CN116368113A - 脂环式醇、脂环式醇组合物以及香料组合物 - Google Patents
脂环式醇、脂环式醇组合物以及香料组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116368113A CN116368113A CN202180069714.6A CN202180069714A CN116368113A CN 116368113 A CN116368113 A CN 116368113A CN 202180069714 A CN202180069714 A CN 202180069714A CN 116368113 A CN116368113 A CN 116368113A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alicyclic alcohol
- formula
- composition
- represented
- perfume
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 165
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 164
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 125
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 71
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 46
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 46
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 40
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 alicyclic alcohols Chemical class 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 8
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 8
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N 1-isopropyl-3-methylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1 XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 4
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 3
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940026455 cedrol Drugs 0.000 description 3
- PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N cedrol Natural products CC1CCC2C(C)(C)C3CC(C)(O)CC12C3 PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 3
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 3
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N juniperanol Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 3
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylcyclohexyl)methanol Chemical compound CC(C)C1CCC(CO)CC1 KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- LOKPJYNMYCVCRM-UHFFFAOYSA-N 16-Hexadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCCO1 LOKPJYNMYCVCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N 3-(5,6,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)cyclohexanol Chemical compound CC1(C)C(C)C2CC1CC2C1CCCC(O)C1 BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one Chemical compound CC1OC(C)=C(O)C1=O INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001647745 Banksia Species 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N Citronellyl formate Chemical compound O=COCCC(C)CCC=C(C)C DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 241000755716 Convallaria Species 0.000 description 2
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 2
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 2
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N [(1s,4s,6r)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](OC(=O)C)C[C@H]1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N 0.000 description 2
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N cedrol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1[C@@](O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 2
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093468 ethylene brassylate Drugs 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N methyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003930 superacid Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-UHFFFAOYSA-N (+)-beta-Elemen Natural products CC(=C)C1CCC(C)(C=C)C(C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N (-)-beta-elemene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)[C@H](C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 description 1
