CN1504515A - 适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 - Google Patents
适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1504515A CN1504515A CNA021534373A CN02153437A CN1504515A CN 1504515 A CN1504515 A CN 1504515A CN A021534373 A CNA021534373 A CN A021534373A CN 02153437 A CN02153437 A CN 02153437A CN 1504515 A CN1504515 A CN 1504515A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tween
- pigment
- phthalocyanine
- fluidity
- chloroacetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims abstract description 17
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 abstract 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 13
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 12
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 2
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- -1 sorbitan fatty acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明涉及了一种适用于酞菁类有机颜料在水相中流动性的改进剂。本发明的主要特征在于：(1)该流动性改进剂是一种适用于酞菁类有机颜料的新型表面活性剂；(2)该表面活性剂是由Tween－20与氯乙酸在有机介质中合成的。该流动性改进剂能很好的吸附于酞菁类有机颜料的表面，大大提高了酞菁类有机颜料的流动性能。
Description
技术领域
新型表面活性剂对水性涂料、水性墨的表面处理。
技术背景
酞菁类有机颜料具有着色力强、色泽鲜艳、耐候性好以及耐迁移性强等特点，因而广泛应用于涂料和油墨的着色。酞菁类有机颜料的制备经过以下工艺过程：粗铜酞菁的制备——颜料化——表面处理——干燥粉碎等一系列复杂过程。由于酞菁类颜料属于有机颜料，它的表面极性低，亲油性强，在有机介质中分散稳定性好，特别是在甲苯中有良好的分散稳定性，因此往往以甲苯为介质制备涂料和油墨，这就对环境带来严重污染。随着环保意识的增强，以水为介质制备水性涂料、水性墨已提到日程上来，国外已作了大量的研究工作。制备水性涂料和水性墨以水为介质，可在粗铜酞菁颜料化的中间过程来完成，即以酸洗、碱洗、水洗后的颜料为原料，此时的颜料表面具有一定的亲水性，而不必经过干燥，这是最理想的。这样颜料粒子处于非常细小的一次或二次粒子状态，在水中易分散。颜料化后的含水滤饼一般固含量在30％左右，由于颜料表面的疏水性使得颜料粒子在水中形成三维空间网状结构，滤饼中的水份就贮存在网状结构的空穴中，使颜料滤饼失去了流动性，类似于固体。这种滤饼在制备水性墨、水性涂料时往往粘附于搅拌器壁上，很难分散。
酞菁类有机颜料滤饼的流动性实质就是要把颜料粒子间形成的三维空间网状结构拆散，将束缚水变为自由水，让絮凝状态的颜料粒子处于分散状态从而悬浮于水中。要使颜料粒子能在水中分散状态下稳定存在，必须使颜料粒子间存在着一定的斥力，阻止颜料粒子之间形成三维空间网状结构。
在水性体系中，能够提供良好流动性的斥力包括吸附树脂所提供的位阻斥力和静电斥力。已经开发使用的高分子化合物，有苯乙烯－(甲基)丙烯酸共聚物，苯乙烯－马来酸酐共聚物，丙烯酸－(甲基)丙烯酸酯共聚物和芳香族衍生物的聚氧乙烯醚等，在水中溶解性良好，并可牢固吸附于颜料表面，是比较成功的颜料流动改进剂。本发明自行设计并合成了一种新型颜料流动性改进剂，应用于酞菁类颜料的表面处理，从而有效地提高酞菁类颜料在分散介质水中的流动性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种适合于酞菁类有机颜料在水相中具有流动性的改进剂，该改进剂能够很好地吸附于颜料粒子表面，有利于提高有机颜料的亲水性，以提高颜料的流动性。
本发明的主要优势在于：
(1)本发明针对酞菁类有机颜料在滤饼中形成三维空间网状结构，流动性差的问题，用表面活性剂对其进行表面处理，而该表面活性剂是本实验室自行设计并合成出的；
(2)此流动性改性剂的合成工艺较为简单，收率高，性能好；
(3) 本发明的改性剂中含有了羧基，亲水性能比聚氧乙烯醚更强。同时羧基带有的阴离子可以大大提高吸附改性剂后颜料粒子间的静电斥力，有利于三维空间网状结构的拆散，并有效地阻止了有机颜料粒子的絮凝，提高颜料的流动性。
本发明主要采用以下技术方案：
1.流动性改进剂RSJ的合成反应机理
(1)RSJ分子结构的设计思路
RSJ分子特征：分子具有疏水亲油性，其中亲油基团作为吸附基吸附于颜料粒子表面；分子中含有亲水基团聚氧乙烯醚和羧基，提供颜料粒子在水中的分散动力；含有的羧基具有静电斥力，拆散颜料粒子的三维空间网状结构。
