CN116396224A - 一种高纯度n-甲基咪唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于N‑甲基咪唑生产技术领域，公开了一种高纯度N‑甲基咪唑的制备方法，包括如下步骤：首先将乙二醛和甲醛溶液混合，得混醛溶液；向混醛溶液中加入碳酸氢钠或碳酸钠，使混醛溶液的pH值为5‑10，并搅拌混合、反应；反应设定时间后，向其中滴加甲胺和氨水的混合液，合成N‑甲基咪唑原液；将N‑甲基咪唑原液进行固液分离和提纯，得到N‑甲基咪唑产品。本发明在提高N‑甲基咪唑纯度的同时，还可以得到无色的产品，并且工艺简单。
Description
技术领域
本发明属于N-甲基咪唑生产技术领域，具体涉及一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法。
背景技术
这里的陈述仅提供与本发明相关的背景技术，而不必然地构成现有技术。
N-甲基咪唑即1-甲基咪唑，国内生产的N-甲基咪唑主要作为出口，用于合成有机中间体、医药中间体等，对产品的纯度、色度都有严格的要求，因此优化N-甲基咪唑的生产工艺，提高其产品品质，解决变黄的固有难题，进而增加出口销量是很关键的。
现有的方法以乙二醛、甲胺、氨水和甲醛为原料，“一锅法”生产的N-甲基咪唑的纯度较低（如＜99%），其经过一定时间的储存后会出现颜色变黄的现象，对产品的储存、销售和使用产生较大的影响，但是目前还没有有效的解决方法。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法。
为了实现上述目的，本发明是通过如下的技术方案来实现：
一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，包括如下步骤：
首先将乙二醛和甲醛溶液混合，得混醛溶液；
向混醛溶液中加入碳酸氢钠或碳酸钠，使混醛溶液的pH值为5-10，并搅拌混合、反应；
反应设定时间后，向其中滴加甲胺和氨水的混合液，合成N-甲基咪唑原液；
将N-甲基咪唑原液进行固液分离和提纯，得到N-甲基咪唑产品。
上述本发明的一种或多种实施例取得的有益效果如下：
本发明使用的试剂为普通的化学试剂，不会带来更多的副产物，在提高N-甲基咪唑纯度的同时，还可以得到无色的产品，并且工艺简单。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1是实施例1中，粗品N-甲基咪唑的纯度表征图；
图2是实施例1中，纯化后N-甲基咪唑的纯度表征图；
图3是实施例2中，粗品N-甲基咪唑的纯度表征图；
图4是实施例2中，纯化后N-甲基咪唑的纯度表征图；
图5是实施例3中，粗品N-甲基咪唑的纯度表征图；
图6是实施例3中，纯化后N-甲基咪唑的纯度表征图；
图7是实施例4中，粗品N-甲基咪唑的纯度表征图；
图8是实施例4中，纯化后N-甲基咪唑的纯度表征图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
经过检测发现N-甲基甲酰胺是导致N-甲基咪唑变黄的主要因素（可能是显色基团经过紫外线照射一段时间而显色，照射时间、强度不同，影响变色的时间），而N-甲基甲酰胺是反应的副产物，因此杜绝此类副反应的进行或除去原料中的N-甲基甲酰胺副产物，成为了解决N-甲基咪唑变黄的关键。发明人经过研究发现，通过在混醛中加入碳酸钠等碱性物质，将混醛中参与生成N-甲基甲酰胺的物质提前消耗掉（混醛中的酸性杂质与加入的氨类反应，生产N-甲基甲酰胺，引起变色，若优先加入碳酸氢钠或碳酸钠等弱碱性药剂，则弱碱性药剂与原料中的酸性物质反应、去除，则加入氨类后，不再反应生成N-甲基甲酰胺），可以明显减少或杜绝副反应的进行，从而解决N-甲基咪唑变黄的难题。
一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，包括如下步骤：
首先将乙二醛和甲醛溶液混合，得混醛溶液；
向混醛溶液中加入碳酸氢钠或碳酸钠，使混醛溶液的pH值为5-10，并搅拌混合、反应；
反应设定时间后，向其中滴加甲胺和氨水的混合液，合成N-甲基咪唑原液；
将N-甲基咪唑原液进行固液分离和提纯，得到N-甲基咪唑产品。
碱性药剂是碳酸钠、碳酸氢钠等能与其中的酸性物质反应，且不与原料反应的药剂，氢氧化钠可以与混醛缓慢反应，一般不推荐使用。
在一些实施例中，加入碳酸氢钠或碳酸钠后，搅拌反应的时间为10-60min。
优选的，加入碳酸氢钠或碳酸钠后，搅拌反应的时间为20-40min。
在一些实施例中，将N-甲基咪唑原液进行固液分离的方法为：
采用双效精馏系统对N-甲基咪唑原液进行初步除水提纯，得到双效浓缩液；
将双效浓缩液采用减压精馏，得到粗品N-甲基咪唑。
优选的，所述粗品N-甲基咪唑的纯度为95-99.81%。
优选的，所述提纯的方法为采用双效精馏系统对粗品N-甲基咪唑进行提纯，得到高纯度N-甲基咪唑，纯度为99.5-99.95%，其中N-甲基甲酰胺含量≤0.1%。
进一步优选的，高纯度N-甲基咪唑中N-甲基甲酰胺含量≤0.01%。
进一步优选的，高纯度N-甲基咪唑的色号≤5#。
