CN116120157A - 一种由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种由环戊烷选择性氧化生产环戊酮的方法，采用环戊烷为原料，以钛硅分子筛为催化剂，双氧水为氧化剂，在一定温度和压力条件下，一步法合成环戊酮，环戊酮选择性≥99％，有效解决了现有生产环戊酮工艺中存在的三废产量高、产品分离困难及环戊酮选择性低的问题。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其涉及一种由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法，具体为一种以环戊烷为原料，一步法选择性氧化生产环戊酮的方法。
背景技术
环戊酮是一种十分重要的精细化工产品，具有广泛的用途，可用于制备香料二氢茉莉酮酸甲酯、白兰酮、正己基环戊酮、杀虫剂、除草剂等产品，也可用于合成抗焦虑药盐酸丁螺环酮等药物。此外，由于环戊酮对各种树脂具有很好的溶解性能，高纯度的环戊酮可以作为溶剂在电子行业中使用。
环戊酮最早的合成方法由Thorpe和Kon发现，以己二酸为原料，氢氧化钡作为催化剂，在高温条件下，己二酸分子内部发生脱羧闭环反应生成环戊酮，此种工艺己二酸分解产生等摩尔二氧化碳，物料消耗大，过程中使用氢氧化钠或氢氧化钡，存在大量的碱渣及废水。20世纪70年代，日本Zeon公司采用Wacker型催化体系将环戊烯氧化为环戊酮，一般采用贵金属催化剂，成本高且产物选择性低，分离困难。德国巴斯夫公司采用环戊烯为原料，N2O为氧化剂生产环戊酮，其操作压力28MPa，反应温度280℃，不适合无N2O资源的企业。
目前，环戊酮的选择性仍有待于进一步的提高，如何提高环戊酮的选择性成为本领域研究的热点。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法，本发明提供的方法能够实现高环戊酮的高选择性。
本发明提供了一种由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法，包括：
在催化剂和氧化剂的作用下，将环戊烷进行反应，得到环戊酮。
优选的，所述催化剂选自钛硅分子筛。
优选的，所述催化剂中钛的质量含量为3.0～4.0％。
优选的，所述氧化剂选自双氧水溶液。
优选的，所述反应的温度为70～150℃。
优选的，所述反应的压力为0.1～6.0MPa。
优选的，所述环戊烷的纯度≥98wt％。
优选的，所述钛硅分子筛的比表面积为400～600m2/g，孔容≥0.4ml/g，平均孔径为3～5nm。
优选的，所述反应在固定床反应器、反应釜或闭路循环反应器中进行。
优选的，所述双氧水溶液的浓度为25～60％。
优选的，所述环戊烷和催化剂的质量比为(5～20)：1；
所述环戊烷和氧化剂的摩尔比为1：(1.0～2.2)。
目前有关采用钛硅分子筛-双氧水体系氧化环戊烷实现高环戊酮选择性的报道尚未出现；本发明深入分析环戊烷在钛硅分子筛与双氧水作用下的反应机理，开发了环戊烷选择性氧化工艺，可实现环戊酮选择性≥99％。
本发明提供了一种以环戊烷为原料，在钛硅分子筛与氧化剂作用下，选择性氧化生产环戊酮的方法，本发明提供的方法工艺技术操作条件温和，环戊酮选择性高，且无明显三废产生。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法，包括：
在催化剂和氧化剂的作用下，将环戊烷进行反应，得到环戊酮。
在本发明中，所述催化剂优选为钛硅分子筛；所述钛硅分子筛的比表面积优选为400～600m2/g，更优选为400～500m2/g；孔容优选≥0.4ml/g，更优选为0.4～0.6ml/g；平均孔径优选为3～5nm。
在本发明中，所述钛硅分子筛中钛的质量含量优选为3.0～4.0％，更优选为3.5％。本发明对所述钛硅分子筛的来源没有特殊的限制，可为市售商品。
在本发明中，所述氧化剂优选为双氧水溶液，所述双氧水溶液优选为双氧水水溶液；所述双氧水溶液的质量浓度优选为25～60％，更优选为26～50％，更优选为27～40％，最优选为27.5～30％。
在本发明中，所述环戊烷的纯度优选≥98wt％，其余杂质优选为2,2-二甲基丁烷与2,3-二甲基丁烷及少量非C5烷烃组分等。
在本发明中，所述环戊烷和催化剂的质量比优选为(5～20)：1，更优选为(10～15)：1；所述环戊烷和氧化剂(H2O2)的摩尔比优选为1：(1.0～2.2)，更优选为1：(1.3～1.7)。
本发明对所述反应的设备没有特殊的限制，能够解决物料接触问题即可，所述反应的设备优选选自固定床反应器、反应釜、闭路循环反应器等，更优为釜式反应器。
在本发明中，所述反应的温度优选为70～150℃，更优选为80～140℃，更优选为90～130℃；所述反应的压力优选为0.1～6MPa，更优选为0.5～5MPa，更优选为3～5MPa；所述反应的时间(物料与催化剂接触反应的时间)优选为＞20min，更优选为3～5h。
本发明提供的由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法的环戊酮选择性优选≥99％。
本发明提供的在钛硅分子筛与氧化剂作用下，选择性氧化生产环戊酮的方法，工艺技术操作条件温和，环戊酮选择性高，且无明显三废产生。
本发明以下实施例所采用的催化剂的指标如下：
| 催化剂名称 | Ti(wt％) | <![CDATA[比表面积(m<sup>2</sup>/g)]]> | 孔容(ml/g) | 平均孔径(nm) |
| 催化剂1 | 2.31 | 369 | 0.40 | 4.38 |
| 催化剂2 | 3.10 | 447 | 0.27 | 2.38 |
| 催化剂3 | 3.82 | 422 | 0.42 | 3.95 |
实施例1
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为35g，质量浓度为30％的双氧水溶液添加量为60g，催化剂1的添加量为3g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例2
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为35g，质量浓度为30％的双氧水溶液的添加量为60g，催化剂2的添加量为3g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例3
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为35g，质量浓度为30％的双氧水溶液的添加量为60g，催化剂3的添加量为3g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例4
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在固定床反应器中进行反应，环戊烷进料速率为0.12g/min，质量浓度为30％的双氧水溶液的进料速率为0.20g/min，催化剂3的装填量为3g，反应温度为110℃，压力为3MPa。
实施例5
以纯度为45％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为76.3g，质量浓度为30％的双氧水溶液的添加量为60g，催化剂3的添加量为3g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例6
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为30g，质量浓度为30％的双氧水溶液的添加量为60g，催化剂3的添加量为3g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例7
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为35g，质量浓度为30％的双氧水溶液的添加量为60g，催化剂3的添加量为2.2g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例8
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为35g，质量浓度为27.5％双氧水溶液的添加量为66g，催化剂3的添加量为2.2g，反应温度为110℃，压力为3MPa，反应5h。
实施例9
以纯度为98.1％的环戊烷为原料，在釜式反应器中进行反应，环戊烷添加量为35g，质量浓度为27.5％的双氧水溶液的添加量为66g，催化剂3的添加量为3g，反应温度为130℃，压力为3MPa，反应5h。
性能检测
对实施例1～实施例9反应过程中的环戊烷转化率和环戊酮选择性进行检测，检测方法为采用Agilent7890气相色谱仪，配置氢焰检测器，HP-INNOWax色谱柱(30m*250μm*0.25μm)；程序升温：70℃保持2min后，以15℃/min的速率升至270℃，保持7min，用归一化法计算试样中各组份的含量。
环戊烷转化率＝反应的环戊烷质量*100/原料环戊烷质量；
环戊酮选择性＝生成的环戊酮消耗的环戊烷质量*100/反应的环戊烷质量。
检测结果如下：
| 序号 | 环戊烷转化率，％ | 环戊酮选择性，％ |
| 实施例1 | 30.7 | 97.6 |
| 实施例2 | 28.9 | 98.1 |
| 实施例3 | 35.6 | 99.7 |
| 实施例4 | 30.2 | 99.1 |
| 实施例5 | 20.6 | 99.0 |
| 实施例6 | 36.1 | 99.5 |
| 实施例7 | 20.9 | 99.0 |
| 实施例8 | 31.8 | 99.3 |
| 实施例9 | 45.5 | 99.1 |
本发明提供了一种以环戊烷为原料，在钛硅分子筛与氧化剂作用下，选择性氧化生产环戊酮的方法，本发明提供的方法工艺技术操作条件温和，环戊酮选择性高，且无明显三废产生。
虽然已参考本发明的特定实施例描述并说明本发明，但是这些描述和说明并不限制本发明。所属领域的技术人员可清晰地理解，在不脱离如由所附权利要求书定义的本发明的真实精神和范围的情况下，可进行各种改变，以使特定情形、材料、物质组成、物质、方法或过程适宜于本申请的目标、精神和范围。所有此类修改都意图在此所附权利要求书的范围内。虽然已参考按特定次序执行的特定操作描述本文中所公开的方法，但应理解，可在不脱离本发明的教示的情况下组合、细分或重新排序这些操作以形成等效方法。因此，除非本文中特别指示，否则操作的次序和分组并非本申请的限制。
Claims (10)
1.一种由环戊烷选择性氧化制备环戊酮的方法，包括：
在催化剂和氧化剂的作用下，将环戊烷进行反应，得到环戊酮；
所述环戊烷和催化剂的质量比为(5～20)：1；
所述环戊烷和氧化剂的摩尔比为1：(1.0～2.2)。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂选自钛硅分子筛。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氧化剂选自双氧水溶液。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的温度为70～150℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的压力为0.1～6.0MPa。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述环戊烷的纯度≥98wt％。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述钛硅分子筛的比表面积为400～600m2/g，孔容≥0.4ml/g，平均孔径为3～5nm。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应在固定床反应器、反应釜或闭路循环反应器中进行。
9.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述双氧水溶液的浓度为25～60％。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述钛硅分子筛中钛的质量含量为3.0～4.0％。
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