CN117003674A - 一类β-碘代苯乙肼衍生物及其制备方法 - Google Patents

一类β-碘代苯乙肼衍生物及其制备方法 Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

本发明公开了一类β‑碘代苯乙肼衍生物及其制备方法，其表达式如式(Ⅰ)所示。式中R1为苯基、带有取代基的苯基或杂芳基；R2为氢、烷基或芳基；R3为不同的烷基或芳基取代基。本发明利用烯烃、偶氮二甲酸酯试剂、碘化物和酸作为原料经过多组分反应高区域选择性、高产率生成β‑碘代苯乙肼衍生物。本发明的方法适应于不同芳基烯烃的转化，且使用相对绿色的无机碘盐作为碘化试剂。本发明的合成方法反应条件温和，可操作性强，能够兼容多种官能团，生成产物容易进行二次转化，为苯乙肼衍生物的合成提供了新的高效途径。

Description

一类β-碘代苯乙肼衍生物及其制备方法
技术领域：
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种β-碘代苯乙肼类似物的合成方法。
背景技术：
有机肼类化合物是一类重要的化合物，因含有N-N单键有着独特的化学、物理和生物性质，在医药和材料领域有着较为广泛的应用。它们也是重要的合成子，通过各种不同的转化，能够构建含氮杂环和胺类化合物。因而，它们的合成吸引众多研究人员的关注。几十年来，发展了不同的方法用以合成有机肼类化合物，但从易于提供的烯烃出发构建有机肼类化合物的研究并不充分，特别是通过烯烃的双官能团化构建β-卤代苯乙肼类似物并不多见，还没有高效的方法合成β-碘代苯乙肼类似物。另外，需要提及的是，在肼基的β位引入一个碘官能团时，能够大大提升分子的转化能力，为肼类似物的多样化合成提供了便利。
此外，在母体分子中引入碘基团时，碘源多种多样，有的使用亲电的碘试剂，有的使用有机的含碘试剂，一般这些试剂较为昂贵，且造成一定的副产品污染。如果使用无机的碘盐作为亲核的碘化试剂时，操作方便，成本低廉，而且生成的副产物是稳定的无机盐类化合物，污染小，毒性低，是合成上的首选。那么，使用易得的烯烃作为底物，无机的碘盐作为碘源是一种较为理想的β-碘代苯乙肼类似物合成原料。
发明内容：
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一类β-碘代苯乙肼衍生物及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一类β-碘代苯乙肼衍生物，其表达式如式(Ⅰ)所示：
式中R1为苯基、带有取代基的苯基或杂芳基；R2为氢、烷基或芳基；R3为不同的烷基或芳基取代基。
上述β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，包括如下步骤：在反应管中加入无机碘化物、溶剂、烯烃和偶氮二甲酸酯，将反应溶液冷却至0℃，加入酸，搅拌后加入硫代硫酸钠水溶液，随后继续搅拌，反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得目标化合物。
反应式如下所示：
作为优选的，在上述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法中，所述的烯烃为顺式烯烃或者反式烯烃。
作为优选的，在上述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法中，所述偶氮二甲酸酯为乙基、异丙基、叔丁基、苄基、三氯乙基或芳基取代的偶氮二甲酸酯。
作为优选的，在上述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法中，所述无机碘化物为LiI、NaI、KI、MgI2、ZnI2、CaI2、CuI2中的任意一种。
作为优选的，在上述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法中，所述的酸为H2SO4、HCl、TfOH、MsOH、TsOH、PhSO3H、TFA、AcOH、PhCOOH中的任意一种。
作为优选的，在上述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法中，所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、乙酸乙酯、乙醚、甲苯、丙酮、四氢呋喃或正己烷。
作为优选的，在上述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法中，所述烯烃和偶氮二甲酸酯的物质的量之比为3：1至1：3；所述烯烃和无机碘化物的物质的量比为2：1至1：2。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明利用烯烃、偶氮二甲酸酯试剂、碘化物和酸作为原料经过多组分反应高区域选择性、高产率生成β-碘代苯乙肼衍生物。本发明的方法适应于不同芳基烯烃的转化，且使用相对绿色的无机碘盐作为碘化试剂。本发明的合成方法反应条件温和，可操作性强，能够兼容多种官能团，生成的β-碘代苯乙肼化合物可以经过简单的化学转化，将碘官能团转变为烷氧基或芳硫基等官能团，得到β-氧/硫代苯乙肼衍生物，为苯乙肼衍生物的合成提供了新的高效途径。
具体实施方式：
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
在10mL的反应管中加入碘化钾66.4mg、二氯甲烷1.0mL、苯乙烯20.8mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(d,J＝7.3Hz,2H),7.29–7.19(m,3H),6.60–6.07(m,1H),5.37–5.19(m,1H),4.31–3.96(m,5H),1.27–1.13(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.31,155.82,140.60,128.95,128.65,127.92,77.48,77.16,76.84,63.10,62.86,62.40,58.52,58.21,28.69,14.54.
HRMS(ESI)calcd.for C14H19IN2NaO4[M+Na]+:429.0282,found:429.0280.
实施例2：
在10mL的反应管中加入碘化钾66.4mg、三氯甲烷1.0mL、4-氯苯乙烯27.7mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝8.2Hz,2H),7.29–7.25(m,2H),6.70–6.29(m,1H),5.39–5.18(m,1H),4.28–4.01(m,6H),1.32–1.16(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.46,155.76,139.28,134.24,129.29,129.10,63.32,62.96,62.47,58.46,58.08,27.13,14.53.
HRMS(ESI)calcd.for C14H18ClIN2NaO4[M+Na]+:462.9892,found:462.9890.
实施例3：
在10mL的反应管中加入碘化钠60.0mg、三氯甲烷1.0mL、4-溴苯乙烯36.6mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(d,J＝8.3Hz,2H),7.29(d,J＝8.1Hz,2H),6.72–6.28(m,1H),5.26(dt,J＝31.6,7.8Hz,1H),4.38–3.86(m,6H),1.39–1.05(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.42,155.74,139.75,132.05,129.54,122.37,63.20,62.95,62.46,58.34,57.94,27.48,27.10,14.53.
HRMS(ESI)calcd.for C14H18BrIN2NaO4[M+Na]+:506.9387,found:506.9411.
实施例4：
在10mL的反应管中加入碘化钠60.0mg、三氯甲烷1.0mL、4-三氟甲基苯乙烯34.4mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64–7.42(m,4H),6.62((d,J＝61.6Hz,1H),5.32(dt,J＝30.7,7.7Hz,1H),4.38–3.80(m,6H),1.31–1.10(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.52,155.76,144.71,130.55(q,J＝34.7,33.5Hz),128.50,128.34,125.86,123.89(q,J＝272.3Hz),63.24,63.02,62.51,58.36,57.85,26.53,26.18,14.49.
19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-62.74(d,J＝7.9Hz).
HRMS(ESI)calcd.for C15H18F3IN2NaO4[M+Na]+:497.0156,found:497.0143.
实施例5：
在10mL的反应管中加入碘化钠60.0mg、乙酸乙酯1.0mL、4-乙酰氧基苯乙烯32.4mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(d,J＝8.2Hz,2H),7.03(d,J＝8.6Hz,2H),6.78–6.31(m,1H),5.31(dt,J＝33.2,8.0Hz,1H),4.49–3.81(m,6H),2.27(s,3H),1.31–1.16(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.23,156.41,155.79,150.50,138.10,129.03,122.02,63.17,62.89,62.42,58.64,58.12,27.75,21.21,14.53.
HRMS(ESI)calcd.for C16H21IN2NaO6[M+Na]+:487.0337,found:487.0344.
实施例6：
在10mL的反应管中加入碘化锂53.5mg、二氯甲烷1.0mL、2-氯苯乙烯27.7mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(t,J＝9.3Hz,1H),7.36–7.11(m,3H),6.79–6.23(m,1H),5.76(t,J＝8.0Hz,1H),4.33–4.01(m,J＝7.3,5.3Hz,6H),1.33–1.13(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.28,155.76,137.85,132.91,130.11,129.61,129.38,127.66,63.18,62.90,62.41,57.69,56.67,22.99,14.51.
HRMS(ESI)calcd.for C14H18ClIN2NaO4[M+Na]+:462.9892,found:462.9880.
实施例7：
在10mL的反应管中加入碘化锂53.5mg、二氯乙烷1.0mL、2-溴苯乙烯36.6mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(dd,J＝13.4,7.8Hz,1H),7.49(d,J＝8.0Hz,1H),7.30(t,J＝7.6Hz,1H),7.11(td,J＝7.7,1.6Hz,1H),6.73–6.19(m,1H),5.74(t,J＝8.0Hz,1H),4.37–4.02(m,6H),1.35–1.10(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δδ156.26,155.74,139.49,133.41,129.89,129.63,128.38,128.27,123.43,63.19,62.91,62.43,57.87,56.79,26.46,26.21,14.51.
HRMS(ESI)calcd.for C14H18BrIN2NaO4[M+Na]+:506.9387,found:506.9404.
实施例8：
在10mL的反应管中加入碘化钾66.4mg、二氯甲烷1.0mL、2-乙基苯乙烯26.4mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(s,1H),7.23–7.05(m,3H),6.75–6.08(m,1H),5.62(dt,J＝16.3,7.7Hz,1H),4.47–3.84(m,6H),2.69(q,J＝7.6Hz,2H),1.37–1.10(m,9H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.31,155.92,141.21,137.87,129.29,128.69,128.28,126.87,63.18,62.84,62.39,58.38,25.84,25.17,14.85,14.55.
HRMS(ESI)calcd.for C16H23IN2NaO4[M+Na]+:457.0595,found:457.0593.
实施例9：
在10mL的反应管中加入碘化钾66.4mg、二氯乙烷1.0mL、3-氯苯乙烯27.7mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(s,1H),7.34–7.27(m,1H),7.25–7.18(m,2H),6.75–6.30(m,1H),5.24(dt,J＝30.6,8.0Hz,1H),4.42–3.91(m,6H),1.32–1.15(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.44,155.75,142.59,134.55,130.21,128.76,128.16,128.05,126.23,126.08,63.27,62.96,62.49,58.17,58.00,27.16,26.51,14.54.
HRMS(ESI)calcd.for C14H18ClIN2NaO4[M+Na]+:462.9892,found:462.9883.
实施例10：
在10mL的反应管中加入碘化钾66.4mg、二氯甲烷1.0mL、β-甲基苯乙烯23.6mg和偶氮二甲酸二乙酯34.8mg，将反应溶液冷却至0℃中5分钟，加入三氟甲磺酸26.4μL，在0℃下搅拌10分钟，加入硫代硫酸钠水溶液200μL，随后在0℃下继续搅拌1小时。反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物。该步骤合成式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43–7.33(m,2H),7.30–7.17(m,3H),5.92–5.42(m,1H),5.23–4.61(m,2H),4.36–3.81(m,4H),1.70–1.46(m,3H),1.31–1.16(m,4H),1.05(t,J＝7.2Hz,2H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.15,156.42,154.95,141.43,128.94,128.59,128.37,127.78,127.64,62.93,62.46,60.58,58.85,35.41,34.70,18.10,17.07,14.70,14.47.
HRMS(ESI)calcd.for C15H21IN2NaO4[M+Na]+:443.0438,found:443.0437.实施例11：
在10mL的圆底烧瓶中加入diethyl1-(2-iodo-2-phenylethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 81.2mg，溶解在甲醇2.5mL中。将反应温度升至65℃，搅拌12小时，反应结束后冷却至室温，加入饱和硫代硫酸钠水溶液3mL，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相并使用水和饱和食盐水洗涤。有机相通过无水硫酸钠干燥，过滤后滤液通过旋转蒸发仪减压浓缩，所得残留物通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物diethyl1-(2-methoxy-2-phenylethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate45.5 mg,产率为73％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41–7.27(m,5H),6.92–6.28(m,1H),4.45(s,1H),4.18(p,J＝5.8,4.6Hz,4H),3.70(d,J＝56.1Hz,2H),3.22(s,3H),1.32–1.18(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.24,138.93,128.73,128.31,126.89,82.29,62.57,62.06,56.88,56.64,14.57.
HRMS(ESI)calcd.for C15H22N2NaO5[M+Na]+:333.1421,found:333.1416.
实施例12：
在25mL的圆底烧瓶中，将diethyl1-(2-iodo-2-phenylethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 81.2mg溶解在乙腈2.5mL中，加入4-甲氧基苯硫酚62μL和碳酸钠53.0mg。室温下搅拌12小时，反应结束后冷却至室温，加入饱和硫代硫酸钠水溶液3mL，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相并使用水和饱和食盐水洗涤。有机相通过无水硫酸钠干燥，过滤后滤液通过旋转蒸发仪减压浓缩，所得残留物通过柱层析硅胶色谱分离提纯得化合物diethyl1-(2-((4-methoxyphenyl)thio)-2-phenylethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate81.6 mg,产率为97％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.26–7.14(m,7H),6.74(d,J＝8.4Hz,2H),6.57–5.96(m,1H),4.42–4.21(m,1H),4.19–3.84(m,6H),3.74(s,3H),1.27–1.13(m,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.86,155.99,139.35,135.86,128.54,128.14,127.67,123.98,123.66,114.48,62.57,62.13,55.32,54.83,54.17,52.76,52.04,14.48.
HRMS(ESI)calcd.for C21H26N2NaO5S[M+Na]+:441.1455,found:441.1462。

Claims (8)

1.一类β-碘代苯乙肼衍生物，其表达式如式(Ⅰ)所示：
式中R1为苯基、带有取代基的苯基或杂芳基；R2为氢、烷基或芳基；R3为不同的烷基或芳基取代基。
2.权利要求1所述β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：在反应管中加入无机碘化物、溶剂、烯烃和偶氮二甲酸酯，将反应溶液冷却至0oC，加入酸，搅拌后加入硫代硫酸钠水溶液，随后继续搅拌，反应结束后直接通过柱层析硅胶色谱分离提纯得目标化合物。
3.如权利要求2所述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于所述的烯烃为顺式烯烃或者反式烯烃。
4.如权利要求2所述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于所述偶氮二甲酸酯为乙基、异丙基、叔丁基、苄基、三氯乙基或芳基取代的偶氮二甲酸酯。
5.如权利要求2所述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于所述无机碘化物为LiI、NaI、KI、MgI2、ZnI2、CaI2、CuI2中的任意一种。
6.如权利要求2所述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于所述的酸为H2SO4、HCl、TfOH、MsOH、TsOH、PhSO3H、TFA、AcOH、PhCOOH中的任意一种。
7.如权利要求2所述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、乙酸乙酯、乙醚、甲苯、丙酮、四氢呋喃或正己烷。
8.如权利要求2所述的β-碘代苯乙肼衍生物的制备方法，其特征在于所述烯烃和偶氮二甲酸酯的物质的量之比为3：1至1：3；所述烯烃和无机碘化物的物质的量比为2：1至1：2。
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