CN117049978A - 一种酰胺类化合物快速纯化制备方法 - Google Patents
一种酰胺类化合物快速纯化制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117049978A CN117049978A CN202310863948.9A CN202310863948A CN117049978A CN 117049978 A CN117049978 A CN 117049978A CN 202310863948 A CN202310863948 A CN 202310863948A CN 117049978 A CN117049978 A CN 117049978A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- substituted
- preparation
- rapid purification
- amide compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 amide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical class [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N ortho-diethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLTJDUOFAQWHDF-UHFFFAOYSA-N trimethyl pentane Natural products CCCCC(C)(C)C FLTJDUOFAQWHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，涉及酰胺类化合物合成技术领域，其技术方案要点是：本方法合成的酰胺类化合物结构通式如式(Ⅰ)所示，其中n＝0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10；R1为氢、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、羧基、酯基、取代或非取代氨基、烷硫基、炔氧基、羟基或羟甲基中的一种或者多种；R2为烷基、卤代烷基、苯基、取代苯基、三至十元环、三至十元杂环、取代三至十元环或取代三至十元杂环。该方法能够降低合成酰胺类化合物的成本，缩短反应的时间。
Description
技术领域
本发明涉及酰胺类化合物合成技术领域，更具体地说，它涉及一种酰胺类化合物快速纯化制备方法。
背景技术
酰胺类化合物广泛存在于药物及其中间体，食品及化妆品添加剂中，是食品药品化妆品等行业的重要原料。目前在实验室以及工业化生产中，酰胺类化合物的纯化制备方法主要集中于色谱法、重结晶法等。
色谱法一般采用高效液相色谱法和硅胶柱层析，其中高效液相色谱法前期需要配备相关色谱仪器以及相应的色谱柱，成本高，溶剂耗费大；后期需要旋干或者冻干除去溶剂后获得，需要配备冻干机等设备，成本高周期长。硅胶柱层析样品制备繁琐，溶剂耗费量大。
重结晶法则需要探索不同配比的重结晶溶剂体系，低温重结晶过程耗费时间长，样品的损耗多，溶剂耗费量大。
以上方法操作繁琐，生产周期长；同时会浪费大量溶剂，生产成本高。因此现亟需一种可快速纯化制备酰胺类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，能够降低合成酰胺类化合物的成本，缩短反应的时间。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，所述酰胺类化合物结构通式如式(Ⅰ)所示，
其中n＝0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10；
R1为氢、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、羧基、酯基、取代或非取代氨基、烷硫基、炔氧基、羟基或羟甲基中的一种或者多种；
R2为烷基、卤代烷基、苯基、取代苯基、三至十元环、三至十元杂环、取代三至十元环或取代三至十元杂环。
本发明进一步设置为：所述取代苯基包括卤素苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、羧基苯基、酯基苯基、炔基苯基和烯基苯基。
本发明进一步设置为：该方法具体包括如下步骤：
S1.原料反应完成后，加入酸中和反应液中的碱性组份；
S2.萃取分离有机相，旋干有机相；
S3.加入溶剂，收集沉淀，洗涤，真空烘干，得到产物
本发明进一步设置为：所述S1中的原料为酰氯或者羧酸与胺类；所述S1中用于中和反应液中碱性组分的酸包括但不限于盐酸、硫酸、醋酸。
本发明进一步设置为：所述S2中萃取所用的萃取剂包括但不限于饱和氯化钠、饱和氯化钾、饱和碳酸钠、饱和碳酸氢钠。
本发明进一步设置为：所述S3中的溶剂为异戊烷、正戊烷、石油醚、正己烷、环己烷、异辛烷、三氟乙酸、三甲基戊烷、环戊烷、庚烷、三氯乙烯、四氯化碳、三氯三氟代乙烷、丙醚、甲苯、对二甲苯、对二甲苯、氯苯、邻二氯苯、乙醚、冰乙醚、苯中的一种或者多种。
综上所述，本发明具有以下有益效果：本发明提供了一种酰胺类化合物的制备方法，该方法操作步骤简单，且能够减少合成过程中溶剂的消耗量，降低合成酰胺类化合物的成本，缩短反应的时间，得到较为纯净的酰胺类化合物，其纯度达99％以上。
附图说明
图1是本发明实施例1高效液相色谱HPLC色谱纯度分析结果；
图2是本发明实施例2高效液相色谱HPLC色谱纯度分析结果。
具体实施方式
以下结合附图1-2对本发明作进一步详细说明。
本发明提供一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，该酰胺类化合物结构通式如式(Ⅰ)所示，
其中n＝0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10；
R1为氢、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、羧基、酯基、取代或非取代氨基、烷硫基、炔氧基、羟基或羟甲基中的一种或者多种；
R2为烷基、卤代烷基、苯基、取代苯基、三至十元环、三至十元杂环、取代三至十元环或取代三至十元杂环。
实施例1：当n＝2，R1为邻位双取代甲氧基，R2为苯烯基时，化合物结构式如下：
该化合物的制备方法如下：采用酰氯/羧酸与胺发生缩合反应，反应结束后，向其中加入乙酸/盐酸中和反应体系中的碱性组分，随后使用饱和食盐水萃取，分离出有机相，弃去水相，旋干有机相，再向其中加入异戊烷/正戊烷等溶剂，收集不能被溶剂溶解的沉淀，用异戊烷/正戊烷洗涤沉淀，真空烘干得到产物。经高效液相色谱HPLC色谱纯度分析，产品纯度可达99％以上。
实施例2：当n＝0，R1为间位双取代甲基，R2为氯甲基时，化合物结构式如下：
该化合物的制备方法如下：采用酰氯与胺发生缩合反应，缩合后，向其中加入稀硫酸中和反应体系中的碱组分，使用饱和碳酸钠萃取，分离有机相，弃去水相，旋干有机相，再向其中加入异戊烷/庚烷等溶剂，收集不能被溶剂溶解的沉淀，再使用异戊烷/庚烷洗涤沉淀，真空烘干得到产物。经高效液相色谱HPLC色谱分析，产品纯度大于99％。
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (6)
