CN116554426B - 一种紫外吸收剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种紫外吸收剂的制备方法，该方法包括以下步骤：步骤一、二溴烷烃在碱催化剂和相转移催化剂作用下和丙酮缩甘油反应，得到中间体；步骤二、中间体和2,4‑二羟基二苯甲酮在碱催化剂和相转移催化剂存在下发生成醚反应，得到黄色固体产物；步骤三、黄色固体产物在稀酸条件下，用四氢呋喃做溶剂于25‑40℃发生水解反应，丙酮缩甘油基团开环，得到含有双羟基官能团的二苯甲酮衍生物；步骤四、用步骤三得到的含双羟基官能团的二苯甲酮衍生物（或同时加入其它二元醇）和2,4‑甲苯异氰酸酯在加热条件下发生加成聚合反应，得到含二苯甲酮基团的聚氨酯低聚物。本发明具有提升紫外吸收剂在塑料基底中的均匀性和稳定性、提升各类塑料的抗光氧化周期的作用。

Description

一种紫外吸收剂的制备方法
技术领域
本发明涉及化学领域，尤其是涉及一种紫外吸收剂的制备方法，具体是一种新型的二苯甲酮聚氨酯低聚物紫外吸收剂的合成方法。
背景技术
2,4-二羟基二苯甲酮属于二苯甲酮类紫外吸收剂，其紫外线吸收波长在270-380nm,具有优良的紫外吸收功能，被广泛添加于各类塑料中用于吸收太阳光中的紫外线，起到抗光氧化的作用。但由于2,4-二羟基二苯甲酮分子量较小，添加到塑料后在实际使用中容易迁移溶出，导致塑料的抗光氧化功能期缩短，塑料使用寿命缩短。为了充分发挥二苯甲酮类紫外吸收剂的紫外吸收能力，使其符合实际应用的需求，研究人员提出了在2,4-二羟基二苯甲酮的4位引入一些大位阻基团或者挂接到聚合物中的策略，使功能化的2,4-二羟基二苯甲酮和塑料基底的相互作用增强，不容易迁移，延长紫外吸收作用周期，实现了延缓塑料光氧化的目的。虽然目前的这些改性策略一定程度上增强了二苯甲酮类紫外吸收剂在塑料中的稳定性，但在实际应用中，二苯甲酮类紫外吸收剂还存在相当程度的迁移和溶出，这主要是因为目前的二苯甲酮类紫外吸收剂和塑料基底高分子链的相互作用较弱。鉴于此，需要开发新的功能化2,4-二羟基二苯甲酮的策略和制备技术用于提升其在塑料基底的均匀性和稳定性，提升各类塑料的抗光氧化周期。
发明内容
为了解决上述现有技术中存在的不足，本发明提供一种紫外吸收剂的制备方法，原料来源便宜，方法工艺简单，反应条件温和，含双羟基官能团的二苯甲酮衍生物作为单体直接参与聚合物的生成，生成的低聚物分子量适中，适合作为塑料的助剂，低聚物和塑料基底的相互作用使其能均匀稳定地分散在塑料中起到长效的抗光氧化的作用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种紫外吸收剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
步骤一：在反应容器内依次加入丙酮缩甘油和碱溶液并加热，随后加入相转移催化剂和二溴烷烃，在加热条件下搅拌至反应完全，并在反应结束后自然冷却至室温，静置待有机相一和水相一分层后分离有机相一，然后用乙酸乙酯继续萃取水相一，萃取出的产物与有机相一混合后用稀酸洗涤后旋蒸浓缩，浓缩后的产物通过柱层色谱纯化，乙酸乙酯/石油醚混合溶剂为洗脱剂，得到淡黄色油状化合物；
步骤二：将步骤一中所得的淡黄色油状化合物和2,4-二羟基二苯甲酮溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，随后加入碱催化剂和相转移催化剂，在惰性气体保护下加热搅拌至反应完全，待自然冷却后加入蒸馏水充分混合后静置，待有机相二和水相二分层后分离有机相二，然后用乙酸乙酯继续萃取水相二，萃取出的产物与有机相二混合后旋蒸浓缩，浓缩后的产物通过柱层色谱纯化，SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚混合溶剂为洗脱剂，得到黄色粘稠油状化合物；
步骤三：将步骤2中所得的黄色粘稠油状化合物溶解在四氢呋喃中，加入稀酸溶液，在设定温度下搅拌至反应完全，并在反应结束后静置待有机相三和水相三分层后分离有机相三，然后用乙酸乙酯继续萃取水相三，萃取出的产物与有机相三混合后以稀NaHCO3溶液洗涤，洗涤完毕后旋蒸浓缩，蒸空干燥后双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物；
步骤四：将2,4-甲苯异氰酸酯(TDI)和步骤3得到的双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物溶解在无水DMF中，在惰性气体保护下加热搅拌至反应完全，反应结束后将反应液倒入甲醇溶液中，析出固体聚合物，将析出的固体聚合物用甲醇洗涤，洗去未反应的化合物后真空干燥，得到紫外吸收剂。
进一步地，在所述步骤一中的反应温度为50～100℃，反应时间为24～48h，碱溶液中碱的浓度为50wt％。
进一步地，所述的碱溶液中的碱为KOH和NaOH中的一种。
进一步地，在所述步骤一中，丙酮缩甘油和二溴烷烃的摩尔比为1：2～3。
进一步地，在所述步骤二中，所述碱催化剂中的碱为K2CO3、NaCO3、NaOH和KOH中的一种，相转移催化剂为四丁基溴化铵和十六烷基溴化铵中的一种，反应温度为80～110℃，反应时间为12～24h。
进一步地，在所述步骤二中，2,4-二羟基二苯甲酮和步骤一中所得的淡黄色油状物化合物的摩尔比为1～1.2：1。
进一步地，在所述步骤三中，所述稀酸溶液中的酸为HCl和H2SO4中的一种，浓度为0.5～2mol/l，反应温度为25～40℃，反应时间为2～6h。
进一步地，在所述步骤四中，反应温度为80～100℃，反应时间24～48h。
进一步地，在所述步骤四中，将重蒸后的2,4-甲苯异氰酸酯(TDI)和步骤3得到的双羟基官能团化的二苯甲酮化合物3溶解在无水DMF中时，加入若干二元醇，所述二元醇为乙二醇、丁二醇、己二醇和异山梨醇中的一种。
进一步地，在所述步骤四中，所述2,4-甲苯异氰酸酯(TDI)和二元醇的摩尔比为1:1。
根据上述技术方案，本发明具有以下优点：本发明的紫外吸收剂，双羟基功能化之后的二苯甲酮作为聚合物单体直接和2,4-甲苯异氰酸酯加成聚合生成分子量在5000-10000Da的低聚物。相比于传统的大位阻基团功能化的二苯甲酮类紫外吸收剂，该类新型二苯甲酮聚氨酯低聚物分子量满足塑料对添加剂分子量的要求；低聚物里的二苯甲酮单元能均匀地分散在塑料基底，提升紫外吸收能力；低聚物的分子链能和塑料基底分子骨架发生有效的相互作用(比如缠绕，聚氨酯里的N-H能和一些塑料基底分子形成氢键)，使二苯甲酮单元能稳定地存在于塑料中，延长塑料抗光氧化的能力；低聚物的引入在一定程度上能提升一些塑料(比如PBAT,PLA)的机械性能。
附图说明
图1为实施例一中所得紫外吸收剂的红外光谱图。
图2为实施例一中所得紫外吸收剂的凝胶渗透色谱图。
图3为实施例二中所得紫外吸收剂的红外光谱图。
图4为实施例二中所得紫外吸收剂的凝胶渗透色谱。
图5为实施例三中所得紫外吸收剂的红外光谱图。
图6为实施例三中所得紫外吸收剂的凝胶渗透色谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实例来对本发明做进一步的详细阐述，以求更为清楚明了地理解其结构类型和使用方式，但不能以此来限制本发明专利的保护范围。
实施例一：
步骤一：向100mmol(12.5ml)的丙酮缩甘油中加入100mL的NaOH 50％(m/m)水溶液，将混合物加热到60℃，并加入四丁基溴化铵(TBAB，10mmol，3.225g)和1,4-二溴丁烷(300mmol)，反应在60℃加热下持续搅拌48h。反应结束后混合物自然冷却至室温，待有机相和水相分层后分离出有机相。用乙酸乙酯继续萃取水相，合并有机相，有机相用稀酸洗涤后旋蒸浓缩。浓缩后的粗产物通过柱色谱法纯化。二氧化硅SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚(v/v＝1:30～1:40)为洗脱剂。最终得到淡黄色油状化合物(19.091g，产率为71％)。
反应式为：