进一步优选的，还包括将制备得到的高纯度N-甲基咪唑灌装的步骤。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，具体步骤如下：
1）将1000kg甲醛、1788kg乙二醛加入合成反应釜中；
2）向合成反应釜中加入0.5%的碱性药剂碳酸钠；
3）开启搅拌，反应30min，检测混醛pH值为5；
4）将甲胺957kg，氨水949kg打入滴加反应釜中，开启搅拌，混合均匀；
5）开启滴加反应20kg/min，合成N-甲基咪唑原液；
6）使用双效精馏系统对N-甲基咪唑原液进行初步除水提纯，得到双效浓缩液；
7）双效浓缩液进入精馏塔，通过减压精馏，除去多余水分与精馏残渣，得到纯度99.8016%，N-甲基甲酰胺含量0.1168%的粗品N-甲基咪唑，如图1所示；
8）对得到的粗品N-甲基咪唑使用双效精馏系统进行再次提纯，得到纯度99.9396%，如图2所示，N-甲基甲酰胺含量0.0128%，色号≤5#的纯N-甲基咪唑；
9）将产品N-甲基咪唑放置在温度≤45℃避光条件下储存超过12个月后，通过铂钴标准比色法检验色号的变化，N-甲基咪唑颜色的色号为15#。
实施例2
一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，具体步骤如下：
1）将1000kg甲醛溶液、1788kg乙二醛加入合成反应釜中；
2）向合成反应釜中加入1%的碱性药剂（碳酸氢钠）；
3）开启搅拌，反应30min，检测混醛pH值为7；
4）将甲胺957kg，氨水949kg打入滴加反应釜中，开启搅拌，混合均匀；
5）开启滴加反应20kg/min，合成N-甲基咪唑原液；
6）使用双效精馏系统对N-甲基咪唑原液进行初步除水提纯，得到双效浓缩液；
7）双效浓缩液进入精馏塔，通过减压精馏，除去多余水分与精馏残渣，得到纯度99.7662%，N-甲基甲酰胺含量0.1282%的粗品N-甲基咪唑，如图3所示；
8）对得到的粗品N-甲基咪唑使用双效精馏系统进行再次提纯，得到纯度99.9071%，如图4所示，N-甲基甲酰胺含量0.0619%，色号≤5#的纯N-甲基咪唑；
9）将产品N-甲基咪唑放置在温度≤45℃避光条件下储存超过12个月后，通过铂钴标准比色法检验色号的变化，N-甲基咪唑颜色的色号为20#。
实施例3
一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，具体步骤如下：
1）将1000kg甲醛、1788kg乙二醛加入合成反应釜中；
2）向合成反应釜中加入3%的碱性药剂（碳酸氢钠）；
3）开启搅拌，反应30min，检测混醛pH值为8；
4）将甲胺957kg，氨水949kg打入滴加反应釜中，开启搅拌，混合均匀；
5）开启滴加反应20kg/min，合成N-甲基咪唑原液；
6）使用双效精馏系统对N-甲基咪唑原液进行初步除水提纯，得到双效浓缩液；
7）双效浓缩液进入精馏塔，通过减压精馏，除去多余水分与精馏残渣，得到纯度99.7637%，N-甲基甲酰胺含量0.1453%的粗品N-甲基咪唑，如图5所示；
8）对得到的粗品N-甲基咪唑使用双效精馏系统进行再次提纯，得到纯度99.8988%，N-甲基甲酰胺含量0.0691%，色号≤5#的纯N-甲基咪唑，如图6所示；
9）将产品N-甲基咪唑放置在温度≤45℃避光条件下储存超过12个月后，通过铂钴标准比色法检验色号的变化，N-甲基咪唑颜色的色号为25#。
实施例4
一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，具体步骤如下：
1）将1000kg甲醛、1788kg乙二醛加入合成反应釜中；
2）向合成反应釜中加入5.0%的碱性药剂(碳酸钠）；
3）开启搅拌，反应30min，检测混醛pH为10；
4）将甲胺957kg，氨水949kg打入滴加反应釜中，开启搅拌，混合均匀；
5）开启滴加反应20kg/min，合成N-甲基咪唑原液；
6）使用双效精馏系统对N-甲基咪唑原液进行初步除水提纯，得到双效浓缩液；
7）双效浓缩液进入精馏塔，通过减压精馏，除去多余水分与精馏残渣，得到纯度99.9238%，N-甲基甲酰胺含量0.0368%的粗品N-甲基咪唑，如图7所示；
8）对得到的粗品N-甲基咪唑使用双效精馏系统进行再次提纯，得到纯度99.9423%，N-甲基甲酰胺含量0.0108%，色号≤5#的纯N-甲基咪唑，如图8所示；
9）将产品N-甲基咪唑放置在温度≤45℃避光条件下储存超过12个月后，通过铂钴标准比色法检验色号的变化，N-甲基咪唑颜色的色号为5#。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
首先将乙二醛和甲醛溶液混合，得混醛溶液；
向混醛溶液中加入碳酸氢钠或碳酸钠，使混醛溶液的pH值为5-10，并搅拌混合、反应；
反应设定时间后，向其中滴加甲胺和氨水的混合液，合成N-甲基咪唑原液；
将N-甲基咪唑原液进行固液分离和提纯，得到N-甲基咪唑产品。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：加入碳酸氢钠或碳酸钠后，搅拌反应的时间为10-60min。
3.根据权利要求2所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：加入碳酸氢钠或碳酸钠后，搅拌反应的时间为20-40min。
4.根据权利要求1所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：将N-甲基咪唑原液进行固液分离的方法为：
采用双效精馏系统对N-甲基咪唑原液进行初步除水提纯，得到双效浓缩液；
将双效浓缩液采用减压精馏，得到粗品N-甲基咪唑。
5.根据权利要求4所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：所述粗品N-甲基咪唑的纯度为95-99.81%。
6.根据权利要求4所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：所述提纯的方法为采用双效精馏系统对粗品N-甲基咪唑进行提纯，得到高纯度N-甲基咪唑，纯度为99.5-99.95%，其中N-甲基甲酰胺含量≤0.1%。
7.根据权利要求6所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：高纯度N-甲基咪唑中N-甲基甲酰胺含量≤0.01%。
8.根据权利要求6所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：高纯度N-甲基咪唑的色号≤5#。
9.根据权利要求6所述的一种高纯度N-甲基咪唑的制备方法，其特征在于：还包括将制备得到的高纯度N-甲基咪唑灌装的步骤。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0026908A1 (de) * | 1979-10-08 | 1981-04-15 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung substituierten Imidazolen |
| JPS6357574A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イミダゾ−ル類の製造法 |
| JP2012211122A (ja) * | 2011-03-22 | 2012-11-01 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １，２−ジアルキルイミダゾールの製造方法、および１，２−ジアルキルイミダゾール |
| CN106432086A (zh) * | 2016-08-12 | 2017-02-22 | 江苏康乐新材料科技有限公司 | 一种制备1‑甲基咪唑的方法 |
| CN111410634A (zh) * | 2020-05-19 | 2020-07-14 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 一种高效动态n-甲基咪唑合成纯化新技术 |
| CN115433131A (zh) * | 2022-08-24 | 2022-12-06 | 安徽兴隆化工有限公司 | 一种合成高纯度的1-甲基咪唑的工艺及系统 |
-
2023
- 2023-06-07 CN CN202310669686.2A patent/CN116396224A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0026908A1 (de) * | 1979-10-08 | 1981-04-15 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung substituierten Imidazolen |
| JPS6357574A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イミダゾ−ル類の製造法 |
| JP2012211122A (ja) * | 2011-03-22 | 2012-11-01 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １，２−ジアルキルイミダゾールの製造方法、および１，２−ジアルキルイミダゾール |
| CN106432086A (zh) * | 2016-08-12 | 2017-02-22 | 江苏康乐新材料科技有限公司 | 一种制备1‑甲基咪唑的方法 |
| CN111410634A (zh) * | 2020-05-19 | 2020-07-14 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 一种高效动态n-甲基咪唑合成纯化新技术 |
| CN115433131A (zh) * | 2022-08-24 | 2022-12-06 | 安徽兴隆化工有限公司 | 一种合成高纯度的1-甲基咪唑的工艺及系统 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20230707 |