CN116022745A - 一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法，包括以下步骤：(1)将十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸在水溶液中混合，搅拌反应，得到混合溶液；(2)向混合溶液中加入水、硼氢化钠，继续反应，反应结束后离心得到手性硒纳米粒子。本发明可通过控制步骤(2)中水加入的量来调控手性硒纳米粒子的尺寸，实现手性纳米粒子在100nm～500nm之间的可控合成。上述制备方法操作简单，反应条件温和，反应时间短且产物易分离，制备得到的手性硒纳米粒子分散性、均一性好，具有强光学活性，可用于清除细胞内的活性氧，且在生物载药、手性催化等方面具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及手性纳米硒制备技术领域，具体涉及一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法。
背景技术
硒作为人体必需的微量元素之一，是体内谷胱甘肽还原酶组成成分，且硒纳米材料也表现出较高的谷胱甘肽还原酶活性，可用于清除体内过多的活性氧。手性纳米材料(L-或D-)具有结构特异性的稳定性和形态多样性，从而具有特殊的功能性，且纳米粒子的手性会直接影响其生物学效应。
近来，手性硒在生物载药、手性催化等方面表现出良好的应用前景。目前手性硒纳米材料主要通过以下方法制备得到：先将亚硒酸钠还原得到零价硒，再添加手性配体通过后修饰的方法合成手性纳米硒材料。但该方法制备得到的手性纳米硒的均一性较差，且光学活性低，从而影响手性硒的应用效果以及其它应用的发现。
因此，亟需一种可制备得到均一性好、光学活性高的手性硒的方法。基于此，本发明提供了一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法，制备得到的手性硒均一性好，且光学活性得到极大的提高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法，以硼氢化钠、二氧化硒和手性氨基酸为原料，十六烷基三甲基溴化铵为助剂合成手性硒纳米材料。该方法反应条件温和，反应时间短，并可通过调控水加入的量，实现手性纳米硒粒径的可控。制备得到的手性纳米硒具有良好的分散性、均一性以及高光学活性。
为了解决上述技术问题，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸在水溶液中混合，搅拌反应，得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入水、硼氢化钠，继续反应，反应结束后离心得到手性硒纳米粒子。
进一步地，步骤(1)中，所述手性氨基酸为手性半胱氨酸、手性青霉胺或手性酒石酸。
进一步地，步骤(1)中，所述十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸的投料摩尔比为1：5～15：25～35，更优选为1：10：30。通过控制十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸的投料摩尔，使硒元素可在体系中充分分散，从而提高硒的利用率以及合成效果，合成得到的手性硒纳米颗粒具有高光学活性。
进一步地，步骤(1)中，所述搅拌反应的温度为15～30℃，搅拌反应的时间为2～30min。
进一步地，步骤(1)中，所述水溶液中十六烷基三甲基溴化铵的浓度为0.001～0.003mol/L，更优选为0.0025mol/L。
进一步地，步骤(2)中，加入的硼氢化钠与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为7.5～20：1，更优选为10:1。
进一步地，所述十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸、硼氢化钠的投料摩尔比优选为1：10：30：10；该投料比下制备得到手性纳米材料的光学活性以及粒子均一性最高。
进一步地，步骤(2)中，加入水、硼氢化钠后的反应体系中，硼氢化钠的浓度为0.01～0.05mol/L，更优选为0.025mol/L。
进一步地，步骤(2)中，加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为1～20：1。
进一步地，步骤(2)中，当加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为1:1时，手性硒纳米粒子的粒径为400～500nm，例如450nm。
进一步地，步骤(2)中，当加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为5:1时，手性硒纳米粒子的粒径为200～300nm，例如250nm。
进一步地，步骤(2)中，当加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为20:1时，手性硒纳米粒子的粒径为100～200nm，例如150nm。
进一步地，步骤(2)中，所述继续反应的时间为20～35min。
上述反应均在15～30℃下进行，例如25℃，在该温度区间内，体系中的原料以适当的速度相接触反应，避免因温度过高或过低导致反应速度不可控，形成的手性纳米粒子均一性好，光学活性高。
进一步地，本发明通过第一方面所述制备方法制备得到的L-Se纳米粒子可用于清除细胞内活性氧。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
1.本发明以硼氢化钠、二氧化硒和手性氨基酸为原料，在十六烷基三甲基溴化铵助剂的存在下合成手性硒纳米材料。上述制备方法所需的原料易得，操作简单且反应条件温和，反应时间短且产物易分离；且通过控制水的添加量可实现手性硒纳米粒子在粒径为100～500nm的可控合成，且均一性好。粒径的可控合成拓宽了手性硒纳米粒子的研究及应用领域，对研究硒纳米材料的量子尺寸效应以及表面效应创造了基础，且均一性好的纳米材料确保了实验及研究结果的可靠性，排除了因粒径不均一的因素而导致的实验结果偏差较大。此外，本发明制备得到手性纳米粒子在可见光区可观察到高强度信号，表现出高光学活性，而氨基酸、蛋白质等生物活性分子的CD信号在300nm以前，可见光区的CD信号有助于其与生物体内活性分子区分开，有助于其进行生物活性检测以及相关生物学应用。
2.本发明通过将不同手性硒以及硒消旋体纳米粒子用于清除细胞内活性氧，细胞实验表明，L-Se纳米粒子在清除细胞内活性氧方面表现出高活性。
附图说明
图1为实施例1制备的L-Se纳米粒子的透射电镜图；
图2为实施例1制备的L-Se纳米粒子的XRD图；
图3为实施例1、2制备的手性硒纳米粒子的CD图；
图4为实施例4制备的L-Se纳米粒子的透射电镜图；
图5为实施例5制备的L-Se纳米粒子的透射电镜图；
图6为对比例1制备的L-Se纳米粒子的透射电镜图；
图7为对比例1制备的L-Se纳米粒子的CD图；
图8为实施例1、实施例4、实施例5制备的不同尺寸的L-Se纳米粒子的CD图；
图9为不同硒纳米粒子清除细胞内ROS能力的对比图。
具体实施方式
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
本实施例涉及L-Se纳米粒子的制备，制备过程如下：
(1)在25℃下，将2mL浓度为0.0025mol/L的十六烷基溴化铵水溶液与0.05mmol的二氧化硒、0.15mmol的L-半胱氨酸搅拌反应10min后，加入2mL水、0.5mL浓度为0.1M的硼氢化钠水溶液，继续反应1小时；
(2)取反应生成的沉淀，经离心去水相，用水重悬清洗3遍，然后置于60℃烘箱下干燥24小时，得到L-Se纳米粒子。
对本实施例制备的L-Se纳米粒子进行透射电镜及X射线衍射表征，表征结果如下：
图1为L-Se纳米粒子的透射电镜图，由图可知，制备得到的L-Se纳米粒子的尺寸均一，直径为450nm左右；图2为L-Se纳米粒子的X射线衍射表征图，制备得到的纳米粒子的衍射峰均归属于Se，这也说明本实施例制备得到了硒纳米粒子。
此外，利用圆二色光谱仪测试本实施例制备得到的硒纳米粒子的光学活性，由图3可知，在600～800nm可见光区可观察到高强度信号，这也说明本实施例制备的L-Se纳米粒子具有高光学活性。
实施例2
本实施例涉及D-Se纳米粒子的制备，制备过程如下：
(1)在25℃下，将2mL浓度为0.0025mol/L的十六烷基溴化铵水溶液与0.05mmol的二氧化硒、0.15mmol的L-半胱氨酸搅拌反应10min后，加入2mL水、0.5mL浓度为0.1M的硼氢化钠水溶液，继续反应1小时；
(2)取反应生成的沉淀，经离心去水相，用水重悬清洗3遍，然后置于60℃烘箱下干燥24小时，得到D-Se纳米粒子。
利用圆二色光谱仪测试本实施例制备得到的硒纳米粒子的光学活性，由图3可知，在600～800nm可见光区可观察到高强度信号，本实施例制备的D-Se纳米粒子具有高光学活性。
实施例3
本实施例涉及DL-Se纳米粒子的制备，制备过程如下：
(1)在25℃下，将2mL浓度为0.0025mol/L的十六烷基溴化铵水溶液与0.05mmol的二氧化硒、0.15mmol的DL-半胱氨酸搅拌反应10min后，加入2mL水、0.5mL浓度为0.1M的硼氢化钠水溶液，继续反应1小时；
(2)取反应生成的沉淀，经离心去水相，用水重悬清洗3遍，然后置于60℃烘箱下干燥24小时，得到DL-Se纳米粒子。
实施例4
本实施例涉及L-Se纳米粒子的制备，制备过程如下：
(1)在25℃下，将2mL浓度为0.0025mol/L的十六烷基溴化铵水溶液与0.05mmol的二氧化硒、0.15mmol的L-半胱氨酸搅拌反应10min后，加入10mL水、0.5mL、0.1M的硼氢化钠水溶液，继续反应1小时；
(2)取反应生成的沉淀，经离心去水相，用水重悬清洗3遍，然后置于60℃烘箱下干燥24小时，得到L-Se纳米粒子。
对本实施例制备的L-Se纳米粒子进行透射电镜表征，如图4所示，制备得到的L-Se纳米粒子的尺寸均一，直径为250nm左右。
实施例5
本实施例涉及L-Se纳米粒子的制备，制备过程如下：
(1)在25℃下，将2mL浓度为0.0025mol/L的十六烷基溴化铵水溶液与0.05mmol的二氧化硒、0.15mmol的L-半胱氨酸搅拌反应10min后，加入40mL水、0.5mL、0.1M的硼氢化钠水溶液，继续反应1小时；
(2)取反应生成的沉淀，经离心去水相，用水重悬清洗3遍，然后置于60℃烘箱下干燥24小时，得到L-Se纳米粒子。
对本实施例制备的L-Se纳米粒子进行透射电镜表征，如图5所示，制备得到的L-Se纳米粒子的尺寸均一，直径为150nm左右。
对比例1
本对比例涉及L-Se纳米粒子的制备，制备过程如下：
(1)在25℃下，将2mL浓度为0.0005mol/L的十六烷基溴化铵水溶液与0.05mmol的二氧化硒、0.15mmol的L-半胱氨酸搅拌反应10min后，加入40mL水、0.5mL、0.1M的硼氢化钠水溶液，继续反应1小时；
(2)取反应生成的沉淀，经离心去水相，用水重悬清洗3遍，然后置于60℃烘箱下干燥24小时，得到L-Se纳米粒子。
对本实施例制备的L-Se纳米粒子进行透射电镜表征，如图6所示，制备得到的L-Se纳米粒子的均一性较差，粒径分布范围广，且其光学活性变差CD信号降低(如图7所示)。
性能研究
(1)不同尺寸手性硒纳米粒子的光活性
取等量实施例1、实施例4以及实施例5制备的不同尺寸的手性硒纳米粒子，利用圆二色光谱仪分别测试不同尺寸手性硒纳米粒子的光学活性。不同尺寸的手性硒纳米粒子的CD图如图8所示，手性硒纳米粒子的粒径大小会影响其光学活性以及光学信号区域。
(2)不同手性硒纳米粒子对清除细胞内活性氧的影响
将实施例1～3制备得到的不同手性的硒纳米粒子用于清除细胞内活性氧的研究，具体操作如下：
测试组：向包含1×106个MN9D细胞的培养基中加入0.1mM过氧化氢与10μg/mL不同手性的硒纳米材料孵育1小时，然后洗去原有培养基再加入10μMDCFH-DA的新培养基在37℃下孵育30分钟，用PBS洗涤细胞三次以去除多余的染料，得到预处理后的细胞。
空白组：向包含1×106个MN9D细胞的培养基中加入等体积的生理盐水孵育1小时，然后洗去原有培养基再加入10μM DCFH-DA的新培养基在37℃下孵育30分钟，用PBS洗涤细胞三次以去除多余的染料，得到预处理后空白组的细胞。
对照组：向包含1×106个MN9D细胞的培养基中加入0.1mM过氧化氢孵育1小时，然后洗去原有培养基再加入10μM DCFH-DA的新培养基在37℃下孵育30分钟，用PBS洗涤细胞三次以去除多余的染料，得到预处理后对照组的细胞。
然后用488nm的激发波长测量每个孔的荧光强度，在525nm处监测发射峰。ROS水平表示为(Ftest-Fblank)/(Fcontrol-Fblank)，其中Ftest是预处理细胞的荧光强度，Fblank是没有细胞的孔的荧光强度；Fcontrol是未处理细胞的荧光强度。测试结果如图9所示，L-Se纳米粒子在清除细胞内活性氧方面表现出高活性。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。
Claims (10)
1.一种尺寸可控手性硒纳米粒子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸在水溶液中混合，搅拌反应，得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入水、硼氢化钠，继续反应，反应结束后离心得到手性硒纳米粒子。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述手性氨基酸为手性半胱氨酸、手性青霉胺或手性酒石酸。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸的投料摩尔比为1：5～15：25～35。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述搅拌反应的温度为15～30℃，搅拌反应的时间为2～30min。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述水溶液中十六烷基三甲基溴化铵的浓度为0.001～0.003mol/L。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，加入的硼氢化钠与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为7.5～20：1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述十六烷基三甲基溴化铵、二氧化硒、手性氨基酸、硼氢化钠的投料摩尔比为1：10：30：10。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为1～20：1。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，当加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为1:1时，手性硒纳米粒子的粒径为400～500nm；当加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为5:1时，手性硒纳米粒子的粒径为200～300nm；当加入的水与二氧化硒的体积摩尔比为20:1时，手性硒纳米粒子的粒径为100～200nm。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述继续反应的时间为20～35min。
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