CN114773605B - 一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法 - Google Patents

一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114773605B
CN114773605B CN202210391408.0A CN202210391408A CN114773605B CN 114773605 B CN114773605 B CN 114773605B CN 202210391408 A CN202210391408 A CN 202210391408A CN 114773605 B CN114773605 B CN 114773605B
Authority
CN
China
Prior art keywords
selenium
containing polymer
carbamate
reaction
core
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210391408.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114773605A (zh
Inventor
宋爱华
张刚
张振华
陈龙
李腾飞
秦长江
马俊昌
张月强
瞿浩
汪磊
张诺诺
陈然
周昌林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Yihua New Mstar Technology Ltd
China Three Gorges University CTGU
Original Assignee
Hubei Yihua New Mstar Technology Ltd
China Three Gorges University CTGU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Yihua New Mstar Technology Ltd, China Three Gorges University CTGU filed Critical Hubei Yihua New Mstar Technology Ltd
Priority to CN202210391408.0A priority Critical patent/CN114773605B/zh
Publication of CN114773605A publication Critical patent/CN114773605A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114773605B publication Critical patent/CN114773605B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本发明公开了一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，该制备方法为：（1）在惰性氛围中，将多异氰酸酯、含氰基醇、催化剂加入至反应体系，升温反应2~4 h，薄层色谱跟踪至反应结束，通过柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体；（2）在惰性氛围中，将单质硒、含氰基氨基甲酸酯单体、2,4‑己二炔‑1,6‑二醇加入到有机溶剂中，室温反应，后续分离多余硒粉，甲醇中沉淀，过滤得到氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物。该含硒聚合物具有较好的溶解性、分散性、热稳定性、高折射率、高透光率等性能，可用于OLED感光材料领域。

Description

一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法
技术领域
本发明属于功能性高分子聚合物领域，具体涉及一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法。
背景技术
光学器件高性能化、轻量化、微型化和集成化已成为发展趋势。当前无机感光材料是在光学材料的中占据绝对的统治地位，其具有高强度、高刚度、高硬度、高折射率、高透光性和低色散等特性。然而，无机感光材料仍存在一些制约了它们进一步发展和应用的关键性问题，如密度高、脆性大、加工成型困难、成本高和不易大规模生产等。相比于无机感光材料，有机感光树脂因为具有密度小、耐冲击、易加工成型、成本低廉及优异的光学性能等优势，正逐步取代无机材料的领导地位，成为感光材料领域的新兴领域之一。然而，有机感光材料的分子结构特征使它存在着硬度低、耐热性和抗溶剂差、热膨胀系数和吸水率大、折射率低的问题，严重限制其在先进光学材料领域的深入应用。
含硒聚合物作为一类具有独特的结构、性能和应用的聚合物，具有优异的溶解性、稳定性、化学性质、光学性质等性能，在光学材料、医药、农业等领域均有广泛应用前景。然而现阶段已报道含硒聚合物主要采用高毒的硒氰化物、硒化氢或者联硒化物通过缩聚反应制得，存在反应条件苛刻且危险，反应设备复杂，缺少经济性与环保性等缺陷，同时硒元素接枝率过低影响其光学性能。中国专利CN 109553778 A报道了一种单质硒、异腈/炔和胺的多组分聚合制备聚硒脲/聚硒代酰胺的方法，该聚硒脲或聚硒代酰胺的制备方法具有反应条件温和、高效、节约能源、无催化剂、高原子利用率，高产率等特点。然而，该聚合物硒元素接枝率仍低于20％；同时反应需加热进行。华南理工大学唐本忠院士报道了一种室温无金属多组分聚合制备高折射率五元环硒类含硒聚合物的制备方法(Journal of theAmerican Chemical Society,2021,143(38):15723-15731)。该制备方法显著提升了硒元素的接枝率，聚合物折射率达到33.7％，在633nm时可达到1.8026，在1700nm时保持1.7770。然而其反应单体制备关键原料之一(丙炔醇)属于高剧毒管控品，无法实现规模化商业应用。因此，开发具有便于工业化工业生产的高接枝率的含硒聚合物具有重要的科学与现实意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的问题，提供一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，该方法操作简便、条件简单温和、反应高效、硒元素利用率高；同时引入氨基甲酸酯键，进一步提高含硒聚合物的折射率，并将其应用OLED感光材料领域。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)含氰基氨基甲酸酯单体的合成：在惰性氛围中，将多异氰酸酯、含氰基醇、催化剂、有机溶剂加入至反应体系，升温反应2～4h，薄层色谱跟踪至反应结束，通过柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体。
所述多异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯的任意一种。
所述的含氰基醇为4-(羟甲基)苯甲腈、4-羟基苯乙腈的任意一种。
所述的含氰基酯化单体为以下1-8中的任意一种。
所述催化剂为二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、马来酸二丁基锡、月桂酸铋的一种或多种。
所述催化剂用量为50～100ppm。
所述有机溶剂为丙酮、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮的任意一种。
所述反应温度为60～80℃。
Figure BDA0003597075730000021
Figure BDA0003597075730000031
(2)含硒聚合物的制备：在惰性氛围中，将单质硒、含氰基氨基甲酸酯单体、2,4-己二炔-1,6-二醇加入到有机溶剂中，室温反应，后续分离多余硒粉，甲醇中沉淀，过滤得到氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物。
所述含硒聚合物为以下P1-P8结构中的一种。
Figure BDA0003597075730000032
Figure BDA0003597075730000041
所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺的一种或多种。
所述反应的时间为4～12h。
所述的单质硒、含氰基酯化单体、2,4-己二炔-1,6-二醇的摩尔比为(2～8)：1：1。
所得含硒聚合物具有较好的溶解性、分散性、热稳定性、高折射率、高透光率等性能，可用于OLED感光材料领域。
本发明的一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：
(1)本发明的制备方法反应条件温和、高效、硒原子利用率高，符合绿色化学的技术要求。
(2)制备高含硒的五元环硒类聚合物，具有高折射率、高透光率等性能优势，在OLED感光材料领域具有广阔的应用前景。
(3)构筑氨基甲酸酯母核，制备含硒聚合物，综合含硒类聚合物与氨基甲酸酯的性能优势，显著提升聚合物光、热等综合性能。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
(1)含氰基氨基甲酸酯单体1的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000051
所述的含氰基氨基甲酸酯单体1的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-(羟甲基)苯甲腈(2.66g,20mmol)，将甲苯二异氰酸酯(1.74g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体1(4.01g,9.1mmol)。
(2)含硒聚合物P1的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000052
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯单体1(0.088g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.039g,0.5mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.131g聚合物P1，产率为92.91％，分子量达到76900g/mol。
实施例2：
(1)含氰基氨基甲酸酯单体2的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000053
所述的含氰基氨基甲酸酯单体2的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-(羟甲基)苯甲腈(2.66g,20mmol)，将二苯基甲烷二异氰酸酯(2.50g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体2(4.60g,8.9mmol)。
(2)含硒聚合物P2的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000061
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯2(0.1032g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.031g,0.4mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.1503g聚合物P2，产率为96.22％，分子量达到89600g/mol。
实施例3
(1)含氰基氨基甲酸酯单体3的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000062
所述的含氰基氨基甲酸酯单体3的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-(羟甲基)苯甲腈(2.66g,20mmol)，将异氟尔酮二异氰酸酯(2.08g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体3(4.41g,9.3mmol)。
(2)含硒聚合物P3的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000063
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯单体3(0.094g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.039g,0.5mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.141g聚合物P3，产率为94.01％，分子量达到82300g/mol。
实施例4
(1)含氰基氨基甲酸酯单体4的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000071
所述的含氰基氨基甲酸酯单体4的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-(羟甲基)苯甲腈(2.66g,20mmol)，将六亚甲基二异氰酸酯(1.68g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体4(4.12g,9.5mmol)。
(2)含硒聚合物P4的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000072
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯单体4(0.087g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.047g,0.6mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.136g聚合物P4，产率为95.88％，分子量达到87900g/mol。
实施例5：
(1)含氰基氨基甲酸酯单体5的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000073
所述的含氰基氨基甲酸酯单体5的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-羟基苯乙腈(2.66g,20mmol)，将甲苯二异氰酸酯(1.74g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体5(3.22g,7.3mmol)。
(2)含硒聚合物P5的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000081
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯单体5(0.088g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.047g,0.6mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.128g聚合物P5，产率为90.78％，分子量达到65900g/mol。
实施例6：
(1)含氰基氨基甲酸酯单体6的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000082
所述的含氰基氨基甲酸酯单体6的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-羟基苯乙腈(2.66g,20mmol)，将二苯基甲烷二异氰酸酯(2.50g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体6(3.52g,6.8mmol)。
(2)含硒聚合物P6的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000083
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯6(0.1032g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.047g,0.6mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.1407g聚合物P6，产率为90.07％，分子量达到71500g/mol。
实施例7
(1)含氰基氨基甲酸酯单体7的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000091
所述的含氰基氨基甲酸酯单体7的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-羟基苯乙腈(2.66g,20mmol)，将异氟尔酮二异氰酸酯(2.08g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体7(3.93g,8.3mmol)。
(2)含硒聚合物P7的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000092
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯单体7(0.094g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.039g,0.5mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.139g聚合物P7，产率为92.87％，分子量达到71700g/mol。
实施例8
(1)含氰基氨基甲酸酯单体8的合成，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000093
所述的含氰基氨基甲酸酯单体8的合成步骤如下：在100mL单口烧瓶中加入4-羟基苯乙腈(2.66g,20mmol)，将六亚甲基二异氰酸酯(1.68g,10mmol)和月桂酸铋(50ppm)溶解于10mL丙酮溶液，升温至70℃，薄层色谱跟踪至反应结束，过滤、浓缩、柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体8(3.77g,8.7mmol)。
(2)含硒聚合物P8的制备，其具体反应方程式如下式所示：
Figure BDA0003597075730000094
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入含氰基氨基甲酸酯单体8(0.087g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.047g,0.6mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL THF，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.128g聚合物P8，产率为90.14％，分子量达到53600g/mol。
对比例1：
对比含硒聚合物的制备，其具体反应方程式如下式所式
Figure BDA0003597075730000101
所述聚合物的制备如下：在10mL聚合管中依次加入对苯二乙氰(0.031g,0.2mmol)、2,4-己二炔-1,6-二醇(0.022g,0.2mol)、单质硒(0.031g,0.4mmol)，抽真空换N2后注入0.3mL DMSO，室温反应5h。反应结束后将反应溶液通过塞有棉花的玻璃滴管沉降至200mL的甲醇中，静置过夜后过滤、真空干燥后得到0.079g聚合物，产率为94.04％，分子量达到86400g/mol。
本发明的含硒聚合物在OLED光学器件领域的使用方法具体为：将聚合物溶解后旋涂成均匀薄膜，玻璃片置于120～150℃的氮气氛围烘箱中热固化2～4h，冷却至室温得到高折射率聚合物薄膜。相关结果如表1所示：
Figure BDA0003597075730000102
本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他任何背离本发明的精神实质与原理所作的修饰、改变、替代、组合和简化，均应为等效的置换方式，都应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，其特征在于，通过以下方法制备得到：
(1)在惰性氛围中，将多异氰酸酯、含氰基醇、催化剂、有机溶剂加入至反应体系，升温反应，薄层色谱跟踪至反应结束，通过柱分离得到含氰基氨基甲酸酯单体，所述多异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯的任意一种，所述的含氰基醇为4-(羟甲基)苯甲腈、4-羟基苯乙腈的任意一种，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、马来酸二丁基锡、月桂酸铋的一种或多种；
(2)在惰性氛围中，将单质硒、含氰基氨基甲酸酯单体、2,4-己二炔-1,6-二醇加入到有机溶剂中，室温反应，后续分离多余硒粉，甲醇中沉淀，过滤得到氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂用量为50～100ppm。
3.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为丙酮、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮的任意一种。
4.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中升温反应温度为60～80℃，反应时间为2-4h。
5.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的单质硒、含氰基氨基甲酸酯单体、2,4-己二炔-1,6-二醇的摩尔比为(2～8)：1：1。
6.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺的一种或多种；
室温下反应的时间为4～12h。
7.根据权利要求1-6任一项所述方法制备得到的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物，其特征在于，所述的含氰基氨基甲酸酯单体包括以下1-8中的任意一种：
Figure FDA0004051101650000021
所对应的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物包括以下P1-P8中的任意一种：
Figure FDA0004051101650000031
8.根据权利要求1-6任一项所述制备方法制备得到的氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物在OLED感光材料中的应用。
CN202210391408.0A 2022-04-14 2022-04-14 一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法 Active CN114773605B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210391408.0A CN114773605B (zh) 2022-04-14 2022-04-14 一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210391408.0A CN114773605B (zh) 2022-04-14 2022-04-14 一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114773605A CN114773605A (zh) 2022-07-22
CN114773605B true CN114773605B (zh) 2023-03-31

Family

ID=82429997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210391408.0A Active CN114773605B (zh) 2022-04-14 2022-04-14 一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114773605B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116144137B (zh) * 2023-03-14 2023-07-14 绍兴君合新材料科技有限公司 一种超支化聚氨酯酰胺增韧abs塑料的制备方法
CN116444798B (zh) * 2023-03-29 2024-02-20 华南理工大学 一种含硒化合物和含硒聚合物的制备方法及其产物与应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006301268A (ja) * 2005-04-20 2006-11-02 Fuji Photo Film Co Ltd 画像表示装置及び画像形成方法
CN103012297B (zh) * 2012-12-13 2015-05-06 中南大学 一种含均三嗪结构的氰酸酯和聚合物及制备方法
CN106633048B (zh) * 2016-11-30 2019-04-09 华南理工大学 一种聚炔胺类化合物及其制备方法
CN109553778B (zh) * 2018-10-31 2021-03-30 华南理工大学 一种单质硒、异腈/炔和胺的多组分聚合制备聚硒脲/聚硒代酰胺的方法
CN113429575A (zh) * 2021-06-17 2021-09-24 华南理工大学 一种含硒/碲杂环类聚合物及其制备方法和转化方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN114773605A (zh) 2022-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114773605B (zh) 一种氨基甲酸酯键为核的含硒聚合物的制备方法
CN112778327B (zh) 一种有机非富勒烯电子受体材料及其制备方法和应用
CN113512056B (zh) 一种单一分子量共轭芴-偶氮苯精确序列齐聚物及其合成方法与应用
CN112300201B (zh) 一种三聚茚基香豆素-咔咯-卟啉四元体系星型化合物的合成及其制备方法
CN114456338B (zh) 一种苯并咪唑基共价有机框架材料的光催化合成方法
CN113583238A (zh) 一种聚硫脲类化合物及其制备方法与应用
CN113265051A (zh) 一锅法制备含硫和/或硒序列可控聚合物的方法及其产物
CN112442054B (zh) 一种三聚茚基咔咯-卟啉-bodipy星型化合物的制备方法
CN109762142B (zh) 一种基于光热效应调控二氧化碳吸附的共轭高分子材料
CN114085189B (zh) 一种金属联咪唑盐离子液体催化剂的制备方法及应用
CN112521607B (zh) 一种聚硫羰氨酯化合物及其制备方法和应用
CN114773606B (zh) 一种酯键为核的含硒超支化聚合物的制备方法
CN108117567B (zh) 一种四(4-硼酸苯基)金刚烷及其制备方法
CN114133391A (zh) 母核取代萘二酰亚胺电化学聚合单体及其制备方法
CN111039879B (zh) 一种含砜基三唑类化合物/聚合物及其制备方法和应用
CN112521606B (zh) 一种聚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
CN116444798B (zh) 一种含硒化合物和含硒聚合物的制备方法及其产物与应用
CN114437356B (zh) 一种非芳香1,3-氧硒杂环戊烷聚合物及其制备方法
CN110734392A (zh) 基于改性顺式-5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐的偶氮苯侧链可聚合单体及其应用
CN111875795B (zh) 一种三维聚卟啉及其制备方法
CN112831057B (zh) 一种可见光响应的芳基偶氮吡唑聚合物及合成方法
CN113265039B (zh) 一种共轭有机微孔聚合物及其制备方法
CN116554426B (zh) 一种紫外吸收剂的制备方法
CN111807988B (zh) 一种共轭双自由基分子及其制备、自旋分布调控方法和应用
CN109666018B (zh) 一种4-(2-噻吩基)三苯胺及其衍生物、制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant