CN116003799A - 一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于高分子材料技术领域，公开了一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法。该方法包括以下步骤：将H2PtCl6.6H2O和异丙醇加入到氮气保护的反应器中，搅拌1小时得到催化剂；在脱氧氮气和干燥条件下，将聚甲基氢硅氧烷和丙烯醇一起加入水热反应釜中，随后加入四氢呋喃，搅拌均匀，再加入催化剂，反应体系中[C＝C]：[Si‑H]：[Pt]＝[1]：[3]:[1×10‑4]，密封水热反应釜，随后以3℃/min的升温速率加热至80℃，反应3‑6h，然后停止加热，放置5‑6h，等反应体系冷却至室温，开启水热反应釜，将反应液体取出，减压蒸馏30min，去除低沸点物质，得到羟基含氢硅油。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，特别涉及一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法。
背景技术
聚硅氧烷具有热稳定性好、玻璃化转变温度低、透气性高、介电性优良、与生物相容性好等诸多优点和特殊的表面性能，可将其应用于高分子改性进而得到新的聚合物，这是许多其它材料无法替代的。其中，具有羟烃基的聚硅氧烷由于在有机硅改性、医疗卫生、护肤护发品、涂料、电子电气行业、模具加工、阻燃材料等领域广泛的应用价值，而备受研究者关注。极性羟烃基的接入，聚甲基氢硅氧烷的结构进行了改变，使其具备新特性和新用途。含羟烷基(酚基或醇基)聚硅氧烷可应用－OH基的良好反应活性与其他有机化合物中的－COOH、－OH、－Cl、－NCO等官能团反应，也可以与环氧树脂、聚氨酯等形成有机硅共聚物，从而改进后者的耐候性、润滑性、耐热性、抗水解性等特性，具有重要的应用价值。因此，探索新型高效合成羟烃基聚硅氧烷的方法，尤其是制备侧链型羟烃基聚硅氧烷的新方法，具有重要的理论意义和实用价值。
制备羟烃基聚硅氧烷的方法主要包括硅氢加成方法、官能团转化方法、有机金属化合物方法和催化平衡方法四种。官能团转化方法从带卤素或酰氧基的碳官能基聚硅氧烷开始，并经官能基的水解或醇解以制备羟烃基聚硅氧烷，也就是说，现有的碳官能聚硅氧烷被改性和转化。但此方法原料难得，成本高，产率也低，难于实现工业化。有机金属化合物法一般以氯丙醇等为原料，原料难以获得，操作要求较高，副反应较多，故该法的实际应用性欠佳。催化平衡方法基于羟烷基二硅氧烷链终止剂或羟烷基环硅氧烷，然后与八甲基环四硅氧烷(D4)或二甲基二甲氧基硅烷一起，经平衡反应制得产物。然而，该类催化平衡反应不能使用碱性和硫酸作为催化剂。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的目的在于提供一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法；本方法采用H2PtCl6做催化剂，从分子结构出发，以一定分子量的聚甲基氢硅氧烷与丙烯醇通过硅氢加成反应，一步到位制备得到羟基接枝改性聚甲基氢硅氧烷聚合物；本发明合成路线简洁，反应产物得率较高，经红外光谱和核磁共振谱表征证明，其结构符合预期结构设计。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法的方法，包括以下操作步骤：
(1)将0.1g H2PtCl6.6H2O和37.73g异丙醇一次性加入到氮气保护的反应器中，并搅拌1小时，得到1000PPM的Speier’s催化剂；
(2)在脱氧氮气和干燥条件下，将聚甲基氢硅氧烷(PMHS)和丙烯醇一起加入水热反应釜中，随后加入2-3滴四氢呋喃，搅拌均匀，再加入步骤(1)所得Speier’s催化剂，反应体系中[C＝C]：[Si-H]：[Pt]＝[1]：[3]:[1×10-4]，密封水热反应釜，随后以3℃/min的升温速率加热至80℃，反应3-6h，然后停止加热，放置5-6h，等反应体系冷却至室温，开启水热反应釜，将反应液体取出，减压蒸馏30min，去除低沸点物质，得到羟基含氢硅油。
步骤(2)所述聚甲基氢硅氧烷的含氢量为(0.09-1.22)mol/100g。
步骤(2)所述羟基含氢硅油中≡Si-H单元的化合物的转化率为65％-90％。
上述方法中的反应方程式为：
一种由上述的方法制备得到的羟基含氢硅油，该氨基含氢硅油，具有如下式(Ⅰ)所示结构：
上述的羟基含氢硅油在纺织品的后整理中的应用。
从本发明方法使用的反应单体及所得产物的FT-IR图谱比较可知，聚甲基氢硅氧烷和丙烯醇在以H2PtCl6为催化剂，通过严格控制反应条件，可顺利完成接枝反应。所合成的聚合物的红外图谱和核磁氢谱图谱表明，两种单体通过接枝反应得到预期设想的聚合物，侧链羟基聚硅氧烷则可引入支链，形成接枝聚合物，使两种聚合物通过化学键结合，进而得到性能优化的新型聚合物，获得更广泛的应用。在医疗方面，有机硅氧烷拥有物化稳定性、生物配伍性、溶液渗透性和生理惰性等诸多优点，因此在医学领域广泛应用。在化妆品方面，有机硅氧烷被广泛用于头发调理剂，剃须膏等等。在电子产业，由于其具有更好的机械和电磁性能而被用于航空航天、化学和其他高科技领域，另外，在阻燃、涂料、脱膜剂以及聚合物改性方面也应用广泛。
本发明方法已成功用于不同含氢量(0.09-1.22)mol/100g的硅油改性，由于聚甲基氢硅氧烷(PMHS)在工业生产的附加产品，是个工业废料，而且大量存在，因此，具有广泛的应用前景。特别强调的是，我们采用无溶剂的反应体系，催化剂用量相对较少，后处理简单，环境友好，故申请方法保护。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
本发明制备的羟基含氢硅油的方法可取代现有的官能团转化方法、有机金属化合物方法和催化平衡方法等工艺。我们以聚甲基硅氢氧烷为主要原料，直接在线性聚甲基硅氢氧烷侧链接枝，通过硅氢加成反应，可以计算并控制接枝率，合成了含氢量不同的羟基含氢硅油，为工业需求和不同用途而生产不同含氢量的羟基含氢硅油奠定理论基础。另外，聚甲基硅氢氧烷是工业生产的附加产品，便宜、易得且相当稳定、无毒无害、环境友好。通过硅氢加成反应改性聚甲基硅氢氧烷的工艺简单，反应条件温和，产率高，接枝率可控，是取代传统方法合成羟基含氢硅油的理想方法。
附图说明
图1是实施例1所得羟基含氢硅油的核磁氢谱图。
图2是实施例1所得羟基含氢硅油的在线红外图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。
实施例1
一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法，包括以下操作步骤：
(1)将0.1g H2PtCl6.6H2O和37.73g异丙醇一次性加入到氮气保护的反应器中，并搅拌1小时，得到1000PPM的Speier’s催化剂；
(2)在脱氧氮气和干燥条件下，将含氢量为(0.09-1.22)mol/100g的聚甲基氢硅氧烷(PMHS)和丙烯醇一起加入水热反应釜中，随后加入2滴四氢呋喃，搅拌均匀，再加入步骤(1)所得Speier’s催化剂，反应体系中[C＝C]：[Si-H]：[Pt]＝[1]：[3]:[1×10-4]，密封水热反应釜，随后以3℃/min的升温速率加热至80℃，反应4h，然后停止加热，放置5h，等反应体系冷却至室温，开启水热反应釜，将反应液体取出，减压蒸馏30min，去除低沸点物质，得到无色透明液体。
采用FT-IR与1H-NMR对上述无色透明液体进行检测，结果如图1和图2所示。从图2可以看出，2158cm-1处吸光度的下降和FT-IR的瀑布图显示2158cm-1带的强度在下降，对应于PMHS中的Si-H键，预示着Si-H键逐渐消失，新键的生成；从图1可以看出，在化学位移为3.6ppm和4.1ppm两处分别代表了羟基氢峰和临近羟基边上的亚甲基峰，0ppm左右为骨架上其余的氢的峰，因此，确定了所得产物的结构如下式(Ⅰ)所示，证实了所合成的羟基含氢硅油为目标产物：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法的方法，其特征在于包括以下操作步骤：
(1)将0.1g H2PtCl6.6H2O和37.73g异丙醇一次性加入到氮气保护的反应器中，并搅拌1小时，得到1000ppm的Speier’s催化剂；
(2)在脱氧氮气和干燥条件下，将聚甲基氢硅氧烷和丙烯醇一起加入水热反应釜中，随后加入2-3滴四氢呋喃，搅拌均匀，再加入步骤(1)所得Speier’s催化剂，反应体系中[C＝C]：[Si-H]：[Pt]＝[1]：[3]:[1×10-4]，密封水热反应釜，随后以3℃/min的升温速率加热至80℃，反应3-6h，然后停止加热，放置5-6h，等反应体系冷却至室温，开启水热反应釜，将反应液体取出，减压蒸馏30min，去除低沸点物质，得到羟基含氢硅油。
2.根据权利要求1所述的一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法，其特征在于，其特征在于：步骤(2)所述聚甲基氢硅氧烷的含氢量为(0.09-1.22)mol/100g。
3.根据权利要求1所述的一种硅氢加成反应合成羟基含氢硅油的方法，其特征在于：步骤(2)所述羟基含氢硅油中≡Si-H单元的化合物的转化率为65％-90％。
4.一种由权利要求1所述的方法制备得到的羟基含氢硅油，其特征在于：该羟基含氢硅油，具有如下式(Ⅰ)所示结构：
5.根据权利要求4所述的羟基含氢硅油在纺织品的后整理中的应用。
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Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1293331A (en) * | 1969-01-13 | 1972-10-18 | Union Carbide Corp | Addition process for producing siloxane alcohols |
| US3933880A (en) * | 1974-12-02 | 1976-01-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a platinum catalyst inhibitor |
| US5280099A (en) * | 1993-04-22 | 1994-01-18 | Siltech Inc. | Silicone taurine polymers |
| JPH09227688A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Chisso Corp | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 |
| JP2003082103A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ヒドロキシルカルビル基含有ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
| KR20030042914A (ko) * | 2001-11-26 | 2003-06-02 | 네오메가(주) | 실옥산 폴리머 |
| US20100240842A1 (en) * | 2006-07-04 | 2010-09-23 | Byk-Chemie Gmbh | Polyhydroxy-Functional Polysiloxanes, method for the production and use thereof |
| CN102161766A (zh) * | 2011-02-14 | 2011-08-24 | 广东银洋树脂有限公司 | 一种双羟烃基聚硅氧烷的制备方法 |
| US20110294933A1 (en) * | 2008-07-08 | 2011-12-01 | Byk-Chemie Gmbh | Polyhydroxyfunctional polysiloxanes for increasing the surface energy of thermoplastics, method for production and use thereof |
| CN104307570A (zh) * | 2014-09-05 | 2015-01-28 | 华南理工大学 | 一种铂-烯丙基聚醚配合物催化剂及其制备方法和应用 |
| CN107365416A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-11-21 | 山东大学 | 一种制备侧链改性聚硅氧烷的方法 |
| CN112608478A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-04-06 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种制备端羟基硅油的方法 |
| CN114471726A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-05-13 | 淮安晨化新材料有限公司 | 一种硅氢加成反应用高效催化剂的制备方法及其应用 |
| WO2022126383A1 (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 不对称型硅油及其制备方法和应用 |
-
2023
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Patent Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1293331A (en) * | 1969-01-13 | 1972-10-18 | Union Carbide Corp | Addition process for producing siloxane alcohols |
| US3933880A (en) * | 1974-12-02 | 1976-01-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a platinum catalyst inhibitor |
| US5280099A (en) * | 1993-04-22 | 1994-01-18 | Siltech Inc. | Silicone taurine polymers |
| JPH09227688A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Chisso Corp | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 |
| JP2003082103A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ヒドロキシルカルビル基含有ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
| KR20030042914A (ko) * | 2001-11-26 | 2003-06-02 | 네오메가(주) | 실옥산 폴리머 |
| US20100240842A1 (en) * | 2006-07-04 | 2010-09-23 | Byk-Chemie Gmbh | Polyhydroxy-Functional Polysiloxanes, method for the production and use thereof |
| US20110294933A1 (en) * | 2008-07-08 | 2011-12-01 | Byk-Chemie Gmbh | Polyhydroxyfunctional polysiloxanes for increasing the surface energy of thermoplastics, method for production and use thereof |
| CN102161766A (zh) * | 2011-02-14 | 2011-08-24 | 广东银洋树脂有限公司 | 一种双羟烃基聚硅氧烷的制备方法 |
| CN104307570A (zh) * | 2014-09-05 | 2015-01-28 | 华南理工大学 | 一种铂-烯丙基聚醚配合物催化剂及其制备方法和应用 |
| CN107365416A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-11-21 | 山东大学 | 一种制备侧链改性聚硅氧烷的方法 |
| CN112608478A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-04-06 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种制备端羟基硅油的方法 |
| WO2022126383A1 (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 不对称型硅油及其制备方法和应用 |
| CN114471726A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-05-13 | 淮安晨化新材料有限公司 | 一种硅氢加成反应用高效催化剂的制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| TOMASZ GANICZ，等: "The effectiveness of rhodium(I), (II) and (III) complexes as catalysts in hydrosilylation of model olefin and polyether with triethoxysilane and poly(dimethylsiloxane-co-methylsiloxane)", 《APPLIED CATALYSIS A: GENERAL》, vol. 259, no. 1, pages 170 - 55 * |
| 张建雨，等: "利用硅氢加成反应合成水溶性聚醚硅蜡", 《现代化工》, vol. 31, no. 3, pages 34 - 36 * |
| 杨建奎，等: "硅氢化加成合成β-羟基异丙基硅油的研究", 《精细化工中间体》, vol. 35, no. 6, pages 41 - 43 * |
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