,滴加溶解于130.00g的PGME的MSA 17.26g,在约45小时后用甲醇和水使其沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约4,500。此外,通过1H-NMR确认了PGME的导入。使所得的树脂溶解于PGMEA,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的聚合物溶液。
[合成例8-16]
将4-羟基苯基甲基丙烯酰胺4.00g、γ-丁内酯甲基丙烯酸酯(大阪有机化学工业(株)制)5.80g、甲基丙烯酸苄酯(东京化成工业(株)制)9.90g、和2,2’-偶氮二异丁腈(东京化成工业(株)制)1.40g加入到PGME190.0g使其溶解后,将该溶液加热,在85℃下搅拌了约15小时。在反应结束后,用乙酸乙酯/己烷使其沉淀,使其干燥从而获得了化合物。通过GPC以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为约6,000。使所得的树脂溶解于PGME,使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂而实施4小时离子交换,从而获得了目标的聚合物溶液。
[合成例9:聚合物9的合成]
使苯基三甲氧基硅烷4.94g、四乙氧基硅烷71.58g、甲基三乙氧基硅烷22.20g、甲氧基苄基三甲氧基硅烷1.20g、三乙氧硅烷基丙基-4,5-二氢咪唑0.68g、丙酮150g加入到500mL的烧瓶中使其溶解,将所得的混合溶液一边利用电磁搅拌器搅拌一边加温,使其回流了。接下来将使硝酸0.31g溶解于超纯水33.09g而得的水溶液添加到混合溶液中。使其反应了240分钟后,将所得的反应溶液冷却直到室温。然后,在反应溶液中加入丙二醇单乙基醚200g,将作为反应副产物的乙醇和甲醇、丙酮、水、硝酸减压蒸馏除去,获得了水解缩合物(聚合物9)溶液。
所得的聚合物9为包含下述式所示的硅氧烷单元结构,在该硅氧烷单元结构整体中,具有环状氨基的硅氧烷单元结构以0.50摩尔%的比例存在的聚硅氧烷。所得的聚合物的重均分子量Mw由GPC得到、以聚苯乙烯换算为2,200。
将所得的水解缩合物溶液在140℃下将溶剂除去而获得的残留物定义为固体成分,在其中加入丙二醇单乙基醚进行浓度调整,制成15质量%溶液。
[合成例10:聚合物10的合成]
将苯基三甲氧基硅烷4.9g、四乙氧基硅烷71.6g、甲基三乙氧基硅烷22.2g、甲氧基苄基三甲氧基硅烷1.2g、丙酮150g加入到500ml的烧瓶中,一边将混合溶液利用电磁搅拌器搅拌,一边将0.01mol/l的盐酸33.1g滴加到混合溶液中。
滴加后,将烧瓶转移到被调整为85℃的油浴中,在加温回流下使其反应了4小时。然后,将反应溶液冷却直到室温,在反应溶液中加入丙二醇单甲基醚乙酸酯200g,将作为反应副产物的甲醇、乙醇、水、盐酸减压蒸馏除去,浓缩而获得了水解缩合物(聚合物10)溶液。
在其中加入丙二醇单乙基醚,以成为丙二醇单甲基醚乙酸酯/丙二醇单乙基醚=20/80的溶剂比率的方式进行了调整。
所得的聚合物10含有包含下述式所示的结构的聚硅氧烷,其重均分子量Mw由GPC得到、以聚苯乙烯换算为2,200。
<中性膜形成用组合物1的调制)>
在合成例1中获得的聚合物1 0.39g中,混合四甲氧基甲基甘脲(PL-LI)0.10g、吡啶-对甲苯磺酸盐(Py-PTS)0.05g,进一步加入丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)69.65g、丙二醇单甲基醚(PGME)29.37g使其溶解后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,调制出中性膜形成用组合物1。
<中性膜形成用组合物2~7的调制>
代替在合成例1中获得的聚合物1而使用了在合成例2~合成例7中获得的聚合物2~聚合物7,除此以外,通过与中性膜形成用组合物1的调制同样的方法,制作出中性膜形成用组合物2~7。
<含硅下层膜形成用组合物1的调制>
在合成例10中获得的聚合物101.33g中,混合马来酸(MA)0.006g、苄基三乙基氯化铵(BTEAC)0.0012g,加入丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)0.68g、丙二醇单甲基醚(PGME)0.79g、1-乙氧基-2-丙醇(PGEE)9.10g、超纯水(DIW)1.30g使其溶解后,使用孔径0.1μm的氟树脂制微型过滤器进行过滤,调制出含硅下层膜形成用组合物。
<含硅下层膜形成用组合物2~3的调制>
以表1所示那样,代替苄基三乙基氯化铵(BTEAC),而使用了三乙氧硅烷基丙基-4,5-二氢咪唑(IMIDTOES)、或三苯基锍硝酸盐(TPSNO3),除此以外,通过与含硅下层膜形成用组合物1的调制同样的方法,制作出含硅下层膜形成用组合物2~3。
〔表1〕
<刷膜形成用组合物的调制>
在丙二醇单甲基醚乙酸酯29.7g中使作为刷材聚合物的末端羟基聚苯乙烯聚合物(POLYMER SOURCE INC.制,PS(Mw:10,000,Mn:9,430、多分散度=1.06))0.3g溶解,制成1质量%溶液后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,调制出由刷聚合物1制成的刷膜形成用组合物。
<有机下层膜形成用组合物的调制>
以下述表2所示的混配,将在合成例8~8-16中获得的聚合物;
作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲(日本サイテック·インダストリーズ(株)(旧三井サイテック(株))制,商品名パウダーリンク1174(PL-LI))或3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州工业化学(株)制,商品名TMOM-BP);
作为催化剂的吡啶对甲苯磺酸盐(Py-PTS)、吡啶/>对苯酚磺酸(Py-PSA)、或三氟甲磺酸的季铵盐(キングインダストリーズ公司制,商品名TAG-2689);
作为表面活性剂的メガファックR-30(DIC(株)制、商品名)进行混合,使混合物溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯/丙二醇单甲基醚/CYH(环己酮)=6/2/2(vol/vol/vol)的混合溶剂或PGME/PGME=7/3(vol/vol)的混合溶剂而制成溶液。然后,将该溶液使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,进一步,使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤,调制出有机下层膜形成用组合物(SOC组合物)1~18。
〔表2〕
<嵌段共聚物的自组装化评价>
以下,利用具有自组装化图案的基板的制造方法的模仿工艺,评价了自组装化膜(包含嵌段共聚物的层)的自组装化(微相分离)。
[实施例A]
将上述获得的含硅下层膜形成用组合物1涂布在硅晶片上,在电热板上在240℃下使其加热1分钟,获得了膜厚15~25nm的下层膜。
在该下层膜上涂布中性膜形成用组合物1,在电热板上在240℃下加热1分钟,获得了膜厚5~10nm的中性膜。对该中性膜,使用ArF曝光装置(ニコン),在规定的条件下进行了整面曝光。在曝光后,在100℃下进行60秒烘烤(PEB),在冷却板上冷却直到室温,在乙酸丁酯和NMD-3(以四甲基氢氧化铵作为基础的显影液,东京应化工业(株))中进行了浸渍处理(无图案显影)。
然后,在该处理膜上涂布刷膜形成用组合物,在电热板上在200℃下加热2分钟而形成了膜后,在冷却板上冷却直到室温,利用OK73稀释剂(丙二醇单甲基醚与丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合溶液,东京应化工业(株)),除去了该形成的膜(未反应物的刷膜形成用组合物)。
在其上通过旋转涂布机而涂布含有嵌段共聚物1的自组装化膜形成用组合物1,在电热板上在氮气气氛下,在260℃下加热5分钟,从而诱发了膜厚40nm的自组装化膜的微相分离结构。
<微相分离结构的观察>
诱发了微相分离结构的硅晶片使用ラム·リサーチ公司制蚀刻装置(Lam2300Versys Kiyo45),使用O2/N2气体作为蚀刻气体而蚀刻3秒,从而优先地蚀刻聚(甲基丙烯酸甲酯)区域,接着用电子显微镜((株)日立ハイテク制测长用扫描电子显微镜CG-4100)观察了其形状。
[实施例B]
代替含硅下层膜形成用组合物1,而使用了含硅下层膜形成用组合物2,除此以外,利用与实施例A同样的步骤,进行了自组装化膜的微相分离结构的诱发和微相分离结构的观察。
[比较例A]
代替含硅下层膜形成用组合物1,而使用了含硅下层膜形成用组合物3,除此以外,利用与实施例A同样的步骤,进行了自组装化膜的微相分离结构的诱发和微相分离结构的观察。
[参考例]
不使用含硅下层膜形成用组合物1,在硅晶片上直接涂布了中性膜形成用组合物1,除此以外,利用与实施例1同样的步骤,进行了自组装化膜的微相分离结构的诱发和微相分离结构的观察。
<嵌段共聚物排列性的确认>
对上述实施例A~B、比较例A和参考例中的嵌段共聚物(BC)的排列性进行了确认。将结果示于表3中。此外,在图2中显示实施例A~B、和比较例A的显微镜照片(倍率200K倍))
〔表3〕
[实施例C1-C18]
将通过上述而获得的有机下层膜形成用组合物(SOC组合物)1~18涂布在硅晶片上,在电热板上、在240℃下使其加热1分钟,获得了膜厚55~65nm的有机下层膜。
在该有机下层膜上,进一步涂布通过上述而获得的含硅下层膜形成用组合物1,在电热板上、在240℃下使其加热1分钟,获得了膜厚15~25nm的下层膜。
在该下层膜上涂布中性膜形成用组合物1,在电热板上在240℃下加热1分钟,获得了膜厚5~10nm的中性膜。对该中性膜,使用ArF曝光装置(ニコン),在规定的条件下进行了整面曝光。在曝光后,在100℃下进行60秒烘烤(PEB),在冷却板上冷却直到室温,利用乙酸丁酯和NMD-3(以四甲基氢氧化铵作为基础的显影液,东京应化工业(株))进行了显影。
然后,在该处理膜上涂布刷膜形成用组合物,在电热板上在200℃下加热了2分钟后,在冷却板上冷却直到室温,利用OK73稀释剂(丙二醇单甲基醚与丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合溶液,东京应化工业(株)),除去了未反应物的刷膜形成用组合物。
在其上通过旋转涂布机而涂布含有嵌段共聚物1的自组装化膜形成用组合物1,在电热板上在氮气气氛下,在260℃下加热5分钟,从而诱发了膜厚40nm的自组装化膜的微相分离结构。
以下,通过与实施例A同样的步骤,进行了微相分离结构的观察。将结果记载于表4。
〔表4〕
如表3所示那样,与不配置含硅下层膜的参考例同样地,在实施例A和实施例B中嵌段共聚物成为作为目标的纵向排列(相对于基板的水平面垂直地排列)。此外如表4所示那样,在含硅下层膜下配置了有机下层膜的实施例C-1~C-18中,也与实施例A同样地,嵌段共聚物成为作为目标的纵向排列。
另一方面,在形成了包含强酸性添加剂(光产酸剂)的下层膜的情况下(比较例A),嵌段共聚物相对于基板的水平面横向(水平)地排列,成为发生排列不良的结果。其结果是,通过制成不包含强酸性添加剂的下层膜,从而显示出对嵌段共聚物的排列不造成影响,能够实现作为目标的排列。
根据以上结果,确认了通过作为使微相分离诱发的中性膜(和刷膜)的下层,设置由本发明的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物形成的自组装化膜的下层膜,从而能够在不损害中性膜的性能的情况下,诱发作为目标的嵌段共聚物的垂直排列。
产业可利用性
根据本发明,能够在不发生嵌段共聚物的微相分离的排列不良的情况下,而在涂布膜整面使包含嵌段共聚物的层的微相分离结构相对于基板垂直地诱发,在产业上是极其有用的。
符号的说明
1···下层膜(含硅下层膜)
2···中性膜(NL膜)
3···抗蚀剂图案
4···刷膜
5···模板膜
6···自组装化膜。
Claims (19)
1.一种自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其特征在于,是用于形成自组装化膜的含硅下层膜的组合物,其含有
[A]聚硅氧烷、和
[B]溶剂,
但不包含强酸性添加剂。
2.根据权利要求1所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,所述强酸性添加剂为水中的第一级酸离解常数为1以下的强酸性添加剂。
3.根据权利要求1所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,所述强酸性添加剂为产酸剂。
4.根据权利要求1所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,所述强酸性添加剂为光产酸剂。
5.根据权利要求1所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其为用于形成自组装化图案的、自组装化膜的下层膜形成用组合物。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,所述[A]聚硅氧烷包含选自包含下述式(1)所示的至少1种水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被醇改性而得的水解缩合物的改性物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被缩醛保护而得的水解缩合物的改性物、和该缩合物与醇的脱水反应物中的至少一种,
式中,
R1为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示具有环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、酰胺基、烷氧基、磺酰基、或氰基的有机基、或它们的组合,
R2为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子,
a表示0~3的整数。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其进一步包含pH调节剂。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,其进一步包含表面活性剂。
9.一种具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物形成自组装化膜的下层膜的工序;以及
在与该下层膜相比靠上侧形成自组装化膜,形成自组装化图案的工序,
所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
10.一种具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上形成中性膜的工序;以及
在该中性膜上形成自组装化膜,形成自组装化图案的工序,
所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
11.一种具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上的一部分形成中性膜的工序;
在未形成所述中性膜的下层膜上形成刷膜,形成由中性膜和刷膜形成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在所述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序,
所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
12.一种具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上形成有机下层膜的工序;
在该有机下层膜上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上的一部分形成中性膜的工序;
在未形成所述中性膜的下层膜上形成刷膜,形成由中性膜和刷膜形成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在所述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序,
所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
13.一种具有自组装化图案的基板的制造方法,其特征在于,包含下述工序:
在基板上形成有机下层膜的工序;
在所述有机下层膜上,使用自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物形成自组装化膜的下层膜的工序;
在该自组装化膜的下层膜上形成中性膜的工序;
在所述中性膜上形成抗蚀剂膜的工序;
将所述抗蚀剂膜进行曝光、显影,获得抗蚀剂图案的工序;
将所述抗蚀剂图案用于掩模,将所述中性膜进行蚀刻的工序;
将该抗蚀剂图案进行蚀刻或剥取,在所述自组装化膜的下层膜上获得图案化了的中性膜的工序;
在所述自组装化膜的下层膜和该下层膜上的被图案化了的中性膜上形成刷膜的工序;
将所述图案化了的中性膜上的刷膜进行蚀刻或剥取而使中性膜露出,形成由中性膜和刷膜构成的自组装化图案用的模板膜的工序;以及
在所述自组装化图案用的模板膜上形成自组装化膜,获得自组装化图案的工序,
所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物含有[A]聚硅氧烷和[B]溶剂,但不包含强酸性添加剂。
14.根据权利要求9~13中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,其用于采用定向自组装化即DSA的自组装化图案的形成。
15.根据权利要求9~14中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,所述强酸性添加剂为光产酸剂。
16.根据权利要求9~15中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,所述[A]聚硅氧烷包含选自包含下述式(1)所示的至少1种水解性硅烷的水解性硅烷的水解缩合物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被醇改性而得的水解缩合物的改性物、该缩合物所具有的硅烷醇基的至少一部分被缩醛保护而得的水解缩合物的改性物、和该缩合物与醇的脱水反应物中的至少一种,
式中,
R1为与硅原子结合的基团,并且彼此独立地表示可以被取代的烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的卤代烷基、可以被取代的卤代芳基、可以被取代的卤代芳烷基、可以被取代的烷氧基烷基、可以被取代的烷氧基芳基、可以被取代的烷氧基芳烷基、或可以被取代的烯基,或者表示具有环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、巯基、氨基、酰胺基、烷氧基、磺酰基、或氰基的有机基、或它们的组合,
R2为与硅原子结合的基团或原子,并且彼此独立地表示烷氧基、芳烷基氧基、酰氧基、或卤原子,
a表示0~3的整数。
17.根据权利要求9~16中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物进一步包含pH调节剂。
18.根据权利要求9~17中任一项所述的具有自组装化图案的基板的制造方法,所述自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物进一步包含表面活性剂。
19.一种半导体装置的制造方法,其包含下述工序:
(1)使用权利要求1~8中任一项所述的自组装化膜的含硅下层膜形成用组合物,在基板上形成下层膜的工序;
(2)在所述下层膜上形成包含嵌段共聚物的层的工序;
(3)使所述嵌段共聚物相分离的工序;
(4)将所述相分离了的嵌段共聚物的一部分除去的工序;以及
(5)将所述基板进行蚀刻的工序。
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