1.一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，其特征是：所述酰胺类化合物结构通式如式(Ⅰ)所示，
其中n＝0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10；
R1为氢、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、羧基、酯基、取代或非取代氨基、烷硫基、炔氧基、羟基或羟甲基中的一种或者多种；
R2为烷基、卤代烷基、苯基、取代苯基、三至十元环、三至十元杂环、取代三至十元环或取代三至十元杂环。
2.根据权利要求1所述的一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，其特征是：所述取代苯基包括卤素苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、羧基苯基、酯基苯基、炔基苯基和烯基苯基。
3.根据权利要求1所述的一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，其特征是：包括如下步骤：
S1.原料反应完成后，加入酸中和反应液中的碱性组份；
S2.萃取分离有机相，旋干有机相；
S3.加入溶剂，收集沉淀，洗涤，真空烘干，得到产物。
4.根据权利要求3所述的一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，其特征是：所述S1中的原料为酰氯或者羧酸与胺类；所述S1中用于中和反应液中碱性组分的酸包括但不限于盐酸、硫酸、醋酸。
5.根据权利要求3所述的一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，其特征是：所述S2中萃取所用的萃取剂包括但不限于饱和氯化钠、饱和氯化钾、饱和碳酸钠、饱和碳酸氢钠。
6.根据权利要求3所述的一种酰胺类化合物快速纯化制备方法，其特征是：所述S3中的溶剂为异戊烷、正戊烷、石油醚、正己烷、环己烷、异辛烷、三氟乙酸、三甲基戊烷、环戊烷、庚烷、三氯乙烯、四氯化碳、三氯三氟代乙烷、丙醚、甲苯、对二甲苯、对二甲苯、氯苯、邻二氯苯、乙醚、冰乙醚、苯中的一种或者多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310863948.9A CN117049978A (zh) | 2023-07-14 | 2023-07-14 | 一种酰胺类化合物快速纯化制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310863948.9A CN117049978A (zh) | 2023-07-14 | 2023-07-14 | 一种酰胺类化合物快速纯化制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117049978A true CN117049978A (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=88657955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310863948.9A Pending CN117049978A (zh) | 2023-07-14 | 2023-07-14 | 一种酰胺类化合物快速纯化制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117049978A (zh) |
-
2023
- 2023-07-14 CN CN202310863948.9A patent/CN117049978A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107488139B (zh) | 一种含硫3-芳亚甲基异吲哚啉酮衍生物制备方法 | |
| CN115772107B (zh) | 一种硫亚胺酯\酰胺的制备方法 | |
| DK0461096T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af N-phenylmaleimid | |
| CN105949147B (zh) | 一种绿色合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方法 | |
| CN117049978A (zh) | 一种酰胺类化合物快速纯化制备方法 | |
| RU2009108271A (ru) | Способ очистки монтелукаста | |
| CN114989043A (zh) | 一种boc-L-谷氨酸二甲酯的合成方法 | |
| CN103524366B (zh) | 一种(r)-对羟基苯甘氨酸的合成工艺 | |
| CN108997377B (zh) | 一种e型7-atca的制备方法 | |
| RU2631323C2 (ru) | Способ получения 4-бензил-1-фенетил-пиперазин-2,6-диона, промежуточное соединение и способ его получения | |
| CN103304467A (zh) | 一步法制备n-咖啡酰色胺的方法 | |
| CN107903179B (zh) | 从ae-活性酯母液中回收三乙胺和磷酸三乙酯的方法 | |
| CN111793037B (zh) | 一种法匹拉韦关键中间体3,6-二氟吡嗪-2-甲腈的结晶纯化方法 | |
| CA2516811A1 (en) | Improved process for isolation and purification of paclitaxel from natural sources | |
| CN114349672A (zh) | 一种巯基百菌清及其合成方法、纯化方法和应用 | |
| CN109879780B (zh) | 一种(2-甲胺-乙基)-氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| CN100448866C (zh) | 具有光学活性的2-羟甲基-3-取代苯基丙酸化合物及其拆分方法 | |
| CN113636983A (zh) | (-)-Cytoxazone及(+)-4-epi-Cytoxazone的制备方法 | |
| CN112142629B (zh) | 3-氨基磺酰基丙氨酸的制备方法 | |
| CN110642797A (zh) | 一种稳定同位素标记的喹噁啉-2-羧酸的合成方法 | |
| CN110386884B (zh) | 一种氟苯尼考中间体化合物的制备方法 | |
| WO2015126150A1 (ko) | ｔ-부틸케톤 바이나프톨 유도체 및 이의 제조 방법 | |
| CN116462638A (zh) | 一种3-[[2-苯并噁唑基[3-(4-甲氧基苯氧基)丙基]氨基]甲基]苯酚的精制方法 | |
| CN115160165A (zh) | 一种n-甲基-n-(4-氯苯基)-4-氨基丁酸钠的合成方法 | |
| CN115466254A (zh) | 一种抑制剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |