CN116496488A - 一种含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于胶粘剂技术领域，具体涉及一种含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂及其合成方法，所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂由苯氧树脂、五元环碳酸酯、半胱胺、含异氰酸酯基类丙烯酸酯合成，其中，苯氧树脂的数均分子量为8000～90000g/mol，五元环碳酸酯为碳酸乙烯酯、碳酸乙烯亚乙酯、碳酸丙烯酯、碳酸甘油酯中的一种或多种混合物，含异氰酸酯基类丙烯酸酯为异氰酸酯丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异氰基乙酯中的一种或两种混合物。本发明的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂对铝合金、钢板、环氧基材的搭接剪切强度分别大于21.5MPa、25.8MPa、18.5Mpa，维卡软化温度高于95℃，耐热性的提升可使苯氧树脂应对高温服役环境，且合成路线没有副产物，不需要提纯，合成工艺简便高效。
Description
技术领域
本发明属于胶粘剂技术领域，具体涉及一种含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂及其合成方法。
背景技术
苯氧树脂是由双酚A与环氧氯丙烷缩合反应制取的一种无定形高分子聚羟基醚。苯氧树脂的分子量远高于液体环氧树脂，两个环氧基团分布在主链末端，在反应动力学上可以忽略其反应可能性，即使在共混体系中引入交联剂，也不会像环氧树脂那样固化形成交联网状结构，因此它是一种抗冲击强度高的坚韧热塑性材料，可以用作热固性材料的增韧改性。
苯氧树脂的结构决定了其独特的性能特点。无定形聚集态使其具有优良的韧性，可作其他热固性材料的增韧改性剂。凡是使用环氧树脂需要提高韧性的应用场景、涂层中需要提高粘接牢度的应用，如卷钢板涂层、易拉罐涂层、金属罐壁涂层、信用卡磁卡涂层、漆包线涂层等，再如碳纤复合材料、玻璃钢预浸料、纺织面料的贴合、覆铜板及印刷线路板等，均可用苯氧树脂进行改性。但是苯氧树脂玻璃化温度不高，一般在70～100℃，维卡软化温度在50～85℃，很多碳纤维复合材料加工温度都较高，苯氧树脂在碳纤维复合材料的高温加工工艺中要进行一定的改性处理，工艺比较复杂，因此其在高端复合材料中的应用受到一定限制。苯氧树脂具有活泼羟基结构，作为热熔性粘合剂使用，作用于各种基材如金属、玻璃、塑料、木材、纺织面料等，具有优良的粘接牢度，对铝合金基材的剪切强度高达23MPa。考虑到长期高温服役工况下要求低蠕变、低变形的性质，苯氧树脂的表现显得不足。因此需要从分子设计角度，探索新途径改善维卡软化温度，同时维持较高水平的粘接能力，而且实现该目标具有挑战性和工业应用价值。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂及其合成方法。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案为：
一种含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，由苯氧树脂、五元环碳酸酯、半胱胺、含异氰酸酯基类丙烯酸酯合成，其化学结构通式为
其中，R1为H或CH3，R2为H、CH3、CH＝CH2或CH2OH，n值取决于苯氧树脂的数均分子量，x/n比值为0.05～0.25。
优选地，所述苯氧树脂的数均分子量为8000～90000g/mol。
优选地，所述五元环碳酸酯为碳酸乙烯酯、碳酸乙烯亚乙酯、碳酸丙烯酯、碳酸甘油酯中的一种或多种混合物。
优选地，所述含异氰酸酯基类丙烯酸酯为异氰酸酯丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异氰基乙酯中的一种或两种混合物。
本发明还提供了所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂的合成方法，包括如下步骤：
(1)将1.0摩尔当量份五元环碳酸酯投入反应釜中，将1.0摩尔当量份半胱胺溶于四氢呋喃、氯仿或N,N-二甲基甲酰胺溶剂，投入反应釜中，25～80℃下搅拌至少4小时，直到傅里叶变换红外谱图中1800cm-1处五元环碳酸酯特征峰消失，停止搅拌备用；
(2)将1.0摩尔当量份苯氧树脂溶解在四氢呋喃、氯仿或N,N-二甲基甲酰胺重蒸溶剂，投入反应釜，升温至90～100℃，根据x/n比值投入一定量含异氰酸酯基类丙烯酸酯，加入两种反应物质量总和的5～10ppm催化剂二月桂酸二丁基锡，通入高纯氮气并水冷回流，反应至少6小时，直到傅里叶变换红外谱图中2260cm-1处NCO特征峰消失；
(3)根据x/n比值，向步骤(2)产物中加入一定量的步骤(1)产物，加入反应物总质量的100～500ppm催化剂二氮杂二环，温度控制在60～90℃，通入高纯氮气保护，反应12～24小时，除溶剂得到含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂。
优选地，按照GB/T7214-2008测定，所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂对铝合金、钢板、环氧基材的搭接剪切强度分别大于21.5MPa、25.8MPa、18.5Mpa，按照GB/T1633测定，所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂的维卡软化温度高于95℃。
本发明的有益效果如下：
(1)合成路线具有典型的原子经济特性，没有副产物，不需要提纯，合成工艺简便高效。
(2)每个侧基包含两个氨基甲酸酯基、一个羟基、一个酯基，分子链间形成丰富的氢键，在室温下缔合，在高温下解离，能有效提升改性苯氧树脂热熔胶的粘接能力，氨基甲酸酯基微相分离形成硬段相畴，显著提高维卡软化温度，耐热性的提升可使苯氧树脂应对高温服役环境。
具体实施实例
为更好的说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明实施例及对比例中实验所用的原料如下，但是不限于以下原料，本发明只是以以下原料为具体例子来进一步具体说明本发明中所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂的效果。
苯氧树脂：PKHB，数均分子量为9500g/mol，Tg(DSC)84℃，PKHJ，数均分子量为16000g/mol，美国InChem。
五元环碳酸酯：碳酸乙烯酯EC，山东泰熙化工。
半胱胺，上海麦克林。
含异氰酸酯基类丙烯酸酯：异氰酸酯丙烯酸乙酯AOI，张家港托普化工。
本发明设置实施例1～6及对比例1～6，其配方如表1所示：
表1
实施例1～6、对比例2～3、对比例5～6按下述工艺合成：
(1)将五元环碳酸酯EC投入反应釜中，将半胱胺溶于N,N-二甲基甲酰胺重蒸溶剂，投入反应釜中，60℃下搅拌6小时傅里叶变换红外谱图中1800cm-1处五元环碳酸酯特征峰消失，停止搅拌备用；
(2)将苯氧树脂溶解在N,N-二甲基甲酰胺重蒸溶剂，投入反应釜，升温至95℃，根据x/n比值投入一定量异氰酸酯丙烯酸乙酯AOI，加入两种反应物质量总和的10ppm催化剂二月桂酸二丁基锡，通入高纯氮气并水冷回流，反应8小时傅里叶变换红外谱图中2260cm-1处NCO特征峰消失；
(3)根据x/n比值，向步骤(2)产物加入一定量的步骤(1)产物，加入反应物总质量的300ppm催化剂二氮杂二环，温度控制在80℃，通入高纯氮气保护，反应12小时，除溶剂得到含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂。
本发明实施例及对比例所制得成品在180℃下熔融施胶制样品，搭接剪切强度根据GB/T7124-2008规定的方法测定。
本发明实施例1～6及对比例1～6的性能评价结果如表2所示：
表2
从实施例1～6、对比例1～2和对比例4～5可以看出，引入含侧基氨基甲酸酯基团，维卡软化温度明显提高，粘接强度得到显著提升，但是引入量过多，即x/n比值超过0.25，对比例3和对比例6的剪切强度并没有继续提高，说明含侧基氨基甲酸酯基团引入量应当在合理范围内，才能有效提升粘接强度。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (7)
1.一种含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，其特征在于，由苯氧树脂、五元环碳酸酯、半胱胺、含异氰酸酯基类丙烯酸酯合成；
其化学结构通式为
其中，R1为H或CH3，R2为H、CH3、CH＝CH2或CH2OH，n值取决于苯氧树脂的数均分子量，x/n比值为0.05～0.25。
2.如权利要求1所述的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，其特征在于，所述苯氧树脂的数均分子量为8000～90000g/mol。
3.如权利要求1所述的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，其特征在于，所述五元环碳酸酯为碳酸乙烯酯、碳酸乙烯亚乙酯、碳酸丙烯酯、碳酸甘油酯中的一种或多种混合物。
4.如权利要求1所述的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，其特征在于，所述含异氰酸酯基类丙烯酸酯为异氰酸酯丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异氰基乙酯中的一种或两种混合物。
5.一种如权利要求1～4任一项所述的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将1.0摩尔当量份五元环碳酸酯投入反应釜中，将1.0摩尔当量份半胱胺溶于四氢呋喃、氯仿或N,N-二甲基甲酰胺溶剂，投入反应釜中，25～80℃下搅拌至少4小时，直到傅里叶变换红外谱图中1800cm-1处五元环碳酸酯特征峰消失，停止搅拌备用；
(2)将1.0摩尔当量份苯氧树脂溶解在四氢呋喃、氯仿或N,N-二甲基甲酰胺重蒸溶剂，投入反应釜，升温至90～100℃，根据x/n比值投入一定量含异氰酸酯基类丙烯酸酯，加入两种反应物质量总和的5～10ppm催化剂二月桂酸二丁基锡，通入高纯氮气并水冷回流，反应至少6小时，直到傅里叶变换红外谱图中2260cm-1处NCO特征峰消失；
(3)根据x/n比值，向步骤(2)产物中加入一定量的步骤(1)产物，加入反应物总质量的100～500ppm催化剂二氮杂二环，温度控制在60～90℃，通入高纯氮气保护，反应12～24小时，除溶剂得到含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂。
6.如权利要求1～4任一项所述的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，其特征在于，按照GB/T 7214-2008测定，所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂对铝合金、钢板、环氧基材的搭接剪切强度分别大于21.5MPa、25.8MPa、18.5Mpa。
7.如权利要求1～4任一项所述的含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂，其特征在于，按照GB/T 1633测定，所述含侧氨基甲酸酯基团苯氧树脂的维卡软化温度高于95℃。
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2023
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