CN116082655A - 一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用 - Google Patents
一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116082655A CN116082655A CN202310084472.9A CN202310084472A CN116082655A CN 116082655 A CN116082655 A CN 116082655A CN 202310084472 A CN202310084472 A CN 202310084472A CN 116082655 A CN116082655 A CN 116082655A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mil
- terephthalic acid
- ferric chloride
- chloride hexahydrate
- patchouli alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000013179 MIL-101(Fe) Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- GGHMUJBZYLPWFD-UHFFFAOYSA-N patchoulialcohol Chemical compound C1CC2(C)C3(O)CCC(C)C2CC1C3(C)C GGHMUJBZYLPWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- GGHMUJBZYLPWFD-MYYUVRNCSA-N Patchouli alcohol Natural products O[C@@]12C(C)(C)[C@H]3C[C@H]([C@H](C)CC1)[C@]2(C)CC3 GGHMUJBZYLPWFD-MYYUVRNCSA-N 0.000 claims abstract description 35
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 229940044631 ferric chloride hexahydrate Drugs 0.000 claims abstract description 26
- NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K iron trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].Cl[Fe+]Cl NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 19
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 15
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 abstract description 18
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 17
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 abstract description 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000013082 iron-based metal-organic framework Substances 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 3
- 239000012621 metal-organic framework Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004729 solvothermal method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 20
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 12
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 6
- -1 sesquiterpene compound Chemical class 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 5
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000006137 Luria-Bertani broth Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229910017135 Fe—O Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000134 MTT assay Methods 0.000 description 1
- 231100000002 MTT assay Toxicity 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229940121657 clinical drug Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000002222 downregulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 238000004879 turbidimetry Methods 0.000 description 1
- 231100000747 viability assay Toxicity 0.000 description 1
- 238000003026 viability measurement method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/008—Supramolecular polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明属于材料合成技术领域，具体涉及一种MIL‑101(Fe)‑PA及其制备方法和应用。本发明的MIL‑101(Fe)‑PA是通过以对苯二甲酸、六水氯化铁和百秋李醇为原料，以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，采用溶剂热合成法制备而成的。其中，所述对苯二甲酸和六水氯化铁在反应过程中先生成毒性相对较小的铁基MOFs纳米材料—MIL‑101(Fe)，然后再与百秋李醇相加载合成新的具有抗菌效果的MIL‑101(Fe)‑PA新材料。本发明利用MOF材料的表面积大的特点，负载中药百秋李醇形成新型纳米材料合成物MIL‑101(Fe)‑PA，其对金黄色葡萄球菌和大肠埃希氏菌均有良好的抑制效果。
Description
技术领域
本发明属于材料合成技术领域，具体涉及一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用。
背景技术
随着人们的生活水平不断上升，人们对于公共卫生安全的要求也越来越高，例如要在纺织、食品、医疗等领域中做到减少细菌污染。但是由于抗生素的广泛使用，导致细菌开始出现了耐药性。鉴于此，研发一种新型的抗菌材料就显得异常重要。近年来，纳米合成技术已经涉及到多个领域，特别是在药物载体上，纳米材料具有无可比拟的优势，除了具有缓释效应和靶向效应以外，部分纳米金属材料还具有良好的抗菌效应，在解决细菌耐药性的方面上就有特殊的地位。
百秋李醇(英文名称“Patchouli alcohol”，别称“白秋李醇、虎尾草醇、广藿香醇”，简称PA)是一种天然的三环倍半萜化合物，主要存在于广藿香中。在对百秋李醇的研究中，发现可以通过下调NF-κB等通路来减少炎症的产生，进而发挥抗炎作用。在抗菌研究中，通过计算机分子的对接技术发现了5个细菌生物合成的过程中必须的大分子酶可能是百秋李醇的作用靶点，同时一系列体外抗菌测试也充分说明了百秋李醇均有良好的抗菌作用。
结合上述，我们选择毒性相对较小的铁基MOFs纳米材料—MIL-101(Fe)和百秋李醇相加载合成新的具有抗菌效果的MIL-101(Fe)-PA新材料，以满足当前对抗菌的需求。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用。本发明主要涉及一项新的MOFs材料的合成技术，通过合成MIL-101(Fe)-PA来实现对细菌的抗菌作用，以便后期对本合成药物的应用。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一个目的是提供一种MIL-101(Fe)-PA的制备方法，包括以下步骤：
S1、称取对苯二甲酸和六水氯化铁，置于容器中，加入N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀；
S2、再加入百秋李醇，继续超声，分散均匀后倒入反应釜中，置于烘箱中反应一定时间，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、吸去上清，沉淀用乙醇溶解，溶解液吸出放入离心管，离心管配平离心，吸出上清液，沉淀用乙醇重复洗涤3次；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，干燥，即得。
优选的，所述步骤S1中对苯二甲酸的添加量为1.5-1.8g。
优选的，所述步骤S1中六水氯化铁的添加量为0.6-0.9g。
优选的，所述步骤S1中N,N-二甲基甲酰胺的添加量为12-16mL。
优选的，所述步骤S2中百秋李醇的添加量为0.006-0.027g；所述步骤S2中百秋李醇的添加量为对苯二甲酸和六水氯化铁总质量的0.2-1％。
优选的，所述步骤S2中百秋李醇的添加量为对苯二甲酸和六水氯化铁总质量的0.2％。
优选的，所述步骤S1中超声功率为120W，超声时间为12-18min。
优选的，所述步骤S2中超声功率为120W，超声时间为15-25min。
优选的，所述步骤S2中烘箱温度为75-155℃；所述反应时间为17-22h。
本发明的另一个目的是提供一种根据上述制备方法制得的MIL-101(Fe)-PA。
本发明的另一个目的是提供一种上述MIL-101(Fe)-PA在制备抗菌药物中的应用。
本发明的设计原理：
本发明的MIL-101(Fe)-PA是通过以对苯二甲酸、六水氯化铁和百秋李醇为原料，以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，采用溶剂热合成法制备而成的。其中，所述对苯二甲酸和六水氯化铁在反应过程中先生成毒性相对较小的铁基MOFs纳米材料—MIL-101(Fe)，然后再与百秋李醇相加载合成新的具有抗菌效果的MIL-101(Fe)-PA新材料。
在本发明中，对苯二甲酸和六水氯化铁在反应过程中可以生成具有六孔结构的MIL-101(Fe)，当加入百秋李醇之后MIL-101(Fe)的六孔结构空隙被填满，百秋李醇以小型碎粒状晶体吸附在MIL-101(Fe)上，合成了一种新的具有抗菌效果的MIL-101(Fe)-PA新材料。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明利用MOF材料的表面积大的特点，作为药物载体结合中药百秋李醇，形成新型纳米材料合成物MIL-101(Fe)-PA，通过实验证明其有很好的体外抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌效果。
本发明将MIL-101(Fe)与中药物百秋李醇相结合，为更好的对抗临床关于细菌抗生素的耐药问题提供了一种新思路。
附图说明
图1为MIL-101(Fe)-PA、MIL-101(Fe)、PA的FTIR红外光谱图；
图2为MIL-101(Fe)-PA、MIL-101(Fe)电镜图；