步骤二：在反应瓶中，将淡黄色油状化合物(9g,33.69mmol)和2,4-二羟基二苯甲酮(8.66g,40.428mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺DMF(60ml)中，并加入催化剂K2CO3(8.5g,61.503mmol)和相转移催化剂KI(0.679g,4.09mmol)。在氮气N2保护下，加热到110℃，搅拌反应24h。反应结束后，反应混合物自然冷却并加入一定量水充分混合，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋蒸浓缩有机相得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，二氧化硅SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚(v/v＝1:20)为洗脱剂。最终得到黄色粘稠油状化合物(11g，产率为81.5％)。
反应式为：
步骤三：将黄色粘稠油状化合物(7.517g,18.79mmol)溶解在四氢呋喃THF(90mL)，并加入1mol/L的HCl(40mL)溶液，常温搅拌6h。反应结束后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相用稀碳酸氢钠NaHCO3溶液洗涤。将有机相旋蒸浓缩得到二苯甲酮黄色化合物(6.5g,18.05mmol)。
反应式为：
步骤四：首先，对2,4-甲苯异氰酸酯TDI进行减压蒸馏除水，将蒸馏过的2,4-甲苯异氰酸酯TDI(15mmol,2.613g)和双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物(15mmol,5.415g)溶解在N,N-二甲基甲酰胺DMF(10mL)中，在惰性气体氛围和无水的环境下，加热到80℃并搅拌48h。反应结束后将反应液倒入甲醇溶液中，析出金黄色的固体聚合物，析出的固体聚合物用甲醇充分洗涤，洗去未反应的化合物。真空干燥固体聚合物，得到最终产物(3.8g，产率47.3％)。
反应式为：
实施例一得到的紫外吸收剂的分子量和分子量分布系数如下表：
实施例二：
步骤一：向100mmol(12.5ml)的丙酮缩甘油中加入100mL的NaOH 50％(m/m)水溶液，将混合物加热到60℃，并加入四丁基溴化铵(TBAB，10mmol，3.225g)和1,4-二溴丁烷(300mmol)，反应在60℃加热下持续搅拌48h。反应结束后混合物自然冷却至室温，待有机相和水相分层后分离出有机相。用乙酸乙酯继续萃取水相，合并有机相，有机相用稀酸洗涤后旋蒸浓缩。浓缩后的粗产物通过柱色谱法纯化。二氧化硅SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚(v/v＝1:30～1:40)为洗脱剂。最终得到淡黄色油状化合物(19.091g，产率为71％)。
步骤二：在反应瓶中，将淡黄色油状化合物(9g,33.69mmol)和2,4-二羟基二苯甲酮(8.66g,40.428mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺DMF(60ml)中，并加入催化剂碳酸钾K2CO3(8.5g,61.503mmol)和相转移催化剂KI(0.679g,4.09mmol)。在N2保护下，加热到110℃，搅拌反应24h。反应结束后，反应混合物自然冷却并加入一定量水充分混合，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋蒸浓缩有机相得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，二氧化硅SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚(v/v＝1:20)为洗脱剂。最终得到黄色粘稠油状化合物(11g，产率为81.5％)。
步骤三：将黄色粘稠油状化合物(7.517g,18.79mmol)溶解在四氢呋喃THF(90mL)，并加入1mol/L的稀盐酸HCl(40mL)溶液，常温搅拌6h。反应结束后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相用稀碳酸氢钠NaHCO3溶液洗涤。将有机相旋蒸浓缩，得到二苯甲酮黄色化合物(6.5g,18.05mmol)。
步骤四：首先，对2,4-甲苯异氰酸酯TDI进行减压蒸馏除水，将蒸馏过的2,4-甲苯异氰酸酯TDI(10mmol,1.74g)，乙二醇(5mmol,0.31g)，和双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物(5mmol,1.8g)溶解在N,N-二甲基甲酰胺DMF(10mL)中，在惰性气体氛围和无水的环境下，加热到80℃并搅拌48h。反应结束后将反应液倒入甲醇溶液中，析出金黄色的固体聚合物，析出的固体聚合物用甲醇充分洗涤，洗去未反应的化合物。真空干燥固体聚合物，得到最终产物(1.6g)。
实施例二得到的紫外吸收剂的分子量和分子量分布系数如下表：
实施例三：
步骤一：向100mmol(12.5ml)的丙酮缩甘油中加入100mL的NaOH 50％(m/m)水溶液，将混合物加热到60℃，并加入四丁基溴化铵(TBAB，10mmol，3.225g)和1,4-二溴丁烷(300mmol)，反应在60℃加热下持续搅拌48h。反应结束后混合物自然冷却至室温，待有机相和水相分层后分离出有机相。用乙酸乙酯继续萃取水相，合并有机相，有机相用稀酸洗涤后旋蒸浓缩。浓缩后的粗产物通过柱色谱法纯化。二氧化硅SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚(v/v＝1:30～1:40)为洗脱剂。最终得到淡黄色油状化合物(19.091g，产率为71％)。
步骤二：在反应瓶中，将淡黄色油状化合物(9g,33.69mmol)和2,4-二羟基二苯甲酮(8.66g,40.428mmol)溶解在DMF(60ml)中，并加入催化剂K2CO3(8.5g,61.503mmol)和相转移催化剂KI(0.679g,4.09mmol)。在N2保护下，加热到110℃，搅拌反应24h。反应结束后，反应混合物自然冷却并加入一定量水充分混合，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋蒸浓缩有机相得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，二氧化硅SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚(v/v＝1:20)为洗脱剂。最终得到黄色粘稠油状化合物(11g，产率为81.5％)。
步骤三：将黄色粘稠油状化合物(7.517g,18.79mmol)溶解在四氢呋喃THF(90mL)，并加入1mol/L的稀盐酸HCl(40mL)溶液，常温搅拌6h。反应结束后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相用稀碳酸氢钠NaHCO3溶液洗涤。将有机相旋蒸，浓缩得到二苯甲酮黄色化合物(6.5g,18.05mmol)。
步骤四：首先，对2,4-甲苯异氰酸酯TDI进行减压蒸馏除水，将蒸馏过的2,4-甲苯异氰酸酯TDI(10mmol,1.74g)，己二醇(5mmol,0.59g)，和双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物(5mmol,1.8g)溶解在N,N-二甲基甲酰胺DMF(10mL)中，在惰性气体氛围和无水的环境下，加热到80℃并搅拌48h。反应结束后将反应液倒入甲醇溶液中，析出红黄色的固体聚合物，析出的固体聚合物用甲醇充分洗涤，洗去未反应的化合物。真空干燥固体聚合物，得到最终产物(1.3g)。
实施例三得到的紫外吸收剂的分子量和分子量分布系数如下表：
本发明还包括一种塑料制品，所述塑料制品包括所述紫外吸收剂。通过本发明所制得的紫外吸收剂，添加到塑料中，所制得的产品通过低聚物和塑料基底的相互作用，能够均匀稳定地分散在塑料中起到长效的抗光氧化的作用。
毫无疑问，本发明除了上述实施例以外还有其他类似的结构组成和使用方式。总而言之，本发明还包括其他对于本技术领域技术人员来说显而易见的变换和替代。

Claims (10)

1.一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
步骤一：在反应容器内依次加入丙酮缩甘油和碱溶液并加热，随后加入相转移催化剂和二溴烷烃，在加热条件下搅拌至反应完全，并在反应结束后自然冷却至室温，静置待有机相一和水相一分层后分离有机相一，然后用乙酸乙酯继续萃取水相一，萃取出的产物与有机相一混合后用稀酸洗涤后旋蒸浓缩，浓缩后的产物通过柱层色谱纯化，乙酸乙酯/石油醚混合溶剂为洗脱剂，得到淡黄色油状物化合物；
步骤二：将步骤一中所得的淡黄色油状化合物和2,4-二羟基二苯甲酮溶解在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，随后加入碱催化剂和相转移催化剂，在惰性气体保护下加热搅拌至反应完全，待自然冷却后加入蒸馏水充分混合后静置，待有机相二和水相二分层后分离有机相二，然后用乙酸乙酯继续萃取水相二，萃取出的产物与有机相二混合后旋蒸浓缩，浓缩后的产物通过柱层色谱纯化，SiO2为固定相，乙酸乙酯/石油醚混合溶剂为洗脱剂，得到黄色粘稠油状化合物；
步骤三：将步骤2中所得的黄色粘稠油状化合物溶解在四氢呋喃中，加入稀酸溶液，在设定温度下搅拌至反应完全，并在反应结束后静置待有机相三和水相三分层后分离有机相三，然后用乙酸乙酯继续萃取水相三，萃取出的产物与有机相三混合后以稀 NaHCO3溶液洗涤，洗涤完毕后旋蒸浓缩，蒸空干燥后得到双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物；
步骤四：将2,4-甲苯二异氰酸酯和步骤3得到的双羟基官能团化的二苯甲酮化合物溶解在无水DMF 中，在惰性气体保护下加热搅拌至反应完全，反应结束后将反应液倒入甲醇溶液中，析出固体聚合物，将析出的固体聚合物用甲醇洗涤，洗去未反应的化合物后真空干燥，得到紫外吸收剂。
2.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤一中的反应温度为50～100℃，反应时间为24～48h，碱溶液中碱的浓度为30-50wt%。
3.根据权利要求1或2所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，所述的碱溶液中的碱为KOH和NaOH中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤一中，丙酮缩甘油和二溴烷烃的摩尔比为1：2～3。
5.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤二中，所述碱催化剂中的碱为K2CO3、NaCO3、NaOH和KOH中的一种，相转移催化剂为四丁基溴化铵和十六烷基溴化铵中的一种，反应温度为80～110℃，反应时间为12～24 h。
6.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤二中，2,4-二羟基二苯甲酮和步骤一中所得的淡黄色油状物化合物的摩尔比为1～1.2：1。
7.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤三中，所述稀酸溶液中的酸为稀盐酸HCl和H2SO4中的一种，浓度为0.5～2mol/l，反应温度为25～40℃，反应时间为2～6h。
8.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤四中，反应温度为80～100℃，反应时间24～48h。
9.根据权利要求1所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤四中，将重蒸后的2,4-甲苯二异氰酸酯和步骤三得到的双羟基官能团化的二苯甲酮黄色化合物溶解在无水DMF 中时，加入若干二元醇，所述二元醇为乙二醇、丁二醇、己二醇和异山梨醇中的一种。
10.根据权利要求9所述的一种紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，在所述步骤四中，所述2,4-甲苯二异氰酸酯和二元醇的摩尔比为1:1。
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