CN116102428A - 一种3-硝基苄胺的合成工艺 - Google Patents

一种3-硝基苄胺的合成工艺 Download PDF

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Abstract

本申请涉及有机合成技术领域，更具体地说，它涉及一种3‑硝基苄胺的合成工艺。3‑硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：第一步，化合物1和苯甲醛、氨水反应，得到化合物2；第二步，化合物2在酸性水溶液中反应，得到化合物3；第三步：将化合物3加入氯苯中，并调节pH值为7.5‑8，得到3‑硝基苄胺；本申请3‑硝基苄胺的合成工艺，由于合成路线短、反应条件安全温和，所以具有目标产物收率高、合成成本低、合成工艺绿色环保，适合大规模生产的优势。

Description

一种3-硝基苄胺的合成工艺
技术领域
本申请涉及有机合成技术领域，更具体地说，它涉及一种3-硝基苄胺的合成工艺。
背景技术
3-硝基苄胺是一种重要的医药化工中间体，可用于合成治疗阿尔兹海默症的氧杂蒽酮-烷基苄胺衍生物烷基苄胺，以及用于合成农用化学品和精细化学药品中N-取代的苯胺等。因此，3-硝基苄胺在医药、农药以及化工合成领域均具有重要的作用。
目前，已经报道了3-硝基苄胺的多种合成方法，其中一种合成方法是采用3-硝基苄基溴与氨水在乙醇中反应，合成3-硝基苄胺，收率为65％。
然而，在工业化生产时，因为上述合成方法合成3-硝基苄胺的收率较低，所以3-硝基苄基溴等其他原料消耗较多，进一步增加了3-硝基苄胺的生产成本。
发明内容
为了提高3-硝基苄胺的收率，本申请提供一种3-硝基苄胺的合成工艺。
本申请提供一种3-硝基苄胺的合成工艺，采用如下的技术方案：
一种3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
第一步：将间硝基氯苯和苯甲醛、NH3·H2O反应，得到化合物2；
第二步：化合物2在酸性水溶液中反应，得到化合物3；
第三步：将化合物3加入氯苯中，并调节pH值为7.5-8，得到3-硝基苄胺；
上述步骤的反应式如下：
本申请3-硝基苄胺的合成工艺的合成原理如下：
首先，间硝基氯苯和氨水(NH3·H2O)进行氨解反应，得到的中间反应物再与苯甲醛发生席夫碱反应，生成化合物2。其次，化合物2在酸性水溶液中发生水解，生成化合物3和苯甲醛。最后再对化合物3进行碱化，即可得到3-硝基苄胺。
通过采用上述技术方案，一方面，3-硝基苄胺的合路线短，合成的反应条件安全温和，反应效率较高，所得3-硝基苄胺的收率高达95.5％，纯度高达99.5％。另一方面，因为上述合成工艺简单，间硝基氯苯、苯甲醛和氨水的价格低廉，合成工艺中的苯甲醛和氨水均可以回收利用。因此，3-硝基苄胺的合成成本较低，适合大规模的工业化生产。
优选的，所述第一步中，间硝基氯苯、苯甲醛、NH3·H2O的用量比为0.162mol:(0.85-1.0)mol:(1.49-2.91)mol。
优选的，所述第一步中，反应温度为20-25℃，反应时间为3-5h。
优选的，所述第一步中，NH3·H2O的质量浓度为20-25％。
通过采用上述技术方案，在第一步反应中，间硝基氯苯、苯甲醛和NH3·H2O在上述用量比下反应，所得化合物2的合成效率和纯度较高，有利于第二步反应的进行。
优选的，所述第二步中，将化合物2滴加至酸性水溶液中反应，滴加时间为1-2h。
优选的，所述第二步中，酸性水溶液为质量浓度为20-30％的盐酸水溶液。
通过采用上述技术方案，控制化合物2滴加至质量浓度为20-30％的酸性水溶液中的时间，可调节化合物2的水解效果，有利于合成化合物3。
优选的，所述第三步中，间硝基氯苯和氯苯的用量比为0.162mol:(0.45-2.0)mol。
优选的，所述第三步中，采用质量浓度为15-30％的氢氧化钠调节pH值。
通过采用上述技术方案，化合物3可在上述质量浓度的氢氧化钠条件下，温和的进行碱化，得到3-硝基苄胺，有利于提高合成反应的安全性。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
由于本申请3-硝基苄胺的合成路线短，反应条件安全温和，原料成本低，部分原料可回收，所以本申请3-硝基苄胺的合成工艺，具有目标产物收率高、合成成本低、合成工艺绿色环保，适合大规模生产的优势。
附图说明
图1是本申请实施例1的核磁共振氢谱图；
图2是本申请实施例1的总质子流图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1
一种3-硝基苄胺的合成工艺，合成反应式如下：
上述3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
