CN116249722A - 组合物、固化体及有机el显示装置 - Google Patents
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Abstract
组合物,其含有聚合性化合物、无机微粒和光聚合引发剂,前述无机微粒的含量为30体积%以上,所述组合物在进行波长365nm、照射量600mJ/cm2的光照射并于80℃静置30分钟时的固化深度为100μm以上。
Description
技术领域
本发明涉及组合物、固化体及有机EL显示装置。
背景技术
近年来,使用了有机电致发光(有机EL)显示元件、有机薄膜太阳能电池元件等有机薄膜元件的有机光器件的研究正在进行。
有机EL显示元件具有在彼此对置的一对电极间夹持有有机发光材料层的薄膜结构体。电子从一个电极被注入该有机发光材料层,同时空穴从另一电极被注入该有机发光材料层,由此电子与空穴在有机发光材料层内结合而进行自发光。与需要背光源的液晶显示元件等相比,有机EL显示元件具有下述这样的优点:视觉辨认性良好,能够进一步薄型化,并且能够实现直流低电压驱动。
但是,这样的有机EL显示元件存在下述这样的问题:有机发光材料层、电极暴露于外部气体时,其发光特性急剧劣化,寿命变短。因此,以提高有机EL显示元件的稳定性及耐久性为目的,在有机EL显示元件中,将有机发光材料层、电极与大气中的水分、氧阻隔的密封技术是不可缺少的。
例如,专利文献1中公开了下述方法:在上表面发光型有机EL显示元件等中,在有机EL显示元件基板之间填满光固化性的密封剂,照射光而进行密封。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-357973号公报
发明内容
发明所要解决的课题
近年来,随着有机EL显示装置(尤其是有机EL电视机)的大型化,要求能实现更高的防湿性及长期可靠性的密封材料。
本发明是鉴于上述情况而作出的,其目的在于提供能形成防湿性及长期可靠性优异的密封材料的组合物。另外,本发明的目的在于提供该组合物的固化体、及具备使用该组合物形成的密封结构的有机EL显示装置。
用于解决课题的手段
本发明例如涉及下述<1>~<18>。
<1>组合物,其含有聚合性化合物、无机微粒和光聚合引发剂,前述无机微粒的含量为30体积%以上,所述组合物在进行波长365nm、照射量600mJ/cm2的光照射并于80℃静置30分钟时的固化深度为100μm以上。
<2>如<1>所述的组合物,其中,前述聚合性化合物具有选自由碳-碳双键及环状醚组成的组中的至少一种聚合性基团。
<3>如<1>或<2>所述的组合物,其中,前述无机微粒是具有与前述聚合性化合物的聚合物的折射率n1之差的绝对值(|n1-n2|)为0.5以下的折射率n2的无机微粒。
<4>如<1>~<3>中任一项所述的组合物,其中,前述无机微粒的折射率n2为1.4以上。
<5>如<1>~<4>中任一项所述的组合物,其中,前述无机微粒的平均圆形度为0.7以上1.0以下。
<6>如<1>~<5>中任一项所述的组合物,其中,前述无机微粒包含选自由球状二氧化硅及球状氧化铝组成的组中的至少一种。
<7>如<1>~<6>中任一项所述的组合物,其中,每100μm厚度的全光线透过率T0(%)与全光线反射率R0(%)之和(T0+R0)为50%以上。
<8>如<1>~<7>中任一项所述的组合物,其中,前述光聚合引发剂包含下述式(1)表示的化合物。
[化学式1]
[式(1)中,R1表示氢原子、可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基,X-表示一价的阴离子。存在有多个的R1彼此可以相同也可以不同。]
<9>如<1>~<8>中任一项所述的组合物,其还含有下述式(2)表示的光敏剂。
[化学式2]
[式(2)中,R2表示可具有取代基的烷基。存在有多个的R2彼此可以相同也可以不同。]
<10>如<1>~<9>中任一项所述的组合物,其为用于形成依照JIS Z0208在温度85℃、相对湿度85%的条件下测定的每100μm厚度的透湿度为100g/(m2·24小时)以下的固化体的组合物。
<11>如<1>~<10>中任一项所述的组合物,其为用于形成在温度85℃、相对湿度85%、24小时的条件下的吸水率为3%以下的固化体的组合物。
<12>如<1>~<11>中任一项所述的组合物,其为有机EL显示元件用密封剂。
<13>如<1>~<12>中任一项所述的组合物,其为围堰·填充方式的围堰形成用密封剂。
<14>组合物,其含有聚合性化合物、无机微粒和光聚合引发剂,所述无机微粒具有与前述聚合性化合物的聚合物的折射率n1之差的绝对值(|n1-n2|)为0.5以下的折射率n2,前述无机微粒的含量为30体积%以上,相对于前述聚合性化合物100质量份而言,前述光聚合引发剂的含量为0.3质量份以上,前述无机微粒的平均圆形度为0.7以上1.0以下。
<15><1>~<14>中任一项所述的组合物的固化体。
<16>有机EL显示装置,其具备:有机EL显示元件;和由围堰及填充物形成的密封结构,所述密封结构将前述有机EL显示元件密封,前述围堰包含<15>所述的固化体。
<17>如<16>所述的有机EL显示装置,其为有机EL电视机。
发明效果
根据本发明,可提供能形成防湿性及长期可靠性优异的密封材料的组合物。另外,根据本发明,可提供该组合物的固化体、及具备使用该组合物形成的密封结构的有机EL显示装置。
具体实施方式
以下,对本发明的优选实施方式进行详细说明。
本实施方式的组合物含有聚合性化合物、无机微粒和光聚合引发剂。本实施方式的组合物中,无机微粒的含量为30体积%以上。本实施方式的组合物在进行波长365nm、照射量600mJ/cm2的光照射并于80℃静置30分钟时的固化深度为100μm以上。
根据本实施方式的组合物,能够形成防湿性及长期可靠性优异的密封材料。因此,本实施方式的组合物可以合适地用作密封剂(优选为有机EL显示元件用密封剂,特别优选为有机EL电视机用密封剂)。另外,本实施方式的组合物可以特别合适地用作用于形成围堰·填充方式(由围堰及填充物形成的密封结构)中的围堰的、围堰形成用密封剂。
认为可利用本实施方式的组合物发挥上述效果的理由如下,但未必限于此。根据本实施方式的组合物,可形成包含许多透湿性比树脂材料低的无机微粒的固化体。另外,若使组合物中的无机微粒的含量多,则光照射被无机微粒阻碍,有固化体中的未反应单体(未反应的聚合性化合物)的量增加的倾向。但是,在本实施方式中,由于具有上述的固化深度,因此,通过密封时的光照射使未反应单体充分减少,可抑制由未反应单体引起的防湿性及可靠性的降低。换言之,在本实施方式中,认为通过制成配合有足够的无机微粒、并且具有规定的固化深度的组合物,可实现优异的防湿性及长期可靠性。
本实施方式中,聚合性化合物可以说是具有聚合性基团的化合物。聚合性化合物可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为聚合性化合物,优选具有选自由碳-碳双键及环状醚组成的组中的至少一种聚合性基团。
碳-碳双键只要是具有自由基聚合性或阳离子聚合性的碳-碳双键即可。作为具有碳-碳双键的化合物,例如,可举出具有(甲基)丙烯酰基、乙烯基、烯丙基、乙烯基醚基、乙烯基酯基等聚合性基团的化合物,它们之中,优选为具有(甲基)丙烯酰基的化合物((甲基)丙烯酸酯化合物)。
作为(甲基)丙烯酸酯化合物,例如,可举出具有一个(甲基)丙烯酰基的单官能(甲基)丙烯酸酯、具有2个以上(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯,例如,可举出(甲基)丙烯酸烷基酯(例如(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯等)、(甲基)丙烯酸苄酯、乙氧基化邻苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯等。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯,例如,可举出烷烃二醇二(甲基)丙烯酸酯(例如1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等)、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等。
环状醚只要是具有阳离子聚合性的环状醚即可。作为具有环状醚的化合物,例如,可举出环氧化合物、氧杂环丁烷化合物等。
作为环氧化合物,例如,可举出具有环氧基的脂环式化合物(脂环式环氧化合物)、具有环氧基的芳香族化合物(芳香族环氧化合物)、具有环氧基的非环式化合物(非环式环氧化合物)等。这些化合物可以选择使用1种以上。
作为脂环式环氧化合物,例如,可举出通过利用过氧化氢、过氧酸等适当的氧化剂将具有至少一个环烯烃环(例如,环己烯环、环戊烯环、蒎烯环等)的化合物环氧化而得到的化合物或其衍生物。另外,作为脂环式环氧化合物,例如,也可举出将芳香族环氧化合物(例如,双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物等)氢化而得到的氢化环氧化合物。
作为脂环式环氧化合物,可举出3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基烷基酯(例如,(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯等)、(3,3’,4,4’-二环氧基)联环己烷、氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂等。
脂环式环氧化合物之中,优选为具有1,2-环氧环己烷结构的脂环式环氧化合物。具有1,2-环氧环己烷结构的脂环式环氧化合物之中,优选为下述式(A1-1)表示的化合物。
[化学式3]
式(A1-1)中,X表示单键或连接基团(具有1个以上原子的2价基团)。
连接基团优选为2价烃基、羰基、醚键、酯键、碳酸酯基、酰胺键、或它们中的多个连接而成的基团。
X优选为连接基团。作为连接基团,优选为具有酯键的基团。关于具备具有酯键的基团作为连接基团的化合物,例如,可举出3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯。
从固化体的防湿性进一步提高的方面及组合物的保存稳定性进一步提高的方面考虑,脂环式环氧化合物的分子量优选为1000以下,更优选为450以下,进一步优选为400以下,更加优选为300以下,特别优选为100~280。即,脂环式环氧化合物的分子量例如可以为100~1000、100~450、100~400、100~300或100~280。
脂环式环氧化合物具有分子量分布的情况下,脂环式环氧化合物的数均分子量优选在上述范围内。需要说明的是,本说明书中,数均分子量表示利用凝胶渗透色谱(GPC)在下述测定条件下测得的按聚苯乙烯换算的值。
·溶剂(流动相):THF
·脱气装置:ERMA公司制ERC-3310
·泵:日本分光公司制PU-980
·流速:1.0ml/min
·自动采样器:TOSOH公司制AS-8020
·柱温箱:日立制作所制L-5030
·设定温度:40℃
·柱构成:2根TOSOH公司制TSKguardcolumnMP(×L)6.0mmID×4.0cm、及2根TOSOH公司制TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8mmID×30.0cm,共计4根
·检测器:RI日立制作所制L-3350
·数据处理:SIC480数据站
作为芳香族环氧化合物,可使用单体、低聚物或聚合物中的任意化合物,可举出四溴双酚A二缩水甘油醚等溴化双酚A型环氧树脂、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘型环氧树脂、芴型环氧树脂、Novolac苯酚型环氧树脂、甲酚Novolac型环氧树脂、苯基缩水甘油醚及它们的改性物等。
作为芳香族环氧化合物,优选为具有双酚结构的芳香族环氧化合物。具有双酚结构的芳香族环氧化合物之中,优选为下述式(A2-1)表示的化合物。
[化学式4]
式(A2-1)中,n表示0~30,R21、R22、R23及R24各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~5的烷基。n可以为0.1以上。
R21、R22、R23及R24优选为氢原子或甲基。R21、R22、R23及R24各自可以相同也可以不同,但优选相同。
具有双酚结构的芳香族环氧化合物优选为选自由双酚A型环氧树脂及双酚F型环氧树脂组成的组中的至少1种。
从固化体的防湿性进一步提高的方面考虑,芳香族环氧化合物的分子量优选为100~5000,更优选为150~1000,进一步优选为200~450。即,芳香族环氧化合物的分子量例如可以为100~5000、100~1000、100~450、150~5000、150~1000、150~450、200~5000、200~1000或200~450。
芳香族环氧化合物具有分子量分布的情况下,芳香族环氧化合物的数均分子量优选在上述范围内。需要说明的是,本说明书中,数均分子量表示利用凝胶渗透色谱(GPC)在上述的测定条件下测得的按聚苯乙烯换算的值。
作为非环式环氧化合物,例如,可举出亚烷基二醇的二缩水甘油醚(例如,乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚等)、多元醇的聚缩水甘油醚(例如,甘油或其环氧烷加成物的二或三缩水甘油醚等)、聚亚烷基二醇的二缩水甘油醚(例如,聚乙二醇或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚、聚丙二醇或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚等)等。此处,作为环氧烷,可举出环氧乙烷、环氧丙烷等。
作为氧杂环丁烷化合物,没有特别限定,可举出3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷(东亚合成(株)制商品名ARON OXETANE OXT-101等)、1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]苯(ARON OXETANE OXT-121等)、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷(ARONOXETANE OXT-211等)、二(1-乙基-(3-氧杂环丁基))甲基醚(ARON OXETANE OXT-221等)、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷(ARON OXETANE OXT-212等)等。所谓氧杂环丁烷化合物,是指在分子内具有1个以上氧杂环丁烷环的化合物。
作为聚合性化合物,也可使用具有碳-碳双键及环状醚这两者的化合物。作为具有碳-碳双键及环状醚的聚合性化合物,例如,可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸环氧环己酯、(甲基)丙烯酸3-乙基氧杂环丁烷3-基甲酯、环氧基-4-乙烯基环己烷、3-乙基氧杂环丁烷3-基甲基乙烯基醚等。
作为光聚合引发剂,可举出光阳离子聚合引发剂、光自由基聚合引发剂、光阴离子聚合引发剂等。本实施方式的组合物含有具有碳-碳双键的聚合性化合物的情况下,光聚合引发剂优选包含光自由基聚合引发剂。另外,本实施方式的组合物含有具有环状醚的聚合性化合物的情况下,光聚合引发剂优选包含光阳离子聚合引发剂。
光阳离子聚合引发剂没有特别限定,例如,可举出芳基锍盐衍生物(例如,DowChemical Company制的Cyracure UVI-6990、Cyracure UVI-6974、ADEKA公司制的ADEKAOPTOMER SP-150、ADEKA OPTOMER SP-152、ADEKA OPTOMER SP-170、ADEKA OPTOMER SP-172、San-Apro公司制的CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、CPI-310B、CPI-310FG、CPI-400S、LW-S1、Double Bond公司制的CHIVACURE 1190等)、芳基碘鎓盐衍生物(例如,Ciba Specialty Chemicals Co.,Ltd.制的Irgacure 250、RHODIA JAPAN公司制的RP-2074)、丙二烯-离子络合物衍生物、重氮鎓盐衍生物、三嗪系引发剂及其他卤化物等产酸剂等。
