KR20230091875A - 지환식 알코올, 지환식 알코올 조성물, 및 향료 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올이다.
Description
지환식 알코올, 그의 제조방법, 및 이 지환식 알코올을 함유하는 지환식 알코올 조성물, 및 향료 조성물에 관한 것이다.
지환식 알코올 중에는, 조합향료 원료로서 유용한 것이 있는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 비특허문헌 1에는, 플로럴향을 갖는 p-이소프로필시클로헥실메탄올(마욜), 라일락, 로즈, 제라늄에 민트를 가미한 플로럴향을 갖는 p-이소프로필시클로헥산올, 히아신스, 뮤게(muguet)를 상기시키는 신선한 그린, 플로럴향을 갖는 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-메탄올 등이 조합향료 원료로서 유용한 것이 기재되어 있고, 용도로는 스킨케어제품 등이 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 1에는, 상쾌하고 프레시한 느낌이 있는 우수한 플로럴-그린풍의 향기를 갖는 지환식 알코올 화합물이 개시되어 있다.
인도 모토이치저, 「증보개정판 합성향료 화학과 상품지식」, 1996년, 54~56페이지, 화학공업일보사
향료로서 이용되는 지환식 알코올은, 상기와 같이 스킨케어제품을 포함한 화장품을 비롯하여, 프레이그런스제품, 세제, 잡화, 의약품, 식품 등, 다양한 분야에서 사용되고 있다. 제품의 가치를 높이기 위해, 새로운 향의 개발이 행해지고 있으며, 신규한 향을 갖는 향료가 요구되고 있다.
그래서, 본 발명은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 소프트한 우디의 향기를 포함하는 복합적인 향을 가지며, 또한 잔향성이 우수하고, 나아가 조합향료 중에서는 플로럴과 우디의 향기에 확산성을 부여할 수 있어, 향료로서 유용하고, 또한 조합향료의 원료로도 유용한 지환식 알코올을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 각종 지환식 알코올 및 그들을 복수 포함하는 조성물을 합성, 배합하여, 그 향기를 평가한 결과, 특정한 지환식 알코올 및 그들을 포함하는 조성물이 우수한 향조(香調)를 갖고, 나아가 조합향료의 원료로도 우수한 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하와 같다.
[1] 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올.
[화학식 1]
[2] 상기 [1]에 기재된 지환식 알코올을 함유하는, 향료 조성물.
[3] 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 하기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는 지환식 알코올 조성물.
[화학식 2]
[4] 추가로 하기 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는, 상기 [3]에 기재된 지환식 알코올 조성물.
[화학식 3]
[5] 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 합계 함유량이 95질량% 이상인, 상기 [3] 또는 [4]에 기재된 지환식 알코올 조성물.
[6] 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올의 함유량이 85질량% 이상 98질량% 이하인, 상기 [3]~[5] 중 어느 하나에 기재된 지환식 알코올 조성물.
[7] 상기 지환식 알코올 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 질량비[(1)/(2)]가, 85/15~98/2인, 상기 [3]~[6] 중 어느 하나에 기재된 지환식 알코올 조성물.
[8] 상기 [3]~[7] 중 어느 하나에 기재된 지환식 알코올 조성물을 함유하는, 향료 조성물.
[9] 하기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올.
[화학식 4]
[10] 상기 [9]에 기재된 지환식 알코올을 함유하는, 향료 조성물.
[11] 하기 일반식(4)로 표시되는 방향족 알데히드를 수소화하여 하기 일반식(5)로 표시되는 지환식 알코올을 얻는, 지환식 알코올의 제조방법.
[화학식 5]
본 발명에 따르면, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 소프트한 우디의 향기를 포함하는 복합적인 향을 가지며, 또한 잔향성이 우수하기 때문에, 향료로서 유용하고, 나아가 조합향료 중에서는 플로럴과 우디의 향기에 확산성을 부여할 수 있는 점에서, 조합향료의 원료로도 유용한 지환식 알코올을 제공할 수 있다.
[식(1)로 표시되는 지환식 알코올]
본 발명의 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, (4-이소프로필-2-메틸시클로헥실)메탄올이다.
[화학식 6]
식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 소프트한 우디의 향기를 포함하는 복합적인 향을 가지며, 또한 잔향성이 우수하기 때문에, 향료로서 유용하다. 또한, 조합향료 중에서는 플로럴과 우디의 향기에 확산성을 부여할 수 있는 점에서, 조합향료의 원료로도 유용하다.
식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, 후술하는 제조방법에 의해 얻는 것이 바람직하다.
[지환식 알코올 조성물]
본 발명의 지환식 알코올 조성물은, 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 하기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유한다. 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, 전술한 (4-이소프로필-2-메틸시클로헥실)메탄올이다.
[화학식 7]
<식(2)로 표시되는 지환식 알코올>
본 발명의 지환식 알코올 조성물에 함유되는 식(2)로 표시되는 지환식 알코올은, (2-이소프로필-4-메틸시클로헥실)메탄올이다. 식(2)로 표시되는 지환식 알코올도 향료로서 유용하다.
<지환식 알코올 조성물의 조성 등>
본 발명의 지환식 알코올 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 합계 함유량은, 바람직하게는 95질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 96질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 97질량% 이상이다. 상한값에는 제한은 없고, 100질량% 이하이면 된다.
본 발명의 지환식 알코올 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올의 함유량은, 바람직하게는 85질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 87질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 90질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 98질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 97질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 95질량% 이하이다.
본 발명의 지환식 알코올 조성물에 있어서의 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 함유량은, 바람직하게는 2질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 5질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 15질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 13질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 10질량% 이하이다.
본 발명의 지환식 알코올 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 질량비[(1)/(2)]는, 바람직하게는 85/15~98/2이고, 보다 바람직하게는 87/13~97/3이고, 더욱 바람직하게는 87/13~95/5이고, 보다 더 바람직하게는 90/10~95/5이다.
본 발명의 지환식 알코올 조성물은, 추가로 하기 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올을 함유할 수도 있다.
[화학식 8]
본 발명의 지환식 알코올 조성물에 상기 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올을 포함하는 경우, 조성물에 있어서의 상기 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올의 함유량은, 바람직하게는 0.1질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 1질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 3질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 2질량% 이하이다.
이상의 조성을 갖는 본 발명의 지환식 알코올 조성물은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 우디의 향기를 포함하는 향을 갖고 있어 향료로서 유용하다. 또한, 조합향료(향료 조성물)의 원료로도 유용하며, 각종 제품의 향기성분으로서 이용할 수 있다.
[향료 조성물]
본 발명의 향료 조성물은, 상기 지환식 알코올 또는 상기 지환식 알코올 조성물을 함유한다.
즉, 본 발명의 제1 실시형태의 향료 조성물은, 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올을 함유한다.
[화학식 9]
본 발명의 향료 조성물에 있어서의 상기 지환식 알코올의 함유량은, 향료 조성물의 종류, 목적으로 하는 향기의 종류 및 향기의 강도 등에 따라 적당히 조정하면 되고, 바람직하게는 0.01~90질량%이고, 보다 바람직하게는 0.1~50질량%이다.
또한, 본 발명의 제2 실시형태의 향료 조성물은, 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 하기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는 지환식 알코올 조성물을 함유한다.
[화학식 10]
본 발명의 제2 실시형태의 향료 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 질량비[(1)/(2)]는, 바람직하게는 85/15~98/2이고, 보다 바람직하게는 87/13~97/3이고, 더욱 바람직하게는 87/13~95/5이고, 보다 더 바람직하게는 90/10~95/5이다.
나아가, 본 발명의 제2 실시형태의 향료 조성물은, 추가로 하기 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올을 함유할 수도 있다.
[화학식 11]
본 발명의 향료 조성물에 있어서의 상기 지환식 알코올 조성물의 함유량은, 향료 조성물의 종류, 목적으로 하는 향기의 종류 및 향기의 강도 등에 따라 적당히 조정하면 되고, 바람직하게는 0.01~90질량%이고, 보다 바람직하게는 0.1~50질량%이다.
본 발명의 향료 조성물에 있어서, 상기 지환식 알코올 또는 상기 지환식 알코올 조성물과 조합하여 이용할 수 있는 향료성분으로는, 이하의 것으로 한정되지 않으나, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴황산에테르 등의 계면활성제; 디프로필렌글리콜, 디에틸프탈레이트, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 메틸미리스테이트, 트리에틸시트레이트 등의 용매; 리모넨, α-피넨, β-피넨, 테르피넨, 세드렌, 롱기폴렌, 발렌센 등의 탄화수소류; 리날로올, 시트로넬롤, 게라니올, 네롤, 테르피네올, 디하이드로미르세놀, 에틸리날로올, 파르네솔, 네롤리돌, 시스-3-헥센올, 멘톨, 보르네올, β-페닐에틸알코올, 벤질알코올, 페닐헥산올, 2,2,6-트리메틸시클로헥실-3-헥산올, 1-(2-t-부틸시클로헥실옥시)-2-부탄올, 4-이소프로필시클로헥산메탄올, 4-메틸-2-(2-메틸프로필)테트라하이드로-2H-피란-4-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 이소캄필시클로헥산올, 3,7-디메틸-7-메톡시옥탄-2-올 등의 알코올류; 유게놀, 티몰, 바닐린 등의 페놀류; 리날릴포르메이트, 시트로넬릴포르메이트, 게라닐포르메이트, n-헥실아세테이트, 시스-3-헥세닐아세테이트, 리날릴아세테이트, 시트로넬릴아세테이트, 게라닐아세테이트, 네릴아세테이트, 테르피닐아세테이트, 노필아세테이트, 보르닐아세테이트, 이소보르닐아세테이트, o-t-부틸시클로헥실아세테이트, p-t-부틸시클로헥실아세테이트, 트리시클로데세닐아세테이트, 벤질아세테이트, 스티랄릴아세테이트, 신나밀아세테이트, 디메틸벤질카르비닐아세테이트, 3-펜틸테트라하이드로피란-4-일아세테이트, 시트로넬릴프로피오네이트, 트리시클로데세닐프로피오네이트, 알릴시클로헥실프로피오네이트, 에틸2-시클로헥실프로피오네이트, 벤질프로피오네이트, 시트로넬릴부티레이트, 디메틸벤질카르비닐n-부티레이트, 트리시클로데세닐이소부티레이트, 메틸2-노네노에이트, 메틸벤조에이트, 벤질벤조에이트, 메틸신나메이트, 메틸살리실레이트, n-헥실살리실레이트, 시스-3-헥세닐살리실레이트, 게라닐티글레이트, 시스-3-헥세닐티글레이트, 메틸자스모네이트, 메틸디하이드로자스모네이트, 메틸-2,4-디하이드록시-3,6-디메틸벤조에이트, 에틸메틸페닐글리시데이트, 메틸안트라닐레이트, 프루테이트 등의 에스테르류; n-옥탄알, n-데칸알, n-도데칸알, 2-메틸운데칸알, 10-운데세날, 시트로넬랄, 시트랄, 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드, 4(3)-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르보알데히드, 2-시클로헥실프로판알, p-t-부틸-α-메틸하이드로신나믹알데히드, p-이소프로필-α-메틸하이드로신나믹알데히드, p-에틸-α,α-디메틸하이드로신나믹알데히드, α-아밀신나믹알데히드, α-헥실신나믹알데히드, 피페로날, α-메틸-3,4-메틸렌디옥시하이드로손나믹알데히드 등의 알데히드류; 메틸헵텐온, 4-메틸렌-3,5,6,6-테트라메틸-2-헵탄온, 아밀시클로펜탄온, 3-메틸-2-(시스-2-펜텐-1-일)-2-시클로펜텐-1-온, 메틸시클로펜테놀론, 로즈케톤, γ-메틸이오논, α-이오논, 카르본, 멘톤, 장뇌, 누트카톤, 벤질아세톤, 아니실아세톤, 메틸β-나프틸케톤, 2,5-디메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논, 말톨, 7-아세틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-1,1,6,7-테트라메틸나프탈렌, 무스콘, 시베톤, 시클로펜타데카논, 시클로헥사데세논 등의 케톤류; 아세트알데히드에틸페닐프로필아세탈, 시트랄디에틸아세탈, 페닐아세트알데히드글리세린아세탈, 에틸아세토아세테이트에틸렌글리콜케탈류의 아세탈류 및 케탈류; 아네톨, β-나프틸메틸에테르, β-나프틸에틸에테르, 리모넨옥사이드, 로즈옥사이드, 1,8-시네올, 라세미체 또는 광학활성의 도데카하이드로-3a,6,6,9a-테트라메틸나프토[2,1-b]푸란 등의 에테르류; 시트로넬릴니트릴 등의 니트릴류; γ-노나락톤, γ-운데카락톤, σ-데카락톤, γ-자스모락톤, 쿠마린, 시클로펜타데카놀라이드, 시클로헥사데카놀라이드, 암브레톨리드, 에틸렌브라실레이트, 11-옥사헥사데카놀라이드 등의 락톤류; 오렌지, 레몬, 베르가못, 만다린, 페퍼민트, 스피어민트, 라벤더, 캐모마일, 로즈마리, 유칼리, 세이지, 바질, 로즈, 제라늄, 재스민, 일랑일랑, 아니스, 클로브, 진저, 너트메그, 카다몬, 시더, 노송나무, 베티버, 파출리, 랍다넘 등의 천연정유나 천연추출물 등의 다른 향료물질 등을 들 수 있다. 해당 다른 향료물질은, 단독 또는 복수 배합할 수도 있다.
본 발명의 향료 조성물은, 향기 부여를 위해, 및 배합 대상물의 향기의 개량을 행하기 위해, 향장품, 건강위생재료, 잡화, 음료, 식품, 의약부외품, 의약품 등의 각종 제품의 향기성분으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 향료 조성물은, 예를 들어, 향수, 코롱류 등의 프레이그런스제품; 샴푸, 린스, 헤어토닉, 헤어크림, 무스, 젤, 포마드, 스프레이 등의 모발용 화장료; 화장수, 미용액, 크림, 유액, 팩, 파운데이션, 분, 립스틱, 메이크업화장품 등의 피부용 화장료; 식기세척용 세제, 의류세탁용 세제, 주거용 세제, 유리클리너, 유연제, 표백제, 방향제, 살충제 등의 위생용 제품; 치약, 세구제, 입욕제, 제한제, 펌제 등의 의약부외품; 종이제품 등의 잡화; 의약품; 식품 등의 향기성분으로서 사용할 수 있다.
상기 제품에 있어서의 본 발명의 향료 조성물의 함유량은, 각 제품에 필요시되는 향기의 강도 등에 따라 적당히 조정하면 되고, 바람직하게는 0.001~50질량%이고, 보다 바람직하게는 0.01~20질량%이다.
또한, 본 발명의 제3 실시형태의 향료 조성물은, 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유한다. 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올도 조합향료(향료 조성물)의 원료로서 유용하며, 향료 조성물에 있어서의 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 함유량은, 바람직하게는 0.01~90질량%이고, 보다 바람직하게는 0.1~50질량%이고, 각 지환식 알코올과 조합하여 이용할 수 있는 향료성분의 예로서, 상기한 것을 들 수 있다.
나아가 이들 제품에 있어서의 해당 향료 조성물의 함유량은, 각각 바람직하게는 0.001~50질량%이고, 보다 바람직하게는 0.01~20질량%이다.
[지환식 알코올의 제조방법, 및 지환식 알코올 조성물의 제조방법]
본 발명의 지환식 알코올 조성물을 구성하는 지환식 알코올은, 어떠한 제조방법에 의해 얻어도 되는데, 하기 일반식(4)로 표시되는 방향족 알데히드를 수소화하여 하기 일반식(5)로 표시되는 지환식 알코올을 얻는 제조방법에 의해 얻는 것이 바람직하다.
[화학식 12]
여기서, 일반식(4)로 표시되는 방향족 알데히드에는, 하기 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드, 하기 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드, 및 하기 식(4-3)으로 표시되는 방향족 알데히드 등이 포함된다.
[화학식 13]
본 제조방법에 따르면, 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드로부터는, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올을 얻을 수 있고, 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드로부터는, 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 얻을 수 있고, 식(4-3)으로 표시되는 방향족 알데히드로부터는, 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올을 얻을 수 있다.
본 발명의 지환식 알코올 조성물은, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는데, 원료로서, 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드 및 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드의 혼합물을 수소화하여, 직접 조성물을 얻을 수도 있고, 각각의 지환식 알코올을 얻은 후, 혼합하여 조성물을 얻을 수도 있다.
상기 일반식(5)로 표시되는 지환식 알코올에는, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올, 식(2)로 표시되는 지환식 알코올 및 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올이 포함된다.
수소화반응의 원료가 되는 일반식(4)로 표시되는 방향족 알데히드는, 어떠한 방법에 의해 얻어도 되는데, 하기 식에 나타내는 바와 같이, 시멘(이소프로필톨루엔)으로부터 초강산을 사용하여 포밀화해서 합성하는 것이 바람직하다.
[화학식 14]
본 발명의 제조방법에 이용되는 식(4)로 표시되는 방향족 알데히드를 얻을 때의 포밀화는, 초강산의 존재하에서 시멘에 일산화탄소를 반응시키는 방법이 바람직하고, 구체적으로는, HF/BF3 등의 브뢴스테드산 및 루이스산의 존재하에서 시멘에 일산화탄소를 반응시키는 방법이 바람직하다.
브뢴스테드산 및 루이스산으로서 HF/BF3을 이용하는 경우, HF의 사용량은 원료인 시멘에 대하여, 바람직하게는 5~25몰배이고, BF3의 사용량은 원료인 시멘에 대하여, 바람직하게는 0.2~2.5몰배이다.
반응온도는, 바람직하게는 -30~10℃이다.
반응은 가압하에서 행하는 것이 바람직하고, 반응압력은, 바람직하게는 1.0~3.0MPaG이다.
반응시간은, 바람직하게는 0.2~5시간이다.
원료로서 이용하는 시멘으로서, m-시멘을 이용함으로써, 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드가 고수율로 얻어지는데, 상기 반응조건에 따른 포밀화에 의하면, p-시멘으로부터도 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드를 고수율로 얻을 수 있다.
p-시멘을 이용한 포밀화를 행한 경우, 부생성물로서, 상기 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드가 얻어진다. 이것으로부터, p-시멘을 원료로서 이용함으로써, 본 발명의 지환식 알코올 조성물의 원료가 되는 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드와 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드를 포함하는 방향족 알데히드 혼합물을 얻을 수 있다.
p-시멘은 m-시멘에 비해, 저가로 입수가능한 점에서, p-시멘, 또는 p-시멘과 m-시멘의 혼합물을, 포밀화하여 주생성물이 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드인 방향족 알데히드 혼합물을 얻고, 이것을 증류하여, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올의 원료인 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드를 고순도로 얻는 것이 바람직하다.
또한, p-시멘, 또는 p-시멘과 m-시멘의 혼합물을, 포밀화하여 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드와 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드를 포함하는 방향족 알데히드 혼합물을 얻음으로써, 그대로 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는 지환식 알코올 조성물의 원료로서 이용하는 것도 바람직하다.
방향족 알데히드 혼합물의 비율을 조정하는 방법으로는, 원료인 m-시멘과 p-시멘의 비율을 조정하거나, p-시멘을 이용한 포밀화반응의 조건을 조정하면 된다. 얻어진 방향족 알데히드 혼합물을 증류함으로써 비율을 조정할 수도 있다. 이와 같이 하여, 식(4-1)로 표시되는 방향족 알데히드 및 식(4-2)로 표시되는 방향족 알데히드를, 임의의 비율로 함유하는 방향족 알데히드 혼합물을 얻을 수 있다. 또한, 식(4-3)으로 표시되는 방향족 알데히드가 부생성물로서 포함된다.
이와 같이 하여 얻어진 방향족 알데히드 또는 방향족 알데히드 혼합물은, 그대로 수소화반응에 이용해도 되는데, 더욱 정제함으로써, 목적으로 하는 방향족 알데히드의 순도를 높이거나, 목적의 비율로 조정해도 된다.
본 발명의 제조방법에 있어서의 수소화반응의 반응조건에는 특별히 제한은 없는데, 압력용기 내에 상기 방향족 알데히드 또는 방향족 알데히드 혼합물, 수소화촉매, 필요에 따라 용매 등을 넣고, 수소를 도입하는 것이 바람직하다.
본 반응에서 이용되는 수소화촉매는, 일반적인 수소화에 이용되는 금속촉매이면 되고, 구체적으로는, 루테늄촉매, 팔라듐촉매, 백금촉매, 코발트촉매, 니켈촉매를 들 수 있고, 방향환과 알데히드기를 동시에 수소화할 수 있는 관점에서, 바람직하게는 루테늄촉매, 팔라듐촉매, 백금촉매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고, 보다 바람직하게는 루테늄촉매이다.
금속촉매의 담체로는 활성탄, 알루미나, 규조토 등을 들 수 있고, 바람직하게는 활성탄이다.
본 반응에 있어서는, 용매를 이용할 수도 있고, 지환식 탄화수소 화합물, 포화지방족 탄화수소 화합물의 수소화반응에 영향이 없는 용매를 이용하는 것이 바람직하다. 한편, 용매제거공정이 불필요해지기 때문에, 용매는 실질적으로 이용하지 않는 것이 바람직하다.
본 반응에 이용되는 수소는 특별히 정제된 것을 사용하지 않아도 되고, 공업용 그레이드이면 된다. 반응시의 수소압은, 2.0~20.0MPa가 바람직하고, 3.0~15.0MPa가 보다 바람직하고, 5.0~10.0MPa가 더욱 바람직하다.
반응온도는, 80~150℃가 바람직하고, 110~140℃가 보다 바람직하다. 이 범위이면, 하이드록시기의 수소화분해를 억제할 수 있고, 고수율로 목적물이 얻어지기 때문에, 바람직하다.
수소화반응은, 방향환과 알데히드기를 동시에 수소화하고, 원포트에서 목적으로 하는 지환식 알코올 또는 지환식 알코올 조성물을 얻는 것이 바람직한데, 방향환과 알데히드기의 수소화를 따로따로 행하기 위해, 반응을 2단계로 나누어 행할 수도 있다.
이와 같이 하여 얻어진 지환식 알코올 또는 지환식 알코올 조성물은, 증류에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 증류조건은, 증류시의 압력과 온도에 따라 적당히 조정하면 된다.
이와 같이 하여, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올, 식(2)로 표시되는 지환식 알코올, 또는 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 양방을 함유하는 지환식 알코올 조성물을 얻을 수 있다. 이들은 각각 향료로서 이용할 수도 있는데, 임의의 비율로 혼합하여 이용할 수도 있다. 그 중에서도, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을, 상기 서술한 비율로 함유하는 지환식 알코올 조성물로 하는 것이 바람직하다.
얻어진 식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 소프트한 우디의 향기를 포함하는 복합적인 향을 가져, 향료로서 유용하고, 나아가, 조합향료에 잔향성 및 확산성을 부여할 수 있는 점에서, 조합향료(향료 조성물)의 원료로도 유용하다. 또한, 식(2)로 표시되는 지환식 알코올도 향료로서 유용하다. 또한, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 양방을 함유하는 지환식 알코올 조성물은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 우디의 향기를 포함하는 향을 갖고 있어 향료로서 유용하다.
실시예
이하에 나타내는 실시예에 기초하여 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
<가스 크로마토그래피 분석방법(조성비)>
제조예 및 실시예에서 얻어진 생성물의 조성비는, 이하의 조건에 따른 가스 크로마토그래피법으로 구하였다.
사용기기: 가스 크로마토그래피 Nexis GC-2030(주식회사시마즈제작소제)
칼럼: DB-1(길이 30m, 내경 0.53mm, 막두께 1.5μm)
검출기: FID(H2 30mL/분, Air 300mL/분)
캐리어가스: He(콘스탄트플로우; 평균선속 38cm/초)
스플릿비: 28.1
주입구온도: 300℃
검출기온도: 300℃
주입량: 1.0μL
오븐온도: 50℃에서 5℃/분으로 150℃까지 승온하고, 150℃에 도달하고 나서 10℃/분으로 280℃까지 승온한 후, 7분간 유지하였다. 그 후 10℃/분으로 300℃까지 승온하여 5분간 유지하였다.
<NMR 분석방법(화합물의 구조)>
실시예 2에서 얻어진 지환식 알코올에 대하여 이하의 조건으로 GC-MS 분석을 행하였다.
사용기기: Varian NMR System PS600 600MHz NMR spectrometer
공명주파수: 600MHz
측정온도: 실온
측정범위: -2≤δ≤14
용매: CDCl3
케미컬시프트 기준물질: CHCl3 in CDCl3(δ=7.26)
<GC-MS 분석방법(화합물의 구조)>
실시예 2에서 얻어진 지환식 알코올에 대하여 이하의 조건으로 GC-MS 분석을 행하였다.
(GC측)
사용기기: 가스 크로마토그래피 GC2010 Plus(주식회사시마즈제작소제)
칼럼: DB-1MS(길이 30m, 내경 0.25mm, 막두께 0.25μm)
주입량: 1μL
기화실온도: 300℃
캐리어가스: He
선속도제어: 38.0cm/s
스플릿비: 28.1
오븐온도: 50℃에서 5℃/분으로 150℃까지 승온하고, 150℃에 도달하고 나서 10℃/분으로 280℃까지 승온한 후, 7분간 유지하였다. 그 후 10℃/분으로 300℃까지 승온하여 5분간 유지하였다.
(MS측)
사용기기: GCMS-QP2010 Ultra(주식회사시마즈제작소제)
프래그먼트화방법: EI
이온원온도: 200℃
인터페이스온도: 250℃
검출기전압: 0.8kV
제조예 1(방향족 알데히드 혼합물의 제조)
나크(NAC) 드라이브식 교반기와 상부에 3개의 입구노즐, 바닥부에 1개의 출구노즐을 구비하고, 재킷에 의해 내부온도를 제어할 수 있는 500mL의 오토클레이브를 포밀화 반응기로서 사용하였다. 재킷에 냉매를 흐르게 하고, -25℃로 냉각한 오토클레이브에 불화수소 126.5g(6.32몰)을 투입하였다. 그 후, 교반시키면서, 온도가 -25℃를 초과하지 않도록 조정하면서, 삼불화붕소 42.6g(0.63몰)을 첨가하였다. 삼불화붕소를 첨가한 후, 오토클레이브 내의 온도를 -25℃로 유지한 채 일산화탄소에 의해 2MPaG까지 승압하고, m,p-혼합시멘(이소프로필톨루엔, m:p(몰비)=68.3:31.7) 56.7g(0.42몰)을 첨가하였다.
온도 -25℃, 압력 2MPaG를 유지하면서 45분 교반한 후, 오토클레이브 내의 반응혼합액을 빙수 중에 발액(拔液)하였다. 발액한 것을 잘 흔들어 섞은 후, 유층을 분액하였다. 얻어진 유층부를 수세하여, 조(粗)방향족 알데히드 혼합물을 얻었다.
얻어진 조방향족 알데히드 혼합물을 이론단수 20단의 증류탑을 이용하여, 저비점성분의 제거를 행하였다. 증류탑압력을 15torr로 하고, 유출(留出)온도가 126℃가 될 때까지 저비점성분을 유출제거하고, 유출온도 126℃ 도달시점으로부터 유분(留分)의 회수를 행하여, 4-이소프로필-2-메틸벤즈알데히드(식(4-1)), 2-이소프로필-4-메틸벤즈알데히드(식(4-2)), 5-이소프로필-2-메틸벤즈알데히드(식(4-3))를 질량비로 91:7:2의 비율로 함유하는 방향족 알데히드 혼합물을 얻었다.
실시예 1(지환식 알코올 조성물의 제조)
제조예 1에서 얻어진 방향족 알데히드 혼합물을 이용하여 수첨반응을 행하였다.
방향족 알데히드 혼합물 150.0g과 함수율 54.7%의 5질량% Ru/C촉매 16.5g(드라이중량 7.5g)을 500mL의 오토클레이브 내에 투입하고, 질소 및 수소로 반응기 내를 치환한 후, 수소압 8.0MPa가 되도록 수소를 도입하고, 반응온도 140℃에서 교반을 실시하면서 6시간 반응을 행하여, 지환식 알코올 조성물을 얻었다. 반응의 종점은 수소의 소비가 종료된 점으로 하였다.
얻어진 지환식 알코올 조성물은 (4-이소프로필-2-메틸시클로헥실)메탄올(식(1)), (2-이소프로필-4-메틸시클로헥실)메탄올(식(2)), (5-이소프로필-2-메틸시클로헥실)메탄올(식(3))을 질량비로 91:7:2의 비율로 함유하는 지환식 알코올 조성물이었다.
얻어진 지환식 알코올 조성물은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 우디의 향기를 포함하는 향을 갖고 있었다.
실시예 2(지환식 알코올의 제조)
우선, 실시예 1과 동일하게 하여, 지환식 알코올 조성물을 얻었다.
얻어진 지환식 알코올 조성물을 이론단수 200단의 정류탑을 이용하여 정류를 행하고(유출온도 121℃, 진공도 10torr), 지환식 알코올(4-이소프로필-2-메틸시클로헥실)메탄올(식(1))을 98.5질량%의 순도로 얻었다.
얻어진 지환식 알코올은, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와, 잔향에 샌들우드와 같은 소프트한 우디의 향기를 포함하는, 복합적인 향을 갖고 있었다.
이하에 지환식 알코올(4-이소프로필-2-메틸시클로헥실)메탄올(식(1))의 분석결과를 나타낸다.
(NMR 분석결과)
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 2H 3.72 (dd, J=4.8 and 10.8 Hz), 3.59 (dd, J=9.9 Hz), 3.42~3.52 (m); 1H 2.05~2.15(m), 1.97 (dq, J=3.2 and 13.5 Hz), 1.86 (dq, J=3.4 and 12.6); 3H 0.94 (d, J=7.2 Hz); 6H 0.85 (dd, J=1.2 and 6.6 Hz); 9H 0.90~1.80(m)
(GC-MS 분석결과)
GC-MS m/z= 152 (3), 137 (5), 124 (5), 109 (100), 95 (19), 83 (52), 67 (61), 55 (53)
실시예 3 및 비교예 1~2(서향 타입의 향료 조성물)
표 1에 나타내는 조합향료 베이스(서향 타입)에 대하여, 실시예 2에서 얻어진 지환식 알코올을 10질량부 첨가하고, 향기 평가를 행하였다. 한편, 상기 지환식 알코올 대신에, 디프로필렌글리콜을 10질량부 첨가한 조합향료를 비교예 1로 하고, 상기 지환식 알코올 대신에 하이드록시시트로넬랄(3,7-디메틸-7-하이드록시옥탄알, 뮤게의 플로럴한 향기를 갖는다.)을 10질량부 첨가한 조합향료를 비교예 2로 하여, 실시예 3의 조합향료와 동일하게 향기 평가를 행하고, 실시예 3의 조합향료와의 비교를 행하였다.
[표 1]
실시예 3의 향료 조성물은, 비교예 1의 향료 조성물에 비해, 재스민풍의 플로럴한 향기가 강조됨과 함께 소프트한 우디의 향기가 부여되어 있었다.
또한, 실시예 3의 향료 조성물은, 비교예 2의 향료 조성물에 비해, 전체의 향의 골격이 굵은 것이었다. 나아가 실시예 3의 향료 조성물에서는, 비교예 2의 향료 조성물에 비해, 소프트한 우디의 향기가 부여되어 있었다. 한편, 비교예 2의 향료 조성물은, 비교예 1의 향료 조성물에 비해, 뮤게의 플로럴 향기가 강조되어 있었다.
실시예 4 및 비교예 3~4(시트러스우디의 향료 조성물)
표 2에 나타내는 조합향료 베이스(시트러스우디)에 대하여, 실시예 2에서 얻어진 지환식 알코올을 12질량부 첨가하고, 향기 평가를 행하였다. 한편 상기 지환식 알코올 대신에 디프로필렌글리콜을 12질량부 첨가한 조합향료를 비교예 3으로 하고, 상기 지환식 알코올 대신에 세드롤(옥타하이드로-3,6,8,8-테트라메틸-1H, 시더우드의 우디한 향기를 갖는다.)를 12질량부 첨가한 조합향료를 비교예 4로 하였다.
[표 2]
실시예 4의 향료 조성물은, 비교예 3의 향료 조성물에 비해, 시트러스우디의 과즙감이 증폭되고, 샌들우드와 같은 소프트한 우디의 향기가 강조되어 있으며, 또한 향의 확산성 및 잔향성이 높은 것이었다.
또한, 비교예 4의 향료 조성물은, 비교예 3의 향료 조성물과 비교하면 우디노트가 강조되었으나, 실시예 4의 향료 조성물은, 샌들우드와 같은 소프트한 우디의 향기가 비교예 4의 향료 조성물보다 더욱 강조되어 있고, 시트러스우디의 과즙감이 증폭되며, 또한 향의 확산성 및 잔향성이 높은 것이었다.
실시예 2에 나타내는 바와 같이 본 발명의 식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, 플로럴한 향기와 잔향에 소프트한 우디의 향기를 포함하는 복합적인 향을 가지며, 또한 잔향성이 우수하기 때문에, 향료로서 유용한 것을 알 수 있다.
실시예 3 및 4의 향료 조성물은, 비교예의 향료 조성물에 비해, 플로럴과 우디의 향기가 강조되고, 잔향성 및 확산성이 우수한 것을 알 수 있다. 이것으로부터, 본 발명의 식(1)로 표시되는 지환식 알코올은, 다른 플로럴, 우디한 향기를 갖는 물질과 비교하면, 조합향료에 대하여, 높은 확산성을 부여할 수 있고, 나아가 잔향성도 부여할 수 있는 점에서, 조합향료의 원료로도 유용한 것을 알 수 있다. 또한, 확산성이 우수한 식(1)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는 향료 조성물은, 각종 제품의 부향(賦香)성분으로서 유용한 것을 알 수 있다.
나아가, 실시예 1에 나타내는 바와 같이, 식(1)로 표시되는 지환식 알코올과 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는 본 발명의 지환식 알코올 조성물도, 뮤게, 재스민, 로즈의 플로럴한 향기와 잔향에 우디의 향기를 포함하는 향을 갖고 있어, 향료로서 유용한 것을 알 수 있다.
Claims (11)
- 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올.
[화학식 1]
- 제1항에 기재된 지환식 알코올을 함유하는, 향료 조성물.
- 하기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 하기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올을 함유하는 지환식 알코올 조성물.
[화학식 2]
- 제3항에 있어서,
하기 식(3)으로 표시되는 지환식 알코올을 추가로 함유하는, 지환식 알코올 조성물.
[화학식 3]
- 제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 합계 함유량이 95질량% 이상인, 지환식 알코올 조성물. - 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올의 함유량이 85질량% 이상 98질량% 이하인, 지환식 알코올 조성물. - 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지환식 알코올 조성물에 있어서의 상기 식(1)로 표시되는 지환식 알코올 및 상기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올의 질량비[(1)/(2)]가, 85/15~98/2인, 지환식 알코올 조성물. - 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 지환식 알코올 조성물을 함유하는, 향료 조성물.
- 하기 식(2)로 표시되는 지환식 알코올.
[화학식 4]
- 제9항에 기재된 지환식 알코올을 함유하는, 향료 조성물.
- 하기 일반식(4)로 표시되는 방향족 알데히드를 수소화하여 하기 일반식(5)로 표시되는 지환식 알코올을 얻는, 지환식 알코올의 제조방법.
[화학식 5]
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