- XGRCZWYTJSFHET-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)methanol Chemical compound CC1C=C(C)CCC1CO XGRCZWYTJSFHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- SALLZRVMKZETHP-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexyl)methanol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)C(CO)C1 SALLZRVMKZETHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001112 (2E)-1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- 239000001695 (2E)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- 239000001414 (2E)-2-(phenylmethylidene)octanal Substances 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N (2e)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC(OC)\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r,5r)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N (3Z)-hex-3-en-1-yl benzoate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-SNVBAGLBSA-N (3r)-3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CC[C@H](C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- KRLBLPBPZSSIGH-CSKARUKUSA-N (6e)-3,7-dimethylnona-1,6-dien-3-ol Chemical compound CC\C(C)=C\CCC(C)(O)C=C KRLBLPBPZSSIGH-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- YYMCVDNIIFNDJK-XFQWXJFMSA-N (z)-1-(3-fluorophenyl)-n-[(z)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine Chemical compound FC1=CC=CC(\C=N/N=C\C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 YYMCVDNIIFNDJK-XFQWXJFMSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-LUAWRHEFSA-N (z)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C/C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-LUAWRHEFSA-N 0.000 description 1
- NTXGFKWLJFHGGJ-ACCUITESSA-N 1,1-Diethoxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene Chemical compound CCOC(OCC)\C=C(/C)CCC=C(C)C NTXGFKWLJFHGGJ-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- 239000001709 1,2-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Substances 0.000 description 1
- MKEIDVFLAWJKMY-UHFFFAOYSA-N 1,7-dioxacycloheptadecan-8-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCOCCCCCO1 MKEIDVFLAWJKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBVHGLNSHPKPG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-tert-butylcyclohexyl)oxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC1CCCCC1C(C)(C)C GQBVHGLNSHPKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanamine Chemical compound N1=C2C=CC=CN2C(CCN)=C1C1=CC=CC=C1 FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVUMWAHNKOLVSN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyanilino)-n-propylpropanamide Chemical compound CCCNC(=O)C(C)NC1=CC=C(OCC)C=C1 VVUMWAHNKOLVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBWUNDRDHVNJL-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-cyclopenten-1-one Chemical class CC1=CCCC1=O ZSBWUNDRDHVNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAQFADWTDBIBBZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-naphthalen-2-ylethoxy)ethyl]naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CCOCCC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 UAQFADWTDBIBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1Cl QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQURIQWAEZGLAC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1CCCCC1 UQURIQWAEZGLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVCHJFSLGUNEQZ-UHFFFAOYSA-M 2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enoate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)C([O-])=O DVCHJFSLGUNEQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIVGSZAAEJXIQU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propan-2-ylbenzaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=O)C(C)=C1 PIVGSZAAEJXIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHYUKGZOUHPXRQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-propan-2-ylbenzaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(C=O)=C1 MHYUKGZOUHPXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWOJVJCRAHBJJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1CCCC1=O VNWOJVJCRAHBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSJGGOJFVKTXOV-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)N1CCCCC1 BSJGGOJFVKTXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYUJCKJSSPXQQ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate Chemical compound N1C(C(=O)O)CSC1C1=CC=NC=C1 IYYUJCKJSSPXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 2500-83-6 Chemical compound C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C)C1C2 BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRUPGGSBENIUTJ-UHFFFAOYSA-N 3,5,6,6-tetramethyl-4-methylideneheptan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)C(=C)C(C)C(C)(C)C FRUPGGSBENIUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001629 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl benzoate Substances 0.000 description 1
- KODJRZCPYFRFOQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctane-2,6-dione Chemical compound CC(C)C(=O)CCC(C)C(C)=O KODJRZCPYFRFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)C=O)C=C1 VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPWIPZLLIOZLU-ONEGZZNKSA-N 3-Hexenyl salicylic acid Chemical compound CC\C=C\CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O IEPWIPZLLIOZLU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXWZHXOBQZDNM-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1(CCC(C=O)C=C1)C VPXWZHXOBQZDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxan-4-ol Chemical compound CC(C)CC1CC(C)(O)CCO1 YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWEPQKMEZXKPQS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-ylbenzaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC(C)=CC=C1C=O FWEPQKMEZXKPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKRDMLKVSKFMJ-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(O)CC1 DKKRDMLKVSKFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJVRYPHKSDHLTC-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-3,7-dimethyloctan-2-ol Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)C(C)O ZJVRYPHKSDHLTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- ALSCSLPRMRDNQF-UHFFFAOYSA-N CCCC(O)(O)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CCCC(O)(O)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 ALSCSLPRMRDNQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002548 Cistus Nutrition 0.000 description 1
- 241000984090 Cistus Species 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N Hexyl salicylic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- JBVVONYMRFACPQ-UHFFFAOYSA-N Linalylformate Natural products CC(=C)CCCC(C)(OC=O)C=C JBVVONYMRFACPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSNLYSELAIEBU-UHFFFAOYSA-N Longifolene Chemical compound C1CCC(C)(C)C2C3CCC2C1(C)C3=C PDSNLYSELAIEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPUKHRHPJKNORC-UHFFFAOYSA-N Longifolene Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3CCC1(C3)C2=C ZPUKHRHPJKNORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 1
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 1
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDVXYTIIPGKIJP-UHFFFAOYSA-N O-Benzoyl-geraniol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 YDVXYTIIPGKIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- POPNTVRHTZDEBW-UHFFFAOYSA-N Propionsaeure-citronellylester Natural products CCC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C POPNTVRHTZDEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 1
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 1
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-UHFFFAOYSA-N Z-hex-3-en-1-yl benzoate Natural products CCC=CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- FMFHUEMLVAIBFI-BQYQJAHWSA-N [(e)-2-phenylethenyl] acetate Chemical compound CC(=O)O\C=C\C1=CC=CC=C1 FMFHUEMLVAIBFI-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- LGTLDEUQCOJGFP-AATRIKPKSA-N [(e)-hex-3-enyl] propanoate Chemical compound CC\C=C\CCOC(=O)CC LGTLDEUQCOJGFP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OVXRPXGVKBHGQO-UHFFFAOYSA-N abietic acid methyl ester Natural products C1CC(C(C)C)=CC2=CCC3C(C(=O)OC)(C)CCCC3(C)C21 OVXRPXGVKBHGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- 229940072717 alpha-hexylcinnamaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 150000001381 alpha-ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000013040 bath agent Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- 229940115397 bornyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N cedrene Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N cinnamyl acetate Natural products CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJDKGYSHYYKFJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCC1 LXJDKGYSHYYKFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N di-epi-alpha-cedrene Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- GZDMVARVUWXSSQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound OCCO.CCOC(=O)CC(C)=O GZDMVARVUWXSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- PZUDDXJZNSJESK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyclohexylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C1CCCCC1 PZUDDXJZNSJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRBXQFHJMCTLF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylbutyrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)CC HCRBXQFHJMCTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N gamma-Decalactone Natural products CCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N gamma-Nonalactone Natural products CCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 150000002268 gamma-terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- FQMZVFJYMPNUCT-UHFFFAOYSA-N geraniol formate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC=O FQMZVFJYMPNUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDVXYTIIPGKIJP-QINSGFPZSA-N geranyl benzoate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/COC(=O)C1=CC=CC=C1 YDVXYTIIPGKIJP-QINSGFPZSA-N 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010651 grapefruit oil Substances 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNPUELCBZVMDA-HJWRWDBZSA-N methyl 2-nonenoate Chemical compound CCCCCC\C=C/C(=O)OC ZWNPUELCBZVMDA-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N methylheptenone Chemical compound CCCC=CC(=O)CC JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008368 mint flavor Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 229940067137 musk ketone Drugs 0.000 description 1
- FALTVGCCGMDSNZ-UHFFFAOYSA-N n-(1-phenylethyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(=O)C1=CC=CC=C1 FALTVGCCGMDSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N neryl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 1
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229930006978 terpinene Natural products 0.000 description 1
- 150000003507 terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
如下述式(1)所示的脂环式醇。
Description
技术领域
涉及一种脂环式醇、其制造方法、含有该脂环式醇的脂环式醇组合物以及香料组合物。
背景技术
已知脂环式醇中有一些可作为调合香料原料使用。例如，非专利文献1记载了具有花香的对异丙基环己基甲醇(铃兰醇)、具有带薄荷味的丁香、玫瑰、天竺葵的花香的对异丙基环己醇、具有令人想起风信子、铃兰的清新植物花香的2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醇等可作为调合香料原料使用，作为用途，记载了护肤产品等。
另外，专利文献1公开了一种具有带来清爽清新感的优异花植类香气的脂环式醇化合物。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:印藤元一著，《合成香料化学和商品知识(增补修订版)》，1996年，第54～56页，化学工业日报社
专利文献
专利文献1:日本特开2012-140353号公报
发明内容
发明要解决的问题
作为香料使用的脂环式醇如上所述，以包括护肤产品在内的化妆品为主，在香水类产品、洗涤剂、杂货、药品、食品等各种领域中使用。为了提高产品的价值，新香味的研发还在进行，谋求具有新香味的香料。
为此，本发明要解决的技术问题是提供一种脂环式醇，该脂环式醇具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带柔和的木香的复合香味，且残香性优异，进而可在调合香料中为花香和木香赋予扩散性，可作为香料使用，也可作为调合香料的原料使用。
用于解决问题的方案
本发明人等合成、混配了各种脂环式醇和包含多种脂环式醇的组合物，对其香气进行了评价，发现特定的脂环式醇和包含该脂环式醇的组合物具有优异的香调，进而作为调合香料的原料也优异，从而完成了本发明。
即，本发明如下。
[1]一种脂环式醇，其如下述式(1)所示。
[2]一种香料组合物，其含有上述[1]所述的脂环式醇。
[3]一种脂环式醇组合物，其含有下述式(1)所示的脂环式醇和如下述式(2)所示的脂环式醇。
[4]根据上述[3]所述的脂环式醇组合物，其还含有如下述式(3)所示的脂环式醇。
[5]根据上述[3]或[4]所述的脂环式醇组合物，其中，如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的总含量为95质量％以上。
[6]根据上述[3]～[5]中任一项所述的脂环式醇组合物，如所述式(1)所示的脂环式醇的含量为85质量％以上且98质量％以下。
[7]根据上述[3]～[6]中任一项所述的脂环式醇组合物，所述脂环式醇组合物中的如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的质量比[(1)/(2)]为85/15～98/2。
[8]一种香料组合物，其含有上述[3]～[7]中任一项所述的脂环式醇组合物。
[9]一种脂环式醇，其如下述式(2)所示。
[10]一种香料组合物，其含有上述[9]所述的脂环式醇。
[11]一种脂环式醇的制造方法，其对如下述通式(4)所示的芳香族醛进行氢化而得到如下述通式(5)所示的脂环式醇。
发明的效果
根据本发明，能够提供一种脂环式醇，其具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带柔和的木香的复合香味，且残香性优异，因此可作为香料使用，进而由于可在调合香料中为花香和木香赋予扩散性，因此还可作为调合香料的原料使用。
具体实施方式
[如式(1)所示的脂环式醇]
本发明的如下述式(1)所示的脂环式醇为(4-异丙基-2-甲基环己基)甲醇。
如式(1)所示的脂环式醇具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带柔和的木香的复合香味，且残香性优异，因此可作为香料使用。进而，由于可在调合香料中为花香和木香赋予扩散性，因此还可作为调合香料的原料使用。
如式(1)所示的脂环式醇优选通过后述的制造方法得到。
[脂环式醇组合物]
本发明的脂环式醇组合物含有如下述式(1)所示的脂环式醇和如下述式(2)所示的脂环式醇。如下述式(1)所示的脂环式醇为前述的(4-异丙基-2-甲基环己基)甲醇。
＜如式(2)所示的脂环式醇＞
本发明的脂环式醇组合物中所含的如式(2)所示的脂环式醇为(2-异丙基-4-甲基环己基)甲醇。如式(2)所示的脂环式醇也可作为香料使用。
＜脂环式醇组合物的组成等＞
本发明的脂环式醇组合物中的如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的总含量优选为95质量％以上，更优选为96质量％以上，更优选为97质量％以上。上限值并无限制，为100质量％以下即可。
本发明的脂环式醇组合物中的如所述式(1)所示的脂环式醇的含量优选为85质量％以上，更优选为87质量％以上，更优选为90质量％以上，另外，优选为98质量％以下，更优选为97质量％以下，更优选为95质量％以下。
本发明的脂环式醇组合物中的如所述式(2)所示的脂环式醇的含量优选为2质量％以上，更优选为5质量％以上，另外，优选为15质量％以下，更优选为13质量％以下，更优选为10质量％以下。
本发明的脂环式醇组合物中的如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的质量比[(1)/(2)]优选为85/15～98/2，更优选为87/13～97/3，进一步优选为87/13～95/5，更进一步优选为90/10～95/5。
本发明的脂环式醇组合物还可以含有如下述式(3)所示的脂环式醇。
本发明的脂环式醇组合物中包含如所述式(3)所示的脂环式醇的情况下，组合物中的如所述式(3)所示的脂环式醇的含量优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，另外，优选为3质量％以下，更优选为2质量％以下。
具有以上组成的本发明的脂环式醇组合物具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带木香的香味，可作为香料使用。另外，也可作为调合香料(香料组合物)的原料使用，可以作为各种产品的香气成分使用。
[香料组合物]
本发明的香料组合物含有所述脂环式醇或所述脂环式醇组合物。
即，本发明的第一实施方式的香料组合物含有如下述式(1)所示的脂环式醇。
本发明的香料组合物中的所述脂环式醇的含量根据香料组合物的种类、目标香气的种类和香气强度等适当调整即可，优选为0.01～90质量％，更优选为0.1～50质量％。
另外，本发明的第二实施方式的香料组合物含有脂环式醇组合物，所述脂环式醇组合物含有如下述式(1)所示的脂环式醇和如下述式(2)所示的脂环式醇。
本发明的第二实施方式的香料组合物中的如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的质量比[(1)/(2)]优选为85/15～98/2，更优选为87/13～97/3，进一步优选为87/13～95/5，更进一步优选为90/10～95/5。
进而，本发明的第二实施方式的香料组合物还可以含有如下述式(3)所示的脂环式醇。
本发明的香料组合物中的所述脂环式醇组合物的含量根据香料组合物的种类、目标香气的种类和香气强度等适当调整即可，优选为0.01～90质量％，更优选为0.1～50质量％。
本发明的香料组合物中，作为可以与所述脂环式醇或所述脂环式醇组合物组合使用的香料成分，可列举出而不限于以下物质，例如：聚氧乙烯十二烷基硫酸醚等表面活性剂；二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、乙二醇、丙二醇、肉豆蔻酸甲酯、柠檬酸三乙酯等溶剂；柠檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、萜品烯、柏木烯、长叶烯、凡伦橘烯等烃类；芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、松油醇、二氢月桂烯醇、乙基芳樟醇、金合欢醇、橙花叔醇、顺式-3-己烯醇、薄荷醇、龙脑、β-苯乙醇、苯甲醇、苯己醇、2,2,6-三甲基环己基-3-己醇、1-(2-叔丁基环己基氧基)-2-丁醇、4-异丙基环己烷甲醇、4-甲基-2-(2-甲基丙基)四氢-2H-吡喃-4-醇、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、异龙脑基环己醇、3,7-二甲基-7-甲氧基辛烷-2-醇等醇类；丁香油酚、百里香酚、香草醛等酚类；甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香叶酯、乙酸正己酯、乙酸顺式-3-己烯酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、乙酸橙花酯、乙酸萜品酯、乙酸诺卜酯、乙酸冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酸邻叔丁基环己酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸苄酯、乙酸苯乙烯酯、乙酸肉桂酯、二甲基苄基原醇乙酯、3-戊基四氢吡喃-4-基乙酸酯、丙酸香茅酯、丙酸三环癸烯酯、环己基丙酸烯丙酯、2-环己基丙酸乙酯、丙酸苄酯、丁酸香茅酯、正丁酸二甲基苄基原醇酯、异丁酸三环癸烯酯、2-壬烯酸甲酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸甲酯、水杨酸甲酯、水杨酸正己酯、水杨酸顺式-3-己烯酯、惕各酸香叶酯、惕各酸顺式-3-己烯酯、茉莉酸甲酯、二氢茉莉酸甲酯、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、杨梅醛、邻氨基苯甲酸甲酯、果香酯等酯类；正辛醛、正癸醛、正十二醛、2-甲基十一醛、10-十一烯醛、香茅醛、柠檬醛、二甲基四氢苯甲醛、4(3)-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、2-环己基丙醛、对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛、对异丙基-α-甲基氢化肉桂醛、对乙基-α,α-二甲基氢化肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-己基肉桂醛、胡椒醛、α-甲基-3,4-亚甲基二氧基氢化肉桂醛等醛类；甲基庚烯酮、4-亚甲基-3,5,6,6-四甲基-2-庚酮、戊基环戊酮、3-甲基-2-(顺式-2-戊烯-1-基)-2-环戊烯-1-酮、甲基环戊烯酮、玫瑰酮、γ-甲基紫罗兰酮、α-紫罗兰酮、香芹酮、薄荷酮、樟脑、诺卡酮、苄基丙酮、茴香酮、甲基β-萘基酮、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、麦芽酚、7-乙酰基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘、麝香酮、环十七酮、环十五酮、环十六烯酮等酮类；乙醛乙苯丙缩醛、柠檬醛二乙缩醛、苯乙醛甘油缩醛、乙基乙酰乙酸酯乙二醇缩酮类的缩醛类和缩酮类；茴香烯、β-萘基甲基醚、β-萘基乙基醚、柠檬醚、玫瑰醚、1,8-桉叶素、外消旋或旋光的十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃等醚类；香茅腈等腈类；γ-壬内酯、γ-十一内酯、σ-癸内酯、γ-茉莉内酯、香豆素、环十五内酯、环十六内酯、黄葵内酯、巴西酸亚乙酯、11-氧十六内酯等内酯类；橙、柠檬、佛手柑、柑橘、椒样薄荷、绿薄荷、薰衣草、甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、天竺葵、茉莉、依兰、茴香、丁香、姜、肉豆蔻、豆蔻、雪松、扁柏、香根草、广藿香、岩蔷薇等的天然精油或天然提取物等其它香料物质等。该其它香料物质可以单独配混或配混多种。
为了赋予香气和改良配混对象物的香气，本发明的香料组合物可以作为香水化妆品、健康卫生材料、杂货、饮料、食品、类药品、药品等各种产品的香气成分使用。
本发明的香料组合物可作为例如香水、古龙水类等赋香产品；洗发水、护发素类、养发剂、发膏类、美发慕丝、发胶、润发油、发用喷雾等毛发用化妆品；化妆水、美容液、乳霜、乳液、面膜、粉底、卸妆水、口红、上妆类化妆品等皮肤用化妆品；洗碗剂、洗衣剂、家用清洗剂、玻璃清洁剂、柔顺剂、漂白剂、芳香剂、杀虫剂等卫生用产品；牙膏、漱口水、泡浴剂、止汗剂、烫发剂等类药品；纸制品等杂货；药品；食品等的香气成分使用。
上述产品中的本发明的香料组合物的含量根据各产品所需的香气强度等适当调整即可，优选为0.001～50质量％，更优选为0.01～20质量％。
另外，本发明的第三实施方式的香料组合物含有如所述式(2)所示的脂环式醇。如所述式(2)所示的脂环式醇也可以作为调合香料(香料组合物)的原料使用，香料组合物中如式(2)所示的脂环式醇的含量优选为0.01～90质量％，更优选为0.1～50质量％，作为可以与各脂环式醇组合使用的香料成分的例子，可列举出如上所述的物质。
另外，这些产品中的该香料组合物的含量分别优选为0.001～50质量％，更优选为0.01～20质量％。
[脂环式醇的制造方法和脂环式醇组合物的制造方法]
构成本发明的脂环式醇组合物的脂环式醇可以通过任何制造方法得到，但优选通过对如下述通式(4)所示的芳香族醛进行氢化而得到如下述通式(5)所示的脂环式醇的制造方法来得到。
在此，如通式(4)所示的芳香族醛包括如下述式(4-1)所示的芳香族醛、如下述式(4-2)所示的芳香族醛和如下述式(4-3)所示的芳香族醛等。
根据本制造方法，可以由如式(4-1)所示的芳香族醛得到如式(1)所示的脂环式醇，可以由如式(4-2)所示的芳香族醛得到如式(2)所示的脂环式醇，可以由如式(4-3)所示的芳香族醛得到如式(3)所示的脂环式醇。
本发明的脂环式醇组合物含有如式(1)所示的脂环式醇和如式(2)所示的脂环式醇，作为原料，可以对如式(4-1)所示的芳香族醛和如式(4-2)所示的芳香族醛的混合物进行氢化而直接得到组合物，也可以在得到各个脂环式醇之后，进行混合而得到组合物。
如所述通式(5)所示的脂环式醇包括如式(1)所示的脂环式醇、如式(2)所示的脂环式醇和如式(3)所示的脂环式醇。
作为氢化反应原料的如通式(4)所示的芳香族醛可以通过任何方法得到，但优选为如下式所示，由伞花烃(异丙基甲苯)使用超强酸使其甲酰化而合成。
获得用于本发明制造方法的如式(4)所示的芳香族醛时的甲酰化优选为在超强酸的存在下使伞花烃与一氧化碳反应的方法，具体而言，优选为在HF/BF3等布朗斯特酸和路易斯酸的存在下使伞花烃与一氧化碳反应的方法。
作为布朗斯特酸和路易斯酸使用HF/BF3时，HF的用量相对于作为原料的伞花烃优选为5～25摩尔倍，BF3的用量相对于作为原料的伞花烃优选为0.2～2.5摩尔倍。
反应温度优选为-30～10℃。
反应优选在加压下进行，反应压力优选为1.0～3.0MPaG。
反应时间优选为0.2～5小时。
对于作为原料使用的伞花烃，虽然使用间伞花烃时，可高收率地得到如式(4-1)所示的芳香族醛，但如果是基于上述反应条件的甲酰化，由对伞花烃也可以高收率地得到如式(4-1)所示的芳香族醛。
使用对伞花烃进行甲酰化的情况下，作为副产物，可得到如所述式(4-2)所示的芳香族醛。由此，通过使用对伞花烃作为原料，能够得到包含作为本发明的脂环式醇组合物原料的如式(4-1)所示的芳香族醛和如式(4-2)所示的芳香族醛的芳香族醛混合物。
与间伞花烃相比，对伞花烃可以廉价地获取，因此优选使对伞花烃、或对伞花烃与间伞花烃的混合物甲酰化，得到主产物为如式(4-1)所示的芳香族醛的芳香族醛混合物，对其进行蒸馏而高纯度地得到如式(4-1)所示的芳香族醛，其为如式(1)所示的脂环式醇的原料。
另外，优选通过使对伞花烃、或对伞花烃与间伞花烃的混合物甲酰化而得到包含如式(4-1)所示的芳香族醛和如式(4-2)所示的芳香族醛的芳香族醛混合物，从而直接作为含有如式(1)所示的脂环式醇和如式(2)所示的脂环式醇的脂环式醇组合物的原料使用。
作为调整芳香族醛混合物的比率的方法，调整作为原料的间伞花烃与对伞花烃的比率，或调整使用对伞花烃的甲酰化反应的条件即可。也可以通过对得到的芳香族醛混合物进行蒸馏来调整比率。这样，能够得到以任意比例含有如式(4-1)所示的芳香族醛和如式(4-2)所示的芳香族醛的芳香族醛混合物。另外，作为副产物包含如式(4-3)所示的芳香族醛。
如此得到的芳香族醛或芳香族醛混合物可以直接用于氢化反应，也可以通过进一步纯化，提升目标芳香族醛的纯度，调整至目标比率。
本发明的制造方法中的氢化反应的反应条件并无特别限制，优选将所述的芳香族醛或芳香族醛混合物、氢化催化剂、根据需要添加的溶剂等放入压力容器内，导入氢。
本反应中使用的氢化催化剂为常规用于氢化的金属催化剂即可，具体而言，可列举出钌催化剂、钯催化剂、铂催化剂、钴催化剂、镍催化剂，从可使芳香环和醛基同时氢化的角度出发，优选为选自由钌催化剂、钯催化剂、铂催化剂组成的组中的至少1个，更优选为钌催化剂。
作为金属催化剂的载体，可列举出活性炭、氧化铝、硅藻土等，优选为活性炭。
本反应中，可以使用溶剂，优选使用脂环烃化合物、饱和脂肪族烃化合物这种对氢化反应没有影响的溶剂。需要说明的是，优选实质上不使用溶剂，因为可以省略溶剂去除工序。
本反应中使用的氢无需使用特别纯化的产品，工业用级别即可。反应时的氢压优选为2.0～20.0MPa，更优选为3.0～15.0MPa，进一步优选为5.0～10.0MPa。
反应温度优选为80～150℃，更优选为110～140℃。在该范围时，可以抑制羟基的氢化分解，高收率地得到目标物，因此优选。
氢化反应优选使芳香环和醛基同时氢化，一步得到目标脂环式醇或脂环式醇组合物，但也可以分别进行芳香环和醛基的氢化，将反应分两步进行。
如此得到的脂环式醇或脂环式醇组合物优选通过蒸馏来纯化。蒸馏条件根据蒸馏时的压力和温度来适当调整即可。
这样，能够得到含有如式(1)所示的脂环式醇、或含有如式(2)所示的脂环式醇、或含有如式(1)所示的脂环式醇和如式(2)所示的脂环式醇这两者的脂环式醇组合物。这些可以分别作为香料使用，也可以按任意比率混合使用。其中，优选制成按上述比率含有如式(1)所示的脂环式醇和如式(2)所示的脂环式醇的脂环式醇组合物。
得到的如式(1)所示的脂环式醇具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带柔和的木香的复合香味，可作为香料使用，进而，由于可以为调合香料赋予残香性和扩散性，因此也可以作为调合香料(香料组合物)的原料使用。另外，如式(2)所示的脂环式醇也可作为香料使用。另外，含有如式(1)所示的脂环式醇和如式(2)所示的脂环式醇这两者的脂环式醇组合物具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带木香的香味，可作为香料使用。
实施例
基于以下所示的实施例对本发明进行具体说明，但本发明不限于这些实施例。
＜气相色谱分析法(组成比)＞
制造例和实施例中得到的产物的组成比通过基于以下条件的气相色谱法来求出。
使用设备：气相色谱仪Nexis GC-2030(株式会社岛津制作所制)
色谱柱：DB-1(长度30m，内径0.53mm，膜厚1.5μm)
检测器：FID(H2 30mL/分钟，空气(Air)300mL/分钟)
载气：He(恒流；平均线速38cm/秒)
分流比：28.1
进样口温度：300℃
检测器温度：300℃
进样量：1.0μL
烘箱温度：从50℃起以5℃/分钟升温至150℃，到达150℃后以10℃/分钟升温至280℃后，保持7分钟。然后以10℃/分钟升温至300℃，保持5分钟。
＜NMR分析方法(化合物的结构)＞
对实施例2中得到的脂环式醇按以下条件进行GC-MS分析。
使用设备：Varian NMR System PS600 600MHz NMR spectrometer
共振频率：600MHz
测定温度：室温
测定范围：-2≤δ≤14
溶剂：CDCl3
化学位移参照物质：CHCl3在CDCl3中(δ＝7.26)
＜GC-MS分析方法(化合物的结构)＞
对实施例2中得到的脂环式醇按以下条件进行GC-MS分析。
(GC侧)
使用设备：气相色谱仪GC2010 Plus(株式会社岛津制作所制)
色谱柱：DB-1MS(长度30m，内径0.25mm，膜厚0.25μm)
进样量：1μL
气化室温度：300℃
载气：He
线速度控制：38.0cm/s
分流比：28.1
烘箱温度：从50℃起以5℃/分钟升温至150℃，到达150℃后以10℃/分钟升温至280℃后，保持7分钟。然后以10℃/分钟升温至300℃，保持5分钟。
(MS侧)
使用设备：GCMS-QP2010 Ultra(株式会社岛津制作所制)
碎片化方法：EI
离子源温度：200℃
接口温度：250℃
检测器电压：0.8kV
制造例1(芳香族醛混合物的制造)
使用纳克驱动式搅拌机和上部具备3个入口喷嘴、底部具备1个出口喷嘴、可通过套管控制内部温度的500mL高压釜作为甲酰化反应器。套管中流动有制冷剂，在冷却至-25℃的高压釜中投入氟化氢126.5g(6.32摩尔)。然后，一边搅拌，一边调整温度不超过-25℃，加入三氟化硼42.6g(0.63摩尔)。加入三氟化硼后，将高压釜内的温度保持在-25℃的状态下，用一氧化碳升压至2MPaG，加入间对混合伞花烃(异丙基甲苯，间：对(摩尔比)＝68.3：31.7)56.7g(0.42摩尔)。
一边保持温度-25℃、压力2MPaG一边搅拌45分钟后，将高压釜内的反应混合液抽出到冰水中。将抽出的液体充分摇晃混合后，分液出油层。水洗所得到的油层部分，得到粗芳香族醛混合物。
将得到的粗芳香族醛混合物用理论级数20级的蒸馏塔进行低沸点成分的去除。蒸馏塔压力设为15torr，馏去低沸点成分直至馏出温度达到126℃，从馏出温度到达126℃的时间点开始进行馏分的回收，得到以质量比91：7：2的比例含有4-异丙基-2-甲基苯甲醛(式(4-1))、2-异丙基-4-甲基苯甲醛(式(4-2))、5-异丙基-2-甲基苯甲醛(式(4-3))的芳香族醛混合物。
实施例1(脂环式醇组合物的制造)
用制造例1中得到的芳香族醛混合物进行氢化反应。
将芳香族醛混合物150.0g和含水率54.7％的5质量％Ru/C催化剂16.5g(干重量7.5g)投入500mL的高压釜内，用氮和氢对反应器内进行置换后，导入氢使得氢压为8.0MPa，在反应温度140℃下一边实施搅拌一边进行6小时反应，得到脂环式醇组合物。反应的终点为氢消耗结束。
得到的脂环式醇组合物为以质量比91：7：2的比例含有(4-异丙基-2-甲基环己基)甲醇(式(1))、(2-异丙基-4-甲基环己基)甲醇(式(2))、(5-异丙基-2-甲基环己基)甲醇(式(3))的脂环式醇组合物。
得到的脂环式醇组合物具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带木香的香味。
实施例2(脂环式醇的制造)
首先，与实施例1同样地得到脂环式醇组合物。
将得到的脂环式醇组合物用理论级数200级的精馏塔进行精馏(馏出温度121℃，真空度10torr)，以98.5质量％的纯度得到脂环式醇(4-异丙基-2-甲基环己基)甲醇(式(1))。
得到的脂环式醇具有含铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带有檀木般的柔和的木香的复合香味。
以下示出脂环式醇(4-异丙基-2-甲基环己基)甲醇(式(1))的分析结果。
(NMR分析结果)
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ2H 3.72(dd,J＝4.8及10.8Hz),3.59(dd,J＝9.9Hz),3.42～3.52(m)；1H 2.05～2.15(m),1.97(dq,J＝3.2及13.5Hz),1.86(dq,J＝3.4及12.6)；3H0.94(d,J＝7.2Hz)；6H 0.85(dd,J＝1.2及6.6Hz)；9H 0.90～1.80(m)
(GC-MS分析结果)
GC-MS m/z＝152(3)，137(5)，124(5)，109(100)，95(19)，83(52)，67(61)，55(53)
实施例3和比较例1～2(瑞香型的香料组合物)
向如表1所示的调合香料基料(瑞香型)中添加实施例2中得到的脂环式醇10质量份，进行香气评价。需要说明的是，将代替所述脂环式醇添加了10质量份二丙二醇的调合香料作为比较例1，将代替所述脂环式醇添加了10质量份羟基香茅醛(3,7-二甲基-7-羟基辛醛，具有铃兰的花香)的调合香料作为比较例2，与实施例3的调合香料同样地进行香气评价，与实施例3的调合香料进行比较。
[表1]
表1
| 实施例3 | 比较例1 | 比较例2 | |
| 配混成分 | (质量份) | (质量份) | (质量份) |
| 脂环式醇(实施例2) | 10 | - | - |
| 羟基香茅醛 | - | - | 10 |
| 二丙二醇 | 5.54 | 15.54 | 5.54 |
| 正十一醛 | 0.04 | 0.04 | 0.04 |
| 苯甲醛 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 乙酸苄酯 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
| 水杨酸苄酯 | 4 | 4 | 4 |
| 3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙醛 | 0.4 | 0.4 | 0.4 |
| 顺式-3-己烯醇 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 3，7-二甲基-2，6-辛二醛 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 香茅醛 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 香茅醇 | 4 | 4 | 4 |
| 巴西酸亚乙酯 | 24 | 24 | 24 |
| 氢化松香酸甲酯 | 5 | 5 | 5 |
| 二氢茉莉酮酸甲酯 | 12 | 12 | 12 |
| 胡椒基丙醛 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 吲哚 | 0.04 | 0.04 | 0.04 |
| α-吲哚 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 芳樟醇 | 10 | 10 | 10 |
| 邻氨基苯甲酸甲酯 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| γ-甲基紫罗兰酮 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
| 橙花醇 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 甜橙萜 | 6 | 6 | 6 |
| β-萘甲基酮 | 0.4 | 0.4 | 0.4 |
| 2-苯乙醇 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
| 罗曼麝香 | 5 | 5 | 5 |
| 异龙脑基环己醇 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 总和 | 100 | 100 | 100 |
实施例3的香料组合物与比较例1的香料组合物相比，茉莉般的花香增强的同时，带有柔和的木香。
另外，实施例3的香料组合物与比较例2的香料组合物相比，整体的香味框架浓厚。另外，实施例3的香料组合物与比较例2的香料组合物相比，被赋予了柔和的木香。需要说明的是，比较例2的香料组合物与比较例1的香料组合物相比，铃兰的花香增强。
实施例4和比较例3～4(柑橘木的香料组合物)
向如表2所示的调合香料基料(柑橘木)中添加实施例2中得到的脂环式醇12质量份，进行香气评价。需要说明的是，将代替所述脂环式醇添加了12质量份二丙二醇的调合香料作为比较例3，将代替所述脂环式醇添加了12质量份雪松醇(八氢-3，6，8，8-四甲基-1H，具有雪松的木香)的调合香料作为比较例4。
[表2]
表2
| 实施例4 | 比较例3 | 比较例4 | |
| 配混成分 | (质量份) | (质量份) | (质量份) |
| 脂环式醇(实施例2) | 12 | - | - |
| 雪松醇 | - | - | 12 |
| 二丙二醇 | 24.04 | 36.04 | 24.04 |
| 樟脑 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 弗吉尼亚雪松 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 顺式-3-己烯醇 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 柠檬醛二甲缩醛 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| γ-癸内酯 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
| 邻甲氨基苯甲酸甲酯 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 榄香树脂 | 1.4 | 1.4 | 1.4 |
| 2-甲基丁酸乙酯 | 0.06 | 0.06 | 0.06 |
| 氧杂环十六烷-2-酮 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| γ-萜品烯 | 2 | 2 | 2 |
| 香叶醇 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 乙酸香叶酯 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 柚子油 | 13 | 13 | 13 |
| 柠檬油 | 10 | 10 | 10 |
| 白柠檬油萜 | 8 | 8 | 8 |
| 芳樟醇 | 20 | 20 | 20 |
| 乙酸芳樟酯 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| β-蒎烯 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 万寿菊油 | 0.04 | 0.04 | 0.04 |
| α-松油醇 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 总和 | 100 | 100 | 100 |
实施例4的香料组合物与比较例3的香料组合物相比，柑橘木的果汁感增加，檀木般的柔和的木香增强，且香味的扩散性和残香性更高。
另外，比较例4的香料组合物与比较例3的香料组合物相比，木香增强，而实施例4的香料组合物与比较例4的香料组合物相比更进一步增强了檀木般的柔和的木香，柑橘木的果汁感增加，且香味的扩散性和残香性更高。
如实施例2所示，可知本发明的如式(1)所示的脂环式醇具有花香和残香带柔和的木香的复合香味，且残香性优异，因此可作为香料使用。
实施例3和4的香料组合物与比较例的香料组合物相比可知，花香和木香增强，残香性和扩散性优异。由此可知，本发明的如式(1)所示的脂环式醇与其它的具有花香、木香的物质相比，可为调合香料赋予高扩散性，更可赋予残香性，因此还可作为调合香料的原料使用。另外可知，含有扩散性优异的如式(1)所示的脂环式醇的香料组合物还可作为各种产品的赋香成分使用。
进而，如实施例1所示，可知含有如式(1)所示的脂环式醇和如式(2)所示的脂环式醇的本发明的脂环式醇组合物也具有铃兰、茉莉、玫瑰的花香和残香带木香的香味，可作为香料使用。
Claims (11)
1.一种脂环式醇，其如下述式(1)所示，
2.一种香料组合物，其含有权利要求1所述的脂环式醇。
3.一种脂环式醇组合物，其含有如下述式(1)所示的脂环式醇和如下述式(2)所示的脂环式醇，
4.根据权利要求3所述的脂环式醇组合物，其还含有如下述式(3)所示的脂环式醇，
5.根据权利要求3或4所述的脂环式醇组合物，其中，如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的总含量为95质量％以上。
6.根据权利要求3～5中任一项所述的脂环式醇组合物，其中，如所述式(1)所示的脂环式醇的含量为85质量％以上且98质量％以下。
7.根据权利要求3～6中任一项所述的脂环式醇组合物，其中，所述脂环式醇组合物中的如所述式(1)所示的脂环式醇和如所述式(2)所示的脂环式醇的质量比[(1)/(2)]为85/15～98/2。
8.一种香料组合物，其含有权利要求3～7中任一项所述的脂环式醇组合物。
9.一种脂环式醇，其如下述式(2)所示，
10.一种香料组合物，其含有权利要求9所述的脂环式醇。
11.一种脂环式醇的制造方法，其对如下述通式(4)所示的芳香族醛进行氢化而得到如下述通式(5)所示的脂环式醇，
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020-175477 | 2020-10-19 | ||
| JP2020175477 | 2020-10-19 | ||
| PCT/JP2021/038561 WO2022085670A1 (ja) | 2020-10-19 | 2021-10-19 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116368113A true CN116368113A (zh) | 2023-06-30 |
Family
ID=81291900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180069714.6A Pending CN116368113A (zh) | 2020-10-19 | 2021-10-19 | 脂环式醇、脂环式醇组合物以及香料组合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230391701A1 (zh) |
| EP (1) | EP4230612A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2022085670A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230091875A (zh) |
| CN (1) | CN116368113A (zh) |
| WO (1) | WO2022085670A1 (zh) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS3919627B1 (zh) * | 1961-09-22 | 1964-09-11 | ||
| JPS5246219B2 (zh) * | 1972-10-09 | 1977-11-22 | ||
| CH578312A5 (zh) * | 1973-06-07 | 1976-08-13 | Firmenich & Cie | |
| JPH01207252A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Kao Corp | ４−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
| EP0994177A3 (en) * | 1998-10-13 | 2001-05-16 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Multifunctional and/or multi-aroma imparting, multisectional, multiwick candles; kits for preparing same; processes for preparing same and processes for using same |
| CN102762774A (zh) * | 2010-02-12 | 2012-10-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产4-异丙基环己基甲醇的方法 |
| JP5626987B2 (ja) | 2010-12-28 | 2014-11-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| JP6963186B2 (ja) * | 2016-07-07 | 2021-11-05 | 新日本理化株式会社 | 動力伝達用潤滑油基油 |
-
2021
- 2021-10-19 KR KR1020237012075A patent/KR20230091875A/ko unknown
- 2021-10-19 CN CN202180069714.6A patent/CN116368113A/zh active Pending
- 2021-10-19 WO PCT/JP2021/038561 patent/WO2022085670A1/ja unknown
- 2021-10-19 EP EP21882811.9A patent/EP4230612A4/en active Pending
- 2021-10-19 US US18/248,899 patent/US20230391701A1/en active Pending
- 2021-10-19 JP JP2022557551A patent/JPWO2022085670A1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2022085670A1 (zh) | 2022-04-28 |
| EP4230612A1 (en) | 2023-08-23 |
| US20230391701A1 (en) | 2023-12-07 |
| EP4230612A4 (en) | 2024-05-29 |
| WO2022085670A1 (ja) | 2022-04-28 |
| KR20230091875A (ko) | 2023-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2690086B1 (en) | Carboxylic acid ester compound, method for producing the compound, and fragrance composition comprising the compound | |
| JP7380558B2 (ja) | α－ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| EP3514221B1 (en) | Use as a perfume material | |
| JP7310813B2 (ja) | α位にアセトキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| JPWO2020004464A1 (ja) | α位にブチリルオキシ基又はピバロイルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物及び香料組成物 | |
| JP7310812B2 (ja) | α位にプロパノイルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| WO2020004467A1 (ja) | α位にホルミルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| JP2018104442A (ja) | シクロヘキセノンの合成方法および香料製造におけるその使用 | |
| CN116368113A (zh) | 脂环式醇、脂环式醇组合物以及香料组合物 | |
| WO2021132211A1 (ja) | α位にカーボネート基を有するイソ酪酸エステル化合物及び香料組成物 | |
| WO2022264874A1 (ja) | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 | |
| CN112334442B (zh) | 羧酸酯化合物、其制造方法、组合物以及香料组合物 | |
| CN113015717B (zh) | 羧酸酯化合物及其制造方法以及香料组合物 | |
| RU2777517C1 (ru) | Соединение эфира карбоновой кислоты, способ его получения, композиция и ароматическая композиция | |
| EP4083175A1 (en) | a-HYDROXYISOBUTYRIC ACID ESTER COMPOUND AND FRAGRANCE COMPOSITION | |
| CN116457328A (zh) | 醛组合物 | |
| CN117377743A (zh) | 在α位具有烯酰基氧基的异丁酸酯化合物、香料组合物以及作为香料的应用 | |
| US7390772B2 (en) | 1-phenyl-spiro[2.5]octane-1-carbonitrile analogues their use in fragrance formulations | |
| JPWO2020004469A1 (ja) | α−メトキシイソ酪酸エステル化合物を含有する香料組成物及び香料としての使用 | |
| JP2012017274A (ja) | 新規含酸素セスキテルペン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |