CN116998255A - 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及：一种用于有机光电子装置的组合物，包含由式1和化学式2的组合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物；以及包含其的有机光电子装置及显示装置。化学式1至化学式3的内容如说明书中所定义的。
Description
技术领域
公开了用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是能够将电能和光能相互转换的装置。
根据操作原理，有机光电子装置可以大致分为两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能的光电装置，另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光装置。
有机光电子装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在它们中，由于对平板显示装置的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的影响很大。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供了用于有机光电子装置的组合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包括该用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包括该有机光电子装置的显示装置。
技术方案
根据一个实施方式，用于有机光电子装置的组合物包含由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物。
[化学式1][化学式2]
在以上化学式1和化学式2中，
a1*和a2*各自为连接碳(C)，
b1*至b4*各自独立地为CRa或连接碳(C)，
a1*和a2*各自连接至b1*至b4*中相邻的两个，
Ra和R1至R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1和L2各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，并且
X是O或S；
[化学式3]
在以上化学式3中，
Z1至Z3各自独立地为N或C-Lb-Rb，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Lb和L3至L5各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，并且
Rb和R11至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基。
根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含上述用于有机光电子装置的组合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电子装置的显示装置。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区(hole transport region)
150：电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且其余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等；两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等；以及两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环，例如芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且在环状化合物中可以包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替碳(C)，所述环状化合物诸如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的稠四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的三亚苯基(triphenylene group，联亚三苯基)、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包含由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物。
在以上化学式1和化学式2中，
a1*和a2*各自为连接碳(C)，
b1*至b4*各自独立地为CRa或连接碳(C)，
a1*和a2*各自连接至b1*至b4*中相邻的两个，
Ra和R1至R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1和L2各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，并且
X是O或S；
[化学式3]
在以上化学式3中，
Z1至Z3各自独立地为N或C-Lb-Rb，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Lb和L3至L5各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，并且
Rb和R11至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基。
第一化合物具有其中两个咔唑通过呋喃或噻吩稠合的结构，并且具有其中不可能旋转的板状结构，这不同于能够围绕单键旋转的常规联咔唑(bicarbazole)化合物。
具有这种稠合结构的化合物具有改善的空穴传输特性，因此可以增强施加有该化合物的有机发光二极管的空穴特性，由此实现低驱动特性。
另一方面，第二化合物具有其中三亚苯骨架被嘧啶或三嗪取代的结构，且改善电子传输特性，并且可以增强施加有该化合物的有机发光二极管的电子特性。因此，通过与上述第一化合物组合使用，空穴和电子的移动特性得以平衡，从而可以实现低驱动、高效率和长寿命特性。
例如，第一化合物可以由化学式1A至化学式1F中的任一个表示。
在以上化学式1A至化学式1F中，
R1至R10、L1、L2、Ar1、Ar2和X与上述相同，并且
Ra1至Ra4各自独立地与Ra的定义相同。
在一个实施方式中，第一化合物可以由化学式1A或化学式1B表示。
在具体的实施方式中，第一化合物可以由化学式1B表示。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