第一步：将化合物间硝基氯苯(25.5g,0.162mol)加入苯甲醛(9.5g,0.90mol)和20％NH3·H2O(247.5g,2.91mol)的混合溶液中，在室温(20-25℃)搅拌混合5h后，LCMS检测到间硝基氯苄反应完全，得到反应液A。
将反应液A静置分层，上层为含有氨水的水相层，下层为含有化合物2的有机层，收集含有化合物2的有机层，回收含有氨水的水相层。
第二步：在搅拌状态下，将含有化合物2的有机层滴加至20-25℃的质量浓度为30％盐酸水溶液(25mL)中，得到混合液，其中，含有化合物2的有机层的滴加时间为1h；然后混合液保温反应0.5h，得到反应液B。
将反应液B静置分层，上层为含有化合物3的水相层，下层为含有苯甲醛的有机层。收集含有化合物3的水相层，回收含有苯甲醛的有机层。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(50.6g,0.45mol)中，得到混合液，然后滴加30％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为8后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(144.3g)。
经检测，参照图1和图2，淡棕色液体为3-硝基苄胺，纯度为99.6％，收率95.6％，淡棕色液体在色谱的保留时间为12.099min。
实施例2
一种3-硝基苄胺的合成工艺，合成反应式如下：
上述3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
第一步：将化合物间硝基氯苯(255g,1.62mol)加入苯甲醛(90g,0.85mol)和25％NH3·H2O(101.3g,1.49mol)的混合溶液中，在室温(20-25℃)搅拌混合5h后，LCMS检测到间硝基氯苄反应完全，得到反应液A。
将反应液A静置分层，上层为含有氨水的水相层，下层为含有化合物2的有机层，收集含有化合物2的有机层，回收含有氨水的水相层。
第二步：在搅拌状态下，将含有化合物2的有机层滴加至25-50℃的质量浓度为20％盐酸水溶液(375mL)中，得到混合液，其中，含有化合物2的有机层的滴加时间为2h；然后混合液保温反应0.5h，得到反应液B。
将反应液B静置分层，上层为含有化合物3的水相层，下层为含有苯甲醛的有机层。收集含有化合物3的水相层，回收含有苯甲醛的有机层。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(225g,2.0mol)中，得到混合液，然后滴加15％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为7.5后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(143.6g)。
经检测，淡棕色液体为3-硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度99.5％，收率94.5％。
实施例3
一种3-硝基苄胺的合成工艺，合成反应式如下：
上述3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
第一步：将化合物间硝基氯苯(255g,1.62mol)加入苯甲醛(156.5g,1.0mol)和25％NH3·H2O(350.5g,2.0mol)的混合溶液中，在室温(20-25℃)搅拌混合3h后，LCMS检测到间硝基氯苄反应完全，得到反应液A。
将反应液A静置分层，上层为含有氨水的水相层，下层为含有化合物2的有机层，收集含有化合物2的有机层，回收含有氨水的水相层。
第二步：在搅拌状态下，将含有化合物2的有机层滴加至25-50℃的质量浓度为25％盐酸水溶液(300mL)中，得到混合液，其中，含有化合物2的有机层的滴加时间为2h；然后混合液保温反应0.5h，得到反应液B。
将反应液B静置分层，上层为含有化合物3的水相层，下层为含有苯甲醛的有机层。收集含有化合物3的水相层，回收含有苯甲醛的有机层。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(225g,2.0mol)中，得到混合液，然后滴加15％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为7.5后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(144.8g)。
经检测，淡棕色液体为3-硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度99.6％，收率96.3％。
实施例4
一种3-硝基苄胺的合成工艺，合成反应式如下：
上述3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
第一步：将化合物间硝基氯苯(25.5g,0.162mol)加入苯甲醛(84.9g,0.8mol)和20％NH3·H2O(227.8g,1.3mol)的混合溶液中，在室温(20-25℃)搅拌混合5h后，LCMS检测到间硝基氯苄反应完全，得到反应液A。
将反应液A静置分层，上层为含有氨水的水相层，下层为含有化合物2的有机层，收集含有化合物2的有机层，回收含有氨水的水相层。
第二步：在搅拌状态下，将含有化合物2的有机层滴加至20-25℃的质量浓度为30％盐酸水溶液(25mL)中，得到混合液，其中，含有化合物2的有机层的滴加时间为1h；然后混合液保温反应0.5h，得到反应液B。
将反应液B静置分层，上层为含有化合物3的水相层，下层为含有苯甲醛的有机层。收集含有化合物3的水相层，回收含有苯甲醛的有机层。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(50.6g,0.45mol)中，得到混合液，然后滴加30％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为8后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(142.5g)。
经检测，淡棕色液体为3-硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度为99.3％，收率93.6％。
实施例5
一种3-硝基苄胺的合成工艺，合成反应式如下：
上述3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
第一步：将化合物间硝基氯苯(25.5g,0.162mol)加入苯甲醛(127.3g,1.2mol)和20％NH3·H2O(543.2g,3.2mol)的混合溶液中，在室温(20-25℃)搅拌混合5h后，LCMS检测到间硝基氯苄反应完全，得到反应液A。
将反应液A静置分层，上层为含有氨水的水相层，下层为含有化合物2的有机层，收集含有化合物2的有机层，回收含有氨水的水相层。
第二步：在搅拌状态下，将含有化合物2的有机层滴加至20-25℃的质量浓度为30％盐酸水溶液(25mL)中，得到混合液，其中，含有化合物2的有机层的滴加时间为1h；然后混合液保温反应0.5h，得到反应液B。
将反应液B静置分层，上层为含有化合物3的水相层，下层为含有苯甲醛的有机层。收集含有化合物3的水相层，回收含有苯甲醛的有机层。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(50.6g,0.45mol)中，得到混合液，然后滴加30％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为8后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(144.5g)。
参照图1，经检测，淡棕色液体为3-硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度为99.5％，收率95.3％。
上述实施例1-5的合成工艺中，所用原料的用量以及所得3-硝基苄胺的含量如下表所示。
通过对上表进行数据分析可知，本申请实施例1-5所得的3-硝基苄胺的收率高达93.6％-96.3％，纯度高达99.3％-99.6％。
通过进一步分析可知，实施例1、2、3所得3-硝基苄胺的收率均高于实施例4、5所得3-硝基苄胺的收率。由此表明，在本申请3-硝基苄胺的合成工艺中，间硝基氯苯、苯甲醛、NH3·H2O的用量比为0.162mol:(0.85-1.0)mol:(1.49-2.91)mol，可提高所得3-硝基苄胺的收率。
对比例
对比例1
一种3-硝基苄胺的合成工艺，合成反应式如下：
上述3-硝基苄胺的合成工艺，包括如下制备步骤：
将乙醇(300mL)和氨水(200mL)的混合液滴加至3-硝基苄基溴(10g,46.3mmol)和乙醇(200M)的混合液中，30min内滴完，得到混合溶液。混合溶液在室温(20-25℃)搅拌反应18h，得到反应液。
将反应液浓缩干燥至无溶液残留，然后加入水(350mL)溶解，并用乙酸乙酯(200ml*2)萃取水两次，收集乙酸乙酯相，干燥，浓缩，得到橙色油状液体(4.6g)。。
经检测，橙色油状液体为3硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度为100％，收率65％，LCMS:m/z 153[M++H]+。
通过对本申请实施例1-5和对比例1进行分析可知，本申请实施例1-5所得3-硝基苄胺的收率高达93.6％-96.3％，纯度高达99％以上。
本申请实施例1-5所得3-硝基苄胺的收率明显高于对比例1所得3-硝基苄胺的收率。同时，本申请实施例1-5的反应时间仅为3-5h，相对对比例1，本申请减少了3-硝基苄胺的反应时间。因此，本申请3-硝基苄胺的合成工艺，具有目标产物收率高、合成成本低、合成工艺绿色环保，适合大规模生产的优势。
对比例2
一种3-硝基苄胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，第三步中，调节混合液的pH值为6，具体制备步骤如下：
第一步：与实施例1相同。
第二步：与实施例1相同。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(50.6g,0.45mol)中，得到混合液，然后滴加30％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为6后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(140.3g)。
经检测，淡棕色液体为3硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度为98.0％，收率90.3％。
对比例3
一种3-硝基苄胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，第三步中，调节混合液的pH值为9，具体制备步骤如下：
第一步：与实施例1相同。
第二步：与实施例1相同。
第三步：将含有化合物3的水相层加入氯苯(50.6g,0.45mol)中，得到混合液，然后滴加30％氢氧化钠水溶液，调节混合液的pH值为9后，静置分层，上层为水相层，下层为有机层。将有机层在氮气保护下，减压浓缩，分别得到氯苯和淡棕色液体(141.4g)。
经检测，淡棕色液体为3硝基苄胺[1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.99(s,2H),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(dd,J＝1.3,8.4Hz,1H),8.20(s,1H)]，纯度为98.8％，收率92.8％。
通过对上表进行数据分析可知，对比例2所得的3-硝基苄胺的收率为90.3％％，纯度为98.0％％。对比例3所得的3-硝基苄胺的收率为92.8％％，纯度为98.8％％。由此表明，在本申请3-硝基苄胺的合成工艺中，第三步调节pH值为7.5-8，可提高所得3-硝基苄胺的收率和纯度。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (8)

1.一种3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，包括如下制备步骤：
第一步：将间硝基氯苯和苯甲醛、NH3·H2O反应，得到化合物2；
第二步：化合物2在酸性水溶液中反应，得到化合物3；
第三步：将化合物3加入氯苯中，并调节pH值为7.5-8，得到3-硝基苄胺；
上述步骤的反应式如下：
Figure FDA0003917888140000011
2.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第一步中，间硝基氯苯、苯甲醛、NH3·H2O的用量比为0.162mol:(0.85-1.0)mol:(1.49-2.91)mol。
3.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第一步中，反应温度为20-25℃，反应时间为3-5h。
4.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第一步中，NH3·H2O的质量浓度为20-25％。
5.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第二步中，将化合物2滴加至酸性水溶液中反应，滴加时间为1-2h。
6.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第二步中，酸性水溶液为质量浓度为20-30％的盐酸水溶液。
7.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第三步中，间硝基氯苯和氯苯的用量比为0.162mol:(0.45-2.0)mol。
8.根据权利要求1所述的3-硝基苄胺的合成工艺，其特征在于，所述第三步中，采用质量浓度为15-30％的氢氧化钠调节pH值。
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