CN116925142A - 一种新的光引发剂tpo的合成制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光固化功能新材料化学领域，具体的说是一种光引发剂TPO的制备新方法。该技术披露了利用路易斯酸参与的偶联反应，最后通过水解反应，这两步反应中间体不需要提纯、不需要更换溶剂连续反应，提供了一条易操作、环保、适宜工业化的合成方法。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种化学光引发剂的生产方法，具体的说是一种光引发剂TPO的制备新方法。该技术披露了利用路易斯酸参与的偶联反应，最后通过水解反应，这两步反应中间体不需要提纯、不需要更换溶剂连续反应，提供了一条易操作、环保、适宜工业化的合成方法。
【背景技术】
光引发剂TPO是一种高效的自由基LED型光引发剂，具有很宽的吸收范围。经光照后可生成苯甲酰基和磷酰基两个自由基，均能引发聚合，因此光固化速度快，光引发剂同时具有光漂白作用以及低挥发性，适用于水性LED光固化涂料体系深层固化。具体应用包括紫外固化涂料、印刷油墨、紫外固化粘合剂、光导纤维涂料、抗光蚀剂、光聚合印版、立体平板树脂、复合材料、牙齿填充料等。同时，TPO在白色或高钛白粉颜料化表面均能完全固化，涂层不黄变，后聚合效应低，无残留。
目前工业上所使用的光引发剂TPO合成路线都存在一定的问题。专利US4710523和US4324744披露了以芳基羧酸或者酰氯为原料，与烷氧基膦发生 Arbuzov 反应制备TPO光引发剂化合物，此法是目前工业上生产 TPO的方法，但烷氧基膦的制备会消耗大量的有机溶剂，并产生大量的废酸，而且其副产物是氯乙烷这种极易燃烧的有机物，反应条件相对苛刻。
专利CN101200475A或 US5504236披露了芳醛和二苯基膦氧反应得到α-羟基氧膦化合物，再经过氧化叔丁醇（TBHP）/氧化二乙酰丙酮合钒（VO(acac)2 ）体系氧化得到目标产物。TBHP/VO(acac)2体系催化氧化中间体时，由于体系中水的存在，随着反应的进行，反应底物和已生成的产物会有不同程度的分解。
专利US4447520披露了二苯基氯化磷被氢化铝锂还原为三价膦中间体，氧化剂均为 30 %的双氧水。但这种方法步骤繁多，且用到氢化铝锂等操作条件苛刻的物料，风险性极高。。
综上所述，为了解决以上工业合成路线存在的部分问题，探索一种新的安全、有效、环保的光引发剂TPO制备方法具有重大的经济和环保意义。
【发明内容】
本发明提供了一条新的光引发剂TPO合成路线，使用二苯基氯化磷与2,4,6-三甲基苯甲酰氯，在路易斯酸的催化下生成有机二氯磷中间体，之后用水猝灭生成光引发剂TPO，该反应方法简单，不需要使用甲苯等易燃易爆溶剂，同时有着较高原子利用率，相对于传统工艺路线，此工艺路线具备较大优势
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
1.一种新型光引发剂TPO合成方法，其特征在于：所述反应路线如下所示：
2.根据项1所述的方法，其特征在于：所述新型合成方法包括以下步骤：
所述步骤中，在室温下，将二苯基氯化磷，2,4,6-三甲基苯甲酰氯和催化剂依次加入反应容器中，再加入适量的溶剂，在80℃下反应2h，反应在氮气氛围下进行；反应结束后，加入过量的水进行猝灭，过滤后加入乙酸乙酯萃取水层三次，合并有机相，有机相使用干燥剂干燥，减压蒸去乙酸乙酯得到粗产物，然后用柱色谱提纯粗产物，得到最终产物光引发剂TPO。
3.根据项2所述的方法，其特征在于：所述步骤中，所述催化剂选三氯化铝，二氯化锌，二氯化镁，三氯化铁，三氯化铟，稀土金属的形式为LaHal3的卤化物或形式为La（OTf）3的磺酸盐，其中，La代表一个稀土元素，Hal代表一个卤原子的路易斯酸。
4.根据项2所述的方法，其特征在于：所述步骤中，溶剂可以是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或水，或新兴的“离子液（Ionic Liquids）型”所谓绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系。溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，反应原料直接混合后在加热或气相条件下进行反应。
本发明相比已有文献中的方法具有更高的原子利用率，反应操作简单性，反应条件的温和程度，以及环境友好程度都具有较为显著的优势和经济竞争力。
【具体实施方式】
下面结合具体实施例进一步说明本发明要旨：
实施例一：
在氮气保护下，在常温下将22.0克二苯基氯化磷，18.2克2,4,6-三甲基苯甲酰氯，14.5克三氯化铝和200毫升1,2二氯乙烷加入反应瓶中，升温到80摄氏度反应2小时，反应完后加入200ml水猝灭，使用200ml*3乙酸乙酯萃取溶液，将乙酸乙酯旋干并使用柱色谱进行分离。分离后得到光引发剂TPO为34.31克，含量98.7%，收率97.3%。
实施例二：
在氮气保护下，在常温下将22.0克二苯基氯化磷，18.2克2,4,6-三甲基苯甲酰氯，16.2克三氯化铁和200毫升1,2二氯乙烷加入反应瓶中，升温到80摄氏度反应2小时，反应完后加入200ml水猝灭，使用200ml*3乙酸乙酯萃取溶液，将乙酸乙酯旋干并使用柱色谱进行分离。分离后得到光引发剂TPO为30.32克，含量97.7%，收率85.1%。
实施例三：
在氮气保护下，在常温下将22.0克二苯基氯化磷，18.2克2,4,6-三甲基苯甲酰氯，13.6克氯化锌和200毫升1,2二氯乙烷加入反应瓶中，升温到80摄氏度反应2小时，反应完后加入200ml水猝灭，使用200ml*3乙酸乙酯萃取溶液，将乙酸乙酯旋干并使用柱色谱进行分离。分离后得到光引发剂TPO为31.26克，含量96.2%，收率86.4%。
实施例四：
在氮气保护下，在常温下将22.0克二苯基氯化磷，18.2克2,4,6-三甲基苯甲酰氯，14.5克三氯化铝和200毫升1,4二氧六环加入反应瓶中，升温到80摄氏度反应2小时，反应完后加入200ml水猝灭，使用200ml*3乙酸乙酯萃取溶液，将乙酸乙酯旋干并使用柱色谱进行分离。分离后得到光引发剂TPO为34.12克，含量97.1%，收率95.2%。
实施例五：
在氮气保护下，在常温下将22.0克二苯基氯化磷，18.2克2,4,6-三甲基苯甲酰氯，14.5克三氯化铝和200毫升乙二醇二甲醚加入反应瓶中，升温到80摄氏度反应2小时，反应完后加入200ml水猝灭，使用200ml*3乙酸乙酯萃取溶液，将乙酸乙酯旋干并使用柱色谱进行分离。分离后得到光引发剂TPO为33.32克，含量96.3%，收率92.2%。
实施例六：
在氮气保护下，在常温下将22.0克二苯基氯化磷，18.2克2,4,6-三甲基苯甲酰氯，14.5克三氯化铝和200毫升氯苯加入反应瓶中，升温到80摄氏度反应2小时，反应完后加入200ml水猝灭，使用200ml*3乙酸乙酯萃取溶液，将乙酸乙酯旋干并使用柱色谱进行分离。分离后得到光引发剂TPO为32.06克，含量95.1%，收率87.6%。
需要强调的是，上述实施例仅仅为示例性而非限定性说明，基于本项申请披露，任何从业技术人员所通常可能采用的反应条件或参数等调整或变动均不会偏离本发明的要旨，本专利的保护范围应以相关的权利书记载条目为准。
Claims (8)
1.方程式描述的光引发剂TPO制备方法，结构式A所示的二苯基氯化磷原料和结构式B所示的2,4,6-三甲基苯甲酰氯在适当的溶剂中经过路易斯酸催化，生成结构式C中间产物，之后加入水即可制备结构式D光引发剂即目标产物。
2.根据权利要求1描述的工艺方法，所述Lewis Acid为三氯化铝，二氯化锌，二氯化镁，三氯化铁，三氯化铟，稀土金属的形式为LaHal3的卤化物或形式为La（OTf）3的磺酸盐，其中，La代表一个稀土元素，Hal代表一个卤原子。
3.根据权利要求1描述的工艺方法，反应物的物质的量配比为A：B：Lewis acid=1:1:1。
4.根据权利要求1描述的工艺方法，所使用的溶剂可以是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或新兴的“离子液（IonicLiquids）型”所谓绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系；溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，反应原料直接混合后在加热或气相条件下进行反应。
5.根据权利要求1描述的工艺方法，反应温度是15-400摄氏度，优选的是20-200摄氏度，更优选的是25-100摄氏度。
6.根据权利要求1描述的工艺方法，反应压力可以是0.001-50个大气压，优选的是0.01-20个大气压，更优选的是0.05-10个大气压。
7.根据权利要求1描述的工艺方法，溶剂可以是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或水，或新兴的“离子液（Ionic Liquids）型”所谓绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系；溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，反应原料直接混合后在加热或气相条件下进行反应。
8.根据权利要求1描述的工艺方法，其特征在于：经反应生成了如结构式C的中间产物后，加入过量水即可得到结构式D所示光引发剂即目标产物。
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