CN116103004A - 一种光可固化胶粘剂组合物及其制备方法、应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种光可固化胶粘剂组合物及其制备方法、应用，属于胶粘剂技术领域，其中光可固化胶粘剂组合物包括环氧丙烯酸酯化合物5～40份，含脂环的(甲基)丙烯酸酯20～50份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯20～50份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯5～30份，光引发剂0.5～10份，其中制备的光可固化胶粘剂组合物具有更高透光率、附着力以及更低的固化收缩率。
Description
技术领域
本发明属于胶粘剂技术领域，涉及一种光可固化胶粘剂组合物及其制备方法、应用。
背景技术
液晶显示(LCD)和有机发光管显示(OLED)式当前显示技术的主流，其中OLED显示屏广泛应用于手机，电视等电子产品。近年来，手机等电子产品逐渐运用全面屏技术，其中为了安装前置摄像头，所以业界中的液晶显示模组包括盲孔模式和通孔模式两种技术。通孔模式会导致玻璃盖板与摄像头组件之间存在中空的环境，虽透光性较强，但是存在残留异物的风险以及折射率的问题，同时造价高，良品率低。相比于通孔模式，盲孔模式具有开孔直径小，良品率高以及更容易控制生产成本等优点而深受开发者的喜爱。
盲孔模式的液晶显示模组中需用到光可固化胶粘剂组合物，其用于粘结液晶面板与摄像头，光可固化胶粘剂会被精密的生产加工设备涂抹于摄像头与液晶面板之间，然后采用紫外光照射固化而成。但是现有技术中的光可固化胶粘剂组合物往往难以同时满足低固化收缩率，高透光率和附着力。
有鉴于此，本专利提供一种透光率高，固化收缩率低以及附着力优异的可固化胶粘剂组合物，可广泛地用于前置摄像头的液晶显示模组中。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提出一种光可固化胶粘剂组合物及其制备方法、应用，解决了光可固化胶粘剂用于前置摄像头的液晶显示模组中存在透光率低，固化收缩率高以及附着力差等问题。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
本发明的第一方面提供了一种光可固化胶粘剂组合物，按重量份计，包括环氧丙烯酸酯化合物5～40份，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯20～50份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯20～50份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯5～30份，光引发剂0.5～10份。
进一步地，所述光可固化胶粘剂组合物，按重量份计，包括环氧丙烯酸酯化合物10～30份，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯30～40份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯30～40份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯10～20份，光引发剂0.5～5份。
进一步地，所述环氧丙烯酸酯化合物的结构式如1所示：
其中，R1，R2各自独立地为经取代或未经取代的C1～C20的亚烷基，经取代或未经取代的C1～C20的亚烷氧基，经取代或未经取代的C6～C30的亚芳基，经取代或未经取代的C6～C30的杂芳基，经取代或未经取代的C6～C30的环烷基中的任意一种，R3，R4各自独立地为氢或甲基，n为大于1的整数。
进一步地，所述环氧丙烯酸酯化合物的质均分子量为3000～8000；
进一步地，所述含脂环基的(甲基)丙烯酸酯为双环戊二烯氧乙基(甲基)丙烯酸酯，双环戊烷基(甲基)丙烯酸酯，2-金刚烷基(甲基)丙烯酸酯，1,3-金刚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯，二氢二环戊二烯基(甲基)丙烯酸酯，双环[2.2.1]庚-2-基(甲基)丙烯酸酯中的一种或多种。
进一步地，所述含杂环的(甲基)丙烯酸酯如式2所示：
其中，X1为被杂原子取代的C3～C20芳基或被杂原子取代的C2～C20环烷基；W1为经羟基取代或未经取代的C1～C10的烷基或经羟基取代或未经取代的C1～C10的烷氧基；R5为氢或甲基；
进一步地，所述杂原子包括N，O，S元素。
进一步地，所述含杂环的(甲基)丙烯酸酯可包括糠基丙烯酸酯，(四氢吡喃-2-基)甲基甲基丙烯酸酯，2-(2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基)乙基丙烯酸酯，2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙基丙烯酸酯，(2-硫代-1,3-氧硫杂环戊烷-5-基)甲基甲基丙烯酸酯，2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯，2-(4-吗啉基)乙基2-丙烯酸酯，四氢呋喃甲基丙烯酸酯，2-N-吗啉基乙基甲基丙烯酸酯，2-N-吗啉基乙基甲基丙烯酸酯，1,3-苯并噻唑-2-基甲基丙烯酸酯，2-(3-恶唑烷基)乙基甲基丙烯酸酯，2-(3-恶唑烷基)乙基甲基丙烯酸酯，2-(1H-咪唑-1-基)乙基甲基丙烯酸酯，2-(2,5-二氢-3,4-二甲基-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)乙基甲基丙烯酸酯，(5-乙基-1,3-二恶烷-5-基)甲基丙烯酸酯，1,4,4-三甲基-2-氧代-3-吡咯烷基丙烯酸酯，1H-1,2,3-三唑-4-基甲基丙烯酸酯的任意一种。
进一步地，所述含羟基的(甲基)丙烯酸酯的粘度在25℃时为1～10cps。
进一步地，所述含羟基的(甲基)丙烯酸酯可包括甲基丙烯酸羟丙酯，2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯，6-羟基己基丙烯酸酯，2,3-二羟基丙烯酸丙酯，3-丁氧基-2-羟基丙基丙烯酸酯，2-(2-羟基乙氧基)乙基丙烯酸酯，2-羟基异丙基丙烯酸酯，2-羟基异丙基丙烯酸酯，5-羟基戊基丙烯酸酯中的一种或多种。
进一步地，所述光引发剂为2-异丙基硫杂蒽酮，安息香双甲醚，二甲基苯偶酰缩酮，2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮，2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮，2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮，1-羟基环己基苯基甲酮和二苯甲酮中的至少一种。
进一步地，所述光可固化胶粘剂组合物还包括助剂，所述助剂为流平剂和/或消泡剂。
进一步地，所述助剂在光可固化胶粘剂组合物中占比0～2％。
进一步地，所述消泡剂为改性硅聚二甲基硅氧烷和/或有机硅。
进一步地，所述流平剂为改性有机硅流平剂，例如BYK 333。
本发明的第二方面提供了一种光可固化胶粘剂组合物的制备方法，包括如下步骤：依次将环氧丙烯酸酯化合物，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯，含杂环的(甲基)丙烯酸酯，含羟基的(甲基)丙烯酸酯，光引发剂和助剂放入反应器中，混合均匀后，抽真空搅拌至无气泡，静置至室温，即得紫外光固化胶粘剂。
进一步地，制备的所述光固化胶粘剂组合物粘度约为1500～2000cps。
本发明的第三方面提供了一种光可固化胶粘剂组合物在前置摄像头的显示模组中的应用。
正如图1和图2所示，图1为需要用到本发明中光可固化胶粘剂组合物的盲孔模式的前置摄像头显示模组，图2为通孔模式的前置摄像头显示模组，前置摄像头显示模组均包括玻璃盖板1、液晶面板2、背光层3、前置摄像头4，但从图2的结构可以看出，通孔模式前置摄像头显示模组的背光层3和液晶面板2上均打穿有通孔，这样不但存在残留异物的风险以及影响折射率的问题，而且造价高，有炫光出现。而在图1中，液晶面板是完整的，这就需要将前置摄像头4与液晶面板2粘接在一起，且不影响透光率，本发明中的光可固化胶粘剂正是解决了这一难题，且具有高透光率、低固化收缩率以及优异的附着力。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明通过含杂环的(甲基)丙烯酸酯和含羟基的(甲基)丙烯酸酯协同作用，增加了可固化胶粘剂组合物对玻璃基材的亲润性，流平性能好，可以有效避免气泡的产生，同时附着性增加，附着力可达4B以上，并且当光可固化胶粘剂填充于玻璃片之间，避免“水波纹，龟裂”等不良现象发生，同时，固化速度快，无需加热，仍可实现完全固化。
2.本发明采用质均分子量为3000～8000的双酚A环氧丙烯酸酯化合物，在有效提高光可固化胶粘剂组合物的力学性能和降低固化收缩率同时，也可提高体系粘度，在制备压合过程中避免胶粘剂组合物划移，具有固定作用，以5000mJ/cm2的365nm的光固化时，固化膜平整均一。
3.本发明通过双酚A环氧丙烯酸酯化合物，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯的协同作用，提高光可固化胶粘剂体系的硬度和韧性，同时也降低体系的固化收缩率。
4.本发明通过加入含脂环基的(甲基)丙烯酸酯和杂环类(被N，O，S取代的芳基或环烷基)有效地改善了光可固化胶粘剂体系的折射率，使其光学信号更强，在可见光区域对400～780nm波长无吸收，显示出对可见光的高透光性，其透光率＞99％，此外杂原子的存在也有效地提高了对玻璃基材的附着力。
5.本发明制备的光可固化胶粘剂成分配比合理，挥发性极低，在显示模组使用过程中，即使使用温度很高也极少有挥发物释放，保证了前置摄像头的清晰度。本发明中，通过以下参照附图对本发明的示例性实施例的详细描述，本发明的其它特征及其优点将会变得清楚。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，与说明书一起用于解释本发明的原理。
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为需要用到本发明中光可固化胶粘剂组合物的盲孔模式的前置摄像头显示模组；
图2为通孔模式的前置摄像头显示模组。
其中：1、玻璃盖板；2、液晶面板；3、背光层；4、前置摄像头。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明，其示例表示在附图中。下面的描述涉及附图时，除非另有表示，不同附图中的相同数字表示相同或相似的要素。以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的装置的例子。
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图及实施例对本发明作进一步详细描述。
制备例1
向装有磁子、冷凝管、氮气保护装置、温度计的250mL三口瓶中加入25g双酚A型环氧树脂A1(环氧当量为184～195，购买自河北茹麒科技有限公司)，加入100mL甲苯，接着加入0.05g 2,6-二叔丁基对甲苯酚、0.05g的三苯基膦催化剂，滴加9.71g丙烯酸。于80-90oC反应至酸值小于3mg KOH/g时，停止反应。反应液冷却至50℃时减压蒸馏至无液体滴出，然后在60℃减压蒸馏2h以上，直至无液体滴出，得无色透明液体，即得到树脂C1，经Tosoh社制的GPC测定环氧丙烯酸酯化合物的质均分子量(Mw)为5500左右。
制备例2
向装有磁子、冷凝管、氮气保护装置、温度计的250mL三口瓶中加入25g环氧树脂A2(环氧当量为100～110)，加入100mL甲苯，接着加入0.08g对甲氧基苯酚、0.05g的三苯基膦催化剂，滴加8.14g丙烯酸，于80-90℃反应至酸值小于20mg KOH/g时，停止反应。反应液冷却至50℃时减压蒸馏至无液体滴出，然后在60℃减压蒸馏2h以上，直至无液体滴出，得无色透明液体，即得到树脂C2。经Tosoh社制的GPC测定环氧丙烯酸酯化合物的质均分子量(Mw)为2300左右。
实施例所用到的组分如下：
(A)丙烯酸酯化合物:(A1)制备例1(Mw＝5500)，(A2)制备例2(Mw＝2300)。
(B)含脂环基的(甲基)丙烯酸酯：(B1)2-金刚烷基丙烯酸酯(CAS：128756-71-8)，(B2)双环戊二烯氧乙基丙烯酸酯(CAS:65983-31-5)。
(C)含杂环的(甲基)丙烯酸酯：(C1)2-(3-恶唑烷基)乙基甲基丙烯酸酯(CAS:46235-93-2)，(C2)丙烯酸糠酯(CAS:10525-17-4)。
(D)含羟基的(甲基)丙烯酸酯：(D1)2,3-二羟基丙烯酸丙酯(CAS:10095-20-2)，(D2)2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯(CAS:1709-71-3)。
(E)光引发剂:1-羟基环己基苯基甲酮(CAS：947-19-3)。
(F)助剂:改性有机硅流平剂BYK 333。
实施例1
本实施例提供的光可固化胶粘剂，按重量份计，为环氧丙烯酸酯化合物20份，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯35份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯35份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯15份，光引发剂3份。
(A)环氧丙烯酸酯化合物为制备例1得到的化合物1，其质均分子量(Mw)为5500。
(B)含脂环基的(甲基)丙烯酸酯为(B1)2-金刚烷基丙烯酸酯。
(C)含杂环的(甲基)丙烯酸酯为(C1)2-(3-恶唑烷基)乙基甲基丙烯酸酯。
(D)含羟基的(甲基)丙烯酸酯为(D1)2,3-二羟基丙烯酸丙酯。
(E)含光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮。
光可固化胶粘剂的制备方法为依次将环氧丙烯酸酯化合物，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯，含杂环的(甲基)丙烯酸酯，含羟基的(甲基)丙烯酸酯，光引发剂和助剂放入反应器中，混合均匀后，抽真空搅拌至无气泡，静置至室温，即得紫外光固化胶粘剂。
实施例2
本实施例提供的光可固化胶粘剂，按重量份计，为环氧丙烯酸酯化合物10份，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯35份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯34份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯12份，光引发剂2份，流平剂0.5份。
(A)环氧丙烯酸酯化合物为制备例1得到的化合物1，其质均分子量(Mw)为5500。
(B)含脂环基的(甲基)丙烯酸酯为(B2)双环戊二烯氧乙基丙烯酸酯。
(C)含杂环的(甲基)丙烯酸酯为(C2)丙烯酸糠酯。
(D)含羟基的(甲基)丙烯酸酯为(D2)2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯。
(E)含光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮。
光可固化胶粘剂的制备方法为依次将环氧丙烯酸酯化合物，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯，含杂环的(甲基)丙烯酸酯，含羟基的(甲基)丙烯酸酯，光引发剂和助剂放入反应器中，混合均匀后，抽真空搅拌至无气泡，静置至室温，即得紫外光固化胶粘剂。
实施例3
本实施例提供的光可固化胶粘剂，按重量份计，为环氧丙烯酸酯化合物30份，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯35份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯38份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯18份，光引发剂4份。
(A)环氧丙烯酸酯化合物为制备例1得到的化合物1，其质均分子量(Mw)为5500。
(B)含脂环的(甲基)丙烯酸酯为(B2)双环戊二烯氧乙基丙烯酸酯。
(C)含杂环的(甲基)丙烯酸酯为(C1)2-(3-恶唑烷基)乙基甲基丙烯酸酯。
(D)含羟基的(甲基)丙烯酸酯为(D2)2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯。
(E)含光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮。
(F)流平剂为改性有机硅流平剂BYK 333。
光可固化胶粘剂的制备方法为依次将环氧丙烯酸酯化合物，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯，含杂环的(甲基)丙烯酸酯，含羟基的(甲基)丙烯酸酯，光引发剂和助剂放入反应器中，混合均匀后，抽真空搅拌至无气泡，静置至室温，即得紫外光固化胶粘剂。
对比例1
与实施例1不同的是，对比例1中的环氧丙烯酸酯化合物为制备例2得到的化合物C2，其质均分子量(Mw)为2300。
对比例2
与实施例1不同的是，对比例2中不添加含杂环的(甲基)丙烯酸酯。
对比例3
与实施例1不同的是，对比例3中将含脂环的(甲基)丙烯酸酯替换为含苯环的(甲基)丙烯酸酯，所述含苯环的(甲基)丙烯酸酯为2-甲基丙烯酸联苯-4-酯(CAS:46904-74-9)。
对比例4
与实施例1不同的是，对比例4中不添加含脂环的(甲基)丙烯酸酯。
性能测试：
将实施例1～3和对比例1～4得到的光可固化胶粘剂组合物分别涂敷于玻璃基材上，控制8μm左右，使用以5000mJ/cm2的365nm的紫外光的照射2min，得到固化的试样。
透光率：通过紫外分光光度计(Fluoromax-4，法国HORIBA Jobin Yvon)测量固化膜在400nm～700nm可见光范围内的透光率。
固化收缩率：将光可固化胶粘剂组合物至于聚四氟乙烯模具中，以5000mJ/cm2的365nm的紫外光的照射2min进行UV固化，在固化完毕后，使用卡尺测量试样的长度。根据以下方程式计算紫外光固化胶粘剂的固化收缩：固化收缩率η＝(Vb-Va)/Vb×100％；其中，Vb是固化前体积，Va是固化后体积。
附着力：采用百格测试法进行检测。首先利用百格力刀在测试用色片的膜层上均匀划出一定规格尺寸的方格，然后利用3M胶带粘拉，通过评定方格内膜层的完整程度来评定膜层对基材附着程度(参照GB9286-1998)。
性能测试结果见表1：
表1.
| 透光率/％ | 固化收缩率/％ | 附着力 | |
| 实施例1 | 98.4 | 5.12 | 5B |
| 实施例2 | 98.1 | 5.48 | 4B |
| 实施例3 | 98.3 | 5.14 | 5B |
| 对比例1 | 96.1 | 7.52 | 4B |
| 对比例2 | 94.7 | 5.38 | 3B |
| 对比例3 | 95.8 | 5.76 | 3B |
| 对比例4 | 95.4 | 7.11 | 3B |
如表1所示，本发明制备的光可固化胶粘剂组合物具有优异的透光率和附着力，以及较低的固化收缩率。
相反，在对比例1中，对比例1当环氧丙烯酸酯化合物的质均分子量(Mw)为2300，即不在3000～8000之间，其固化收缩率较大，透光率降低；在对比例2中未添加含杂环的(甲基)丙烯酸酯，在对比例3中将含脂环的(甲基)丙烯酸酯替换为含苯环的(甲基)丙烯酸酯，其透光率和附着力有着一定程度的降低；在对比例4中未添加含脂环的(甲基)丙烯酸酯，透光率，固化收缩率和附着力均为达到理想的效果。
以上所述仅是本发明的具体实施方式，使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。
应当理解的是，本发明并不局限于上述已经描述的内容，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。
Claims (10)
1.一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，按重量份计，包括环氧丙烯酸酯化合物5～40份，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯20～50份，含杂环的(甲基)丙烯酸酯20～50份，含羟基的(甲基)丙烯酸酯5～30份，光引发剂0.5～10份。
2.根据权利要求1所述的一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，所述环氧丙烯酸酯化合物的结构式如式1所示：
其中，R1，R2各自独立地为经取代或未经取代的C1～C20的亚烷基，经取代或未经取代的C1～C20的亚烷氧基，经取代或未经取代的C6～C30的亚芳基，经取代或未经取代的C6～C30的杂芳基，经取代或未经取代的C6～C30的环烷基中的任意一种，R3，R4各自独立地为氢或甲基，n为大于1的整数。
3.根据权利要求1所述的一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，所述含脂环基的(甲基)丙烯酸酯为双环戊二烯氧乙基(甲基)丙烯酸酯，双环戊烷基(甲基)丙烯酸酯，2-金刚烷基(甲基)丙烯酸酯，1,3-金刚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯，二氢二环戊二烯基(甲基)丙烯酸酯，双环[2.2.1]庚-2-基(甲基)丙烯酸酯中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，所述含杂环的(甲基)丙烯酸酯如式2所示：
其中，X1为被杂原子取代的C3～C20芳基或被杂原子取代的C2～C20环烷基；W1为经羟基取代或未取代的C1～C10的烷基或经羟基取代或未取代的C1～C10的烷氧基；R5为氢或甲基。
5.根据权利要求1所述的一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，所述含羟基的(甲基)丙烯酸酯可包括甲基丙烯酸羟丙酯，2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯，6-羟基己基丙烯酸酯，2,3-二羟基丙烯酸丙酯，3-丁氧基-2-羟基丙基丙烯酸酯，2-(2-羟基乙氧基)乙基丙烯酸酯，2-羟基异丙基丙烯酸酯，2-羟基异丙基丙烯酸酯，5-羟基戊基丙烯酸酯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，所述光引发剂为2-异丙基硫杂蒽酮，安息香双甲醚，二甲基苯偶酰缩酮，2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮，2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮，2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮，1-羟基环己基苯基甲酮和二苯甲酮中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的一种光可固化胶粘剂组合物，其特征在于，还包括助剂，所述助剂为流平剂和/或消泡剂。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的一种光可固化胶粘剂组合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：依次将环氧丙烯酸酯化合物，含脂环基的(甲基)丙烯酸酯，含杂环的(甲基)丙烯酸酯，含羟基的(甲基)丙烯酸酯，光引发剂和助剂放入反应器中，混合均匀后，抽真空搅拌至无气泡，静置至室温，即得紫外光固化胶粘剂。
9.根据权利要求8中任一项所述的一种光可固化胶粘剂组合物的制备方法，其特征在于，所述光固化胶粘剂组合物的粘度在25℃时为1500～2000cps。
10.根据权利要求1-7中任一项所述的一种光可固化胶粘剂组合物的应用，其特征在于，所述光可固化胶粘剂组合物在前置摄像头的显示模组中的应用。
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Legal Events
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