作为具体实例，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的联苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的联苯基，并且Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代的或未取代的联苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地选自组I中所列的取代基。
[组I]
在组I中，*是连接点。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
例如，R1至R10和Ra1至Ra4可以各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例，R1至R10和Ra1至Ra4可以各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C5烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
例如，R1至R10和Ra1至Ra4中的每一个可以是氢。
例如，第一化合物可以是选自组1中所列的化合物中的一种。
[组1]
在一个实施方式中，第二化合物可以由化学式3-I或者化学式3-II表示。
在以上化学式3-I或化学式3-II中，Z1至Z3、L3至L5、Ar3、Ar4和R11至R15与上述相同。在具体的实施方式中，第二化合物可以由化学式3-II表示。
例如，Z1至Z3中的每一个可以是N。
例如，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
例如，Ar3和Ar4可以各自独立地选自组II中所列的取代基。
[组II]
在以上组II中，*是连接点。
例如，L3至L5可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
作为具体实例，L3可以是取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基，并且L4和L5可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
例如，L3可以是取代的或未取代的间亚苯基或者取代的或未取代的间亚联苯基。
例如，R11至R15可以各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例，R11至R15可以各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C5烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
例如，R11至R15中的每一个可以是氢。
例如，第二化合物可以是选自组2中所列的化合物中的一种。
[组2]
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根据本发明更具体的实施方式的用于有机光电子装置的组合物可以包含由化学式1A或化学式1B表示的第一化合物和由化学式3-II表示的第二化合物。
例如，可以以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在该范围内，可以利用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力来调整所期望的重量比，从而实现双极特性，并因此提高效率和寿命。在该范围内，例如，可以以约90:10至10:90、约80:20至10:90、约70:30至10:90或者约60:40至10:90的重量比包含它们。例如，可以以60:40至20:80(例如，60:40至30:70)的重量比包括它们。
根据最具体的实施方式，可以以约50:50至约30:70的重量比包括它们。
在本发明的一个实施方式中，可以包含第一化合物和第二化合物中的每一种作为发光层的主体(例如，磷光主体)。
可以通过干膜形成法(诸如化学气相沉积)使上述用于有机光电子装置的组合物形成膜。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是将电能转换为光能(反之亦然)的任何装置，而没有特别的限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文中，参考附图描述了作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)与阴极(110)之间的有机层105。
阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)可以包含上述用于有机光电子装置的组合物。
有机层(105)可以包括发光层(130)，并且发光层(130)可以包含上述用于有机光电子装置的组合物。
发光层(130)可以包含例如上述用于有机光电子装置的组合物作为磷光主体。
除了上述主体之外，发光层还可以包含一种或多种化合物。
发光层还可以包含掺杂剂。例如，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，诸如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且例如，可以是红色或绿色磷光掺杂剂。
还包含掺杂剂的用于有机光电子装置的组合物可以是例如红色或绿色发光组合物。
掺杂剂是以少量与用于有机光电子装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多次激发成三重态或更多态而发光的诸如金属络合物的材料。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用它们的一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。例如，磷光掺杂剂可以是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX2
在以上化学式Z中，M是金属，且L6和X2是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
例如，M可以是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且例如，L6和X2可以是双齿配体。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
例如，电荷传输区可以是空穴传输区(140)。
空穴传输区(140)可以进一步增加阳极(120)与发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。
具体地，空穴传输区(140)可以包括在阳极(120)与发光层(130)之间的空穴传输层以及在发光层(130)与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且在空穴传输层和空穴传输辅助层的至少一个中可以包括组A的化合物中的至少一种。
[组A]
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在空穴传输区(140)中，除了上述化合物之外，还可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与它们类似的化合物。
另外，电荷传输区可以是例如电子传输区(150)。
电子传输区(150)可以进一步增加阴极(110)与发光层(130)之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区(150)可以包括在阴极(110)与发光层(130)之间的电子传输层以及在发光层(130)与电子传输层之间的电子传输辅助层，并且在电子传输层和电子传输辅助层的至少一个中可以包括组B的化合物中的至少一种。
[组B]
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一个实施方式可以提供一种包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供一种包括发光层和空穴传输区作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供一种包括发光层和电子传输区作为有机层的有机发光二极管。
如图1所示，除了发光层(130)之外，根据本发明一个实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区(140)和电子传输区(150)作为有机层(105)。
另一方面，除了发光层之外，有机发光二极管还可以包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为上述有机层。
通过在基板上形成阳极或阴极，使用干膜形成法(诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子电镀和离子电镀)形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极，可以生产有机发光二极管(100)。
可以将有机发光二极管应用至有机发光显示装置。
实施方式的详细描述
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，实施例和合成例中使用的起始材料和反应物只有没有特别说明则购自西格玛奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、TCI公司(TCI Inc.)、东京化学工业(Tokyo chemical industry)或P&H技术(P&Htech)或通过已知方法合成。
(用于有机光电子装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个更具体实例的化合物。
(第一化合物的合成)
合成例1：化合物A-6的合成
[反应式1]
第1步：中间体1-2的合成
将49g(108.1mmol)中间体1-1、24.02g(118.91mmol)1-溴-2-硝基苯、37.35g(270.24mmol)K2CO3和3.75g(3.24mmol)Pd(PPh3)4置于圆底烧瓶中并溶于360ml甲苯和135ml蒸馏水中，然后在110℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去水层(aqueouslayer)后，将其中的有机层溶于一氯苯(MCB)中并硅胶-过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得46.06g(80％)中间体1-2。
(LC/MS理论值：530.16g/mol，测量值：M+＝531.39g/mol)
第2步：中间体1-3的合成
将46.06g(86.81mmol)中间体1-2、68.31g(260.44mmol)三苯基膦和145ml二氯苯(DCB)置于圆底烧瓶中，然后在200℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去DCB溶剂后，通过柱色谱法纯化残余物。随后，通过用MCB重结晶获得28.1g(65％)中间体1-3。
(LC/MS理论值：498.17g/mol，测量值：M+＝499.31g/mol)
第3步：化合物A-6的合成
将14g(28.08mmol)中间体1-3、5.29g(33.70mmol)4-溴苯、0.51g(0.56mmol)Pd2(dba)3、2.97g(30.89mmol)叔丁醇钠和0.57g(2.81mmol)三叔丁基膦置于圆底烧瓶中，并向其中加入94ml二甲苯，然后在150℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后过滤，将由此获得的固体溶于MCB中，然后硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得13.01g(81％)化合物A-6。
(LC/MS理论值：574.20g/mol，测量值：M+＝575.30g/mol)
合成例2：化合物A-5的合成
[反应式2]
第1步：中间体1-5的合成
将55g(145.81mmol)中间体1-4、30.93g(153.10mmol)1-溴-2-硝基苯、50.38g(364.53mmol)K2CO3和5.05g(4.37mmol)Pd(PPh3)4置于圆底烧瓶中，然后溶于480ml甲苯和180ml蒸馏水中，然后在110℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去水层后，将由此获得的有机层溶于一氯苯(MCB)中，然后硅胶-过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得40.1g(61％)中间体1-5。
(LC/MS理论值：454.13g/mol，测量值：M+＝455.19g/mol)
第2步：中间体1-6的合成
将40.1g(88.23mmol)中间体1-5、69.43g(264.70mmol)三苯基膦和147ml二氯苯(DCB)置于圆底烧瓶中，然后在200℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去DCB溶剂后，通过柱色谱法纯化残余物。随后，通过用MCB重结晶获得20.1g(54％)中间体1-6。
(LC/MS理论值：422.14g/mol，测量值：M+＝423.41g/mol)
第3步：化合物A-5的合成
将20.1g(47.58mmol)中间体1-6、13.31g(57.09mmol)4-溴联苯、0.87g(0.95mmol)Pd2(dba)3、5.03g(52.33mmol)叔丁醇钠和0.96g(4.76mmol)三叔丁基膦置于圆底烧瓶中，并向其中加入160ml二甲苯，然后在150℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后过滤，将由此获得的固体溶于MCB中，然后用硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得20.01g(73％)化合物A-5。
(LC/MS理论值：574.20g/mol，测量值：M+＝575.41g/mol)
合成例3：化合物A-7的合成
[反应式3]
将18.0g(36.10mmol)中间体1-3、10.10g(43.32mmol)3-溴联苯、0.66g(0.72mmol)Pd2(dba)3、3.82g(39.71mmol)叔丁醇钠和0.73g(3.61mmol)三叔丁基膦置于圆底烧瓶中，并向其中加入160ml二甲苯，然后在150℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌并过滤，将由此获得的固体溶于MCB中并硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得19.01g(81％)化合物A-7。
(LC/MS理论值：650.24g/mol，测量值：M+＝651.31g/mol)
合成例4：化合物A-1的合成
[反应式4]
将10.0g(16.81mmol)中间体1-7和6.97g(50.43mmol)K2CO3置于圆底烧瓶中，并向其中加入21ml NMP，然后在220℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌并过滤，将由此获得的固体溶于MCB中，然后用硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得7.73g(80％)化合物A-1。
(LC/MS理论值：574.20g/mol，测量值：M+＝575.35g/mol)
对比合成例1：化合物Y-1的合成
[反应式5]
将18.0g(44.06mmol)中间体1-8、8.30g(52.88mmol)4-溴联苯、0.81g(0.88mmol)Pd2(dba)3、4.66g(48.47mmol)叔丁醇钠和0.89g(4.41mmol)三叔丁基膦置于圆底烧瓶中，并向其中加入150ml二甲苯，然后在150℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌并过滤，将由此获得的固体溶于MCB中并用硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得20.01g(81％)化合物Y-1。
(LC/MS理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝575.85g/mol)
对比合成例2：化合物Y-2的合成
[反应式6]
将18.0g(44.06mmol)中间体1-9、8.30g(52.88mmol)4-溴联苯、0.81g(0.88mmol)Pd2(dba)3、4.66g(48.47mmol)叔丁醇钠和0.89g(4.41mmol)三叔丁基膦置于圆底烧瓶中，并向其中加入150ml二甲苯，然后在150℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌并过滤，将由此获得的固体溶于MCB中，然后用硅胶过滤，并且在除去有机溶剂后，通过重结晶获得18.53g(75％)化合物Y-2。
(LC/MS理论值：574.67g/mol，测量值：M+＝575.81g/mol)
(第二化合物的合成)
合成例5：化合物D-8的合成
[反应式7]
将10g(23.24mmol)中间体2-1、9.93g(25.57mmol)中间体2-2、8.03g(58.11mmol)K2CO3和0.81g(0.70mmol)Pd(PPh3)4置于圆底烧瓶中并溶于78ml甲苯和30ml蒸馏水中，然后在110℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去水层后，将由此获得的有机层溶于DCB中，然后用硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得11.52g(81％)化合物D-8。
(LC/MS理论值：611.24g/mol，测量值：M+＝612.19g/mol)
合成例6：D-33的合成
[反应式8]
将10g(23.24mmol)中间体2-1、8.79g(25.57mmol)中间体2-3、8.03g(58.11mmol)K2CO3和0.81g(0.70mmol)Pd(PPh3)4置于圆底烧瓶中并溶于78ml甲苯和30ml蒸馏水中，然后在110℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去水层后，将有机层溶于DCB中，然后硅胶-过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得11.80g(83％)化合物D-33。
(LC/MS理论值：611.24g/mol，测量值：M+＝612.18g/mol)
合成例7：D-54的合成
[反应式9]
将10g(23.24mmol)中间体2-1、8.79g(25.57mmol)中间体2-4、8.03g(58.11mmol)K2CO3和0.81g(0.70mmol)Pd(PPh3)4置于圆底烧瓶中并溶于78ml甲苯和30ml蒸馏水中，然后在110℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在除去水层后，将由此获得的有机层溶于DCB中，然后用硅胶过滤，并且在除去适量的有机溶剂后，通过重结晶获得10.95g(79％)化合物D-54。
(LC/MS理论值：611.24g/mol，测量值：M+＝612.15g/mol)
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波清洗涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声清洗玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洗器，使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器。将该获得的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％ NDP-9(获自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入层，并且将化合物A沉积在空穴注入层上以形成/>厚的空穴传输层。在空穴传输层上，通过沉积化合物B形成/>厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积合成例1的化合物A-6和合成例5的化合物D-8作为主体并且掺杂10wt％的PhGD作为掺杂剂形成/>厚的发光层，并且以4:6的重量比使用化合物A-6和化合物D-8。随后，将化合物C沉积在发光层上以形成/>厚的电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq以形成/>厚的电子传输层。将LiQ/>和Al/>顺次真空沉积在电子传输层上以形成阴极，由此生产有机发光二极管。
ITO/化合物A(掺杂3％ NDP-9，)/化合物A/>/化合物B/>/EML[90wt％主体(化合物A-6:化合物D-8重量比＝4:6)，10wt％掺杂剂(PhGD)]/>/化合物C/>/化合物D:LiQ/>/LiQ/>/Al/>
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-9,9-螺二(芴)-2-胺
化合物C：2-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)[1,1'-联苯基]-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：2-[4-[4-(4'-氰基-1,1'-联苯-4-基)-1-萘基]苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
[PhGD]
实施例2至12以及对比例1和2
以与实施例1相同的方式制造实施例2至12以及对比例1和2的二极管，不同之处在于改变了主体组合物，如表1所示。
评价
如下测量根据实施例1至12以及对比例1和2的有机发光二极管的驱动电压，并且结果如表1所示。
驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压，获得结果。
表1示出了相对于对比例1的驱动电压的相对比较值。
(表1)
| 分类 | 第一主体 | 第二主体 | 驱动电压(％) |
| 实施例1 | A-6 | D-8 | 90 |
| 实施例2 | A-5 | D-8 | 92 |
| 实施例3 | A-7 | D-8 | 92 |
| 实施例4 | A-1 | D-8 | 91 |
| 实施例5 | A-6 | D-33 | 89 |
| 实施例6 | A-5 | D-33 | 91 |
| 实施例7 | A-7 | D-33 | 91 |
| 实施例8 | A-1 | D-33 | 90 |
| 实施例9 | A-6 | D-54 | 91 |
| 实施例10 | A-5 | D-54 | 93 |
| 实施例11 | A-7 | D-54 | 93 |
| 实施例12 | A-1 | D-54 | 92 |
| 对比例1 | Y-1 | D-8 | 100 |
| 对比例2 | Y-2 | D-8 | 101 |
参照表1，与根据对比例的组合物相比，根据本发明的组合物的驱动电压大幅改善。
虽然已经结合目前被认为是实际的实施方式描述了本发明，但应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。
Claims (14)
1.一种用于有机光电子装置的组合物，包含：
由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物：
在以上化学式1和化学式2中，
a1*和a2*各自为连接碳(C)，
b1*至b4*各自独立地为CRa或连接碳(C)，
a1*和a2*各自连接至b1*至b4*中相邻的两个，
Ra和R1至R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基，
L1和L2各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，并且
X是O或S；
[化学式3]
在以上化学式3中，
Z1至Z3各自独立地为N或C-Lb-Rb，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Lb和L3至L5各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，并且
Rb和R11至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
所述第一化合物由化学式1A至化学式1F中的任一个表示：
在以上化学式1A至化学式1F中，
R1至R10、L1、L2、Ar1、Ar2和X与权利要求1中所定义的相同，并且
Ra1至Ra4各自独立地与权利要求1中所定义的Ra相同。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
所述第一化合物由化学式1A或化学式1B表示。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地为选自组I中所列的取代基中的一种：
[组I]
在以上组I中，*是连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
所述第一化合物选自组1中所列的化合物：
[组1]
7.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
所述第二化合物由化学式3-I或化学式3-II表示：
在以上化学式3-I或化学式3-II中，
Z1至Z3、L3至L5、Ar3、Ar4和R11至R15与权利要求1中所定义的相同。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
9.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
Ar3和Ar4各自独立地为选自组II中所列的取代基中的一种：
[组II]
在以上组II中，*是连接点。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中
所述第二化合物选自组2中所列的化合物：
[组2]
11.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的组合物，其中所述第一化合物由化学式1A或化学式1B表示，并且所述第二化合物由化学式3-II表示：
在以上化学式1A和化学式1B中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基，
L1和L2各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基，
R1至R10、Ra1、Ra3和Ra4各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基，并且
X是O或S；
[化学式3-II]
在以上化学式3-II中，
Z1至Z3各自为N，
Ar3和Ar4各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基，
L3至L5各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基，并且
R11至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
12.一种有机光电子装置，包括：
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求11中任一项所述的用于有机光电子装置的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电子装置，其中
包含所述用于有机光电子装置的组合物作为所述发光层的主体。
14.一种显示装置，包括权利要求12所述的有机光电子装置。
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