CN116209656A - 制备羰基氨基呋喃的方法 - Google Patents

制备羰基氨基呋喃的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN116209656A
CN116209656A CN202180063548.9A CN202180063548A CN116209656A CN 116209656 A CN116209656 A CN 116209656A CN 202180063548 A CN202180063548 A CN 202180063548A CN 116209656 A CN116209656 A CN 116209656A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound
cooch
iii
methylbutyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180063548.9A
Other languages
English (en)
Inventor
S·帕斯诺克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN116209656A publication Critical patent/CN116209656A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明涉及一种制备通式(I)的羰基氨基呋喃的新方法。

Description

制备羰基氨基呋喃的方法
本发明涉及一种制备通式(I)的羰基氨基呋喃的新方法。
通式(I)的4-酰基氨基和烷氧羰基氨基呋喃(特别是R1＝COO甲基，R2＝O叔丁基)是农业化学活性成分(参见WO2018/228985)和药物活性成分(例如，DNA结合剂：Woods,CraigR.等人.Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,12(18),2647-2650；2002)的重要前体。
通式(I)的4-酰基氨基呋喃可作为制备四氢和二氢呋喃羧酸及酯的起始原料。迄今为止，这些式(I)的化合物是通过多级合成方法制备的，包括溴化、脱卤和偶联反应(参见F.Brucoli等人,Bioorganic&Medicinal Chemistry,20(6),2019-2024；2012)。
方案1:
Figure BDA0004128855430000011
a)Br2，AlCl3；b)Zn，NH4Cl；c)CuI/(CH3NHCH2)2，Boc-NH2，K2CO3
上述合成方法有很多缺点，如原子经济性低(溴化和脱溴)，使用重金属如锌和使用昂贵的试剂如Boc-胺。此外，Bioorganic&Medicinal Chemistry,20(6),2019-2024；2012中记载的方法还需要使用含金属(例如碘化亚铜(I))的催化剂。
这些缺点使得制备通式(I)化合物的方法不经济，因此非常昂贵。
F.Wolter等人在(Organic Letters,11(13),2804-2807；2009)中描述了另一种制备通式(I)的氨基呋喃的方法，特别是通过使用(PhO3)2P(O)N3对2-甲基呋喃-2,4-二羧酸酯进行柯提斯重排(Curtius rearrangement)。由于有机叠氮化物的高爆炸性，这种方法不适合工业应用。
EOC 2018,3853-3861中描述了几种通式(I)的化合物，例如其中R1＝CF3和R2＝NH芳基。然而，该化合物是在若干成分的混合物中检测出来的。
鉴于上述现有技术，本发明的目的是寻求一种制备通式(I)化合物的方法，该方法具有成本效益并可以工业规模使用。还希望能以高产率和高纯度获得这些化合物，使它们不必再进行任何复杂的提纯。
上述简单的、具有成本效益的和工业化的制备目标是通过一种制备通式(I)化合物的方法实现的
Figure BDA0004128855430000021
其中
R1为CF3、CF2H、C2F5、CF2Cl、-COO-(C1-C6)-烷基、COOH，
R2为H、(C1-C6)-烷基、Cl、F、CF3、CF2Cl、CCl3、-O-(C1-C6)-烷基、-O-(C1-C6)-烷基芳基、-COO-(C1-C6)-烷基，
其特征在于，在第一步中用氨将通式(II)的化合物转化为通式(III)的化合物，
Figure BDA0004128855430000022
其中
R3和R4各自独立地为H和(C1-C6)-烷基
并且
R1具有上文所述定义，
Figure BDA0004128855430000023
其中
R1具有上文所述的定义，
并且在第二反应步骤中，通式(III)的化合物在脱水试剂的存在下进行反应，得到通式(IV)的化合物
Figure BDA0004128855430000031
其中
R1具有上文所述的定义，
然后在第三反应步骤中，通式(IV)的化合物与式(V)的酰化试剂进行反应，得到通式(I)的化合物
R2COX
(V)，
其中
R2如上文所定义，并且
X为F、Cl、Br、H3CSO2O、p-TolSO2O、-OCOR2。
定义
烷基意指具有每种情况下指定碳原子数的饱和直链或支链的烃基，例如(C1-C6)-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
芳基意指具有6至14个碳原子的单环、双环或三环芳族或部分芳族基团，例如(但不限于此)苯基、萘基、四氢萘基、茚基和茚满基。与上级一般结构的结合可以通过芳基的任何所需的合适的环成员来实现。芳基优选选自苯基、1-萘基和2-萘基。特别优选苯基。
本发明的化合物一般由式(I)定义。上文和下文中所提及的通式中给出的基团的优选取代基或范围在下文中说明。
通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的基团的优选定义如下：
R1为CF3、CF2H、CF2Cl、C2F5、COOCH3、COOC2H5，
R2为H、-(C1-C4)-烷基、Cl、CF3、CF2Cl、CCl3、-O-(C1-C4)-烷基、-O-CH2-苯基、COOCH3、COOC2H5，
R3和R4各自独立地为H或CH3，
X为F、Cl、-OCOR2、H3CSO2O、p-TolSO2O。
通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的特别优选定义如下：
R1为COOCH3、COOC2H5，
R2为甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、CF3、-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基、-O-1-甲基乙基、-O-丁基、-O-1-甲基丙基、-O-2-甲基丙基、-O-1,1-二甲基乙基、-O-戊基、-O-1-甲基丁基、-O-2-甲基丁基、-O-3-甲基丁基、-O-2,2-二甲基丙基、-O-1-乙基丙基、COOCH3，
R3和R4各自独立地为H或CH3，
X为Cl、-OCOR2、H3CSO2O，
通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的特别优选定义如下：
R1为COOCH3、COOC2H5，
R2为H、CH3、CF3、-OCH3、-OC2H5、(CH3)3CO-、CCl3、COOCH3、-O-CH2-苯基，
R3和R4为CH3，
X为Cl、-OCOR2。
通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的最优选定义如下：
R1为COOCH3、COOC2H5，
R2为CF3、-OCH3、-OC2H5、(CH3)3CO-、CCl3、COOCH3、-O-CH2-苯基，
R3和R4为CH3，
X为Cl。
制备式(I)化合物的反应顺序如方案2所示。
方案2
Figure BDA0004128855430000051
式(II)的化合物与氨反应形成通式(III)的化合物，然后在第二反应步骤中，所述通式(III)的化合物在消除水后转化为通式(IV)的化合物；然后，所述通式(IV)的化合物与通式(V)的酰化试剂反应，得到通式(I)的化合物。
步骤1
式(II)的化合物与氨反应，形成通式(III)的化合物。
通式(II)和(III)的化合物(其中R1、R3和R4具有上文指定的定义)的合成是已知的。这些化合物可通过由WO 2011/073100、WO 2011/073101和European Journal ofOrganic Chemistry(2018),2018(27-28),3853-3861已知的方法制备。
举例来说，可以提到下式(II)的化合物：
Figure BDA0004128855430000052
3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-亚基)-1,1,1-三氟丙-2-酮
3-(1,3-二氧戊环-4-亚基)-1,1,1-三氟丙-2-酮
3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-亚基)-2-氧代丙酸甲酯
3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-亚基)-2-氧代丙酸乙酯
举例来说，可以提到下式(III)的化合物：
Figure BDA0004128855430000053
4-氨基-1,1,1-三氟-5-羟基戊-3-烯-2-酮
4-氨基-1,1-二氟-5-羟基戊-3-烯-2-酮
4-氨基-1,1,1-三氯-5-羟基戊-3-烯-2-酮
4-氨基-5-羟基-2-氧代戊-3-烯酸甲酯
4-氨基-5-羟基-2-氧代戊-3-烯酸乙酯
步骤2
在第二反应步骤中，式(III)的化合物被环化。闭环是在脱水试剂如SOCl2、POCl3、PCl3、光气、二光气、三光气、ClCOCOCl、(CF3CO)2、P4O10、SO2F2、原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯和HCl的存在下进行的。优选的试剂是SOCl2、POCl3、草酰氯、光气和HCl。
式(III)化合物与环化试剂的摩尔比为约1:0.1至1:5，优选为1:0.5至1:2。
反应步骤2通常在0℃至40℃的温度范围内进行，并且任选地在溶剂或稀释剂的存在下进行。该反应优选是在大约室温(RT)下于溶剂中进行。
优选的溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯。
在与SOCl2、POCl3、PCl3、光气、二光气、三光气、ClCOCOCl的反应中，以HCl盐的形式获得通式(IV)的化合物。
可通过用碱(例如，三乙胺的乙酸乙酯溶液)处理盐，来获得无盐形式(参见实施例2)。
举例来说，可以提到下式(IV)的化合物：
Figure BDA0004128855430000061
4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐/4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯
4-氨基呋喃-2-羧酸乙酯盐酸盐/4-氨基呋喃-2-羧酸乙酯
4-氨基-2-三氟甲基呋喃盐酸盐
步骤3
在第三反应步骤中，将式(III)化合物酰化。酰化是用式(V)的试剂进行的。举例来说，可提到以下式(V)化合物：乙酰氯、三氯乙酰氯、三氟乙酰氯或酸酐、甲基草酰氯、氯甲酸甲酯、氯甲酸叔丁酯、氯甲酸苄酯、Boc-酸酐。
通式(IV)化合物与通式(V)化合物的摩尔比为约1:0.9至1:2，优选1:1至1:1.5。
酰化可在存在或不存在碱的情况下进行。令人惊讶的是，也可以使用通式(IV)化合物的盐(特别是盐酸盐)进行酰化步骤。如果使用碱，则通式(IV)化合物与碱的摩尔比为1:0.5至1:3。有机或无机化合物都适合作为碱。
有机碱是：三乙胺、三丁胺、许尼希氏碱(Hünig's base)、吡啶、烷基吡啶、二甲基环己基胺。优选的碱是三乙胺、许尼希氏碱、2-甲基-5-乙基吡啶、3-甲基吡啶、二甲基环己基胺。
可能的无机碱是：钾碱(potash)、Na2CO3、NaOAc。
反应步骤3通常在10℃至40℃的温度范围内进行，并且任选地在溶剂或稀释剂的存在下进行。该反应优选在大约室温(RT)下于溶剂中进行。
优选溶剂如甲苯、氯苯、乙腈、醚、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、二氯甲烷。通过过滤产物或用有机溶剂萃取来分离得到式(I)的化合物(参见实施例)。
方法和中间体的阐释
实施例
通过下文的实施例更详细地说明本发明，而不将本发明限制于此。
测量方法
由1H-/13C-NMR光谱和/或LC-MS(液相色谱质谱法)表征产物。
使用装有流量探头的Bruker Avance 400(体积为60μL)测定核磁共振谱。在个别情况下，用Bruker Avance II 600测定核磁共振谱。
实施例1
4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐(式(IV)化合物的盐)。
将15.9g(0.1mol)4-氨基-5-羟基-2-氧代戊-3-烯酸甲酯悬浮在50mL甲醇中，将混合物冷却至0℃。在0℃下将17.7g(0.15mol)SOCl2于2小时加入其中。混合物在10℃下再搅拌5小时，滤出沉淀，用5mL甲醇洗涤并干燥。这得到了16.8g，95％的浅米色晶体。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ10.07(3H,s,br.)；8.10(1H,d)；7.32(1H,d)；3.83(3H,s)ppm。
13C-NMR:158.0(s)；143.6(s)；140.2(d)；121.8(s)；114.5(d)；52.3(q)ppm。
实施例2
将4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐(式(IV)的盐)转化为4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯(式(IV)的无盐产物)
将9.2g 4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐悬浮在50mL的乙酸乙酯中，并加入15.7gEt3N。混合物在RT搅拌3小时，滤出沉淀，乙酸乙酯在真空下完全浓缩。这得到了6.96g，95％的米色晶体。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ:7.24(1H,d)；6.8(1H,d)；4.3(2H,s)3.75(3H,s)ppm。
实施例3
4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]呋喃-2-羧酸甲酯
将0.5g 4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐悬浮在15mL乙酸乙酯中，并在10℃加入1g(CF3CO)2O。混合物在RT搅拌5小时，滤出沉淀。这得到了0.55mg固体产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ11.76(1H,s,br.)；8.26(1H,d)；7.24(1H,d)；3.76(3H,s)ppm。
13C-NMR 158.2(s)；154.1(s,q)；142.5(s)；137.4(d)；124.7(s)；115.8(s)；112.1(d)；52.3(q)ppm。
实施例4
4-[(2-甲氧基-2-氧代乙酰基)氨基]呋喃-2-羧酸甲酯
将0.5g 4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐悬浮在15mL乙酸乙酯中，并在10℃加入0.5g甲基草酰氯。混合物在RT搅拌15小时，滤出沉淀。这得到了0.5g(79％)的产物。
质谱m/z 227。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ11.56(1H,s,br.)；8.32(1H,d)；7.36(1H,d)；3.82(3H,s),3.32(3H,s)ppm。
实施例5
4-(甲氧羰基氨基)呋喃-2-羧酸甲酯
将0.5g 4-氨基呋喃-2-羧酸甲酯盐酸盐悬浮在15mL乙酸乙酯中，并在10℃加入0.5g氯甲酸甲酯。混合物在RT搅拌30分钟，并分次加入0.5g NEt3。混合物在RT下搅拌10小时，并用30mL乙酸乙酯稀释。有机相用水洗涤并蒸发。这得到了0.54g产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ9.82(1H,s,br.)；7.99(1H,d)；7,15(1H,d)；3.86(3H,s),3.73ppm
实施例6
4-(苄氧羰基氨基)呋喃-2-羧酸甲酯
按实施例5所述进行，但取1.5当量的氯甲酸苄酯。
产率96％；m/z 275。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ9.85(1H,s,br.)；7.95(1H,d)；7.4-7.15(5H,m)；7.2(1H,d),5.2(2H.s)3.75(3H,s)ppm.
实施例7
4-[(2,2,2-三氯乙酰基)氨基]呋喃-2-羧酸甲酯
按实施例4所述进行，但取1.2当量的CCl3COCl。
产率88％；m/z 286。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ11.2(1H,s,br.)；8.45(1H,d)；7,45(1H,d)；3.80(3H,s),3.73ppm

Claims (9)

1.制备通式(I)的化合物的方法
Figure FDA0004128855420000011
其中
R1为CF3、CF2H、C2F5、CF2Cl、-COO-(C1-C6)-烷基、COOH，
R2为H、(C1-C6)-烷基、Cl、F、CF3、CF2Cl、CCl3、-O-(C1-C6)-烷基、-O-(C1-C6)-烷基芳基、-COO-(C1-C6)-烷基，
其特征在于，在第一步中用氨将通式(II)的化合物转化为通式(III)的化合物，
Figure FDA0004128855420000012
其中
R3和R4各自独立地为H和(C1-C6)-烷基
并且
R1具有上文所述定义，
Figure FDA0004128855420000013
其中
R1具有上文所述的定义，
并且在第二反应步骤中，通式(III)的化合物在脱水试剂的存在下进行反应，得到通式(IV)的化合物
Figure FDA0004128855420000014
其中
R1具有上文所述的定义，
然后在第三反应步骤中，通式(IV)的化合物与式(V)的酰化试剂进行反应，以得到通式(I)的化合物
R2COX
(V)，
其中
R2如上文所定义，并且
X为F、Cl、Br、H3CSO2O、p-TolSO2O、-OCOR2。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的定义如下：
R1为CF3、CF2H、CF2Cl、C2F5、COOCH3、COOC2H5，
R2为H、-(C1-C4)-烷基、Cl、CF3、CF2Cl、CCl3、-O-(C1-C4)-烷基、-O-CH2-苯基、COOCH3、COOC2H5，
R3和R4各自独立地为H或CH3,
X为F、Cl、-OCOR2、H3CSO2O、p-TolSO2O。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的定义如下：
R1为COOCH3、COOC2H5，
R2为甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、CF3、-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基、-O-1-甲基乙基、-O-丁基、-O-1-甲基丙基、-O-2-甲基丙基、-O-1,1-二甲基乙基、-O-戊基、-O-1-甲基丁基、-O-2-甲基丁基、-O-3-甲基丁基、-O-2,2-二甲基丙基、-O-1-乙基丙基、COOCH3，
R3和R4各自独立地为H或CH3，
X为Cl、-OCOR2、H3CSO2O。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的定义如下：
R1为COOCH3、COOC2H5，
R2为H、CH3、CF3、-OCH3、-OC2H5、(CH3)3CO-、CCl3、COOCH3、-O-CH2-苯基，
R3和R4为CH3，
X为Cl、-OCOR2。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，通式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的基团的定义如下：
R1为COOCH3、COOC2H5，
R2为CF3、-OCH3、-OC2H5、(CH3)3CO-、CCl3、COOCH3、-O-CH2-苯基，
R3和R4为CH3，
X为Cl。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其特征在于，使用1:0.1至1:5当量的环化试剂，基于通式(III)的化合物计。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其特征在于，所述环化试剂为SOCl2、POCl3、草酰氯、光气或HCl。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其特征在于，使用1:0.9至1:2当量的通式(IV)的化合物，基于通式(V)的化合物计。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其特征在于，步骤3中使用三乙基胺、许尼希氏碱、2-甲基-5-乙基吡啶、3-甲基吡啶或二甲基环己胺作为碱。
CN202180063548.9A 2020-10-06 2021-10-04 制备羰基氨基呋喃的方法 Pending CN116209656A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20200255 2020-10-06
EP20200255.6 2020-10-06
PCT/EP2021/077319 WO2022073943A1 (de) 2020-10-06 2021-10-04 Verfahren zur herstellung von carbonylaminofuranen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116209656A true CN116209656A (zh) 2023-06-02

Family

ID=72752757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180063548.9A Pending CN116209656A (zh) 2020-10-06 2021-10-04 制备羰基氨基呋喃的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20240010626A1 (zh)
EP (1) EP4225744A1 (zh)
JP (1) JP2023545715A (zh)
KR (1) KR20230083283A (zh)
CN (1) CN116209656A (zh)
IL (1) IL301696A (zh)
MX (1) MX2023004094A (zh)
TW (1) TW202231186A (zh)
WO (1) WO2022073943A1 (zh)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2012006721A (es) 2009-12-15 2012-07-03 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de dioxolano y dioxano y un procedimiento para su preparacion.
KR101758201B1 (ko) 2009-12-15 2017-07-14 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 1-알킬-/1-아릴-5-피라졸카복실산 유도체의 제조방법
LT3638665T (lt) 2017-06-13 2021-09-27 Bayer Aktiengesellschaft Tetrahidro- ir dihidrofurankarboksirūgščių ir esterių herbicidiniai 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidai

Also Published As

Publication number Publication date
EP4225744A1 (de) 2023-08-16
IL301696A (en) 2023-05-01
TW202231186A (zh) 2022-08-16
KR20230083283A (ko) 2023-06-09
WO2022073943A1 (de) 2022-04-14
US20240010626A1 (en) 2024-01-11
MX2023004094A (es) 2023-04-27
JP2023545715A (ja) 2023-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0236595B2 (zh)
JP6811717B2 (ja) トピロキソスタット及びその中間体の調製のための方法
KR20020033617A (ko) 2,2-디메틸-1,3-디옥산 중간체의 염 및 그것의 제조방법
CN116209656A (zh) 制备羰基氨基呋喃的方法
KR20230043107A (ko) 아미노푸란을 제조하는 방법
US4018771A (en) Process for the production of 2-alkyl or 2-cycloalkyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidines
HU176166B (en) New process for preparing 5-amino-1,2,3-thiadiazole
KR100656636B1 (ko) 6-메틸-2-(4-메틸-페닐)-이미다조[1,2-ａ]피리딘-3-(Ｎ,Ｎ-디메틸-아세트아미드) 및 중간체의 제조 방법
SU1735288A1 (ru) Способ получени N-R-замещенных амидов 4-гидроксихинолон-2 карбоновой -3-кислоты
RU2076099C1 (ru) Способ получения 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридина
HU200996B (en) Process for producing n-(3', 4'-dimethoxycinnamoyl)-anthranilic acid (tranilast)
JPH0536433B2 (zh)
US4200757A (en) Process for the production of 3-aminoisoxazoles
FI77657B (fi) Foerfarande och mellanprodukter foer framstaellning av benzotiazinkarboxamider.
RU2032679C1 (ru) Производные бензатиазинов
US5710319A (en) Process for the preparation of substituted quinazoline-2,4-diones
EP0276000B1 (en) Process for producing alpha-(benzylidene)-acetonylphosphonates
RU2237662C1 (ru) Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона
HU223138B1 (hu) Új eljárás racém alkil-4,6,7,8,9,9a-hexahidro-2H, 3H-pirido-[1,2-a] pirazin-1-on-7-karbonsavészterek előállítására
US2517588A (en) Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives
US6333414B1 (en) Process for the synthesis of trisubstituted oxazoles
CN116947924A (zh) 一种喜树碱类双磷酸酯化合物及其制备方法
JPH04235147A (ja) 新規フェノキシビスマレイミド
KR880001850B1 (ko) 5-플루오로 피리돈 유도체의 제조방법
JPS5888361A (ja) ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 40095115

Country of ref document: HK