CN116285412B - 一种改性颜料及光刻胶 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光刻胶技术领域，具体公开了一种改性颜料及光刻胶。所述的改性颜料为改性酞菁绿；所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；(2)在含酞菁绿的混合液中加入改性剂，混合搅拌1～2h，得混合浆料；(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨1～2h，得球磨浆料；(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。所述的光刻胶，包括树脂材料、光聚合单体、光引发剂、溶剂，还包括改性颜料；所述的改性颜料为改性酞菁颜料。本发明在光刻胶中加入通过本发明所述方法制备得到的改性酞菁绿，相比于加入酞菁绿，可以大幅延长沉淀产生的时间，进而有利于延长含有颜料的光刻胶的保质期。
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，具体涉及一种改性颜料及光刻胶。
背景技术
光刻胶又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、离子束、X射线等的照射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料。通常由感光树脂、增感剂和溶剂等三种主要成分混合而成。
中国发明专利CN104749883A公开了一种光刻胶；该光刻胶包括以下重量分数的组分：碱溶性树脂10％-60％、热固性树脂2％-30％、光聚合单体5％-30％、光引发剂0.5％-8％、溶剂20％-80％以及颜料0.1％-5％。在紫外光条件下，上述配比的光刻胶中的光引发剂能够引发光聚合单体发生光交联固化反应形成高聚物；在受热条件下，热固性树脂自身热交联固化以及与碱溶性树脂中的羧酸基团发生热交联固化反应。这样的组成，使得光刻胶可以先经曝光、在碱水溶液中显影形成图案；然后进行热固化，使得该光刻胶形成更加致密和稳定的交联结构，极大减少了其在酸性或碱性金属蚀刻液中的溶胀溶解能力，从而能够使制备的光刻胶达到即耐酸又耐碱的性能，即避免了固化的光刻胶被金属蚀刻液溶解而造成图案缺陷的问题。
中国发明专利CN104749883A公开的光刻胶虽然具有多方面的优点；但是，发明人在实践中发现，由于其使用了酞菁绿以及酞菁蓝等酞菁颜料，而酞菁绿以及酞菁蓝在水以及有机溶剂中均不能溶解；因此，导致了该光刻胶随着放置时间的增加，酞菁颜料容易产生沉淀，进而缩短了保质期。
基于此，亟需进一步改进含有不溶性颜料的光刻胶容易产生沉淀的问题。
发明内容
为了克服现有技术中存在的至少之一的技术问题，本发明首先提供了一种改性颜料。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明第一方面提供了一种改性颜料，所述的改性颜料为改性酞菁绿；所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入改性剂，混合搅拌1～2h，得混合浆料；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨1～2h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。
为了克服酞菁绿在光刻胶中容易产生沉淀的问题，本发明在大量的实验中惊奇的发现，在光刻胶中加入通过上述方法制备得到的改性酞菁绿，相比于加入酞菁绿，可以大幅延长沉淀产生的时间。
优选地，步骤(1)中含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为15～25％。
最优选地，步骤(1)中含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为20％。
优选地，步骤(2)中所述的改性剂由聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡组成。
发明人在此需要强调的是，在改性酞菁绿的制备过程中，步骤(2)中聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡的加入十分关键，必须同时加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿，才能大幅延长光刻胶中沉淀产生的时间；然而，在步骤(2)中单独加入聚山梨醇酯-20或单独加入二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿，虽然可以在一定程度上延长了光刻胶中沉淀产生的时间；但是其延长幅度远远小于同时加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿。
优选地，步骤(2)中聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为1～3％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为1～3％。
最优选地，步骤(2)中聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为2％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为1％。
本发明的另一方面还提供了一种光刻胶，所述的光刻胶中含有上述改性颜料。
优选地，所述的光刻胶包括树脂材料、光聚合单体、光引发剂、溶剂以及改性颜料。
进一步优选地，树脂材料、光聚合单体、光引发剂、溶剂以及改性颜料的重量份为：
树脂材料30～50份；光聚合单体10～15份、光引发剂3～8份、溶剂50～80份、改性颜料0.1～10份。
进一步优选地，所述的改性颜料的重量份为1～3份。
优选地，所述的光刻胶中还包含分散剂；所述的分散剂的重量份为0.5～2份。
最优选地，所述的分散剂的重量份为1份。
优选地，所述的分散剂选自亚甲基二萘磺酸钠或十二烷基苯磺酸钠。
发明人在研究中发现，在光刻胶中加入分散剂，可以进一步延长改性酞菁绿在光刻胶中产生沉淀的时间。
优选地，所述的分散剂通过如下方法制备得到：将棕榈酸以及苯基琥珀酸加入到反应釜中，然后再加入三乙醇胺，在搅拌下加热，升温至140～160℃，脱水缩合3～6h，即得所述的分散剂。
进一步优选地，棕榈酸、苯基琥珀酸以及三乙醇胺的摩尔比为1:1:1。
发明人在进一步研究中惊奇的发现，在光刻胶中加入通过上述方法制备得到分散剂，相比于加入常规的分散剂亚甲基二萘磺酸钠或十二烷基苯磺酸钠，可以一步显著延长沉淀产生的时间。
有益效果：本发明首先提供了一种由全新方法制备得到的改性改性酞菁绿；研究表明在光刻胶中加入通过本发明所述方法制备得到的改性酞菁绿，相比于加入酞菁绿，可以大幅延长沉淀产生的时间，进而有利于延长含有颜料的光刻胶的保质期。进一步地，本发明通过在光刻胶中加入了以棕榈酸、苯基琥珀酸以及三乙醇胺为原料制备得到的分散剂，相比于常规的分散剂，其可以进一步显著延长光刻胶中沉淀产生的时间，有利于进一步提高保质期。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步解释本发明，但实施例对本发明不做任何形式的限定。
以下实施例中的所述的树脂材料采用的是大阪燃气品牌的牌号为EA0200的芴系丙烯酸酯以及巴陵石化品牌的牌号为E44的双酚A环氧树脂；其与原料均为本领域技术人员可以购买得到的常规原料。
实施例1光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；
所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；其中，含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为20％；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡，混合搅拌1h，得混合浆料；其中，聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为2％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为1％；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨1h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
实施例2光刻胶的制备
原料重量份组成以及制备方法同实施1；
实施例2中所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；其中，含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为25％；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡，混合搅拌2h，得混合浆料；其中，聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为3％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为1％；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨2h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。
实施例3光刻胶的制备
原料重量份组成以及制备方法同实施1；
实施例3中所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；其中，含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为15％；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡，混合搅拌1h，得混合浆料；其中，聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为1％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为3％；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨2h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。
实施例4光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；分散剂1份；
所述的改性酞菁绿的制备方法同实施例1；
所述的分散剂为亚甲基二萘磺酸钠；
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
实施例5光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；分散剂1份；
所述的改性酞菁绿的制备方法同实施例1；
所述的分散剂为十二烷基苯磺酸钠；
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
实施例6光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；分散剂1份；
所述的改性酞菁绿的制备方法同实施例1；
所述的分散剂通过如下方法制备得到：将棕榈酸以及苯基琥珀酸加入到反应釜中，然后再加入三乙醇胺，在搅拌下加热，升温至150℃，脱水缩合4h，即得所述的分散剂；其中，棕榈酸、苯基琥珀酸以及三乙醇胺的摩尔比为1:1:1；
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
对比例1光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、酞菁绿1份；
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
对比例1与实施例1的区别在于，对比例1在光刻胶中直接加入了颜料酞菁绿；而实施例1则是在光刻胶中加入了改性颜料酞菁绿。
对比例2光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；
所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；其中，含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为20％；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入聚山梨醇酯-20，混合搅拌1h，得混合浆料；其中，聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为3％；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨1h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
对比例2与实施例1的区别在于，对比例2仅仅采用聚山梨醇酯-20对酞菁绿进行改性制备得到改性酞菁绿；而实施例1则是同时采用聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性制备得到改性酞菁绿。
对比例3光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；
所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；其中，含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为20％；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入二壬基萘磺酸钡，混合搅拌1h，得混合浆料；其中，二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为3％；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨1h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿。
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
对比例3与实施例1的区别在于，对比例3仅仅采用二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性制备得到改性酞菁绿；而实施例1则是同时采用聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性制备得到改性酞菁绿。
对比例4光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；分散剂1份；
所述的改性酞菁绿的制备方法同实施例1；
所述的分散剂通过如下方法制备得到：将棕榈酸加入到反应釜中，然后再加入三乙醇胺，在搅拌下加热，升温至150℃，脱水缩合4h，即得所述的分散剂；其中，棕榈酸以及三乙醇胺的摩尔比为2:1；
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
对比例4与实施例6的区别在于，对比例4光刻胶中加入的分散剂仅仅以棕榈酸和三乙醇胺为原料制备得到；而实施例6光刻胶中加入的分散剂则是以棕榈酸、苯基琥珀酸和三乙醇胺为原料制备得到。
对比例5光刻胶的制备
原料重量份组成：芴系丙烯酸酯25份；双酚A环氧树脂15份；光聚合单体(三丙二醇二丙烯酸酯)13份、光引发剂(苯乙酮)5份、溶剂(环己酮)70份、改性酞菁绿1份；分散剂1份；
所述的改性酞菁绿的制备方法同实施例1；
所述的分散剂通过如下方法制备得到：将苯基琥珀酸加入到反应釜中，然后再加入三乙醇胺，在搅拌下加热，升温至150℃，脱水缩合4h，即得所述的分散剂；其中，苯基琥珀酸以及三乙醇胺的摩尔比为2:1；
制备方法：将上述原料混合后分散均匀即得所述的光刻胶。
对比例5与实施例6的区别在于，对比例5光刻胶中加入的分散剂仅仅以苯基琥珀酸和三乙醇胺为原料制备得到；而实施例6光刻胶中加入的分散剂则是以棕榈酸、苯基琥珀酸和三乙醇胺为原料制备得到。
实验例
取实施例1～6以及对比例1～5制备得到的光刻胶，分别装入500mL的棕色瓶中避光保存30天后观察底部是否有沉淀产生；如无沉淀产生的每隔15天再进行观察1次；分别记录各光刻胶产生沉淀的观察时间；记录结果见表1。
表1.光刻胶记录有无沉淀产生的情况
| 30天 | 45天 | 60天 | 75天 | 90天 | 105天 | 120天 | |
| 实施例1光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 | 有 |
| 实施例2光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 | 有 |
| 实施例3光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 | 有 |
| 实施例4光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 |
| 实施例5光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 |
| 实施例6光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
| 对比例1光刻胶 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 |
| 对比例2光刻胶 | 无 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 |
| 对比例3光刻胶 | 无 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 |
| 对比例4光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 |
| 对比例5光刻胶 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 有 | 有 |
从表1各光刻胶记录的沉淀产生的时间可以看出；对比例1将不溶性颜料酞菁绿，其在30天内即产生的沉淀。而实施例1～3在加入了通过本发明所述方法制备得到的改性酞菁绿，其在90天观察时才出现沉淀。这说明：在光刻胶中加入通过本发明所述方法制备得到的改性酞菁绿，相比于加入酞菁绿，可以大幅延长沉淀产生的时间。
从表1各光刻胶记录的沉淀产生的时间可以看出；对比例2和3制备得的光刻胶，其在45天观察时就出现了沉淀；其相比于对比例1，产生的沉淀虽然有延长，但是延长的幅度不大；其延长的幅度远远小于实施例1～3制备得到的光刻胶。这说明：在改性酞菁绿的制备过程中，步骤(2)中聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡的加入十分关键，必须同时加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿，才能大幅延长光刻胶中沉淀产生的时间；然而，在步骤(2)中单独加入聚山梨醇酯-20或单独加入二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿，虽然可以在一定程度上延长了光刻胶中沉淀产生的时间；但是其延长幅度远远小于同时加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿。此外，由上述产生沉淀的时间也可以看出，同时加入聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿，相比于单独加入聚山梨醇酯-20或单独加入二壬基萘磺酸钡对酞菁绿进行改性得到的改性酞菁绿，可以协同延长光刻胶中沉淀产生的时间。
从表1各光刻胶记录的沉淀产生的时间可以看出；实施例4和5制备得的光刻胶，其在105天观察时才出现沉淀；相比于实施例1～3得到了进一步的延长。这说明：在光刻胶中加入分散剂，可以进一步延长改性酞菁绿在光刻胶中产生沉淀的时间；但是延长幅度不大。
从表1各光刻胶记录的沉淀产生的时间可以看出；实施例6制备得的光刻胶，其在120天内观察均未出现沉淀；相比于实施例1～3得到了显著的延长；同时相对于实施例4和5也得到了显著的延长。这说明，在添加了改性酞菁绿的光刻胶中，分散剂的加入对于进一步延长沉淀产生的幅度的大小起着重要的作用。在光刻胶中加入通过本发明所述方法制备得到分散剂，相比于加入常规的分散剂亚甲基二萘磺酸钠或十二烷基苯磺酸钠，可以一步显著延长沉淀产生的时间。
从表1各光刻胶记录的沉淀产生的时间可以看出；对比例4和5制备得的光刻胶，其产生沉淀的时间与实施例4和5相当，显著小于实施例6制备得到的光刻胶。这说明：在添加了改性酞菁绿的光刻胶中，只有加入以棕榈酸、苯基琥珀酸以及三乙醇胺为原料制备得到的分散剂，相比于加入常规的分散剂，才可以进一步显著延长光刻胶中沉淀产生的时间；而只加入以棕榈酸和三乙醇胺为原料制备得到的分散剂，或只加入以苯基琥珀酸和三乙醇胺为原料制备得到的分散剂，相比于常规的分散剂，并不能进一步显著延长光刻胶中沉淀产生的时间。
Claims (10)
1.一种改性颜料，其特征在于，所述的改性颜料为改性酞菁绿；所述的改性酞菁绿通过如下方法制备得到：
(1)将酞菁绿加入水中，搅拌混合，制成含酞菁绿的混合液；
(2)在含酞菁绿的混合液中加入改性剂，混合搅拌1～2h，得混合浆料；
(3)将混合浆料放入球磨机中进行球磨1～2h，得球磨浆料；
(4)将球磨浆料干燥后粉碎，即得所述的改性酞菁绿；
步骤(2)中所述的改性剂由聚山梨醇酯-20和二壬基萘磺酸钡组成。
2.根据权利要求1所述的改性颜料，其特征在于，步骤(1)中含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为15～25％。
3.根据权利要求2所述的改性颜料，其特征在于，步骤(1)中含酞菁绿的混合液中酞菁绿的质量分数为20％。
4.根据权利要求1所述的改性颜料，其特征在于，步骤(2)中聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为1～3％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为1～3％。
5.根据权利要求4所述的改性颜料，其特征在于，步骤(2)中聚山梨醇酯-20在混合浆料中的质量分数为2％；二壬基萘磺酸钡在混合浆料中的质量分数为1％。
6.一种光刻胶，其特征在于，含有权利要求1～5任一项所述的改性颜料。
7.根据权利要求6所述的光刻胶，其特征在于，所述的光刻胶包括树脂材料、光聚合单体、光引发剂、溶剂以及改性颜料。
8.根据权利要求7所述的光刻胶，其特征在于，树脂材料、光聚合单体、光引发剂、溶剂以及改性颜料的重量份为：
树脂材料30～50份；光聚合单体10～15份、光引发剂3～8份、溶剂50～80份、改性颜料0.1～10份。
9.根据权利要求8所述的光刻胶，其特征在于，所述的改性颜料的重量份为1～3份。
10.根据权利要求8所述的光刻胶，其特征在于，所述的光刻胶中还包含分散剂；所述的分散剂的重量份为0.5～2份。
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| CN1091444A (zh) * | 1993-02-27 | 1994-08-31 | 张合义 | 酞菁绿及其制备方法 |
| CN1504515A (zh) * | 2002-11-27 | 2004-06-16 | 北京化工大学 | 适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 |
| CN102847497A (zh) * | 2012-07-05 | 2013-01-02 | 天津大学 | 纳米颜料微胶囊的制备方法与应用 |
| CN104749883A (zh) * | 2013-12-30 | 2015-07-01 | 上海飞凯光电材料股份有限公司 | 一种光刻胶 |
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