CN116120179A - 一种蜂蜜香气化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种蜂蜜香气化合物及其制备方法，具有如下结构式：
Figure DDA0004047430280000011
本发明的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气，同时还具有很好的化学稳定性，具有重要的研究意义和市场价值；而制备该蜂蜜香气化合物的方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，还具有雪梨的果香香气。

Description

一种蜂蜜香气化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种蜂蜜香气化合物及其制备方法。
背景技术
随着经济的发展以及人们生活水平的不断提高，人们对日用品、日化品的品质要求越来越高，希望所使用的食品、日化调香、沐浴露、洗发水以及洗手液等日化用品中的香气更接近于自然。
目前国内外推出的香气化合物中并没有带有蜂蜜香气，并带有雪梨果香的化合物，因此，开发蜂蜜香气化合物，提高蜂蜜香气化合物的化学稳定性，在食品和日化调香领域有重要的用途，具有重要的研究意义和市场价值。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种蜂蜜香气化合物，该蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气，同时还具有很好的化学稳定性，具有重要的研究意义和市场价值。
本发明的目的在于提供一种蜂蜜香气化合物的制备方法，该制备方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种蜂蜜香气化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0004047430260000011
本发明中的蜂蜜香气化合物的化学名称为：2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯，目前国内外并没有推出该化合物，而本发明中的蜂蜜香气化合物带有蜂蜜香气，并带有雪梨果香的化合物，化学物香气优雅，在食品和日化调香领域有重要的用途。
本发明还提了一种蜂蜜香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、分别取苯乙醛和质量浓度为25-35％的甲醛水溶液，将苯乙醛和甲醛水溶液加入反应装置中搅拌，加热至回流，回流后加入二丁胺，保持85-90℃继续回流反应2.5-3.5h，反应结束后用清水洗涤多次，得到有机层，对有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醛，备用；
Figure BDA0004047430260000021
S2、配置含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，向反应釜中加入2-苯基-2-丙烯醛和乙醇并冷却至8-12℃后，滴加上述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，在1.8-2.2h内滴加完毕后，用质量浓度为3-7％盐水洗料多次，最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醇，备用；所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液中氢氧化钠和硼氢化钠的质量比0.01-0.03:1.5-2.0；
Figure BDA0004047430260000022
S3、取2-苯基-2-丙烯醇和原丙酸三乙酯加入反应装置中，搅拌加热，当温度升至110-130℃时，滴加入新戊酸和原丙酸三乙酯的混合物，滴加完成后，将反应装置改为常压搅拌反应蒸馏装置，边反应边除去生成的乙醇，反应2.0-3.0h结束后降温并用质量浓度为4-6％的食盐水洗涤反应物多次，对有机层旋蒸回收未反应的原丙酸三乙酯后，进行减压蒸馏，得到2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯，备用；
Figure BDA0004047430260000023
S4、取2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯和顺-3-己烯醇加入反应装置中，随后加入碳酸钾，加热至90-110℃反应8-12h，之后用清水洗料多次，随后将有机相减压蒸馏，得蜂蜜香气化合物即为2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯。
Figure BDA0004047430260000031
本发明中的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气，同时还具有很好的化学稳定性，具有重要的研究意义和市场价值；而制备该蜂蜜香气化合物的方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气。
优选的，步骤S1中，所述苯乙醛、甲醛水溶液、二丁胺的质量比1.6-2.0:1.4-1.8:0.08-0.12。
优选的，步骤S1中，减压蒸馏时在550-650Pa压强下收集汽温为82-85℃的馏分。
优选的，步骤S2中，所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液、2-苯基-2-丙烯醛和乙醇的质量比0.7-1.2:1.7-2.1:1.8-2.2。
优选的，步骤S2中，减压蒸馏时在550-650Pa压强下收集汽温为88-90℃的馏分。
优选的，步骤S3中，所述2-苯基-2-丙烯醇、原丙酸三乙酯、新戊酸和原丙酸三乙酯的质量比1.0-1.5:3.0-4.0:0.07-0.12:0.6-1.0。
优选的，步骤S3中，减压蒸馏时在180-220Pa压强下收集汽温为110-112℃的馏分。
优选的，步骤S4中，所述2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯、顺-3-己烯醇、碳酸钾的质量比2.0-2.5:0.8-1.2:0.01-0.05。
优选的，步骤S4中，减压蒸馏时在180-220Pa压强下收汽温为122-125℃的馏分。
本发明的有益效果在于：本发明的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气，同时还具有很好的化学稳定性，具有重要的研究意义和市场价值；而制备该蜂蜜香气化合物的方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的蜂蜜香气化合物呈现出蜂蜜的特征香气外，还具有雪梨的果香香气。
附图说明
图1是本发明的实施例4中制得蜂蜜香气化合物的气相色谱图。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解，下面结合实施例及附图1对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
一种蜂蜜香气化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0004047430260000041
本发明还提了一种蜂蜜香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、分别取苯乙醛和质量浓度为25％的甲醛水溶液，将苯乙醛和甲醛水溶液加入反应装置中搅拌，加热至回流，回流后加入二丁胺，保持85℃继续回流反应2.5h，反应结束后用清水洗涤多次，得到有机层，对有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醛，备用；
S2、配置含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，向反应釜中加入2-苯基-2-丙烯醛和乙醇并冷却至8℃后，滴加上述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，在1.8h内滴加完毕后，用质量浓度为3％盐水洗料多次，最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醇，备用；所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液中氢氧化钠和硼氢化钠的质量比0.01:1.5；
S3、取2-苯基-2-丙烯醇和原丙酸三乙酯加入反应装置中，搅拌加热，当温度升至110℃时，滴加入新戊酸和原丙酸三乙酯的混合物，滴加完成后，将反应装置改为常压搅拌反应蒸馏装置，边反应边除去生成的乙醇，反应2.0h结束后降温并用质量浓度为4％的食盐水洗涤反应物多次，对有机层旋蒸回收未反应的原丙酸三乙酯后，进行减压蒸馏，得到2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯，备用；
S4、取2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯和顺-3-己烯醇加入反应装置中，随后加入碳酸钾，加热至90℃反应8h，之后用清水洗料多次，随后将有机相减压蒸馏，得蜂蜜香气化合物即为2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯。
步骤S1中，所述苯乙醛、甲醛水溶液、二丁胺的质量比1.6:1.4:0.08。
步骤S1中，减压蒸馏时在550Pa压强下收集汽温为82-85℃的馏分。
步骤S2中，所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液、2-苯基-2-丙烯醛和乙醇的质量比0.7:1.7:1.8。
步骤S2中，减压蒸馏时在550Pa压强下收集汽温为88-90℃的馏分。
步骤S3中，所述2-苯基-2-丙烯醇、原丙酸三乙酯、新戊酸和原丙酸三乙酯的质量比1.0:3.0:0.07:0.6。
步骤S3中，减压蒸馏时在180Pa压强下收集汽温为110-112℃的馏分。
步骤S4中，所述2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯、顺-3-己烯醇、碳酸钾的质量比2.0:0.8:0.01。
步骤S4中，减压蒸馏时在180Pa压强下收汽温为122-125℃的馏分。
实施例2
一种蜂蜜香气化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0004047430260000061
本发明还提了一种蜂蜜香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、分别取苯乙醛和质量浓度为30％的甲醛水溶液，将苯乙醛和甲醛水溶液加入反应装置中搅拌，加热至回流，回流后加入二丁胺，保持88℃继续回流反应3h，反应结束后用清水洗涤多次，得到有机层，对有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醛，备用；
S2、配置含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，向反应釜中加入2-苯基-2-丙烯醛和乙醇并冷却至10℃后，滴加上述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，在2h内滴加完毕后，用质量浓度为5％盐水洗料多次，最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醇，备用；所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液中氢氧化钠和硼氢化钠的质量比0.02:1.8；
S3、取2-苯基-2-丙烯醇和原丙酸三乙酯加入反应装置中，搅拌加热，当温度升至120℃时，滴加入新戊酸和原丙酸三乙酯的混合物，滴加完成后，将反应装置改为常压搅拌反应蒸馏装置，边反应边除去生成的乙醇，反应2.5h结束后降温并用质量浓度为5％的食盐水洗涤反应物多次，对有机层旋蒸回收未反应的原丙酸三乙酯后，进行减压蒸馏，得到2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯，备用；
S4、取2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯和顺-3-己烯醇加入反应装置中，随后加入碳酸钾，加热至100℃反应9.5h，之后用清水洗料多次，随后将有机相减压蒸馏，得蜂蜜香气化合物即为2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯。
步骤S1中，所述苯乙醛、甲醛水溶液、二丁胺的质量比1.8:1.66:0.10。
步骤S1中，减压蒸馏时在600Pa压强下收集汽温为82-85℃的馏分。
步骤S2中，所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液、2-苯基-2-丙烯醛和乙醇的质量比0.97:1.98:2.0。
步骤S2中，减压蒸馏时在600Pa压强下收集汽温为88-90℃的馏分。
步骤S3中，所述2-苯基-2-丙烯醇、原丙酸三乙酯、新戊酸和原丙酸三乙酯的质量比1.3:3.5:0.09:0.88。
步骤S3中，减压蒸馏时在200Pa压强下收集汽温为110-112℃的馏分。
步骤S4中，所述2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯、顺-3-己烯醇、碳酸钾的质量比2.18:1.08:0.02。
步骤S4中，减压蒸馏时在200Pa压强下收汽温为122-125℃的馏分。
实施例3
一种蜂蜜香气化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0004047430260000071
本发明还提了一种蜂蜜香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、分别取苯乙醛和质量浓度为35％的甲醛水溶液，将苯乙醛和甲醛水溶液加入反应装置中搅拌，加热至回流，回流后加入二丁胺，保持90℃继续回流反应3.5h，反应结束后用清水洗涤多次，得到有机层，对有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醛，备用；
S2、配置含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，向反应釜中加入2-苯基-2-丙烯醛和乙醇并冷却至12℃后，滴加上述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，在2.2h内滴加完毕后，用质量浓度为7％盐水洗料多次，最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醇，备用；所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液中氢氧化钠和硼氢化钠的质量比0.03:2.0；
S3、取2-苯基-2-丙烯醇和原丙酸三乙酯加入反应装置中，搅拌加热，当温度升至130℃时，滴加入新戊酸和原丙酸三乙酯的混合物，滴加完成后，将反应装置改为常压搅拌反应蒸馏装置，边反应边除去生成的乙醇，反应3.0h结束后降温并用质量浓度为6％的食盐水洗涤反应物多次，对有机层旋蒸回收未反应的原丙酸三乙酯后，进行减压蒸馏，得到2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯，备用；
S4、取2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯和顺-3-己烯醇加入反应装置中，随后加入碳酸钾，加热至110℃反应12h，之后用清水洗料多次，随后将有机相减压蒸馏，得蜂蜜香气化合物即为2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯。
步骤S1中，所述苯乙醛、甲醛水溶液、二丁胺的质量比2.0:1.8:0.12。
步骤S1中，减压蒸馏时在650Pa压强下收集汽温为82-85℃的馏分。
步骤S2中，所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液、2-苯基-2-丙烯醛和乙醇的质量比1.2:2.1:2.2。
步骤S2中，减压蒸馏时在650Pa压强下收集汽温为88-90℃的馏分。
步骤S3中，所述2-苯基-2-丙烯醇、原丙酸三乙酯、新戊酸和原丙酸三乙酯的质量比1.5:4.0:0.12:1.0。
步骤S3中，减压蒸馏时在220Pa压强下收集汽温为110-112℃的馏分。
步骤S4中，所述2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯、顺-3-己烯醇、碳酸钾的质量比2.5:1.2:0.05。
步骤S4中，减压蒸馏时在220Pa压强下收汽温为122-125℃的馏分。
实施例4
一种蜂蜜香气化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0004047430260000081
本发明还提了一种蜂蜜香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
Figure BDA0004047430260000091
S1、分别取180g苯乙醛和166.5g质量浓度为30％的甲醛水溶液，将苯乙醛和甲醛水溶液加入反应装置中搅拌，加热至回流，回流后加入10g二丁胺，保持85-90℃继续回流反应3h，反应结束后用250mL清水洗涤多次，得到有机层，对有机层进行减压蒸馏，减压蒸馏时在600Pa压强下收集汽温为82-85℃的馏分,得到2-苯基-2-丙烯醛，备用；
Figure BDA0004047430260000092
S2、配置97.8g含有0.2g氢氧化钠和17.6g硼氢化钠的水溶液，向反应釜中加入198g2-苯基-2-丙烯醛和200g乙醇并冷却至10℃后，滴加上述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，在2h内滴加完毕后，用质量浓度为5％盐水洗料多次，最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏，减压蒸馏时在600Pa压强下收集汽温为88-90℃的馏分，得到2-苯基-2-丙烯醇，备用；
Figure BDA0004047430260000093
S3、取134g2-苯基-2-丙烯醇和352g原丙酸三乙酯加入反应装置中，搅拌加热，当温度升至120℃时，滴加入9.0g新戊酸和88.0g原丙酸三乙酯的混合物，滴加完成后，将反应装置改为常压搅拌反应蒸馏装置，边反应边除去生成的乙醇，反应2.5h结束后降温并用400g质量浓度为5％的食盐水洗涤反应物多次，对有机层旋蒸回收未反应的原丙酸三乙酯后，进行减压蒸馏，减压蒸馏时在200Pa压强下收集汽温为110-112℃的馏分,得到2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯，备用；
Figure BDA0004047430260000101
S4、取218.0g2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯和108.0g顺-3-己烯醇加入反应装置中，随后加入2.0g碳酸钾，加热至100℃反应9.5h，之后用清水洗料多次，随后将有机相减压蒸馏，减压蒸馏时在200Pa压强下收汽温为122-125℃的馏分,得蜂蜜香气化合物即为2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯。
实施例4中制得2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz,CD3Cl):7.30(m,2H),7.21(m,2H)，7.14(m,1H)，5.42(m,2H)，5.33(s,1H),4.96(s,1H)，4.12(t,2H)，2.53(m,1H),2.31(t,2H)，2.24(m,2H)，2.00(m,2H)，1.24(d,3H)，1.06(t,3H)
13C NMR(100MHz,CD3Cl)：174.5,150.5,134.9,129.1,129.1,128.4,128.4,127.7,126.2,126.2,103.5,67.0,42.3,36.1,26.9,20.1，15.6,14.0。
2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯de质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)295.17(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C18H24NaO2]+(M+Na+)295.1698,实际测得数值为295.1693
香气评价：
12位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气做出如下评价：12位调香师一致认为该化合物除了呈现出蜂蜜的特征香气外，同时还具有雪梨的果香香气。
留香测试：
取1条闻香试纸,蘸取0.1g 2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯，将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯蜂蜜香气的留香时间为46小时，雪梨果香的留香时间为32小时。
上述实施例为本发明较佳的实现方案，除此之外，本发明还可以其它方式实现，在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种蜂蜜香气化合物，其特征在于：具有如下结构式：
Figure FDA0004047430250000011
2.一种如权利要求1所述的蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：通过如下步骤制得：
S1、分别取苯乙醛和质量浓度为25-35％的甲醛水溶液，将苯乙醛和甲醛水溶液加入反应装置中搅拌，加热至回流，回流后加入二丁胺，保持85-90℃继续回流反应2.5-3.5h，反应结束后用清水洗涤多次，得到有机层，对有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醛，备用；
S2、配置含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，向反应釜中加入2-苯基-2-丙烯醛和乙醇并冷却至8-12℃后，滴加上述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液，在1.8-2.2h内滴加完毕后，用质量浓度为3-7％盐水洗料多次，最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏，得到2-苯基-2-丙烯醇，备用；所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液中氢氧化钠和硼氢化钠的质量比0.01-0.03:1.5-2.0；
S3、取2-苯基-2-丙烯醇和原丙酸三乙酯加入反应装置中，搅拌加热，当温度升至110-130℃时，滴加入新戊酸和原丙酸三乙酯的混合物，滴加完成后，将反应装置改为常压搅拌反应蒸馏装置，边反应边除去生成的乙醇，反应2.0-3.0h结束后降温并用质量浓度为4-6％的食盐水洗涤反应物多次，对有机层旋蒸回收未反应的原丙酸三乙酯后，进行减压蒸馏，得到2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯，备用；
S4、取2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯和顺-3-己烯醇加入反应装置中，随后加入碳酸钾，加热至90-110℃反应8-12h，之后用清水洗料多次，随后将有机相减压蒸馏，得蜂蜜香气化合物即为2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸顺-3-己烯酯。
3.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中，所述苯乙醛、甲醛水溶液、二丁胺的质量比1.6-2.0:1.4-1.8:0.08-0.12。
4.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中，减压蒸馏时在550-650Pa压强下收集汽温为82-85℃的馏分。
5.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，所述含有氢氧化钠和硼氢化钠的水溶液、2-苯基-2-丙烯醛和乙醇的质量比0.7-1.2:1.7-2.1:1.8-2.2。
6.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，减压蒸馏时在550-650Pa压强下收集汽温为88-90℃的馏分。
7.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S3中，所述2-苯基-2-丙烯醇、原丙酸三乙酯、新戊酸和原丙酸三乙酯的质量比1.0-1.5:3.0-4.0:0.07-0.12:0.6-1.0。
8.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S3中，减压蒸馏时在180-220Pa压强下收集汽温为110-112℃的馏分。
9.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S4中，所述2-甲基-4-苯基-4-戊烯酸乙酯、顺-3-己烯醇、碳酸钾的质量比2.0-2.5:0.8-1.2:0.01-0.05。
10.根据权利要求2所述的一种蜂蜜香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S4中，减压蒸馏时在180-220Pa压强下收汽温为122-125℃的馏分。
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