图3为MIL-101(Fe)-PA对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度结果图；
图4为MIL-101(Fe)-PA对大肠埃希氏菌的最小抑菌浓度结果图；
图5为不同浓度MIL-101(Fe)-PA金黄色葡萄球菌的生长曲线图；
图6为不同浓度MIL-101(Fe)-PA大肠埃希氏菌的生长曲线图；
图7为不同浓度MIL-101(Fe)-PA、MIL-101(Fe)、PA对金黄色葡萄球菌存活率的影响；
图8为不同浓度MIL-101(Fe)-PA、MIL-101(Fe)、PA对大肠埃希氏菌存活率的影响。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下实施例。
所述百秋李醇PA购自阿拉丁厂家，型号为CAS:5986-55-0。
实施例1本发明MIL-101(Fe)-PA的制备
本发明MIL-101(Fe)-PA的制备，包括以下步骤：
S1、称取1.714g对苯二甲酸(H2BDC)和0.824g六水氯化铁(FeCl3·6H2O)，置于容器中，加入15mL N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀，超声功率为120W，超声时间为15min；
S2、再加入0.006g百秋李醇，继续超声，超声功率为120W，超声时间为20min，分散均匀后倒入反应釜(聚四氟乙烯内衬)中，置于150℃烘箱中反应20h，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、此时可见上清透明，底部有沉淀，吸去上清，沉淀用等量乙醇(15mL)溶解，溶解液吸出放入离心管，离心管配平离心(10000r/min，10min)，吸出上清液用15mL离心管分装并标记，沉淀用乙醇重复洗涤3次；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，置于110℃烘箱中干燥8h，即得。
实施例2本发明MIL-101(Fe)-PA的制备
本发明MIL-101(Fe)-PA的制备，包括以下步骤：
S1、称取1.546g对苯二甲酸(H2BDC)和0.647g六水氯化铁(FeCl3·6H2O)，置于容器中，加入13mL N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀，超声功率为120W，超声时间为15min；
S2、再加入0.009g百秋李醇，继续超声，分散均匀后倒入反应釜(聚四氟乙烯内衬)中，置于150℃烘箱中反应20h，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、此时可见上清透明，底部有沉淀，吸去上清，沉淀用等量乙醇(13mL)溶解，溶解液吸出放入离心管，离心管配平离心(10000r/min，10min)，吸出上清液用15mL离心管分装并标记，沉淀用乙醇重复洗涤3次；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，置于110℃烘箱中干燥8h，即得。
实施例3本发明MIL-101(Fe)-PA的制备
本发明MIL-101(Fe)-PA的制备，包括以下步骤：
S1、称取1.749g对苯二甲酸(H2BDC)和0.773g六水氯化铁(FeCl3·6H2O)，置于容器中，加入15mL N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀，超声功率为120W，超声时间为15min；
S2、再加入0.012g百秋李醇，继续超声，分散均匀后倒入反应釜(聚四氟乙烯内衬)中，置于150℃烘箱中反应20h，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、此时可见上清透明，底部有沉淀，吸去上清，沉淀用等量乙醇(15mL)溶解，溶解液吸出放入离心管，离心管配平离心(10000r/min，10min)，吸出上清液用15mL离心管分装并标记，沉淀用乙醇重复洗涤3次；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，置于110℃烘箱中干燥8h，即得。
实施例4本发明MIL-101(Fe)-PA的制备
本发明MIL-101(Fe)-PA的制备，包括以下步骤：
S1、称取1.614g对苯二甲酸(H2BDC)和0.837g六水氯化铁(FeCl3·6H2O)，置于容器中，加入15mL N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀，超声功率为120W，超声时间为15min；
S2、再加入0.020g百秋李醇，继续超声，分散均匀后倒入反应釜(聚四氟乙烯内衬)中，置于150℃烘箱中反应20h，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、此时可见上清透明，底部有沉淀，吸去上清，沉淀用等量乙醇(15mL)溶解，溶解液吸出放入离心管，离心管配平离心(10000r/min，10min)，吸出上清液用15mL离心管分装并标记，沉淀用乙醇重复洗涤3次；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，置于110℃烘箱中干燥8h，即得。
对比例1MIL-101(Fe)的制备
所述MIL-101(Fe)的制备包括如下步骤：
S1、称取1.714g对苯二甲酸(H2BDC)和0.824g六水氯化铁(FeCl3·6H2O)，置于容器中，加入15mL N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀，超声功率为120W，超声时间为15min；
S2、然后倒入反应釜(聚四氟乙烯内衬)中，置于150℃烘箱中反应20h，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、此时可见上清澄清，底部红棕色沉淀，随后小心吸除上清，沉淀用乙醇溶解，沉淀的溶解液吸出放入15mL离心管并标记，离心管配平离心(10000r/min，10min)，用乙醇洗涤重复3次，直到上清变澄清透明；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，置于110℃烘箱中干燥8h，即得。
试验例1纳米材料的表征
取本发明实施例1制得的MIL-101(Fe)-PA和对比例1制得的MIL-101(Fe)进行检测。
1、FTIR红外光谱检测
采用Bruker ALPHA II光谱仪记录样品在波长范围为500-4000cm-1的傅里叶变换红外(FT-IR)光谱图。观察MIL-101(Fe)-PA以及MIL-101(Fe)的红外光谱图。
实验结果如图1所示，由图1可知，MIL-101(Fe)-PA以及MIL-101(Fe)两者的图谱轮廓大致相似，说明MIL-101(Fe)-PA与MIL-101(Fe)的相关性很强；二者在546cm-1的Fe-O吸收峰上伸缩振动，747cm-1处的苯环C-H吸收峰上弯曲振动，1384cm-1处的谱峰为羧基的对称伸缩振动，这些吸收峰都具有高度的相似性。但是在1592cm-1处的羧基非对称伸缩振动的谱峰MIL-101(Fe)与MIL-101(Fe)-PA不一致，MIL-101(Fe)在1592cm-1具有吸收峰，而MIL-101(Fe)-PA与PA在该波长下均未有明显的吸收峰。
因此，综上可初步确定MIL-101(Fe)成功装载PA。
2、SEM扫描电镜分析
采用扫描电子显微镜观察样品MIL-101(Fe)、MIL-101(Fe)-PA的形貌、形状和尺寸。
实验结果如图2所示，扫描电镜的景深在相同放大倍数下远大于光学显微镜，能够很直观的观察到纳米级物质的立体结构。从图2(A)、(B)、(C)可以看出，MIL-101(Fe)呈现八面体结构，分布均匀，由多层组成。而从图2(D)、(E)、(F)上看合成物已经没有八面体结构，而是无规则的块状，零散排列，分布不均匀。推测可能是由于百秋李醇已经嵌入MIL-101(Fe)，使得MIL-101(Fe)的形态和粒径均受到影响。
试验例2 MIL-101(Fe)-PA体外抗菌实验
取本发明实施例1制得的MIL-101(Fe)-PA进行实验。
1、最小抑菌浓度(MIC)测定
1.1细菌活化
本实验所用的金黄色葡萄球菌(ATCC25923)、大肠埃希氏菌(ATCC25922)均购于广东省食品安全菌种保藏中心，冻存于-80℃冰箱中。
点燃酒精灯，整个实验均在酒精灯下进行，以确保整个实验在一个相对无菌的环境中进行。将-80℃冻存的金黄色葡萄球菌和大肠埃希氏菌取出置于超净工作台上，37℃解冻。在营养琼脂平板上进行平板划线，置于37℃恒温培养箱中培养24h，进行第一代活化。待长出单菌落后，用接种环挑取单菌落置于3mL LB肉汤中，于37℃震荡培养箱中培养24h进行第二代活化。当细菌达到对数生长期后，在营养琼脂上进行平板划线进行第三代活化。
1.2细菌悬液制备
用接种环取已在对数生长的单菌落并溶于PBS中，混匀后利用标准比浊法，比浊，调整细菌悬液在OD600＝0.05，这时菌液浓度在108CFU/mL，备用。
1.3最小抑菌浓度测定
将上述配置好的菌液用无菌PBS稀释成105CFU/mL的菌液。用1mL的肉汤溶解8mgMIL-101(Fe)-PA并稀释成相应浓度的药物溶液(4mg/mL、2mg/mL、1mg/mL、0.5mg/mL、0.25mg/mL)。将100μL的LB肉汤、MIL-101(Fe)-PA加入到96孔板中的，设置3个复孔。再每孔加入20μL 105CFU/mL的菌液，混匀，放入震荡培养箱中37℃培养24h，观察结果，肉汤中肉眼可见未变浑浊的浓度为该细菌的最低抑菌浓度。
1.4实验结果
图3为金黄色葡萄球菌的MIC结果图，在阴性对照中(第八列)和4mg/mL的MIL-101(Fe)-PA(第一列)孔中的溶液澄清，阳性对照孔(第七列)和其他低浓度的实验孔的溶液均产生浑浊。本次实验说明在该合成药物浓度为4mg/mL时，可抑制金黄色葡萄球菌的生长。
图4为大肠埃希氏菌的MIC结果图，在浓度为2mg/mL和4mg/mL的MIL-101(Fe)-PA孔中的溶液较为清澈，阳性对照孔及其他低浓度的孔内溶液均有较明显的浑浊现象出现，表明该合成药物抑制大肠埃希氏菌的最小浓度在2mg/mL。
2、细菌生长曲线的测定
2.1实验过程
在96孔板各孔中加入100μL的LB肉汤，加入100μL不同浓度(4mg/mL、2mg/mL、1mg/mL、0.5mg/mL、0.25mg/mL)的MIL-101(Fe)-PA溶液到96孔板中，阴性对照加入100μL肉汤溶液，设置3组平行样。后加入20μL 105CFU/mL的菌液，混匀，放入37℃震荡培养箱中培养，每隔2h使用酶标仪测量一次OD600值，做出在不同药物浓度下的生长曲线。
2.2实验结果
如图5和表1所示，由金黄色葡萄球菌的生长曲线可知，在8h内，2mg/mL MIL-101(Fe)-PA对金黄色葡萄球菌具有明显的抑制作用，证明在该浓度下的药物可抑制金黄色葡萄球菌8h的生长。而在4mg/mL的浓度下，金黄色葡萄球菌的生长曲线趋于一条水平线，证明在4mg/mL的浓度下，金黄色葡萄球菌的生长受到药物严重的抑制作用。
表1细菌生长曲线(金黄色葡萄球菌)
如图6和表2所示，由大肠埃希氏菌的生长曲线可知，在8h内，2mg/mL的药物浓度也可以对大肠埃希氏菌产生较明显抑制作用，但在6h时，细菌开始有生长的趋势。当药物浓度达到4mg/mL时，大肠埃希氏菌基本上停止生长。
表2细菌生长曲线(大肠埃希氏菌)
3、细菌存活率测定
取本发明实施例1制得的MIL-101(Fe)-PA、对比例1制得的MIL-101(Fe)和百秋李醇PA进行检测。
3.1实验过程
将100μL 8mg/mL的MIL-101(Fe)-PA、MIL-101(Fe)和PA分别置于1.5mL EP管中，用PBS倍比稀释混匀，配置成4mg/mL、2mg/mL、1mg/mL、0.5mg/mL、0.25mg/mL、0mg/mL的药物溶液。在96孔板上加入50μL药物，每个浓度设置4个复孔，之后在每个孔中加入菌液(50μL，1.5×105CFU/mL)，在30℃下共孵育3h，每孔加MTT溶液10μL，继续孵育4h，各加入100μL DMSO，放入恒温振荡器30min，培养结束后，在酶标仪上波长570mm测其OD值，计算存活率。
3.2实验结果
金黄色葡萄球菌存活率的结果如图7和表3所示，在2mg/mL及以上的浓度下，MIL-101(Fe)-PA对金黄色葡萄球菌具有极强的抑菌能力，其细菌存活率低于10％，远远低于同等浓度下MIL-101(Fe)和PA的杀菌效应，证明MIL-101(Fe)-PA具有优秀的抑菌效应。
大肠埃希氏菌存活率结果显示如图8和表3所示，当MIL-101(Fe)-PA的浓度在2mg/mL及其以上浓度时，大肠埃希氏菌的存活率在50％以下，低于同等浓度下MIL-101(Fe)和PA的杀菌效应，证明MIL-101(Fe)-PA具有比MIL-101(Fe)和PA更好的抑大肠埃希氏菌效应。
表3细菌MTT实验
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (10)
1.一种MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、称取对苯二甲酸和六水氯化铁，置于容器中，加入N,N-二甲基甲酰胺，超声使之分散均匀；
S2、再加入百秋李醇，继续超声，分散均匀后倒入反应釜中，置于烘箱中反应一定时间，反应釜冷却至室温后，取出；
S3、吸去上清，沉淀用乙醇溶解，溶解液吸出放入离心管，离心管配平离心，吸出上清液，沉淀用乙醇重复洗涤3次；
S4、最后用乙醇稀释倒入玻璃培养皿中，干燥，即得。
2.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中对苯二甲酸的添加量为1.5-1.8g。
3.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中六水氯化铁的添加量为0.6-0.9g。
4.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中N,N-二甲基甲酰胺的添加量为12-16mL。
5.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中百秋李醇的添加量为0.006-0.027g；所述步骤S2中百秋李醇的添加量为对苯二甲酸和六水氯化铁总质量的0.2-1％。
6.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中超声功率为120W，超声时间为12-18min。
7.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中超声功率为120W，超声时间为15-25min。
8.根据权利要求1所述的MIL-101(Fe)-PA的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中烘箱温度为75-155℃；所述反应时间为17-22h。
9.一种根据权利要求1-8任一项所述的制备方法制得的MIL-101(Fe)-PA。
10.一种根据权利9所述的MIL-101(Fe)-PA在制备抗菌药物中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310084472.9A CN116082655A (zh) | 2023-01-13 | 2023-01-13 | 一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310084472.9A CN116082655A (zh) | 2023-01-13 | 2023-01-13 | 一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116082655A true CN116082655A (zh) | 2023-05-09 |
Family
ID=86200632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310084472.9A Pending CN116082655A (zh) | 2023-01-13 | 2023-01-13 | 一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116082655A (zh) |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1046574A (zh) * | 1989-04-12 | 1990-10-31 | 普罗格特-甘布尔公司 | 用香料/环糊精配合物处理织物 |
| US6036964A (en) * | 1998-03-05 | 2000-03-14 | Colgate-Palmolive Company | Personal hygiene product with enhanced fragrance delivery |
| US20060134239A1 (en) * | 2003-06-17 | 2006-06-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Agents against microorganisms containing patchouli oil, patchouli alcohol and/or the derivatives thereof |
| WO2007035596A2 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Mastertaste Inc. | Metal organic framework odor sequestration and fragrance delivery |
| DE102016220085A1 (de) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | geruchsreduzierende Körperpflegemittel |
| US20180339284A1 (en) * | 2016-02-04 | 2018-11-29 | Nanjing Normal University | Synthesis and Application of MOFs/natural Polymers Composite Beads Adsorbents |
| CN109310635A (zh) * | 2016-06-13 | 2019-02-05 | 沙特基础工业全球技术公司 | 用于受控和触发释放的纳米结构胶体体 |
| JP2019205773A (ja) * | 2018-05-30 | 2019-12-05 | 日立化成株式会社 | 多孔性配位高分子を用いた芳香発生方法及び該芳香発生方法によって発生する芳香成分の分析方法 |
| JP2019205772A (ja) * | 2018-05-30 | 2019-12-05 | 日立化成株式会社 | 多孔性配位高分子を用いた録香方法 |
| CN111714540A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-09-29 | 中山大学 | 一种挥发油类物质微纳米药物递送系统及其制备方法与应用 |
| CN111803696A (zh) * | 2020-07-10 | 2020-10-23 | 中山大学 | 一种用于皮肤创伤修复的广藿香油纳米复合膜的制备方法 |
| US20210228577A1 (en) * | 2018-05-09 | 2021-07-29 | Biocydex | Substituted cyclodextrin-metal complexes and uses thereof |
| CN113980285A (zh) * | 2021-10-08 | 2022-01-28 | 暨南大学 | 一种MIL-101(Fe)-MPU及其制备方法与应用 |
| CN114246870A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-03-29 | 广东药科大学 | MIL-101(Fe)-T705及其制备方法和应用 |
| GB202203265D0 (en) * | 2021-04-15 | 2022-04-20 | Panjin Institute Of Industrial Technology Dalian Univ Of Techonology | Defective metal-organic framework desulfurization adsorbent and its preparation method and use |
-
2023
- 2023-01-13 CN CN202310084472.9A patent/CN116082655A/zh active Pending
Patent Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1046574A (zh) * | 1989-04-12 | 1990-10-31 | 普罗格特-甘布尔公司 | 用香料/环糊精配合物处理织物 |
| US6036964A (en) * | 1998-03-05 | 2000-03-14 | Colgate-Palmolive Company | Personal hygiene product with enhanced fragrance delivery |
| US20060134239A1 (en) * | 2003-06-17 | 2006-06-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Agents against microorganisms containing patchouli oil, patchouli alcohol and/or the derivatives thereof |
| WO2007035596A2 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Mastertaste Inc. | Metal organic framework odor sequestration and fragrance delivery |
| US20180339284A1 (en) * | 2016-02-04 | 2018-11-29 | Nanjing Normal University | Synthesis and Application of MOFs/natural Polymers Composite Beads Adsorbents |
| CN109310635A (zh) * | 2016-06-13 | 2019-02-05 | 沙特基础工业全球技术公司 | 用于受控和触发释放的纳米结构胶体体 |
| US20190290762A1 (en) * | 2016-06-13 | 2019-09-26 | Nitin Chopra | Nano-architectured colloidosomes for controlled and triggered release |
| DE102016220085A1 (de) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | geruchsreduzierende Körperpflegemittel |
| US20210228577A1 (en) * | 2018-05-09 | 2021-07-29 | Biocydex | Substituted cyclodextrin-metal complexes and uses thereof |
| JP2019205772A (ja) * | 2018-05-30 | 2019-12-05 | 日立化成株式会社 | 多孔性配位高分子を用いた録香方法 |
| JP2019205773A (ja) * | 2018-05-30 | 2019-12-05 | 日立化成株式会社 | 多孔性配位高分子を用いた芳香発生方法及び該芳香発生方法によって発生する芳香成分の分析方法 |
| CN111714540A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-09-29 | 中山大学 | 一种挥发油类物质微纳米药物递送系统及其制备方法与应用 |
| CN111803696A (zh) * | 2020-07-10 | 2020-10-23 | 中山大学 | 一种用于皮肤创伤修复的广藿香油纳米复合膜的制备方法 |
| GB202203265D0 (en) * | 2021-04-15 | 2022-04-20 | Panjin Institute Of Industrial Technology Dalian Univ Of Techonology | Defective metal-organic framework desulfurization adsorbent and its preparation method and use |
| CN113980285A (zh) * | 2021-10-08 | 2022-01-28 | 暨南大学 | 一种MIL-101(Fe)-MPU及其制备方法与应用 |
| CN114246870A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-03-29 | 广东药科大学 | MIL-101(Fe)-T705及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| NASRUL ARAHMAN，等: "Hydrophilic Antimicrobial Polyethersulfone Membrane for Removal of Turbidity of Well-Water", 《WATER》, vol. 14, no. 22, 20 November 2022 (2022-11-20), pages 3769 * |
| 叶贝妮: "多孔二氧化硅AEROPERL(R)300 Pharma在中药制剂中的应用研究", 《上海中医药大学硕士学位论文》, 3 December 2015 (2015-12-03), pages 1 - 84 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chen et al. | Graphene oxide as an anaerobic membrane scaffold for the enhancement of B. adolescentis proliferation and antagonistic effects against pathogens E. coli and S. aureus | |
| CN107988115B (zh) | 植物乳杆菌及其复合益生菌发酵液与制备方法 | |
| CN111011393A (zh) | 一种模拟氧化酶制备及其光催化抑菌杀菌应用 | |
| CN108624524A (zh) | 一株生产细菌纤维素的菌株及其分离筛选方法 | |
| CN114246870B (zh) | MIL-101(Fe)-T705及其制备方法和应用 | |
| WO2019001548A1 (zh) | 利用平滑菱形藻发酵培养制备岩藻黄素的方法 | |
| CN116082655A (zh) | 一种MIL-101(Fe)-PA及其制备方法和应用 | |
| CN115735912A (zh) | 一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的形貌可控制备方法及其抗菌应用 | |
| CN113444131B (zh) | N-乙酰氨基葡萄糖类化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2233321C2 (ru) | Пищевой продукт, содержащий продукты метаболизма красных фотосинтетических бактерий и штамм rhodopseudomonas capsulata fermbp-7434, используемый для его получения | |
| CN108410766B (zh) | 共轭聚合物pmnt在促进肠道有益菌粘附及其生物膜形成的应用 | |
| Ren et al. | A potential ferromagnetic lanthanide‒transition heterometallic molecular‒based bacteriostatic agent | |
| Li et al. | Study on the biological effects of ZnO nanosheets on EBL cells | |
| Chen et al. | Lactobacillus paracasei R3 Alleviates Tumor Progression in Mice with Colorectal Cancer | |
| CN113599373B (zh) | 一种绿原酸缀合物及其制备方法和应用 | |
| CN113430144B (zh) | 一种耐酸的和繁殖力强的干酪乳杆菌的制备方法及其应用 | |
| CN105708854B (zh) | 一种抗癌注射液及其应用 | |
| CN115196618B (zh) | 一种吉拉尔特试剂t碳点及其制备方法和抗菌应用 | |
| CN117431062B (zh) | 一种绿色发光氨基酸衍生抗菌碳点的制备方法和应用 | |
| CN110923169B (zh) | 一株植物乳杆菌nfl131及其应用 | |
| CN117180294A (zh) | 一种UiO-66(Zr)阿奇霉素纳米抗菌材料及其制备方法 | |
| CN109526981A (zh) | 一种纳米复合材料g-C3N4/Ni及其制备方法与应用 | |
| CN114097807B (zh) | 巴多索隆类化合物在抗农业病原真菌中的用途 | |
| LU504864B1 (en) | Water-soluble curcumin compound with antibacterial ability, and preparation method and application thereof | |
| CN116267910A (zh) | 一种具有蜡样芽孢杆菌抑制作用的纳米乳液及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |