CN116082642A - 一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷、密封胶及其制备方法和应用 - Google Patents
一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷、密封胶及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于高分子材料领域，具体涉及一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷、密封胶及其制备方法和应用。聚硅氧烷具有如下通式：
其中，R1、R5独立地选自‑S(CH2)mOCONH(CH2)pOCOCH＝CH2或‑S(CH2)mOCONH(CH2)qNHCOO(CH2)pOCOCH＝CH2，m、p为2～8的整数，q为2～10的整数；R2、R6独立地选自‑S(CH2)gSi(R8)f(OR7)3‑f，其中R7、R8为C1～C5的烷基，g为2～6的整数，f为0～3的整数；R3、R4独立地选自C1～C5的烷基或苯基；a、b为0～3的整数，且a、b不同时为零；n为50～1500的整数。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料领域，具体涉及一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷、密封胶及其制备方法和应用。
背景技术
单组份脱醇型有机硅密封胶是电子行业使用最广泛的一种有机硅胶黏剂，它在固化过程中产生甲醇或乙醇气体，无难闻气味，无腐蚀性，粘接性能优良，在复杂苛刻的环境中能保持良好的物理性能及电性能，是一种综合性能优异的单组份有机硅密封胶。
单组份脱醇型有机硅密封胶的固化机理是两端含硅羟基或烷氧基的聚二甲基硅氧烷与交联剂在水分和催化剂的参与下发生缩合反应，释放出醇类小分子的同时交联成具有一定弹性的弹性体。主要配方构成如下：
(1)基础聚合物：主要是α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(俗称107胶)或烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。
(2)填料：硅橡胶本身由于链间作用力较小，固化后的硅胶强度很低，必须依靠填料的填充才能提高强度。主要填料包括碳酸钙、硅微粉、氧化铝、氢氧化铝和各种颜料粉体，对于透明或者半透明的密封胶，则主要使用纳米二氧化硅作为补强填料。
(3)交联剂：乙烯基三甲氧基硅烷(ViSi(OMe)3)、甲基三甲氧基硅烷(MeSi(OMe)3)。
(4)偶联剂：主要包括氨基硅烷、甲基丙烯酰氧基硅烷、环氧基硅烷、巯基硅烷等。硅烷偶联剂同时含有有机官能团和可水解基团，可在有机物质和无机物质之间起到“分子桥”的作用，从而提高单组份室温硫化硅橡胶对无机物质的粘附力。同时，含有烷氧基团的偶联剂，在某种程度上也发挥了交联剂的作用。
(5)催化剂，主要包括有机锡催化剂、有机钛催化剂、胺类及胍类催化剂等。
单组分脱醇型有机硅密封胶的主要缺点是固化速度慢，通常点胶后需要放置半小时至数小时才能进入下一道工序，不适用于流水线式连续化生产，如消费电子产品、汽车电子产品等的制造。未固化的单组分有机硅密封胶在加热过程中会出现发泡的问题，且会影响其后期深层固化，因而不适用于加热加速固化。为弥补其固化速度慢的问题，引入可紫外线交联固化的基团从而实现紫外线湿气双重固化成为一种可能的选择。
通过巯烯加成反应来实现紫外光交联固化是一种解决方案。乙烯基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷作为基础聚合物、多级硫醇作为交联剂，加入光引发剂、硅烷偶联剂及交联剂、催化剂等，可实现紫外光湿气双重固化。或者采用巯基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷作为基础聚合物、多乙烯基硅油作为交联剂，加入光引发剂、硅烷偶联剂及交联剂、催化剂等，也能实现紫外光湿气双重固化。紫外光巯烯加成反应无氧阻聚的影响，表干优异，但对基材的附着力较差，有些还必须低温存贮，因而限制了其应用领域，大多应用于液晶显示屏密封、触摸屏贴合等。
以丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷作为基础聚合物，加入光引发剂、硅烷偶联剂及交联剂、催化剂等，在紫外线照射下可实现紫外光湿气双重固化，是一种比较理想的自由基型光固化有机硅密封胶。丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷的合成，目前主要有两种技术路线，一是从α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷出发，采用丙烯酰氧基丙基三烷氧基硅烷进行封端，获得丙烯酰氧基二烷氧基封端的基础聚合物。这条工艺路线原材料简单易得，聚合物分子量可调节，但其缺点是聚合物链段上仅有两个丙烯酰氧基基团，因氧阻聚会导致表干性不好，表面发粘，同时贮存稳定性和透明度欠佳。二是从含有三个及以上伯羟基官能团的聚二甲基硅氧烷出发，通过加入异氰酸酯基硅烷、多异氰酸酯及丙烯酸酯羟基酯，从而在主链上引入烷氧基和丙烯酰氧基，实现紫外光湿气双重固化。因含有三个及以上伯羟基官能团的聚二甲基硅氧烷多是从多含氢硅油通过加成反应制得，聚合物分子量普遍较低，制备得到的丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷固化后很脆，没有什么弹性，不适合作为密封胶使用。因此，需要一种适用于密封胶且性能优异的丙烯酰氧基烷氧基封端聚硅氧烷。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷，该聚硅氧烷可通过紫外光、湿气双固化，而且可用于制备性能优异的密封胶。
本发明还提出一种含有上述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷的密封胶及其制备方法和应用。
本发明的第一方面，提出一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷，具有如式Ⅰ所示下通式：
其中，R1、R5独立地选自-S(CH2)mOCONH(CH2)pOCOCH＝CH2或-S(CH2)mOCONH(CH2)qNHCOO(CH2)pOCOCH＝CH2，m、p独立地选自2～8的整数；更优选的m、p为2～6的整数；进一步优选的m、p为2；q为2～10的整数，更优选q为4～8的整数，更优选q为6；
R2、R6独立地选自-S(CH2)gSi(R8)f(OR7)3-f，其中R7、R8为C1～C5的烷基，更优选C1～C3的烷基，进一步优选为甲基；g为2～6的整数，更优选的g为2～5的整数，进一步优选g为3；f为0～3的整数，进一步优选f为0或1；
R3、R4独立地选自C1～C5的烷基或苯基，更优选的R3、R4独立地选自甲基、乙基、丙基、苯基中一种，进一步优选R3、R4选自甲基；
a、b选自0～3的整数，且a、b不同为零；更优选a、b独立地选自1或2，且a+b≥3；
n为50～1500的整数，更优选的n为100～1400的整数。
根据本发明的第一方面，至少具有如下的有益效果：
本发明的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷同时含有可光固化的丙烯酰氧基，以及可湿气固化的烷氧基，在应用过程中可实现紫外光、湿气双重固化。丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷应用于密封胶，紫外光照下初步固化具有一定的力学性能，后续密封胶吸收空气中湿气继续固化，密封胶力学性能进一步改善。
优选地，所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷的粘度(25℃)为1000～200000mPa·s。
本发明的第二方面，提出所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷的制备方法，包括如下步骤：
S1，将端三乙烯基封端的聚硅氧烷、巯基烷基醇、巯基烷氧基硅烷混合，光聚合反应得到两端含有烷氧基和伯羟基的聚硅氧烷；
S2，将步骤S1得到的产物与同时含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物混合，反应得到所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷。
优选地，步骤S1，所述巯基烷基醇与巯基烷氧基硅烷的摩尔比为1～6：1，更优选2～6：1，进一步优选3～6：1，包括但不限于3：1，4：1，5：1，6：1等。
优选地，步骤S1中，所述巯基烷基醇和巯基烷氧基硅烷中的总巯基与端三乙烯基封端的聚硅氧烷中的乙烯基的摩尔比为1：1～1.1，更优选1：1～1.05，进一步优选1：1左右。
优选地，步骤S1中还加入了光引发剂，所述光引发剂的质量为所述端三乙烯基封端的聚硅氧烷质量的0.5～2％，更优选0.5～1％，更优选1％左右。
优选地，步骤S1中，所述光引发剂包括2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(1173)、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(TPOL)、2,2-二乙氧基-1-苯己酮(DEAP)、4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(TPO)、1-羟基环已基苯基酮(184)、安息香双甲醚(651)中的一种或几种。
优选地，所述端三乙烯基封端的聚硅氧烷的粘度(25℃)1000～165000mPa·s，更优选1000～100000mPa·s；所述端三乙烯基封端的分子量为18000～135000；所述端三乙烯基封端的聚硅氧烷的乙烯基含量为0.045～0.4mmol/g，更优选0.06～0.33mmol/g。
优选地，所述巯基烷基醇包括巯基乙醇、巯基己醇、巯基丙醇、巯基丁醇中的至少一种。
优选地，所述巯基烷氧基硅烷具有如下通式：
其中，R7、R8为C1～C5的烷基，更优选C1～C3的烷基，进一步优选为甲基；g为2～6的整数，更优选的g为2～5的整数，进一步优选g为3；f为0～3的整数，进一步优选f为0或1。
优选地，所述巯基烷氧基硅烷包括巯丙基甲基二甲氧基硅烷、巯丙基三甲氧基硅烷、巯丙基甲基二乙氧基硅烷、巯丙基三乙氧基硅烷中的至少一种。
优选地，步骤S1中，所述光聚合的时间为1～8h，更优选2～4h；所述光聚合的温度为20～50℃，更优选20～40℃，进一步优选室温；所述光聚合的光源为365～425nm的紫外线，更优选365～395nm的紫外线，进一步优选的光源为365nm的紫外线；所述紫外光线的光强为5～50mW/cm2，更优选10～30mW/cm2。
优选地，步骤S2中，两端含有烷氧基和伯羟基的聚硅氧烷中的伯羟基与含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物中的异氰酸酯基的摩尔比为1：1～1.2，更优选1：1～1.1，更优选1：1～1.05。
优选地，步骤S2中还加入了催化剂，所述催化剂的质量为所述端三乙烯基封端的聚硅氧烷质量的0.01～1％，更优选0.05～0.1％。
优选地，步骤S2在黄光环境、惰性气体保护下进行，所述惰性气体包括氮气、氩气、氦气等。
优选地，所述催化剂包括二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二甲基锡、二月桂酸二辛基锡、辛酸亚锡、二丁基二醋酸锡、二甲基二醋酸锡、二辛基二醋酸锡、双乙酰丙酮基二丁基锡、双十二烷硫基二丁基锡、双十二烷硫基二甲基锡、双十二烷硫基二辛基锡、二辛癸酸二丁基锡、二辛癸酸二甲基锡、二辛癸酸二辛基锡、氧化二辛基锡、氧化二丁基锡中的至少一种。
优选地，步骤S2中，所述反应的温度为60～100℃，更优选70～90℃，更优选75℃左右；所述反应的时间为2～8h，更优选2～5h左右。
优选地，步骤S2中，所述反应在惰性气体保护下进行，所述惰性气体包括氮气、氦气、氩气中的至少一种。
优选地，步骤S2中，所述含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物包括异氰酸酯丙烯酸乙酯、或二异氰酸酯类单体与丙烯酸羟乙酯反应得到的低聚物中的至少一种。
优选地，所述二异氰酸酯类单体包括六亚甲基二异氰酸酯。
优选地，步骤S2中，所述含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物为二异氰酸酯类单体与丙烯酸羟乙酯反应得到的低聚物的情形下，所述二异氰酸酯类单体与丙烯酸羟乙酯的摩尔比为1～1.1:1，更优选1～1.05：1，更优选1：1左右。
优选地，所述含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的低聚物为二异氰酸酯类单体与丙烯酸羟乙酯反应得到的低聚物的情形下，所述二异氰酸酯类单体可先与丙烯酸羟乙酯反应得到低聚物，再将低聚物投入步骤S2中参与反应；或者步骤S2中，先加入二异氰酸酯类单体，后加入丙烯酸羟乙酯。
优选地，所述含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的低聚物为二异氰酸酯类单体与丙烯酸羟乙酯反应得到的低聚物的情形下(即所述R1、R5独立地选自--S(CH2)mOCONH(CH2)qNHCOO(CH2)pOCOCH＝CH2时)，所述步骤S2具体为，将步骤S1的得到的两端含有烷氧基和伯羟基的聚硅氧烷与二异氰酸酯类单体混合，反应2～4h，后加入丙烯酸羟乙酯，反应1～3h，得到所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷。
优选地，以重量份计，所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷的制备原料包括如下组分：
端三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷90～110份；
巯基烷基醇0.1～10份；
巯基烷氧基硅烷0.1～10份；
光引发剂0.01～10份；
含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物0.1～10份；
催化剂0.01～0.1份。
优选地，以重量份计，所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷的制备原料包括如下组分：
端三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷95～105份；
巯基烷基醇0.1～2份；
巯基烷氧基硅烷0.1～3份；
光引发剂0.01～1份；
含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物0.5～4份；
催化剂0.01～0.05份。
本发明的第三方面，提出一种密封胶，包括所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷。
优选地，所述密封胶包括如下重量份的组分：
丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷80～120份；
交联剂1～10份；
光引发剂0.01～10份；
固化催化剂0.01～10份。
优选地，所述密封胶包括如下重量份的组分：
丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷90～110份；
交联剂4～10份；
光引发剂0.01～2份；
固化催化剂0.01～0.5份；
填料1～10份。
优选地，所述密封胶包括如下重量份的组分：
丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷90～110份；
交联剂4～6份；
光引发剂0.05～1份；
固化催化剂0.05～0.1份；
填料2～8份。
优选地，所述交联剂包括四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三丙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三丙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二丙氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基甲基二丙氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷、苯基甲基二丙氧基硅烷、四甲氧基硅烷中的至少一种，优选甲基三甲氧基硅烷、四甲氧基硅烷和二甲基二甲氧基硅烷中的至少一种。
优选地，所述光引发剂包括2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(1173)、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(TPOL)、2,2-二乙氧基-1-苯己酮(DEAP)、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦(TPO)、1-羟基环已基苯基酮(184)、安息香双甲醚(651)中的至少一种。光引发剂可选用与丙烯酰氧基烷氧基聚硅氧烷制备过程中使用的光引发剂相同或不同的种类。
优选地，所述固化催化剂包括有机钛化合物、有机锡化合物中至少一种；所述有机锡催化剂包括二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二甲基锡、二月桂酸二辛基锡、辛酸亚锡、二丁基二醋酸锡、二甲基二醋酸锡、二辛基二醋酸锡、双乙酰丙酮基二丁基锡、双十二烷硫基二丁基锡、双十二烷硫基二甲基锡、双十二烷硫基二辛基锡、二辛癸酸二丁基锡、二辛癸酸二甲基锡、二辛癸酸二辛基锡、氧化二辛基锡、氧化二丁基锡中的至少一种；所述有机钛化合物包括钛酸四乙酯、钛酸四异丙酯、钛酸四正丁酯、钛酸四叔丁酯、四(2-乙基己醇)钛、二异丙氧基二(乙酰乙酸乙酯)钛螯合物、二正丁氧基二(乙酰乙酸乙酯)钛螯合物、二叔丁氧基二(乙酰乙酸乙酯)钛螯合物、二异丙氧基二(乙酰丙酮)钛螯合物中的至少一种。
优选地，所述填料包括碳酸钙、二氧化硅、氧化铝、氢氧化铝中的至少一种，所述二氧化硅包括气相法二氧化硅、沉淀法二氧化硅中的至少一种。
优选地，所述密封胶由包括如下步骤的制备方法制备得到：将所述密封胶的原料混合，得到所述密封胶。
优选地，所述密封胶制备过程中的混合在真空避光状态下进行，混合时间为20～50min，更优选30min左右；混合得到的密封胶真空避光密封保存，如将密封胶封装到黑色针筒包装中，并用铝塑膜真空塑封保存。
本发明的第四方面，所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷或所述密封胶在电子产品密封中的应用。
优选地，所述电子产品包括液晶显示屏、触摸屏、摄像头中的至少一种。
与现有技术相比，本发明至少具有如下的有益效果：
1、采用端三乙烯基硅油合成了一种多官能度的丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷基础聚合物，可实现紫外光湿气双重固化。通过调节巯基烷基醇和巯基烷氧基硅烷的摩尔比，可获得光固化表干性优异、湿气固化速度快的密封胶配方，可室温存储；
2、通过调节端三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷的分子量，可以获得低模量、高强度、高断裂伸长率的单组分脱醇型有机硅密封胶，拓展紫外光湿气双重固化单组分脱醇型有机硅密封胶的应用领域。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
以下实施例中所用的原料，如无特殊说明，均可从常规商业途径得到；所采用的工艺，如无特殊说明，均采用本领域的常规工艺；所采用的操作温度，如无特殊说明，均为室温(20±5℃)。实施例中的份数，如无特殊说明，均为重量份。
实施例1
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为1000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇1.72份，巯丙基三甲氧基硅烷2.16份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线(光强为20mW/cm2)常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯3.1份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为2：1。
实施例1～4的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷结构式如式III所示：
实施例1～4的结构式类似，主要是分子量的不同，实施例1～4的n为分别为230～250、400～450、650～700、1300～1400。
实施例2
本实施例制备了一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为5000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.94份，巯丙基三甲氧基硅烷1.18份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线(光强为20mW/cm2)常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯1.69份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为2：1。
实施例3
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为20000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.63份，巯丙基三甲氧基硅烷0.79份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线(光强为20mW/cm2)常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯1.13份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为2：1。
实施例4
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为100000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.31份，巯丙基三甲氧基硅烷0.39份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线(光强为20mW/cm2)常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯0.56份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为2：1。
实施例5
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为20000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.78份，巯丙基三甲氧基硅烷0.39份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线(光强为20mW/cm2)常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯1.41份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为5：1。
实施例5的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷结构式如式IV所示：
n为650～700。
实施例6
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为20000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.47份，巯丙基三甲氧基硅烷1.18份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯0.85份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为1：1。
实施例6的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷结构式如式V所示：
实施例7
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为20000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.31份，巯丙基三甲氧基硅烷1.57份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，继续加入异氰酸酯丙烯酸乙酯0.56份、二丁基二月桂酸锡0.05份，在氮气保护下，升温到75℃搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为1：2。
实施例7的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷结构式如式VI所示：
n为650～700。
实施例8
本实施例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为20000mPa·S的三乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100份，巯基乙醇0.63份，巯丙基三甲氧基硅烷0.79份，光引发剂1173(2-羟基-2-甲基苯丙酮)1份，置于光化学反应仪中，在氮气保护下用365nm的紫外线常温照射3h，得到两端含有硅烷氧基和伯羟基的聚二甲基硅氧烷。将反应产物从光化学反应仪中移出，转移到黄光环境中，在氮气保护下，升温到75℃，加入六亚甲基二异氰酸酯1.35份，搅拌均匀后分三步加入二丁基二月桂酸锡共0.05份，搅拌反应3h，最后加入丙烯酸羟乙酯1.02份，继续搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。巯基乙醇和巯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为2：1。
实施例8的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷结构式如式VII所示：
式VII，n为650～700。
表1 实施例1～8丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷的制备原料(重量份)
对比例1
本对比例制备一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷，具体过程如下：
在带有磁力转子的三口烧瓶中加入粘度为20000mPa·S的α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(羟基含量为0.026mmol/g)100份，3-(丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷2份，在氮气保护下，升温到80℃，再加入醋酸0.1份，搅拌反应2h，得到丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷。
对比例1的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷结构式如式VIII所示
n为950～1000。
实施例9
实施例9采用实施例1制备得到的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷作为基体树脂制备密封胶，具体配方见表2，制备过程如下：
将实施例1制得的丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷100份添加到行星搅拌釜中，加入光引发剂1173 3份，甲基三甲氧基硅烷6份，二丁基二月桂酸锡0.1份、气相法白炭黑H30RY 2份，在真空避光状态下搅拌30min，然后分装到黑色针筒包装中，用铝塑膜真空塑封保存。实施例10～16
实施例10～16分别采用实施例2～8中制备的丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷制备密封胶，配方见表2，制备过程与实施例9类似。
对比例2
本对比例分别采用对比例1制备的丙烯酰氧基烷氧基封端聚二甲基硅氧烷制备密封胶，配方见表2，制备过程与实施例9类似。
表2实施例9～16和对比例1密封胶的原料(重量份)
试验例
测试了实施例9～16和对比例2制备的密封胶的的性能。其中：
粘度测试采用Brookfield锥盘粘度计。
湿气表干测试是在25℃，65％湿度环境下采用指触表干测试的方法进行测试，是湿气固化类胶黏剂的标准测试方法。
表面固化情况测试是将包装管内胶水挤出到玻璃上后，迅速转移到395nm的LED灯下固化，固化能量2000mj/cm2，固化后迅速指触胶水避免测试表面固化情况。
室温存储3个月后粘度测试是评价密封胶室温存储稳定性一种测试方法，一般粘度变化范围较小表明产品在室温存储过程中无聚合反应发生。
硬度测试采用Shore A硬度计测试。
拉伸强度和断裂伸长率测试是将密封胶制备成哑铃型试片，按条件固化后采用岛津拉力试验机AGS-X进行测试。
表3实施例9～16和对比例2制备的密封胶的性能
由表3可知，实施例9～16采用不同丙烯酰氧基烷氧基聚二甲基硅氧烷制备的单组分有机硅双固化组合物，具有UV固化和湿气固化双重固化特性，表面固化较好，室温存储3个月后粘度变化较小，具有较好的室温存储稳定性；而且当丙烯酰氧基官能团数量大于等于3个时(实施例9～12和实施例14～16)，密封胶的固化性能进一步改善。对比例2中采用丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷和α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷水解缩合合成的丙烯酰氧基烷氧基聚二甲基硅氧烷来制备单组分有机硅组合物，同样具有UV固化和湿气固化双重固化特性，因其丙烯酰氧基官能团数量为2，因氧阻聚导致表面固化较差，有明显油状物。
上面对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (10)
1.一种丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷，其特征在于，具有如式I所示通式：
式I中，R1、R5独立地选自-S(CH2)mOCONH(CH2)pOCOCH＝CH2或-S(CH2)mOCONH(CH2)qNHCOO(CH2)pOCOCH＝CH2，m、p为2～8的整数，q为2～10的整数；
R2、R6独立地选自-S(CH2)gSi(R8)f(OR7)3-f，其中R7、R8为C1～C5的烷基，g为2～6的整数，f为0～3的整数；
R3、R4独立地选自C1～C5的烷基或苯基；
a、b选自0～3的整数，且a、b不同时为零；
n为50～1500的整数。
2.根据权利要求1所述的聚硅氧烷，其特征在于，a、b独立地选自1或2，且a+b≥3。
3.一种制备如权利要求1或2所述的聚硅氧烷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1，将端三乙烯基封端的聚硅氧烷、巯基烷基醇、巯基烷氧基硅烷混合，光聚合反应得到两端含有烷氧基和伯羟基的聚硅氧烷；
S2，将步骤S1得到的产物与同时含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物混合，反应得到所述丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷。
4.根据权利要求3所述的聚硅氧烷的方法，其特征在于，步骤S1，所述巯基烷基醇与巯基烷氧基硅烷的摩尔比为1～10：1。
5.根据权利要求3所述的聚硅氧烷的方法，其特征在于，步骤S1中，所述巯基烷基醇和巯基烷氧基硅烷中的总巯基与端三乙烯基封端的聚硅氧烷中的乙烯基的摩尔比为1：1～1.1。
6.根据权利要求3所述的聚硅氧烷的方法，其特征在于，步骤S2中，步骤S1的产物与含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体和/或低聚物中的异氰酸酯基的摩尔比为1：1～1.2。
7.根据权利要求3所述的聚硅氧烷的方法，其特征在于，所述含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的单体包括异氰酸酯丙烯酸乙酯；所述含异氰酸酯基和丙烯酰氧基的低聚物包括二异氰酸酯类单体与丙烯酸羟乙酯反应得到的低聚物。
8.一种密封胶，其特征在于，包括权利要求1或2所述的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷。
9.根据权利要求8所述的密封胶，其特征在于，所述密封胶包括如下重量份的组分：丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷80～120份；
交联剂1～10份；
光引发剂0.01～10份；
固化催化剂0.01～10份。
10.权利要求1或2所述的丙烯酰氧基烷氧基封端的聚硅氧烷、或权利要求8或9所述密封胶在电子产品密封中的应用。
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| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116082642A (zh) |
Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391677A (en) * | 1991-07-23 | 1995-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Acrylic-functional organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
| CN102408868A (zh) * | 2010-09-20 | 2012-04-11 | 广州市回天精细化工有限公司 | 快速深度固化的单组分脱醇型有机硅灌封胶及制备方法 |
| EP2463325A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing silane-terminated polysiloxanes |
| US20160032060A1 (en) * | 2013-02-11 | 2016-02-04 | Dow Corning Corporation | Curable Silicone Compositions Comprising Clustured Functional Polyorganosiloxanes And Silicone Reactive Diluents |
| CN108530586A (zh) * | 2018-03-23 | 2018-09-14 | 深圳市库泰克电子材料技术有限公司 | 一种可uv湿气双重固化的改性有机硅聚合物的制备方法 |
| CN110256959A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-09-20 | 郝建强 | 可uv固化有机硅离型剂 |
| CN110396392A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-01 | 郝建强 | Uv/热/湿气三重固化有机硅胶粘剂 |
| CN110396391A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-01 | 郝建强 | 紫外线/湿气/热三重固化有机硅胶粘剂 |
| CN110878142A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-13 | 湖北新蓝天新材料股份有限公司 | 烷氧基封端聚硅氧烷的合成方法及烷氧基封端聚硅氧烷 |
| CN112062964A (zh) * | 2020-08-12 | 2020-12-11 | 肇庆市武大环境技术研究院 | 一种uv/湿气双固化丙烯酸酯聚硅氧烷及其制备方法和应用 |
| CN112680175A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-04-20 | 深圳斯多福新材料科技有限公司 | 一种可uv湿气双固化硅胶 |
| CN114106335A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-01 | 杭州之江有机硅化工有限公司 | 一种烷氧基封端聚硅氧烷聚合物及其制备方法 |
| CN114874746A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-09 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | Uv-湿气双重固化的有机硅组合物及其用途和制备方法 |
| CN115386334A (zh) * | 2022-09-03 | 2022-11-25 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种可uv湿气双固化的有机聚硅氧烷组合物及其制备方法 |
-
2022
- 2022-12-27 CN CN202211681080.2A patent/CN116082642A/zh active Pending
Patent Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391677A (en) * | 1991-07-23 | 1995-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Acrylic-functional organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
| CN102408868A (zh) * | 2010-09-20 | 2012-04-11 | 广州市回天精细化工有限公司 | 快速深度固化的单组分脱醇型有机硅灌封胶及制备方法 |
| EP2463325A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing silane-terminated polysiloxanes |
| US20160032060A1 (en) * | 2013-02-11 | 2016-02-04 | Dow Corning Corporation | Curable Silicone Compositions Comprising Clustured Functional Polyorganosiloxanes And Silicone Reactive Diluents |
| CN108530586A (zh) * | 2018-03-23 | 2018-09-14 | 深圳市库泰克电子材料技术有限公司 | 一种可uv湿气双重固化的改性有机硅聚合物的制备方法 |
| CN110256959A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-09-20 | 郝建强 | 可uv固化有机硅离型剂 |
| CN110396392A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-01 | 郝建强 | Uv/热/湿气三重固化有机硅胶粘剂 |
| CN110396391A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-01 | 郝建强 | 紫外线/湿气/热三重固化有机硅胶粘剂 |
| CN110878142A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-13 | 湖北新蓝天新材料股份有限公司 | 烷氧基封端聚硅氧烷的合成方法及烷氧基封端聚硅氧烷 |
| CN112062964A (zh) * | 2020-08-12 | 2020-12-11 | 肇庆市武大环境技术研究院 | 一种uv/湿气双固化丙烯酸酯聚硅氧烷及其制备方法和应用 |
| CN112680175A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-04-20 | 深圳斯多福新材料科技有限公司 | 一种可uv湿气双固化硅胶 |
| CN114106335A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-01 | 杭州之江有机硅化工有限公司 | 一种烷氧基封端聚硅氧烷聚合物及其制备方法 |
| CN114874746A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-09 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | Uv-湿气双重固化的有机硅组合物及其用途和制备方法 |
| CN115386334A (zh) * | 2022-09-03 | 2022-11-25 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种可uv湿气双固化的有机聚硅氧烷组合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 李成文, 中国优秀硕士学位论文全文数据库 (工程科技Ⅰ辑), no. 5, 15 May 2007 (2007-05-15), pages 016 - 135 * |
| 马子淇等: "有机硅树脂的紫外光固化及其固化膜性能研究", 涂料工业, vol. 43, no. 10, 31 October 2013 (2013-10-31), pages 26 - 31 * |
| 黄月文;刘伟区;: "(甲基)丙烯酰氧基硅烷/聚硅氧烷的研究进展", 高分子材料科学与工程, no. 01, 28 January 2007 (2007-01-28), pages 16 - 20 * |
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