CN116410433A - 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯 - Google Patents
一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116410433A CN116410433A CN202211719603.8A CN202211719603A CN116410433A CN 116410433 A CN116410433 A CN 116410433A CN 202211719603 A CN202211719603 A CN 202211719603A CN 116410433 A CN116410433 A CN 116410433A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyurethane resin
- silicon
- diisocyanate
- containing polyurethane
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 title claims abstract description 56
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 53
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 53
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 241000321398 Dermatolepis dermatolepis Species 0.000 title abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical compound CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGHSBLYBOOUZFE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[3-(2-hydroxyethoxy)propyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOCCO BGHSBLYBOOUZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 2-decyltetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCC CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ILQCBWLWTBXJOL-UHFFFAOYSA-N 3-[[(3-hydroxy-2-methylpropyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CC(CO)C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CC(C)CO ILQCBWLWTBXJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWJKJLOCIDNNGJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-hydroxybutyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]butan-1-ol Chemical compound OCCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCO OWJKJLOCIDNNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 2
- -1 polyethylene adipate Polymers 0.000 claims description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- VGHCVSPDKSEROA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-dioxecane-5,10-dione Chemical compound CC1COC(=O)CCCCC(=O)O1 VGHCVSPDKSEROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- CFSSWEQYBLCBLH-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCO CFSSWEQYBLCBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6648—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6651—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/12—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
- D06N3/14—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
- D06N3/146—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes characterised by the macromolecular diols used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明属于聚氨酯技术领域，提供了一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯；该聚氨酯树脂的制备原料包括聚酯多元醇、二聚二醇、双羟基封端有机硅预聚物、二异氰酸酯、任选地催化剂、扩链剂、封端剂和任选地溶剂；所述封端剂包括碳原子数为10‑24的醇；该合成革贝斯斯包括基布和涂覆于基布上的涂膜；所述涂膜的制备原料包括如上述的含硅聚氨酯树脂。本发明通过在预聚体体阶段加入二聚二醇，在主链上引入烷基长链侧链，并在反应后期以长碳链异构醇作为封端剂来终止反应，使聚氨酯树脂的末端接枝上烷烃长链，使得到的含硅聚氨酯树脂在不加入氟硅助剂也可产生较佳的长效抗涂鸦效果，并且具有较佳的性能。
Description
技术领域
本发明属于聚氨酯技术领域，具体涉及一种含硅聚氨酯树脂、其制备方法以及合成革贝斯。
背景技术
合成革是一种和天然皮革在功能和外观上更为相似的材料，其整体的功能特性要优于传统的人造革，且其价格不高，这些特点使其受到越来越多的青睐。随着合成革不断地开发拓展，消费者对合成革的性能也提出了更多的要求。由于合成革制品在应用过程中，难以避免地会遭受到污渍、汗水、油性笔等的污染，使得合成革制品的外观受到影响，因此，合成革的防污抗涂鸦性成为了行业的其中一个热点和难点。
通常人们通过在合成革树脂时加入有机硅或者有机氟进行共聚，但是有机氟单体价格昂贵，不利于大规模工业化生产；虽然有机硅价格相对低廉，但把大量的有机硅接入到聚氨酯分子链会有一定的难度，而有机硅含量较低的聚氨酯树脂难以实现较佳的持续防污效果。
如CN113150241A公开了一种抗涂鸦革用聚氨酯树脂及其制备方法，该抗涂鸦用聚氨酯树脂通过将聚酯多元醇、抗氧剂、磷酸、异氰酸酯、扩链剂、单羟基有机硅、溶剂DMF进行反应得到，其以单羟基有机硅替代甲醇作为封端剂来终止反应，使聚氨酯树脂结构的末端接枝上有机硅，避免了常规有机硅添加进聚氨酯树脂中耐久性差的缺陷。但是该专利公开的抗涂鸦革用聚氨酯树脂仅在链段末端接有有机硅链段，难以实现较佳的抗涂鸦性和耐磨性。
因此，开发一种在较低的有机硅含量下，实现持续长效防污抗涂鸦效果和耐磨性的合成革用聚氨酯是本领域急需解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯；该含硅聚氨酯树脂能够在较低的硅含量下实现较佳的抗涂鸦性能，具有较佳的防水、耐磨等性能，能广泛应用于合成革制造领域。
第一方面，本发明提供一种含硅聚氨酯树脂，所述含硅聚氨酯树脂的制备原料包括：聚酯多元醇、二聚二醇、双羟基封端有机硅预聚物、二异氰酸酯、任选地催化剂、扩链剂、封端剂和任选地溶剂；所述封端剂包括碳原子数为10-24的醇。
优选地，所述含硅聚氨酯树脂制备原料按照重量份包括如下组分：
聚酯多元醇 15~30重量份
二聚二醇 1~4重量份
双羟基封端有机硅预聚物 0.5~2重量份
催化剂 0.05~1重量份
二异氰酸酯 5~20 重量份
扩链剂 1~4重量份
封端剂 1~3重量份
溶剂 0~150重量份。
优选地，所述封端剂包括异构十六醇、辛基十二醇、癸基十四醇、异构十八醇、异癸醇、异构十三醇、异构十二醇、异构二十醇中一种或几种。
优选地，所述封端剂包括碳原子数为12-20的异构醇。
优选地，所述聚酯多元醇包括聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸-1,4-丁二醇酯二醇、聚己二酸丙二醇酯二醇、聚己二酸新戊二醇酯二醇、聚己二酸新戊二醇-1,6-己二醇酯二醇、聚碳酸1,6-己二醇酯二醇、聚己二酸己二醇酯二醇、聚碳酸酯二元醇、聚己内酯多元醇中的一种或几种。
优选地，所述聚酯多元醇的分子量为1000~3000。
优选地，所述二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯及二环己基甲烷二异氰酸酯中的任意一种或两种组合。
进一步优选地，所述二异氰酸酯包括含环烃基二异氰酸酯和脂肪族二异氰酸酯。
优选地，含环烃基二异氰酸酯和脂肪族二异氰酸酯之间的质量比为（50~70）:（30~50）。
优选地，所述催化剂包括有机铋和/有机锡。
优选地，所述溶剂包括丙二醇单甲醚、N-甲基吡咯烷酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲苯或二甲苯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述扩链剂包括1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-双(4-羟基丁基)四甲基二硅氧烷、1,3-双(3-羟基异丁基)四甲基二硅氧烷、1,3-双(3-(2-羟乙氧基)丙基)四甲基二硅氧烷、甲基二乙醇胺、二乙醇胺、乙二胺、1,2-丙二胺、1,6-六亚甲基二胺、哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、异佛尔酮二胺、1,2-环己烷二胺、1,3-环己烷二胺、1,4-环己烷二胺、4,4’-二环己基甲烷二胺、3,3'-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷、乙二醇、1,4丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述含硅聚氨酯树脂的制备原料中还包括交联剂、抗氧化剂、流平剂中的任意一种或至少两种的组合。
第二方面，本发明提供一种上述含硅聚氨酯树脂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
S1.将聚酯多元醇、双羟基封端有机硅预聚物、二聚二醇、部分二异氰酸酯、任选地催化剂和部分任选地溶剂混合后进行反应，得到预聚体；
S2.将扩链剂和剩余的二异氰酸酯加入至所述预聚物中，进行扩链反应，在扩链反应过程中加入剩余的任选地溶剂，扩链反应完成后加入封端剂进行封端后，结束反应，得到所述含硅聚氨酯树脂。
优选地，步骤S1所述反应的时间为1~6 h。
优选地，步骤S1所述反应的温度为70~90℃。
优选地，步骤S2的反应温度为70-90℃，反应时间为1~5 h。
第三方面，本发明提供一种上述的含硅聚氨酯树脂在合成革或合成革涂饰剂中的应用。
第四方面，本发明提供一种合成革贝斯，上述合成革贝斯包括基布和涂覆于基布上的涂膜；所述涂膜的制备原料包括上所述的含硅聚氨酯树脂。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的聚氨酯树脂的制备原料主要包括聚酯多元醇、二聚二醇、双羟基封端有机硅预聚物、二异氰酸酯、任选地催化剂、扩链剂、封端剂和任选地溶剂；所述封端剂包括碳原子数为10-24的醇；通过在预聚体体阶段加入二聚二醇和双羟基封端有机硅预聚物，在主链上引入烷基长链侧链，并在反应后期以长碳链异构醇作为封端剂来终止反应，使聚氨酯树脂的末端接枝上烷烃长链，使得到的含硅聚氨酯树脂在较低的硅含量，且不加入氟硅助剂的情况下也可产生较佳的长效抗涂鸦效果，并且具有较佳的耐磨性、耐曲折性等性能，由其得到的合成革贝斯兼具较佳的手感和抗涂鸦性、耐磨性和耐曲折性等。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。另外，关于本说明书中的“份”、“%”，除非特别说明，分别表示“质量份”、“质量％”。
下列实施例中采用的二聚二醇来源于Croda公司的Pripol 2033。
实施例1
一种含硅聚氨酯树脂，其制备方法包括如下步骤：
（1）在具有搅拌机、回流冷凝管及温度计的反应釜中，投入经脱水处理的20份聚碳酸酯多元醇（宇部，PH-100）、2份二聚二醇和1份双羟基封端有机硅预聚物（Silok®8866），再加入25份N,N-二甲基甲酰胺和1份乙酸丁酯，升温至40℃，充分进行搅拌后，再加入5.4份4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、3.6份六亚甲基二异氰酸酯和0.01份有机铋催化剂（BiCAT8106，美国领先），升温至80℃反应2 h，得到预聚体；
（2）将反应釜降温至60℃，将30份N,N-二甲基甲酰胺、1.2份异佛尔酮二胺、0.8份丁二醇投入到步骤（1）得到的预聚体中，搅拌0.5 h后，加入1份4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯和0.8份六亚甲基二异氰酸酯继续反应，反应2.5h后，加入1份异构十六醇封端，结束反应，得到所述含硅聚氨酯树脂。
实施例2
一种含硅聚氨酯树脂，其制备方法包括如下步骤：
（1）在具有搅拌机、回流冷凝管及温度计的反应釜中，投入经脱水处理的15份聚碳酸酯多元醇（宇部，UH-200）、4份二聚二醇和1份双羟基封端有机硅预聚物（Silok®8865H），再加入20份N,N-二甲基甲酰胺和1份乙酸乙酯，升温至40℃，充分进行搅拌后，加入1.8份六亚甲基二异氰酸酯、1.8份异佛尔酮二异氰酸酯和0.01份有机铋催化剂（BiCAT8108，美国领先），升温至75℃，反应3h，得到预聚体；
（2）将反应釜降温至60℃，将10份N,N-二甲基甲酰胺、4份异佛尔酮二胺和0.5份己二醇投入到步骤（1）得到的预聚体中，搅拌0.5 h后，加入0.7份六亚甲基二异氰酸酯和0.7份异佛尔酮二异氰酸酯继续反应，反应3h，加入1份异构十三醇封端，结束反应，得到所述含硅聚氨酯树脂。
实施例3
一种含硅聚氨酯树脂，其制备方法包括如下步骤：
（1）在具有搅拌机、回流冷凝管及温度计的反应釜中，投入经脱水处理的30份聚碳酸酯多元醇（宇部，PH-100）、1份二聚二醇和2份双羟基封端有机硅预聚物（Silok®8832F2），加入40份N,N-二甲基甲酰胺和5份乙酸丁酯，升温至40℃，充分进行搅拌后，加入10.5份异佛尔酮二异氰酸酯、4.5份六亚甲基二异氰酸酯和0.1份有机铋催化剂（BiCAT8118，美国领先），升温至85℃，反应1.5h，得到预聚体；
（2）将反应釜降温至55℃，将60份N,N-二甲基甲酰胺、4.5份1,4-环己烷二胺、1.5份己二醇投入到步骤（1）得到的预聚体中，搅拌0.5 h后，加入1.8份六亚甲基二异氰酸酯、4.2份异佛尔酮二异氰酸酯继续反应，反应2h后，加入3份异构十四醇封端，结束反应，得到所述含硅聚氨酯树脂。
实施例4
一种含硅聚氨酯树脂，其与实施例1的区别仅在于，二聚二醇的添加量为6份，其他组分、用量和制备方法均与实施例1相同。
实施例5
一种含硅聚氨酯树脂，其与实施例1的区别仅在于，双羟基封端有机硅预聚物的加入量为4份，其它组分、用量与制备方法均与实施例1相同。
实施例6
一种含硅聚氨酯树脂，其与实施例1的区别仅在于，将异构十六醇替换为正十六醇，其他组分、用量和制备方法均与实施例1相同。
对比例1
一种含硅聚氨酯树脂，其与实施例1的区别仅在于，不添加二聚二醇，其他组分、用量和制备方法均与实施例1相同。
对比例2
一种含硅聚氨酯树脂，其与实施例1的区别仅在于，将异构十六醇替换为甲醇，其他组分、用量和制备方法均与实施例1相同。
对比例3
一种含硅聚氨酯树脂，其与实施例1的区别仅在于，将不加入双羟基封端有机硅预聚物，其他组分、用量和制备方法均与实施例1相同。
应用例
将上述实施例1-6以及对比例1和对比例2得到的含硅聚氨酯100份、30份钙粉、1份黄色浆以及DMF溶剂进行高速分散，制备成固含为25%的合成革贝斯浆料；将制备好的合成革贝斯浆料涂覆于基布表面，涂覆厚度为1.1mm，并将其置于凝固槽凝固15min后，进行水洗，完成后在110℃烘箱中烘干即可制得合成革贝斯。
性能测试：
1、使用涂膜器将上述实施例和对比例得到的含硅聚氨酯树脂涂布于玻璃板（2×100×150 mm）上，在60℃下干燥2 h后，在80℃下干燥12 h后，在23℃、55%RH的条件下放置12 h后制备出80 μm厚的聚氨酯薄膜，并进行如下测试测试结果如表1所示。
拉伸强度和断裂伸长率：按照ISO1184-1983《塑料薄膜拉伸性能的测定》提供的测试方法制备测试样条并测试拉伸强度和断裂伸长率；
2、将上述的合成革贝斯按照下述的测试方法进行测试，测试结果如表1所示。
（1）抗涂鸦性能：使用圆珠笔在上述合成革表面画一条线，1分钟后使用抹布擦拭，并反复涂写和擦拭10次，观察涂鸦是否能去除干净，按照表面印记残留的程度分为1-5级，1级为无印记，抗涂鸦性能最佳；5级为残留的印记最明显，残留的印记最多，抗涂鸦性能最差。
（2）耐磨性能：按照GB/T21196-2007马丁代尔法织物耐磨性的测定的标准测试上述合成革的耐磨性能，以合成革表面出现肉眼可见的破损为测试终点，并按照以下方法进行评价：1级：20万次以上；2级：10万次以上且不足20万次；3级：不足10万次。
（3）耐曲折性能：按照QB/T 1646-2007测定上述合成革的常温曲折性能，该性能指标为无裂纹，并按照以下方法进行：1级：20万次以上；2级:10万次以上且不足20万次；3级：不足10万次。
（4）评价该合成革的手感：按照绵软、柔顺、表面滑爽的程度分为1-5级，其中1级为最佳；5级为最差。
表1
根据表1的数据可以看出：本发明提供的过在预聚体体阶段加入二聚二醇，在主链上引入烷基长链侧链，并在反应后期以长碳链异构醇作为封端剂来终止反应，使聚氨酯树脂的末端接枝上烷烃长链，使得到的含硅聚氨酯树脂在不加入氟硅助剂也可产生较佳的长效抗涂鸦效果，并且具有较佳的力学性能。
再比较实施例1和对比例1~3的数据可以发现，不添加二聚二醇、长碳链异构醇和双羟基封端有机硅预聚物时，抗涂鸦性能均下降较多，手感也变差。
再进一步比较实施例1和实施例4~6的数据还可以发现，二聚二醇和双封端羟基有机硅预聚物的相对含量也会影响最终得到的含硅聚氨酯树脂的性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种含硅聚氨酯树脂，其特征在于，所述含硅聚氨酯树脂的制备原料包括：聚酯多元醇、二聚二醇、双羟基封端有机硅预聚物、二异氰酸酯、任选地催化剂、扩链剂、封端剂和任选地溶剂；所述封端剂包括碳原子数为10~24的醇。
2.根据权利要求1所述的含硅聚氨酯树脂，其特征在于，所述含硅聚氨酯树脂的制备原料按照重量份包括如下组分：
聚酯多元醇 15~30重量份
二聚二醇 1~4重量份
双羟基封端有机硅预聚物 0.5~2重量份
催化剂 0.05~1重量份
二异氰酸酯 5~20 重量份
扩链剂 1~4重量份
封端剂 1~3重量份
溶剂 0~150重量份。
3.根据权利要求1或2所述的含硅聚氨酯树脂，其特征在于，所述封端剂包括异构十六醇、辛基十二醇、癸基十四醇、异构十八醇、异癸醇、异构十三醇、异构十二醇、异构二十醇中一种或几种；
优选地，所述封端剂包括碳原子数为12~20的异构醇。
4.根据权利要求1-3任一项所述的含硅聚氨酯树脂，其特征在于，所述聚酯多元醇包括聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸-1,4-丁二醇酯二醇、聚己二酸丙二醇酯二醇、聚己二酸新戊二醇酯二醇、聚己二酸新戊二醇-1,6-己二醇酯二醇、聚碳酸1,6-己二醇酯二醇、聚己二酸己二醇酯二醇、聚碳酸酯二元醇、聚己内酯多元醇中的一种或几种；
优选地，所述聚酯多元醇的分子量为1000~3000。
5.根据权利要求1~4任一项所述的含硅聚氨酯树脂，其特征在于，所述二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯及二环己基甲烷二异氰酸酯中的任意一种或两种组合；
进一步优选地，所述二异氰酸酯包括含环烃基二异氰酸酯和脂肪族二异氰酸酯；
优选地，含环烃基二异氰酸酯和脂肪族二异氰酸酯之间的质量比为（50~70）:（30~50）。
6.根据权利要求1-5任一项所述的含硅聚氨酯树脂，其特征在于，所述催化剂包括有机铋和/有机锡；
优选地，所述溶剂包括丙二醇单甲醚、N-甲基吡咯烷酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲苯或二甲苯中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述扩链剂包括1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-双(4-羟基丁基)四甲基二硅氧烷、1,3-双(3-羟基异丁基)四甲基二硅氧烷、1,3-双(3-(2-羟乙氧基)丙基)四甲基二硅氧烷、甲基二乙醇胺、二乙醇胺、乙二胺、1,2-丙二胺、1,6-六亚甲基二胺、哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、异佛尔酮二胺、1,2-环己烷二胺、1,3-环己烷二胺、1,4-环己烷二胺、4,4’-二环己基甲烷二胺、3,3'-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷、乙二醇、1,4丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述含硅聚氨酯树脂的制备原料中还包括交联剂、抗氧化剂、流平剂中的任意一种或至少两种的组合。
7.一种如权利要求1~6任一项所述含硅聚氨酯树脂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
S1.将聚酯多元醇、双羟基封端有机硅预聚物、二聚二醇、部分二异氰酸酯、任选地催化剂和部分任选地溶剂混合后进行反应，得到预聚体；
S2.将扩链剂和剩余的二异氰酸酯加入至所述预聚物中，进行扩链反应，在扩链反应过程中加入剩余的任选地溶剂，扩链反应完成后加入封端剂进行封端后，结束反应，得到所述含硅聚氨酯树脂。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤S1所述反应的时间为1~6 h；
优选地，步骤S1所述反应的温度为70~90℃；
优选地，步骤S2的反应温度为70-90℃，反应时间为1~5 h。
9.一种如权利要求1~6任一项所述的含硅聚氨酯树脂在合成革或合成革涂饰剂中的应用。
10.一种合成革贝斯，其特征在于，所述合成革贝斯包括基布和涂覆于基布上的涂膜；所述涂膜的制备原料包括如权利要求1-6任一项所述的含硅聚氨酯树脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211719603.8A CN116410433B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211719603.8A CN116410433B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116410433A true CN116410433A (zh) | 2023-07-11 |
| CN116410433B CN116410433B (zh) | 2023-10-24 |
Family
ID=87057139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211719603.8A Active CN116410433B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116410433B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117362580A (zh) * | 2023-11-01 | 2024-01-09 | 张望清 | 一种本征型哑光水性聚氨酯及其制备方法 |
| CN117603427A (zh) * | 2023-10-08 | 2024-02-27 | 广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司 | 一种具有耐磨效果的有机硅改性聚氨酯及其制备方法与应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008001613A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 珪素含有イソシアネート化合物の製造方法 |
| CN111154061A (zh) * | 2020-02-20 | 2020-05-15 | 上海华峰超纤科技股份有限公司 | 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法和应用 |
| CN113150241A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-07-23 | 扬州工业职业技术学院 | 一种抗涂鸦革用聚氨酯树脂及其制备方法 |
| CN114836164A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-02 | 郑州华普密封材料有限公司 | 一种硅烷改性生物基聚氨酯防水密封胶及其制备方法 |
| CN115449287A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-12-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种适用于水性双组分聚氨酯体系的粘度调节组合物、其制备方法及应用 |
-
2022
- 2022-12-30 CN CN202211719603.8A patent/CN116410433B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008001613A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 珪素含有イソシアネート化合物の製造方法 |
| CN111154061A (zh) * | 2020-02-20 | 2020-05-15 | 上海华峰超纤科技股份有限公司 | 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法和应用 |
| CN113150241A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-07-23 | 扬州工业职业技术学院 | 一种抗涂鸦革用聚氨酯树脂及其制备方法 |
| CN114836164A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-02 | 郑州华普密封材料有限公司 | 一种硅烷改性生物基聚氨酯防水密封胶及其制备方法 |
| CN115449287A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-12-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种适用于水性双组分聚氨酯体系的粘度调节组合物、其制备方法及应用 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117603427A (zh) * | 2023-10-08 | 2024-02-27 | 广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司 | 一种具有耐磨效果的有机硅改性聚氨酯及其制备方法与应用 |
| CN117362580A (zh) * | 2023-11-01 | 2024-01-09 | 张望清 | 一种本征型哑光水性聚氨酯及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116410433B (zh) | 2023-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN116410433B (zh) | 一种含硅聚氨酯树脂及其制备方法、合成革贝斯 | |
| AU776569B2 (en) | Aliphatic thermoplastic polyurethanes and use thereof | |
| KR101789987B1 (ko) | 폴리에스테르폴리올, 그것을 사용한 폴리우레탄 및 그 제조 방법, 그리고 폴리우레탄 성형체 | |
| CN110835401B (zh) | 一种水性聚氨酯面层树脂及其制备方法 | |
| JP5397143B2 (ja) | ポリウレタン及びその製造方法 | |
| CN111269390B (zh) | 一种合成革面层用聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN115354505B (zh) | 一种合成革用生物基无溶剂聚氨酯面层树脂及其制备方法 | |
| CN116143994B (zh) | 水性有机硅改性聚氨酯分散体、其制备方法、含有其的合成革面层以及箱包革 | |
| CN110498900B (zh) | 高黑色展色性革用聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN105837774B (zh) | 一种高剥离耐水解聚氨酯树脂及其制备方法和应用 | |
| CN115716904A (zh) | 一种有机硅改性生物基聚氨酯、其制备方法及包含其的合成革 | |
| CN110669197B (zh) | 一种低光泽本体消光型水性聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN112724347A (zh) | 一种生物基水性聚氨酯树脂及其制备方法和应用 | |
| TW554118B (en) | Artificial leather | |
| CN110452359A (zh) | 一种pu镜面革用聚氨酯湿法树脂的制备与应用 | |
| KR101915098B1 (ko) | 입체 칼라 무늬 형성용 폴리우레탄계 잉크, 입체 칼라 무늬를 가진 외장재 및 이의 제조방법 | |
| CN114456348A (zh) | 有机硅改性聚酯聚醚型皮革涂饰用水性聚氨酯的制备方法 | |
| CN113150241A (zh) | 一种抗涂鸦革用聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN115536802B (zh) | 一种水性聚乳酸改性有机硅聚氨酯及其制备方法和应用 | |
| CN114958275A (zh) | 一种织物贴合用pu胶粘剂及其制备方法 | |
| CN116023628B (zh) | 一种生物基含硅聚氨酯及其制备方法和超纤革 | |
| CN109320683B (zh) | 一种低表面张力的水性聚氨酯分散体及其制备方法 | |
| CN112940221B (zh) | 一种服装用柔软合成革的聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN113307927B (zh) | 一种柔软高弹性tpu薄膜及其制备方法 | |
| CN114891431B (zh) | 一种注塑用人造革表面处理剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20230711 Assignee: HUNAN SLOCO SILICONE CO.,LTD. Assignor: Guangzhou dolphin New Material Co.,Ltd. Contract record no.: X2023980049840 Denomination of invention: A silicone containing polyurethane resin and its preparation method, synthesis of Gebesi Granted publication date: 20231024 License type: Common License Record date: 20231204 |