作为光阳离子聚合引发剂,例如,可举出式(B-1)表示的鎓盐。
[化学式5]
[式(B-1)中,
A表示VIA族~VIIA族的原子价为m的元素,
m表示1~2,
p表示0~3,
R表示键合于A的有机基团,
D表示下述式(B-1-1)所示的2价基团:
[化学式6]
(式(B-1-1)中,E表示2价基团,G表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR’-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳原子数1~3的亚烷基或亚苯基(R’为碳原子数1~5的烷基或碳原子数6~10的芳基),a表示0~5。a+1个E及a个G各自可以相同也可以不同。),
X-为鎓的抗衡离子。)
式(B-1)的鎓离子没有特别限定,例如,可举出4-(苯基硫基)苯基二苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚、双〔4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基}苯基〕硫醚、双{4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯基硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二对甲苯基)锍基]噻吨酮、2-[(二苯基)锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯基硫基]苯基二对甲苯基锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫基)苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、二苯基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍等。
R为键合于A的有机基团。R表示例如碳原子数6~30的芳基、碳原子数4~30的杂环基、碳原子数1~30的烷基、碳原子数2~30的烯基或碳原子数2~30的炔基,它们可具有取代基。作为取代基,例如,可举出选自由烷基、羟基、烷氧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基硫基羰基、酰氧基、芳基硫基、烷基硫基、芳基、杂环基、芳基氧基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、亚烷基氧基、氨基、氰基、硝基、及卤素组成的组中的至少1种。
R的个数为m+p(m-1)+1,各自可以彼此相同也可以不同。另外,2个以上的R彼此可以直接键合或者介由-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR’-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳原子数1~3的亚烷基或亚苯基而键合,形成包含元素A的环结构。此处,R’为碳原子数1~5的烷基或碳原子数6~10的芳基。
碳原子数6~30的芳基、碳原子数4~30的杂环基、碳原子数1~30的烷基、碳原子数2~30的烯基或碳原子数2~30的炔基可具有至少1种取代基。作为取代基的例子,可举出:
甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等碳原子数1~18的直链烷基;
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、异己基等碳原子数1~18的支链烷基;
环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数3~18的环烷基;
羟基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、己基氧基、癸基氧基、十二烷基氧基等碳原子数1~18的直链或支链的烷氧基;
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2-甲基丙酰基、庚酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、辛酰基、癸酰基、十二酰基、十八酰基等碳原子数2~18的直链或支链的烷基羰基;
苯甲酰基、萘甲酰基等碳原子数7~11的芳基羰基;
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、辛氧基羰基、十四烷基氧基羰基、十八烷氧基羰基等碳原子数2~19的直链或支链的烷氧基羰基;
苯氧基羰基、萘氧基羰基等碳原子数7~11的芳基氧基羰基;
苯基硫基羰基、萘氧基硫基羰基等碳原子数7~11的芳基硫基羰基;
乙酰氧基、乙基羰基氧基、丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、仲丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、辛基羰基氧基、十四烷基羰基氧基、十八烷基羰基氧基等碳原子数2~19的直链或支链的酰氧基;
苯基硫基、2-甲基苯基硫基、3-甲基苯基硫基、4-甲基苯基硫基、2-氯苯基硫基、3-氯苯基硫基、4-氯苯基硫基、2-溴苯基硫基、3-溴苯基硫基、4-溴苯基硫基、2-氟苯基硫基、3-氟苯基硫基、4-氟苯基硫基、2-羟基苯基硫基、4-羟基苯基硫基、2-甲氧基苯基硫基、4-甲氧基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、4-[4-(苯基硫基)苯甲酰基]苯基硫基、4-[4-(苯基硫基)苯氧基]苯基硫基、4-[4-(苯基硫基)苯基]苯基硫基、4-(苯基硫基)苯基硫基、4-苯甲酰基苯基硫基、4-苯甲酰基-2-氯苯基硫基、4-苯甲酰基-3-氯苯基硫基、4-苯甲酰基-3-甲基硫基苯基硫基、4-苯甲酰基-2-甲基硫基苯基硫基、4-(4-甲基硫基苯甲酰基)苯基硫基、4-(2-甲基硫基苯甲酰基)苯基硫基、4-(对甲基苯甲酰基)苯基硫基、4-(对乙基苯甲酰基)苯基硫基4-(对异丙基苯甲酰基)苯基硫基、4-(对叔丁基苯甲酰基)苯基硫基等碳原子数6~20的芳基硫基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、异戊基硫基、新戊基硫基、叔戊基硫基、辛基硫基、癸基硫基、十二烷基硫基等碳原子数1~18的直链或支链的烷基硫基;
苯基、甲苯基、二甲基苯基、萘基等碳原子数6~10的芳基;
噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、吖啶基、吩噻嗪基、吩嗪基、呫吨基、噻蒽基、吩噁嗪基、吩噁噻基、色满基、异色满基、二苯并噻吩基、氧杂蒽酮基、硫杂蒽酮基、二苯并呋喃基等碳原子数4~20的杂环基;
苯氧基、萘基氧基等碳原子数6~10的芳基氧基;甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、辛基亚磺酰基等碳原子数1~18的直链或支链的烷基亚磺酰基;
苯基亚磺酰基、甲苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基等碳原子数6~10的芳基亚磺酰基;
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、辛基磺酰基等碳原子数1~18的直链或支链的烷基磺酰基;
苯基磺酰基、甲苯基磺酰基(甲苯磺酰基)、萘基磺酰基等碳原子数的6~10的芳基磺酰基;
式(B-1-2)表示的亚烷基氧基(Q表示氢原子或甲基,k表示1~5的整数)
[化学式7]
未取代的氨基;
利用碳原子数1~5的烷基及/或碳原子数6~10的芳基进行单取代或二取代而得到的氨基;
氰基;
硝基;
氟、氯、溴、碘等卤素等。
式(B-1)中的p表示[D-A+Rm-1]键合的重复单元数,优选为0~3的整数。
作为式(B-1)中的鎓离子[A+],优选的是锍、碘鎓、硒鎓,作为代表例,可举出以下的鎓离子。
作为锍离子,可举出:
三苯基锍、三对甲苯基锍、三邻甲苯基锍、三(4-甲氧基苯基)锍、1-萘基二苯基锍、2-萘基二苯基锍、三(4-氟苯基)锍、三-1-萘基锍、三-2-萘基锍、三(4-羟基苯基)锍、4-(苯基硫基)苯基二苯基锍、4-(对甲苯基硫基)苯基二对甲苯基锍、4-(4-甲氧基苯基硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯基硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(苯基硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯基硫基)苯基二对甲苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚、双〔4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基}苯基〕硫醚、双{4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基}硫醚、双{4-[双(4-甲基苯基)锍基]苯基}硫醚、双{4-[双(4-甲氧基苯基)锍基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯基硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯基硫基)苯基二苯基锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二对甲苯基)锍基]噻吨酮、2-[(二苯基)锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯基硫基]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯基硫基]苯基二苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯基硫基)]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯基硫基)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、5-甲苯基噻蒽鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻蒽鎓、5-(2,4,6-三甲基苯基)噻蒽鎓等三芳基锍;
二苯基苯甲酰甲基锍、二苯基4-硝基苯甲酰甲基锍、二苯基苄基锍、二苯基甲基锍等二芳基锍;
苯基甲基苄基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、4-甲氧基苯基甲基苄基锍、4-乙酰羰基氧基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-乙酰羰基氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基十八烷基苯甲酰甲基锍、9-蒽基甲基苯甲酰甲基锍等单芳基锍;
二甲基苯甲酰甲基锍、苯甲酰甲基四氢噻吩鎓、二甲基苄基锍、苄基四氢噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍等三烷基锍;等等。
这些鎓离子之中,优选为由锍离子和碘鎓离子组成的1种以上,更优选为锍离子。作为锍离子,优选为由三苯基锍、三对甲苯基锍、4-(苯基硫基)苯基二苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚、双〔4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基}苯基〕硫醚、双{4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯基硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二对甲苯基)锍基]噻吨酮、2-[(二苯基)锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯基硫基]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯基硫基)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、二苯基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍及十八烷基甲基苯甲酰甲基锍组成的1种以上。
式(B-1)中,X-为抗衡离子。其个数在每1分子中为p+1。抗衡离子没有特别限定,可举出硼化合物、磷化合物、锑化合物、砷化合物、烷基磺酸化合物等的卤化物、甲基化物等。作为X-,例如,可举出F-、Cl-、Br-、I-等卤素离子;OH-;ClO4 -;FSO3 -、ClSO3 -、CH3SO3 -、C6H5SO3 -、CF3SO3 -等磺酸根离子类;HSO4-、SO4 2-等硫酸根离子类;HCO3-、CO3 2-等碳酸根离子类;H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3 -等磷酸根离子类;PF6 -、PF5OH-、氟代烷基氟磷酸根离子等氟磷酸根离子类;BF4-、B(C6F5)4-、B(C6H4CF3)4-等硼酸根离子类;AlCl4-;BiF6-等。此外,可举出SbF6 -、SbF5OH-等氟锑酸根离子类;AsF6 -、AsF5OH-等氟砷酸根离子类等。
作为氟代烷基氟磷酸根离子,可举出式(B-1-3)等表示的氟代烷基氟磷酸根离子等。
[(Rf)bPF6-b]-(B-1-3)
式(B-1-3)中,Rf表示被氟原子取代而得到的烷基。Rf的个数b为1~5,优选为整数。b个Rf各自可以相同也可以不同。Rf的个数b更优选为2~4,最优选为2~3。
式(B-1-3)表示的氟代烷基氟磷酸根离子中,Rf表示被氟原子取代而得到的烷基,优选的碳原子数为1~8,进一步优选的碳原子数为1~4。作为烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基等直链烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等支链烷基;以及环丙基、环丁基、环戊基、环己基等环烷基等。作为Rf的具体例,可举出CF3、CF3CF2、(CF3)2CF、CF3CF2CF2、CF3CF2CF2CF2、(CF3)2CFCF2、CF3CF2(CF3)CF、(CF3)3C等。
作为优选的氟代烷基氟磷酸阴离子的具体例,可举出[(CF3CF2)2PF4]-、[(CF3CF2)3PF3]-、[((CF3)2CF)2PF4]-、[((CF3)2CF)3PF3]-、[(CF3CF2CF2)2PF4]-、[(CF3CF2CF2)3PF3]-、[((CF3)2CFCF2)2PF4]-、[((CF3)2CFCF2)3PF3]-、[(CF3CF2CF2CF2)2PF4]-及[(CF3CF2CF2CF2)3PF3]-等。
就光阳离子聚合引发剂而言,为了使与聚合性化合物的混合变得容易,也可以使用已预先溶解于溶剂类中的光阳离子聚合引发剂。作为溶剂类,例如,可举出碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸1,2-丁二醇酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯类等。
作为光阳离子聚合引发剂,优选为式(1)表示的化合物。作为式(1)表示的化合物,可举出三芳基锍三(五氟苯基)硼酸盐、三芳基锍六氟锑酸盐、三芳基锍六氟磷酸盐等。
[化学式8]
式(1)中,R1表示氢原子、可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基,X-表示一价的阴离子。存在有多个的R1彼此可以相同也可以不同。
作为R1中的烷基,可以例示与上述R中的碳原子数1~30的烷基相同的基团。另外,作为R1中的芳基,可以例示与上述R中的碳原子数6~30的芳基相同的基团。
作为X-,可以例示与上文相同的离子。
R1优选为可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基,更优选为可具有取代基的芳基。
作为光自由基聚合引发剂,没有特别限定,可举出:
二苯甲酮及其衍生物;
苯偶酰及其衍生物;
蒽醌及其衍生物;
苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶酰二甲基缩酮等苯偶姻型光聚合引发剂;
二乙氧基苯乙酮、4-叔丁基三氯苯乙酮等苯乙酮型光聚合引发剂;
2-二甲氨基乙基苯甲酸酯;
对二甲氨基乙基苯甲酸酯;
二苯基二硫醚;
噻吨酮及其衍生物;
樟脑醌、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-溴乙酯、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-甲酯、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯等樟脑醌型光聚合引发剂;
2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮等α-氨基烷基苯基酮型光聚合引发剂;
苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯甲酰基二乙氧基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二甲氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二乙氧基苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等酰基氧化膦型光聚合引发剂;
苯甲酰甲酸甲酯;
氧基苯基乙酸2-[2-氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙酯;
氧基苯基乙酸2-[2-羟基-乙氧基]-乙酯;等等。
相对于聚合性化合物100质量份而言,光聚合引发剂的含量优选为0.01质量份以上,更优选为0.1质量份以上,进一步优选为0.3质量份以上,更加优选为0.5质量份以上。由此,固化性进一步提高。另外,相对于聚合性化合物100质量份而言,聚合引发剂的含量优选为5质量份以下,更优选为3质量份以下。由此,能够形成长期保管中的可靠性更优异的密封材料。即,相对于聚合性化合物100质量份而言,光聚合引发剂的含量例如可以为0.01~5质量份、0.01~3质量份、0.1~5质量份、0.1~3质量份、0.3~5质量份、0.3~3质量份、0.5~5质量份或0.5~3质量份。
作为无机微粒,可以使用结晶性二氧化硅、非晶性二氧化硅、氧化铝、氧化镁、氧化锆、滑石、云母、粘土、高岭土、金红石型氧化钛、锐钛矿型氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、碳酸钡、硫酸钙、硫酸镁、硫酸钡、氢氧化铝、氢氧化镁等。作为无机微粒,可以优选使用球状二氧化硅、球状氧化铝、球状氧化镁、球状氧化锆等球状的无机微粒。若无机微粒为球状,则照射光在组合物中的聚合性化合物与无机微粒的界面处发生漫反射,照射光容易到达至组合物的深部,有更容易满足上述的优选固化深度的倾向。
无机微粒的平均圆形度(正圆度)优选为0.7以上,更优选为0.8以上,进一步优选为0.85以上。由此,有可更显著地获得上述由漫反射带来的效果的倾向。无机微粒的平均圆形度可以为1.0以下。
需要说明的是,本说明书中,无机微粒的平均圆形度为下述值:针对通过显微镜观察而观测到的无机微粒的一次粒子,计测投影面积及周长,对使用下式算出的值进行个数平均而得到的值。
平均圆形度=4×π×(投影面积)/(周长)2
无机微粒优选具有与聚合性化合物的折射率相近的折射率。聚合性化合物的聚合物的折射率n1与无机微粒的折射率n2之差的绝对值(|n1-n2|)例如可以为0.6以下,优选为0.5以下,更优选为0.4以下,进一步优选为0.3以下,更加优选为0.25以下,也可以为0.2以下、0.15以下或0.1以下。通过使无机微粒具有与聚合性化合物的折射率相近的折射率,从而不易在无机微粒与聚合性化合物的界面处发生照射光的反射,照射光容易到达至组合物的深部,有更容易满足上述的优选固化深度的倾向。
需要说明的是,本说明书中,无机微粒的折射率n2为下述值:将折射率n已知的液体作为标准试样,使用折射率计测定将无机微粒以规定的体积分率v分散于标准试样中而得到的混合物的折射率n’,使用下式算出的值。
n2=(n’-n)/v+n
本实施方式的组合物包含多种无机微粒的情况下,优选含量最多的无机微粒(例如,以无机微粒的总量为基准计,为50体积%以上、60体积%以上、70体积%以上、80体积%以上或90体积%以上)的|n1-n2|在上述范围内,更优选全部无机微粒的|n1-n2|在上述范围内。
无机微粒的折射率n2没有特别限定,例如为1.3以上,优选为1.4以上。另外,无机微粒的折射率n2例如为2.5以下,优选为2.3以下,更优选为2.0以下,进一步优选为1.8以下,更加优选为1.6以下,也可以为1.5以下。无机微粒的折射率n2例如可利用阿贝式折射率计测定。即,无机微粒的折射率n2例如可以为1.3~2.5、1.3~2.3、1.3~2.0、1.3~1.8、1.3~1.6、1.3~1.5、1.4~2.5、1.4~2.3、1.4~2.0、1.4~1.8、1.4~1.6或1.4~1.5。
无机微粒的平均粒径例如可以为0.1μm以上,优选为0.5μm以上,更优选为1μm以上。若无机微粒的平均粒径大,则容易获得在固化体中阻碍水分透过的效果。另外,无机微粒的平均粒径例如可以为50μm以下,优选为30μm以下,更优选为10μm以下。若无机微粒的平均粒径小,则组合物中无机微粒不易分离,容易得到更均匀的固化体,有长期可靠性进一步提高的倾向。即,无机微粒的平均粒径例如可以为0.1~50μm、0.1~30μm、0.1~10μm、0.5~50μm、0.5~30μm、0.5~10μm、1~50μm、1~30μm或1~10μm。
需要说明的是,本说明书中,无机微粒的平均粒径表示使用MICROTRAC粒度分布装置、通过激光衍射·散射法测得的值。
无机微粒的含量为30体积%以上,优选为32体积%以上,更优选为35体积%以上,也可以为40体积%以上或45体积%以上。通过在维持充分的固化深度的同时使无机微粒的含量多,从而有固化体的透湿性进一步降低的倾向。就无机微粒的含量的上限而言,只要能够维持上述的固化深度即可,没有特别限定。无机微粒的含量例如可以为80体积%以下,优选为70体积%以下,更优选为65体积%以下,也可以为60体积%以下、55体积%以下或50体积%以下。通过使无机微粒的含量少,从而有更容易满足上述的固化深度的倾向。即,无机微粒的含量例如可以为30~80体积%、30~70体积%、30~65体积%、30~60体积%、30~55体积%、30~50体积%、32~80体积%、32~70体积%、32~65体积%、32~60体积%、32~55体积%、32~50体积%、35~80体积%、35~70体积%、35~65体积%、35~60体积%、35~55体积%、35~50体积%、40~80体积%、40~70体积%、40~65体积%、40~60体积%、40~55体积%、40~50体积%、45~80体积%、45~70体积%、45~65体积%、45~60体积%、45~55体积%或45~50体积%。
本实施方式的组合物可以还包含光敏剂。所谓光敏剂,表示能够吸收能量射线而使得从聚合引发剂高效地产生反应种(例如,从光阳离子聚合引发剂产生的阳离子、从光自由基聚合引发剂产生的自由基)的化合物。
光敏剂没有特别限定,例如,可举出二苯甲酮衍生物、吩噻嗪衍生物、苯基酮衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、衍生物、苝衍生物、并五苯衍生物、吖啶衍生物、苯并噻唑衍生物、苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨衍生物、噻吨酮衍生物、香豆素衍生物、香豆素酮衍生物、花青衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、三烯丙基甲烷衍生物、酞菁衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、有机钌络合物等。这些之中,优选为2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等苯基酮衍生物、9,10-二丁氧基蒽等蒽衍生物,更优选为蒽衍生物。蒽衍生物之中,优选为9,10-二丁氧基蒽。光敏剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为优选的光敏剂,例如可举出下述式(2)表示的光敏剂。作为下述式(2)表示的光敏剂,例如可举出二丁氧基蒽等。
[化学式9]
式(2)中,R2表示可具有取代基的烷基。
R2的烷基的碳原子数例如可以为1~10,优选为2~8,更优选为2~6。即,R2的烷基的碳原子数例如可以为1~10、1~8、1~6、2~10、2~8或2~6。
本实施方式的组合物包含光敏剂的情况下,相对于聚合性化合物100质量份而言,光敏剂的含量例如可以为0.01质量份以上,也可以为0.05质量份以上。另外,从贮藏稳定性的观点考虑,相对于聚合性化合物100质量份而言,光敏剂的含量例如可以为5质量份以下,优选为3质量份以下。即,相对于聚合性化合物100质量份而言,光敏剂的含量例如可以为0.01~5质量份、0.01~3质量份、0.05~5质量份或0.05~3质量份。
本实施方式的组合物可以还包含上述以外的其他成分。作为其他成分,可以没有特别限制地使用例如密封剂领域中所用的已知添加剂。作为其他成分,例如,可举出硅烷偶联剂、抗氧化剂、树脂粒子、金属钝化剂、填料、稳定剂、中和剂、润滑剂、抗菌剂等。
其他成分的含量没有特别限定,以组合物的总量为基准计,例如可以为10质量%以下,也可以为5质量%以下,也可以为1质量%以下。
本实施方式的组合物的制造方法没有特别限定,利用具有将上述各成分充分混合的搅拌能力的混合方法对上述各成分进行混合即可。作为混合方法,例如,可举出下述利用已知的分散机的方法等:对搅拌叶片、螺杆、磁力搅拌器等搅拌子赋予旋转力来搅拌的方法;转鼓混合机、行星式搅拌机等通过容器旋转来搅拌的方法,珠磨机等利用由搅拌球产生的剪切力来搅拌的方法,辊式研磨机等利用压缩力来搅拌的方法,振荡机等利用振动力来搅拌的方法,涡漩混合器等利用混合物自身的紊流来搅拌的方法,超声波搅拌机等利用超声波来搅拌的方法等。它们之中,从能够将上述各成分充分且安全地混合、能够使搅拌子等的杂质在最低限度的观点考虑,优选为行星式搅拌机等通过容器旋转来搅拌的方法。作为通过容器旋转来搅拌的方法,可举出使用真空自转公转搅拌机的方法等。
通过将本实施方式的组合物固化,能够得到包含聚合性化合物的聚合物及无机微粒的固化体。该固化体的透湿性低,可以合适地用作密封材料(尤其是有机EL显示元件用密封材料、围堰·填充密封结构的围堰)。
本实施方式的组合物可以通过例如能量射线的照射来固化。作为能量射线,从反应效率及安全性的观点考虑,可合适地使用紫外光及可见光。作为本实施方式的组合物的固化中使用的光源,没有特别限定,可举出卤素灯、金属卤化物灯、高功率金属卤化物灯(含有铟等)、低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、氙准分子灯、氙闪光灯、发光二极管(以下,称为LED)等。另外,自然光(太阳光)也可成为引发反应的光源。这些光源之中,从可选择性地照射目标波长的方面考虑,优选为LED光源。
上述光源的波长没有特别限定,上述光源可根据聚合引发剂的反应波长等而适当选择。从反应性的效率的方面考虑,其波长可以设定为400nm以下,优选为395nm以下,更优选为385nm以下,进一步优选为365nm以下。另外,从固化深度的效率的方面考虑,可以设定为300nm以上,优选为320nm以上,更优选为340nm以上,进一步优选为365nm以上。即,上述光源的波长例如可以为300~400nm、300~395nm、300~385nm、300~365nm、320~400nm、320~395nm、320~385nm、320~365nm、340~400nm、340~395nm、340~385nm、340~365nm、365~400nm、365~395nm或365~385nm。
基于上述光源的照射方法可以为直接照射,也可以为利用反射镜、光纤等进行的聚光照射。另外,也可以为使用了低波长截止滤波器、热射线截止滤波器、冷镜等的照射。
上述光源的照射量可根据组合物的厚度而适当选择。例如,对于厚度100μm的组合物的照射量优选为600mJ/cm2以上,更优选为1000mJ/cm2以上。需要说明的是,对于厚度小于100μm的组合物,可以根据其厚度(例如以与厚度成比例的方式)适当地调整照射量。
在本实施方式的组合物的固化时,可以在光照射后进行后加热处理以促进固化。从避免对有机EL显示元件的影响的观点考虑,后加热的温度优选为150℃以下,更优选为100℃以下,也可以为90℃以下或80℃以下。后加热的温度优选为40℃以上,也可以为50℃以上、60℃以上、70℃以上或80℃以上。即,后加热的温度例如可以为40~150℃、40~100℃、40~90℃、40~80℃、50~150℃、50~100℃、50~90℃、50~80℃、60~150℃、60~100℃、60~90℃、60~80℃、70~150℃、70~100℃、70~90℃或70~80℃。另外,从避免对有机EL显示元件的影响的观点考虑,后处理的时间优选为120分钟以下,更优选为60分钟以下,进一步优选为30分钟以下。后处理的时间可以为5分钟以上,也可以为10分钟以上,优选为20分钟以上,更优选为30分钟以上。即,后处理的时间例如可以为5~120分钟、5~60分钟、5~30分钟、10~120分钟、10~60分钟、10~30分钟、20~120分钟、20~60分钟、20~30分钟、30~120分钟或30~60分钟。
本实施方式的组合物也可以用作粘接剂。本实施方式的组合物可以合适地用于例如有机EL显示元件等封装体等的粘接。
作为使用本实施方式的组合物将2个部件粘接的方法,例如,可举出包括下述工序的方法:将组合物涂布于第一部件的整面或一部分的工序;对涂布于第一部件上的组合物照射光的工序;以及,在经光照射的组合物固化前的期间,介由组合物使第一部件与第二部件粘接的工序。根据这样的方法,能够将第二部件在不暴露于光及热的情况下粘接于第一部件上。因此,上述方法可以合适地用于背面板与有机EL显示元件的粘接。
作为使用本实施方式的组合物制造有机EL显示装置的方法,例如,可举出包括下述工序的制造方法:在背面板上涂布组合物的工序;对涂布于背面板上的组合物照射光的工序;以及,将光遮挡,介由组合物使背面板与形成有有机EL显示元件的基板粘接的工序。根据这样的方法,能够将有机EL显示元件在不暴露于光及热的情况下进行密封。
另外,作为使用本实施方式的组合物制造有机EL显示装置的方法,例如,也可举出包括下述工序的制造方法:在一个基板上涂布组合物的工序;介由组合物使一个基板与另一基板粘接的工序;以及,对基板间的组合物照射光而使组合物固化的工序。
本实施方式的组合物在进行波长365nm、照射量600mJ/cm2的光照射并于80℃静置30分钟时的固化深度为100μm以上。该固化深度优选为120μm以上,更优选为140μm以上,进一步优选为160μm以上,更加优选为180μm以上,也可以为200μm以上、250μm以上、300μm以上、350μm以上、400μm以上、450μm以上或500μm以上。若固化深度的值大,则可抑制由未反应单体的残存引起的防湿性及可靠性的降低,有可实现更优异的防湿性及长期可靠性的倾向。上述固化深度的上限没有特别限定。上述固化深度例如可以为1000μm以下,优选为800μm以下,更优选可以为700μm以下。即,上述固化深度例如可以为100~1000μm、100~800μm、100~700μm、120~1000μm、120~800μm、120~700μm、140~1000μm、140~800μm、140~700μm、160~1000μm、160~800μm、160~700μm、180~1000μm、180~800μm、180~700μm、200~1000μm、200~800μm、200~700μm、250~1000μm、250~800μm、250~700μm、300~1000μm、300~800μm、300~700μm、350~1000μm、350~800μm、350~700μm、400~1000μm、400~800μm、400~700μm、450~1000μm、450~800μm、450~700μm、500~1000μm、500~800μm或500~700μm。
就本实施方式的组合物而言,可以以固化深度处于上述范围的方式适当地调整各成分的种类及含量。
本实施方式的组合物的固化体(以下,也简称为本实施方式的固化体)的比重例如为1.3以上,优选为1.5以上,更优选为1.7以上。另外,本实施方式的固化体的比重例如可以为5.0以下,优选为3.0以下。即,本实施方式的固化体的比重例如可以为1.3~5.0、1.3~3.0、1.5~5.0、1.5~3.0、1.7~5.0或1.7~3.0。需要说明的是,固化体的比重表示依照JISK7112 B法、使用23℃的水作为浸渍液而测得的值。
就本实施方式的组合物而言,可以以固化体的比重处于上述范围的方式适当地调整各成分的种类及含量。
本实施方式的固化体中,聚合性化合物的聚合物的玻璃化转变温度例如可以为80℃以上,优选为85℃以上,更优选为90℃以上,进一步优选为100℃以上。聚合性化合物的聚合物的玻璃化转变温度例如可以为250℃以下。
需要说明的是,本说明书中,聚合物的玻璃化转变温度(Tg)表示根据动态粘弹性光谱求出的值。动态粘弹性光谱中,对于在某温度下为固体的聚合物,在该温度下施加应力及应变之后以恒定的升温速度加热时,可以将储能弹性模量降低并且显示出损耗角正切(以下,简称为tanδ)的峰顶的温度作为玻璃化转变温度。
就本实施方式的组合物而言,可以以聚合物的玻璃化转变温度处于上述范围的方式适当地调整各成分的种类及含量。
本实施方式的组合物的粘度例如为0.1Pa·s以上,优选为1Pa·s以上,更优选为10Pa·s以上,进一步优选为100Pa·s以上。若组合物的粘度高,则在组合物的固化时流动少,容易得到稳定的尺寸的固化体。本实施方式的组合物的粘度例如为10000Pa·s以下,优选为1000Pa·s以下。若组合物的粘度低,则组合物的加工及操作变得容易。即,本实施方式的组合物的粘度可以为0.1~10000Pa·s、0.1~1000Pa·s、1~10000Pa·s、1~1000Pa·s、10~10000Pa·s、10~1000Pa·s、100~10000Pa·s或100~1000Pa·s。需要说明的是,粘度表示依照JIS K5600 2-3法、使用锥板粘度计法于23℃测得的值。
就本实施方式的固化体而言,依照JIS Z0208在温度85℃、相对湿度85%的条件下测定的每100μm厚度的透湿度优选为150g/(m2·24小时)以下,更优选为130g/(m2·24小时)以下,进一步优选为100g/(m2·24小时)以下,更加优选为80g/(m2·24小时)以下,也可以为60g/(m2·24小时)以下,也可以为50g/(m2·24小时)以下。需要说明的是,上述透湿度也可以说是依照JIS Z0208:1976在85℃、85%RH的环境下暴露24小时而测得的厚度为100μm时的透湿度(g/m2)。上述透湿度例如可以为0.01(g/m2·24小时)以上,也可以为0.1(g/m2·24小时)以上,也可以为1(g/m2·24小时)以上,也可以为5(g/m2·24小时)以上。即,上述透湿度例如可以为0.01~150g/(m2·24小时)、0.01~130g/(m2·24小时)、0.01~100g/(m2·24小时)、0.01~80g/(m2·24小时)、0.01~60g/(m2·24小时)、0.01~50g/(m2·24小时)、0.1~150g/(m2·24小时)、0.1~130g/(m2·24小时)、0.1~100g/(m2·24小时)、0.1~80g/(m2·24小时)、0.1~60g/(m2·24小时)、0.1~50g/(m2·24小时)、1~150g/(m2·24小时)、1~130g/(m2·24小时)、1~100g/(m2·24小时)、1~80g/(m2·24小时)、1~60g/(m2·24小时)、1~50g/(m2·24小时)、5~150g/(m2·24小时)、5~130g/(m2·24小时)、5~100g/(m2·24小时)、5~80g/(m2·24小时)、5~60g/(m2·24小时)、或5~50g/(m2·24小时)。
就本实施方式的组合物而言,可以以固化体的透湿度处于上述范围的方式适当地调整各成分的种类及含量。
本实施方式的固化体在温度85℃、相对湿度85%、24小时的条件下的吸水率例如可以为15%以下,优选为10%以下,更优选为5%以下,进一步优选为3%以下,也可以为2%以下、1.5%以下或1%以下。由此,可抑制由固化体中的水分的残存引起的防湿性及可靠性的降低,有可实现更优异的防湿性及长期可靠性的倾向。
就本实施方式的组合物而言,可以以固化体的吸水率处于上述范围的方式适当地调整各成分的种类及含量。
以上,对本发明的优选实施方式进行了说明,但本发明并不限定于上述实施方式。
例如,本发明可以涉及具有围堰·填充密封结构的有机电致发光显示装置的制造方法,所述制造方法包括涂布上述的组合物并固化而形成围堰的工序。
另外,本发明可以涉及具有由围堰及填充物形成的围堰·填充密封结构的有机EL显示装置,此时,围堰可以包含上述的组合物的固化体。
需要说明的是,围堰·填充密封结构可以为已知的围堰·填充密封结构,填充物可以为已知的填充物。另外,有机EL显示装置的围堰·填充密封结构以外的构成可以为与已知的有机EL显示装置同样的构成。
上述有机EL显示元件可以为有机EL电视机。根据本发明,可以提供能在显著大型化的有机EL电视机中实现充分的防湿性及长期可靠性的密封剂。
实施例
以下,利用实施例来更详细地说明本发明,但本发明并不限定于这些实施例。只要没有特别说明,则实施例在23℃、相对湿度50质量%的条件下进行试验。
实施例及比较例中,使用以下的化合物。
(A)聚合性化合物
(A-1)甲基丙烯酸缩水甘油酯(共荣社化学公司制“LIGHT ESTER G”,比重:1.1,折射率:1.45,分子量142)
(A-2)新戊二醇二缩水甘油醚(ADEKA公司制“ED523T”,比重:1.1,折射率:1.48,分子量216)
(A-3)四溴双酚A二缩水甘油醚(DIC公司制“Epiclon 152”,比重:1.7,折射率:1.60,分子量972)
(A-4)3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯(Daicel化学公司制“Celloxide 2021”,比重:1.2,折射率:1.52,分子量252)
(A-5)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化学公司制“NK ESTER DOD-N”,比重:1.0,折射率:1.46)
(B)聚合引发剂
(B-1)三芳基锍三(五氟苯基)硼酸盐(San-Apro公司制“CPI-310B”)
(B-2)苯偶酰二甲基缩酮(BASF公司制“Irgacure TPO”)
(C)无机微粒
(C-1)球状二氧化硅(电化公司制“FB-5SDC”,平均粒径:4μm,正圆度:0.9,折射率:1.44,比重2.1)
(C-2)球状氧化铝(电化公司制“DAW-05”,平均粒径:5μm,正圆度:0.95,折射率:1.77,比重3.9)
(C-3)板状滑石(松村产业“HI-FILLER#17”,平均粒径:12μm,正圆度:0.5,折射率:1.57,比重2.7)
(C-4)金红石型氧化钛(石原产业“CR-EL”,平均粒径:0.25μm,正圆度:0.7,折射率:2.13,比重4.2)
(D)光敏剂
(D-1)二丁氧基蒽(川崎化成工业“ANTHRACURE UVS-1331”)
(实施例1~7及比较例1~4)
按表1~3所示的比例计量表1~3所示的原材料,利用真空自转公转搅拌机(EME“UFO-S3”),以600rpm搅拌混合5分钟,制备实施例及比较例的组合物。需要说明的是,配合比例以质量份表示。另外,关于无机微粒的含量,由比重算出体积比例,以体积%表示。
对于实施例及比较例的各组合物,求出下述的各值。将结果示于表1~3中。
<聚合性化合物的聚合物的折射率>
按表1~3所示的比例计量聚合性化合物及聚合引发剂,利用自转公转搅拌机(Thinky“AR-250”),以2000rpm搅拌混合5分钟,得到混合物。接着,将混合物以厚度成为100μm的方式涂布于聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上,利用波长为365nm的LED光源照射照射量为600mJ/cm2的紫外光,于80℃静置30分钟。然后,将聚对苯二甲酸乙二醇酯膜剥离,得到测定试样。利用阿贝式折射率计(Atago“DR-M2”)测定了所得到的测定试样的折射率。
<固化深度>
向用铝箔被覆了侧面及下部的聚氨酯管(内径4mm,深度8mm)中填充组合物,在80℃的加热板上,利用波长为365nm的LED光源,从管上部照射照射量为600mJ/cm2的紫外光。照射后,于80℃静置30分钟之后,用含浸有乙醇的纱布拭去管下部的未固化部分,利用测微计(Mitutoyo公司制)测定了残留的固化部分的厚度。
<全光线透过率、全光线反射率>
将组合物以厚度成为100μm的方式涂布于玻璃上,进一步从其上方叠合玻璃,制成玻璃/组合物/玻璃的3层结构。利用雾度计(日本电色“NDH-8000”),使用未涂布的2片玻璃进行基线校正之后,对于上述3层结构的试样,测定了全光线透过率及全光线反射率。
<固化体的制作>
在聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上,以厚度成为100μm的方式涂布组合物。接着,利用波长为365nm的LED光源,照射照射量为600mJ/cm2的紫外光之后,于80℃静置30分钟。然后,将聚对苯二甲酸乙二醇酯膜剥离,得到固化体。
<折射率之差>
使用由上述方法求出的聚合性化合物的聚合物的折射率n1、和无机微粒的折射率n2,由下式算出。其中,在组合物包含多种无机微粒的情况下,针对各无机微粒计算|n1-n2|,将最大值记载于表中。
折射率之差=|n1-n2|
需要说明的是,就实施例6而言,|n1-n2|的最大值为0.57,但|n1-n2|为0.5以下的无机微粒((C-1)球状二氧化硅)占无机微粒的大部分。
<固化体的比重>
固化体的比重使用Mettler Toledo的比重测定套组来测定。测定气氛设定为23℃。
<透湿度>
就固化体的透湿度而言,设定试验条件为85℃、85%RH,设定时间为24小时,除此以外,依照JIS Z 0208的透湿杯法进行测定。
<吸湿率(吸水率)>
将固化体在23℃、50%RH气氛中静置24小时之后,在85℃、85%RH气氛中加湿24小时,然后再次在23℃、50%RH的条件下冷却1小时,对于所得物,利用卡尔-费歇尔法测定水分率(%),将该值作为吸湿率。
接着,对于实施例及比较例的各组合物,利用下述的方法制作侧面密封基板,进行密封材料的固化状态的评价及可靠性试验。将结果示于表1~3中。
<侧面密封基板的制作>
在30mm见方的无碱玻璃上,利用喷嘴直径0.2mmφ的台式涂布机(Musashiengineering,Inc.制,SHOTmini),以描绘约17mm见方的正方形的方式涂布组合物4mL,制作第一玻璃基板。接着,准备在0.2μm厚、13mm见方的范围内蒸镀有金属钙的玻璃基板(Q-Lights公司制),作为第二玻璃基板,将第一玻璃基板与第二玻璃基板贴合。此时,以第一玻璃基板上的组合物将第二玻璃基板上的金属钙包围的方式对准第一玻璃基板和第二玻璃基板的位置。然后,从第一玻璃基板侧,照射波长为365nm、照射量为600mJ/cm2的紫外光之后,利用真空加压机,在40℃的条件下施加0.1MPa的负荷,进行加压。接着,在80℃的烘箱中加热30分钟,得到利用由组合物的固化体形成的密封材料将侧面密封而得到的侧面密封基板。
<固化状态的评价>
通过目视对侧面密封基板进行确认,将在密封材料中不存在未固化部分的情况评价为A,将在密封材料中观察到未固化部分的情况评价为C。
<可靠性试验>
将侧面密封基板在85℃、85%RH的气氛下静置。计测直至黑色的金属钙层由于与水的反应而全部变成白色为止的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
Claims (17)
1.组合物,其含有聚合性化合物、无机微粒和光聚合引发剂,
所述无机微粒的含量为30体积%以上,
所述组合物在进行波长365nm、照射量600mJ/cm2的光照射并于80℃静置30分钟时的固化深度为100μm以上。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,所述聚合性化合物具有选自由碳-碳双键及环状醚组成的组中的至少一种聚合性基团。
3.如权利要求1或2所述的组合物,其中,所述无机微粒是具有与所述聚合性化合物的聚合物的折射率n1之差的绝对值(|n1-n2|)为0.5以下的折射率n2的无机微粒。
4.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述无机微粒的折射率n2为1.4以上。
5.如权利要求1~4中任一项所述的组合物,其中,所述无机微粒的平均圆形度为0.7以上1.0以下。
6.如权利要求1~5中任一项所述的组合物,其中,所述无机微粒包含选自由球状二氧化硅及球状氧化铝组成的组中的至少一种。
7.如权利要求1~6中任一项所述的组合物,其中,每100μm厚度的全光线透过率T0(%)与全光线反射率R0(%)之和(T0+R0)为50%以上。
10.如权利要求1~9中任一项所述的组合物,其为用于形成依照JIS Z0208在温度85℃、相对湿度85%的条件下测定的每100μm厚度的透湿度为100g/(m2·24小时)以下的固化物的组合物。
11.如权利要求1~10中任一项所述的组合物,其为用于形成在温度85℃、相对湿度85%、24小时的条件下的吸水率为3%以下的固化物的组合物。
12.如权利要求1~11中任一项所述的组合物,其为有机EL显示元件用密封剂。
13.如权利要求1~12中任一项所述的组合物,其为围堰·填充方式的围堰形成用密封剂。
14.组合物,其含有聚合性化合物、无机微粒和光聚合引发剂,所述无机微粒具有与所述聚合性化合物的聚合物的折射率n1之差的绝对值(|n1-n2|)为0.5以下的折射率n2,
所述无机微粒的含量为30体积%以上,
相对于所述聚合性化合物100质量份而言,所述光聚合引发剂的含量为0.3质量份以上,
所述无机微粒的平均圆形度为0.7以上1.0以下。
15.权利要求1~14中任一项所述的组合物的固化体。
16.有机EL显示装置,其具备:
有机EL显示元件;和
由围堰及填充物形成的密封结构,所述密封结构将所述有机EL显示元件密封,
所述围堰包含权利要求15所述的固化体。
17.如权利要求16所述的有机EL显示装置,其为有机EL电视机。
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