Tween-20是含有聚氧乙烯链的失水山梨糖醇酐脂肪酸酯，属于非离子型表面活性剂。Tween-20分子中的-C12H25月桂基体现亲油性，而聚氧乙烯醚通过与水形成氢键，具有较好的亲水性。由于Tween-20分子中并不带电荷，不利于拆散空间网状结构，因此在Tween-20分子中引入带负电的羧基，既能够增强分子的亲水性，又可利用静电斥力的作用，拆散空间网状结构，把固定水变为自由水，从而达到改善颜料滤饼流动性的目的。
(2)反应部位
分子中含有多个羟基，羧基化就选择在这个位置上，引入氯乙酸钠(ClCH2COONa)，与Tween-20反应，脱去HCl小分子后，即可成为含羧基的离子型表面活性剂。
(3)反应方程式
本发明所利用的反应式如下：
其中，ROH代表Tween-20分子式。
2.合成路线
将Tween-20、氯乙酸以物质的量比1∶1称取一定量，溶于有机溶剂丙酮中，以NaOH为催化剂，加热至55～57℃，回流10h，产品用无水乙醇洗涤3～5次，抽滤成滤饼状，放入烘箱中，65℃干燥24h，即得该流动性改进剂。
3.颜料流动性的测定方法
依照GB1719-79，实施流动性表征实验。具体实验步骤为：
取标准酞菁蓝(绿)样品1g，用注射器抽取2毫升去离子水，把颜料和水放入平磨机的下层磨砂玻璃面上，用调刀调匀。加50kg压力，进行研磨，每研磨100转调和一次，300转以后用吸墨管取0.1毫升色浆，加入固定金属盘内的圆玻璃中心，压上另一块圆玻璃，加200g砝码。在25℃下经15分钟，移去砝码，立即用透明量度尺量其直径。将表面处理过的酞菁蓝(绿)颜料重复如上实验，测定直径。
依照流动性改进率
公式，计算各种方法改进后的φ值。
其中d0：标准颜料的扩散直径；d：表面处理后颜料的扩散直径。
发明实施例
实施例1
称取24gTween-20，移入500毫升四口烧瓶中，并向其中加入2g氢氧化钠，充分搅拌0.5小时；称取2.4g氯乙酸溶解于100毫升丙酮中，加入滴液管内，缓慢滴加，约1小时滴完。升温至57℃，回流10小时。将所得产品抽滤，滤饼在65℃下干燥24小时。
配制0％，0.5％，1.0％，1.5％，2.0％，2.5％，3.0％，5.0％，7.0％流动性改性剂加量的酞菁蓝颜料样品，依照GB1719-79规定进行实验，得到一组颜料流动直径数值。
实施例2
称取24gTween-20，移入500毫升四口烧瓶中，并向其中加入2g氢氧化钠，充分搅拌0.5小时；称取2.4g氯乙酸溶解于100毫升丙酮中，加入滴液管内，缓慢滴加，约1小时滴完。升温至57℃，回流10小时。将所得产品抽滤，滤饼在65℃下干燥24小时。
配制0％，1.0％，2.0％，3.0％，5.0％，7.0％流动性改性剂加量的酞菁绿颜料样品，依照GB1719-79规定进行实验，得到一组颜料流动直径数值。
实施例3
称取25.6gTween-40，移入500毫升四口烧瓶中，并向其中加入2g氢氧化钠，充分搅拌0.5小时；称取2.4g氯乙酸溶解于100毫升丙酮中，加入滴液管内，缓慢滴加，约1小时滴完。升温至57℃，回流10小时。将所得产品抽滤，滤饼在65℃下干燥24小时。
实施例4
称取27.1gTween-60，移入500毫升四口烧瓶中，并向其中加入2g氢氧化钠，充分搅拌0.5小时；称取2.4g氯乙酸溶解于100毫升丙酮中，加入滴液管内，缓慢滴加，约1小时滴完。升温至57℃，回流10小时。将所得产品抽滤，滤饼在65℃下干燥24小时。
上述实施例1中所得实验数据如表1所示：
| 样品 | 空白 | 0.5％ | 1.0％ | 1.5％ | 2.0％ | 2.5％ | 3.0％ | 5.0％ | 7.0％ |
| 直径(cm) | 0.9 | 1.0 | 1.3 | 1.6 | 1.8 | 2.0 | 2.1 | 2.2 | 2.2 |
| φ(％) | - | 11 | 44 | 78 | 100 | 122 | 133 | 144 | 144 |
表1应用于酞菁蓝中的实验数据
上述实施例2中所得实验数据如表2所示：
| 样品 | 空白 | 1.0％ | 2.0％ | 3.0％ | 5.0％ | 7.0％ |
| 直径(cm) | 0.9 | 1.0 | 1.7 | 2.0 | 2.2 | 2.2 |
| φ(％) | - | 11 | 89 | 122 | 144 | 144 |
表2应用于酞菁绿中的实验数据
由表1及表2的数据显示，该流动性改性剂在滤饼中添加至5％时，效果为最佳，可以满足增强流动性的需要。
Claims (7)
1.适用于酞菁类颜料的流动性的改进剂。其特征是，该改进剂是由Tween-20与等物质的量的氯乙酸在有机介质中反应得到的。
2.根据权利要求1的流动性改进剂，其中所述的酞菁类有机颜料为酞菁绿颜料与酞菁蓝颜料。
3.根据权利要求1的流动性改进剂，其中所述的Tween-20可用下式代表：
4.根据权利要求3的流动性改进剂，其中所述的Tween-20代表式，n是聚氧乙烯醚的聚合度。
5.根据权利要求1的流动性改进剂，其中所述的Tween-20，化学名称为聚氧乙烯失水山梨糖醇酐单月桂酸酯。
6.根据权利要求1的流动性改进剂，其中所述的有机介质为丙酮。
7.根据权利要求1的流动性改进剂，其中所述的反应步骤如下：
(a)按照质量比氯乙酸：Tween-20＝1∶20，氯乙酸∶氢氧化钠＝1.18∶1，
称取各反应物。
(b)将上面所称得的Tween-20、氢氧化钠加入到50毫升丙酮中，搅拌均匀，
升温至57℃回流2h；
(c)氯乙酸溶于100毫升丙酮中，用滴液管滴加至(b)液内，约1小时滴完；
然后沸腾状态下回流10小时；
(d)抽滤反应产物，用无水乙醇洗涤三次，65℃干燥24小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA021534373A CN1504515A (zh) | 2002-11-27 | 2002-11-27 | 适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA021534373A CN1504515A (zh) | 2002-11-27 | 2002-11-27 | 适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1504515A true CN1504515A (zh) | 2004-06-16 |
Family
ID=34235154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA021534373A Pending CN1504515A (zh) | 2002-11-27 | 2002-11-27 | 适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1504515A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111675938A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-09-18 | 常熟世名化工科技有限公司 | 一种酞菁颜料色浆及其制备方法和应用 |
| CN116285412A (zh) * | 2023-02-21 | 2023-06-23 | 东莞市山力高分子材料科研有限公司 | 一种改性颜料及光刻胶 |
-
2002
- 2002-11-27 CN CNA021534373A patent/CN1504515A/zh active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111675938A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-09-18 | 常熟世名化工科技有限公司 | 一种酞菁颜料色浆及其制备方法和应用 |
| CN116285412A (zh) * | 2023-02-21 | 2023-06-23 | 东莞市山力高分子材料科研有限公司 | 一种改性颜料及光刻胶 |
| CN116285412B (zh) * | 2023-02-21 | 2024-06-04 | 东莞市山力高分子材料科研有限公司 | 一种改性颜料及光刻胶 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104530769B (zh) | 一种高分散性纳米二氧化硅粒子的制备方法 | |
| TWI428403B (zh) | 顏料分散劑、其製造方法、及其利用 | |
| CN111117606B (zh) | 一种碳量子点荧光微球标准物质及其制备方法 | |
| KR102465499B1 (ko) | 반도체형 단층 카본 나노 튜브 분산액의 제조 방법 | |
| CN101862619A (zh) | 嵌段型高分子分散剂及其制备方法 | |
| CN111334085B (zh) | 酞菁蓝颜料的石墨烯改性方法 | |
| CN108047768A (zh) | 一种表面疏水改性的纳米氧化铁的制备方法 | |
| CN113004458A (zh) | 一种三组分丙烯酸酯分散剂及其制备方法和有机颜料色浆及其制备方法 | |
| CN103881036B (zh) | 一种聚合物接枝的高分散性石墨烯的制备方法 | |
| CN111171216B (zh) | 一种水性分散剂及制备方法和应用 | |
| CN1504515A (zh) | 适用于酞菁类有机颜料流动性的改进剂 | |
| CN110540649B (zh) | 一种多面体低聚倍半硅氧烷的提纯方法 | |
| CN1429864A (zh) | 颜料黄74及印刷油墨组合物 | |
| CN103041780A (zh) | 一种二氧化硅负载多胺水处理剂、制备方法及其应用 | |
| CN111303658A (zh) | 一种不含有重金属的环保颜料及其制备方法 | |
| CN112499717B (zh) | 一种聚合物包含膜在染料吸附中的应用 | |
| CN112239564B (zh) | 一种具有紫外屏蔽功能的醋酸纤维素纳米复合材料及其制备方法 | |
| CN113549347A (zh) | 一种炭黑的表面改性方法 | |
| CN113897247A (zh) | 光磁双重响应乳液法制备生物柴油 | |
| CN117143462A (zh) | 喹吖啶酮类颜料水性色浆的制备方法 | |
| CN114752073B (zh) | 分散酞菁颜料植物衍生物的制备方法及应用 | |
| CN112316927B (zh) | 一种快速吸附亚甲基蓝的水处理剂及其制备方法 | |
| CN117777786A (zh) | 分散剂、分散体、墨料组合物及其制造方法 | |
| CN111793419B (zh) | 一种水性醇酸云母氧化铁防腐涂料的制备方法 | |
| CN105802307B (zh) | 一种荧光改性纳米SiO2/含氟聚合物紫外光固化涂料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |