CN110437272B - 一种aba型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，以葡庚糖酸内酯、端氨基双封端硅氧烷为原料，低碳醇为溶剂，于60‑80℃条件下反应1‑4小时，反应结束后蒸出低碳醇溶剂，得到葡庚糖酸酰胺硅氧烷。以葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环硅氧烷为原料，在催化剂的作用下，于90‑150℃条件下反应2‑5小时，反应结束后，使催化剂失活，得到ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。本发明具有成本低、制备简单、适合大规模工业生产、且产品水溶性好的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于洗发水、化妆品的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，属于表面活性剂制备技术领域。
背景技术
将糖酰胺接枝在硅氧烷中间或端位上，就形成了糖酰胺改性有机硅表面活性剂,这是一类高效、绿色的表面活性剂新品种。有机硅糖酰胺的制备方法一般包括硅氢加成法和本体聚合-接枝法。
在有机硅糖酰胺制备中，硅氢加成法的相关报道相对较多。如冯圣玉等(CarbohydratePolymer,2006,65,321)报道了一种制备有机硅糖酰胺的方法，先通过葡萄糖酸内酯与烯丙基胺反应生成N—烯丙基葡萄糖酰胺，然后再与含氢硅氧烷进行硅氢加成反应，得到有机硅葡萄糖酰胺。此外，还有一些则是通过含氢硅油与烯丙基氨进行硅氢加成法得到氨基硅油，随后氨基硅油与糖内酯反应得到有机硅葡萄糖酰胺。Wagner R.等(Applied OrganometallicChemistry,1996,10,421)通过氨基改性聚硅氧烷与糖内酯反应,合成了一系列含糖酰胺基的有机硅表面活性剂。
这些方法合成有机硅葡萄糖酰胺时，其合成过程中常需要硅氢加成法。此方法无毒、成本低，但由于糖基接枝率低，产品的水溶性较差，影响其应用范围。
发明内容
本发明旨在提供一种ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，成本低、制备简单、适合大规模工业生产、接枝率高、且产品水溶性好。
本发明与现有技术不同，现有技术大多为先进行氨基聚硅氧烷主链的合成，然后再接枝葡糖酰胺的方法，但该方法在第二步时会时位阻较大，葡糖酰胺不易接到主链上,导致接枝率低，产品水溶性差。而本发明采用葡庚糖酸内酯先与氨基硅烷进行接枝生成葡庚糖酸酰胺硅氧烷预聚体，然后预聚体再进行聚合的方法。本发明的优点在于葡庚糖酸酰胺接枝率高，产品水溶性好,工艺简单。
本发明提供了一种ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)以低碳醇为溶剂，葡庚糖酸内酯、端氨基双封端硅氧烷为原料，于60-80℃条件下反应1-4小时，反应结束后蒸出低碳醇溶剂，得到葡庚糖酸酰胺硅氧烷；
(2)以葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环硅氧烷为原料，在催化剂的作用下，于90-150℃条件下反应2-5小时，反应结束后，使催化剂失活，得到ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。
上述制备方法中，所述葡庚糖酸内酯为：
所述端氨基双封端硅氧烷为：
其中R1为CH3或C2H5，n为0-6的整数。
环硅氧烷为：
其中X为3-10之间的整数。
本发明的制备路径如下：
(1)葡庚糖酸内酯与端氨基双封端硅氧烷反应，制备葡庚糖酸酰胺硅氧烷：
其中R1为CH3或C2H5,n为0-6的整数。
(2)以葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环氧硅烷为原料，在催化剂作用下，制备ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂：
其中m为1-15的整数,X为3-10之间的整数。
上述制备方法中，步骤(1)中的低碳醇为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或几种，溶剂使用量为葡庚糖酸内酯质量的5-10倍。端氨基双封端硅氧烷与葡庚糖酸内酯的摩尔比为1:1.0-1.2。反应温度60-80℃，反应时间优选2-3h。
上述制备方法中,步骤(2)中葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环硅氧烷的摩尔比为1:0.1-5。
步骤(2)中，优选反应温度为90-100℃，反应时间为2-3h。
上述制备方法中,催化剂为硅醇盐、季铵碱、硅醇季铵盐中的一种。进一步地，所述硅醇盐为硅醇钠，所述季铵碱为四甲基氢氧化铵，所述硅醇季铵盐为四甲基硅醇铵；
催化剂用量为环硅氧烷质量的0.01％-2％，优选0.07％-1.5％。
步骤(2)中，催化剂失活有两种方式：当催化剂为硅醇盐时，加入酸使其失去催化活性，并经过滤去除：当催化剂为季铵碱、硅醇季铵盐时，加热使其分解失活。
本发明制备的高接枝率ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂，其接枝率高达95％-98％，在水溶液中有较大的溶解性(溶解度为50-80g/100g水)，其水溶液的表面张力为21.0-29.0mN/m；临界胶束浓度为25-1000mg/L。
本发明的有益效果：
1、本发明制备的高接枝率ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂，易于配制在日用化学品中，在日化等领域具有潜在的应用价值。
2、本发明制备工艺所用时间更短，更加节能，接枝率更高，更有利于工业化。
附图说明
图1是实施例1所得的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
在烧瓶中加入20.8g葡庚糖酸内酯，39.8g双氨乙基氨丙基四甲氧基二硅氧烷，加入100mL甲醇做溶剂，在80℃反应2h，蒸馏除去甲醇，得到葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷。在烧瓶中加入60.6g葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷、二十甲基十硅氧烷3.7g，加入0.037g四甲基氢氧化铵为催化剂，在90℃下反应4h。反应结束后，加热至134℃使催化剂失活，即可得到有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为95％；所得产物的最低表面张力为24.3mN/m，临界胶束浓度为52mg/L，溶解度为75g/100g水。
对所得产品进行了红外光谱检测，说明本方法制得了ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。
实施例2：
在烧瓶中加入20.8g葡庚糖酸内酯，39.8g双氨乙基氨丙基四甲氧基二硅氧烷，加入140mL乙醇做溶剂，在90℃反应3h，蒸馏除去乙醇，得到葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷。在烧瓶中加入60.6g葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷、六甲基三硅氧烷55.5g，加入质量分数1.5％的三甲基硅醇钾为催化剂0.83g，在85℃下反应3h。反应结束后，加热至134℃使催化剂失活，即可得到有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为98％；所得产物的最低表面张力为22.4mN/m，临界胶束浓度为390mg/L，溶解度为59g/100g水。
实施例3：
在烧瓶中加入20.8g葡庚糖酸内酯，31.2g双氨丙基四甲氧基二硅氧烷，加入200mL异丙醇做溶剂，在95℃反应1.5h，蒸馏除去异丙醇，得到葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷。在烧瓶中加入37.1g葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷、二十甲基环十硅氧烷3.7g，加入0.037g三甲基硅醇钾为催化剂，在110℃下反应4h。反应结束后，加醋酸使催化剂失活，过滤即可得到有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为97.5％；所得产物的最低表面张力为26.4mN/m，临界胶束浓度为740mg/L，溶解度为68g/100g水。
实施例4：
在烧瓶中加入10.4g葡庚糖酸内酯，15.6g双氨丙基四甲氧基二硅氧烷，加入90mL甲醇做溶剂，在90℃反应3.5h，蒸馏除去甲醇，得到葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷。在烧瓶中加入18.55g葡庚糖酸酰胺四甲氧基二硅氧烷、六甲基环三硅氧烷27.75g，加入0.028g三甲基硅醇钾为催化剂，在90℃下反应2.5h。反应结束后，加醋酸使催化剂失活，过滤即可得到有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为98％；所得产物的最低表面张力为24.3mN/m，临界胶束浓度为980mg/L，溶解度为51g/100g水。
Claims (7)
1.一种ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1) 以低碳醇为溶剂，葡庚糖酸内酯、端氨基双封端硅氧烷为原料，于60-80℃条件下反应1-4小时，反应结束后蒸出低碳醇溶剂，得到葡庚糖酸酰胺硅氧烷；
(2) 以葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环硅氧烷为原料，在催化剂的作用下，于90-150℃条件下反应2-5小时，反应结束后，使催化剂失活，得到ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂；
所述低碳醇为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或几种；
所述葡庚糖酸内酯为：
所述端氨基双封端硅氧烷为：
其中R1为CH3或C2H5，n为0-6的整数；
环硅氧烷为：
其中X为3-10之间的整数；
制备路径如下：
(1) 葡庚糖酸内酯与端氨基双封端硅氧烷反应，制备葡庚糖酸酰胺硅氧烷：
其中R1为CH3或C2H5, n为0-6的整数；
(2) 以葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环氧硅烷为原料，在催化剂作用下，制备ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂：
其中m为1-15的整数, X为3-10之间的整数；
所得表面活性剂的接枝率高达95%-98%，在水溶液中的溶解度为50-80g/100g水，其水溶液的表面张力为21.0-29.0mN/m；临界胶束浓度为25-1000mg/L。
2.根据权利要求1所述的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中的溶剂使用量为葡庚糖酸内酯质量的5-10倍。
3.根据权利要求1所述的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，端氨基双封端硅氧烷与葡庚糖酸内酯的摩尔比为1:1.0-1.2；反应时间为2-3h。
4.根据权利要求1所述的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中葡庚糖酸酰胺硅氧烷、环硅氧烷的摩尔比为1:0.1-5；反应温度为90-100℃，反应时间为2-3h。
5.根据权利要求1所述的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：催化剂为硅醇盐、季铵碱、硅醇季铵盐中的一种，催化剂用量为环硅氧烷质量的0.01%-2%。
6.根据权利要求5所述的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述硅醇盐为硅醇钠，所述季铵碱为四甲基氢氧化铵，所述硅醇季铵盐为四甲基硅醇铵；
催化剂用量为环硅氧烷质量的0.07%-1.5%。
7.根据权利要求1所述的ABA型有机硅葡庚糖酸酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，催化剂失活有两种方式：当催化剂为硅醇盐时，加入酸使其失去催化活性，并经过滤去除：当催化剂为季铵碱、硅醇季铵盐时，加热使其分解失活。
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