CN106279695A - 八甲基八硅倍半氧烷及其制备方法与应用 - Google Patents

八甲基八硅倍半氧烷及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种八甲基八硅倍半氧烷及其制备方法与应用。以四甲基四氢基环四硅氧烷为原料，通过催化水解、缩合反应制得八甲基八硅倍半氧烷。由于使用环硅氧烷作为原料，反应条件温和，无氯化氢气体释放，操作环境好。利用三(五氟苯基)硼催化反应，选择性好，所以收率高、成本低，且生产率高。公开的八甲基八硅倍半氧烷制备工艺简便，原材料易得，易于工业化生产和推广应用，可为大量制备POSS、拓宽其作为耐热材料和改性剂方面的应用奠定基础。

Description

八甲基八硅倍半氧烷及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种八甲基八硅倍半氧烷(POSS)的制备方法，属于有机硅材料及精细化学品领域。
背景技术
八甲基八硅倍半氧烷(POSS)作为一种有机-无机杂化材料，由于其接近无机硅酸盐的元素组成，又兼具有机硅的性能特点，利用其改性聚合物有很大的优势。例如，通过化学键合将八甲基八硅倍半氧烷作为桥基引入聚合物中可提高产物的玻璃化温度，提高材料的硬度和模量。改善产物的热稳定性，并提高聚合物的阻燃性能。也可将POSS作为添加剂混合至高分子材料中，利用八甲基八硅倍半氧烷的耐热性本质提高材料的耐高温性能等。
就八甲基八硅倍半氧烷的制备而言，已有技术都是将甲基三氯硅烷在有机溶剂中与水反应，在浓度很稀的条件下通过三官能度氯硅键水解、缩合，得到笼型结构的八甲基八硅倍半氧烷。利用不同的烷基三氯硅烷还可以合成得到含不同取代基的POSS。如氢基八甲基八硅倍半氧烷(H-POSS)、乙烯基八甲基八硅倍半氧烷(Vi-POSS)(参见：Xiong Zang，LuCai，Yanhua Yuan，Zhanxiong Li.Fluoroalkylation of Silsesquioxanes-ModifiedPolysiloxane and Its Surface Property.Journal of Inorganic and OrganometallicPolymers and Materials，2015，(25)4：975-981)。
利用三氯硅烷水解缩合法可以一步反应直接得到POSS，但是如果反应物浓度过高会生成大量的高交联度副产物。因此，三氯硅烷水解缩合法制备POSS要求在反应物浓度很低的条件下进行，一般使用丙酮作为稀释介质。正因如此，三氯硅烷水解缩合法至少存在以下三方面的不足：(1)必须使用大量的反应介质，这严重影响了产品的生产率，限制了设备的生产能力；(2)三氯硅烷水解缩合法制备POSS收率低下，常见的制备工艺报道中收率往往在8％～10％左右；(3)利用甲基三氯硅烷水解时，得到的三官能度硅三醇非常活泼，因此并不总是生成POSS笼型结构，由于不同硅醇分子相互之间的缩合聚合反应还生成大量不溶、不熔的大分子量交联产物，且这些副产物难以从POSS中除去。使得POSS产品不纯，影响其性能。以上缺点使得POSS质量不佳、生产成本高，利用有限的设备难以制得大批量产品，因此严重限制了POSS作为优良耐热材料的应用范围。
发明内容
本发明的目的是提供一种八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，利用四甲基四氢基环四硅氧烷为原料，通过催化水解、亲核反应制得POSS，反应选择性好、收率高，成本低，生产率高，可用于大量制备POSS，为拓宽其应用范围奠定基础。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：
一种八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，包括如下步骤：
(1)将NaH2PO4·H2O加入NaOH水溶液中制得缓冲液；
(2)在反应器中投入酮类溶剂、Pd/C催化剂、步骤(1)的缓冲液；然后于2～10℃下滴加四甲基四氢基环四硅氧烷；滴加完成后继续反应30分钟～6小时；然后调整反应温度为15～35℃，继续反应1～24小时；反应结束后抽滤得到滤液；
(3)在反应器中投入步骤(2)的滤液；然后加入三(五氟苯基硼)；接着滴加四甲基四氢基环四硅氧烷，进行缩合反应得到八甲基八硅倍半氧烷。
上述技术方案中，步骤(1)中，NaOH水溶液的浓度为0.1mol/L；NaH2PO4·H2O、NaOH水溶液的质量比为(2～5)∶100。
上述技术方案中，步骤(2)中，酮类溶剂、Pd/C催化剂、步骤(1)的缓冲液、四甲基四氢基环四硅氧烷的质量比为(10～100)∶(0.1～1)∶(5～20)∶(10～50)。
上述技术方案中，步骤(2)中，Pd/C催化剂为5％Pd/C催化剂；酮类溶剂为丙酮、丁酮或环己酮；滴加四甲基四氢基环四硅氧烷的时间为30分钟～2小时；步骤(3)中，滴加四甲基四氢基环四硅氧烷的时间为30分钟～2小时。
上述技术方案中，步骤(3)中，步骤(2)的滤液、三(五氟苯基硼)、四甲基四氢基环四硅氧烷的质量比为120∶(1～5)∶(10～50)。
上述技术方案中，步骤(3)中，缩合反应温度为2～80℃，时间为1～120小时。优选的，缩合反应温度为10～30℃，时间为1～6小时。
上述技术方案中，步骤(3)中，缩合反应结束后，将反应液放置至室温，抽滤得到固体；然后固体经无水醇类溶剂洗涤、干燥，得到八甲基八硅倍半氧烷。
上述技术方案中，所述无水醇类溶剂为无水甲醇、无水乙醇或干燥异丙醇；固体经无水醇类溶剂洗涤3～5次；干燥温度为50～100℃，时间为1～24小时。每次使用醇溶剂的质量为固体的10～50倍。
本发明还公开了根据上述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法制备得到的八甲基八硅倍半氧烷。
本发明进一步公开了上述八甲基八硅倍半氧烷在制备有机硅材料中的应用。
现有技术以甲基三氯硅烷为原料，由三氯硅烷水解缩合获得八甲基八硅倍半氧烷(POSS)。反应过程中三氯硅烷水解生成的副产物氯化氢会加速原料水解，因此反应可控性差；而且，反应必须在很稀的溶液中才能生成需要的笼型产物POSS，反应液浓度较高时即生成大量高交联度副产物而影响产品质量。因此，利用三氯硅烷水解制备POSS的方法产率低，生产成本高，反应难控制、生成副产物氯化氢也对设备要求高。这些因素大大限制了POSS的广泛应用。本发明克服了上述缺点，利用可控反应以高收率、高生产率地制备POSS，通过两步反应合成POSS。首先以四甲基四氢基环四硅氧烷(D4H)为起始原料，通过催化水解使D4H硅氧烷环上的硅氢键(Si-H)水解成硅羟基(Si-OH)，然后利用三(五氟苯基)硼催化硅羟基与另一分子D4H中的硅氢键脱水缩合生成硅氧烷键(Si-O-Si)，合笼得到八甲基八硅倍半氧烷(POSS)。反应式如下式：
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
(1)本发明以环硅氧烷作为原料制备POSS，反应条件温和，无氯化氢气体释放，操作环境好。
(2)本发明利用三(五氟苯基)硼催化缩合制备POSS，反应选择性好，生产成本低，产率高。
(3)本发明公开的反应条件温和、制备工艺简便，原材料易得，适合于工业化生产大量制备POSS。
附图说明
图1是实施例一制备的八甲基八硅倍半氧烷的红外吸收曲线图；
图2是实施例二制备的八甲基八硅倍半氧烷的红外吸收曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例一
催化水解
在配备回流冷凝管、机械搅拌和加热装置的四口烧瓶中，投入丙酮100克、5％Pd/C催化剂0.5克和12克缓冲液(将0.65克的NaH2PO4·H2O加入40克0.1mol/L NaOH水溶液中制得)，以冰水浴冷却至5℃，缓慢滴加24.5克四甲基四氢基环四硅氧烷，30min滴完。加完后反应30min，升温至25℃继续反应3h。反应结束后抽滤出Pd/C，抽滤出的Pd/C可循环使用。得到的滤液即为水解产物四甲基四羟基环四硅氧烷，该滤液不必分离，直接进入下一步反应。
缩合
将120克上述滤液转移至四口烧瓶中，装配回流冷凝管、机械搅拌和加热装置，加入三(五氟苯基硼)2.5克，升温至30℃后，缓慢滴加27.0克四甲基四氢基环四硅氧烷，45min滴完。加完后保温反应5h。反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤出固体，以无水乙醇洗涤3次，每次使用无水乙醇40克。最后将产物在80℃烘干2h，得到26.1克白色八甲基八硅倍半氧烷产物，收率为48％。
参见附图1，是本实施例制备的八甲基八硅倍半氧烷的的红外图谱，吸收曲线中，在2967.40cm-1处的吸收峰为-CH3中C-H的强对称伸缩振动引起，1414.59cm-1的吸收峰是由C-H的弱不对称变形振动引起，1263.79和848.52cm-1处的吸收峰归属于Si-CH3中Si-C的伸缩振动及-CH3的弯曲振动，1075.10cm-1处的吸收峰归属于Si-O-Si的伸缩振动峰。
实施例二
催化水解
在配备回流冷凝管、机械搅拌和加热装置的四口烧瓶中，投入丙酮120克、5％Pd/C催化剂1.0克和12克缓冲液(将0.8克的NaH2PO4·H2O加入40克0.1mol/L NaOH水溶液中制得)，以冰水浴冷却2℃左右，缓慢滴加25.0克四甲基四氢基环四硅氧烷，45min滴完。加完后反应45min，升温至28℃继续反应5h。反应结束后抽滤出Pd/C，得到滤液不必分离，直接进入下一步反应。
缩合
将上述水解产物四甲基四羟基环四硅氧烷的滤液121.3克转移至四口烧瓶中，装配回流冷凝管、机械搅拌和加热装置，加入三(五氟苯基硼)3.0克，升温至30℃后，缓慢滴加29.0克四甲基四氢基环四硅氧烷，50min滴完。加完后保温反应6h。反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤出固体，以无水甲醇洗涤3次，每次使用无水甲醇35克。最后将产物在90℃烘干1h，得到28.3克白色八甲基八硅倍半氧烷产物，收率为52％。
参见附图2，是本实施例制备的八甲基八硅倍半氧烷的的红外图谱，其中，在2971.21cm-1处的吸收峰为-CH3中C-H的强对称伸缩振动引起，1418.74cm-1的吸收峰是由C-H的弱不对称变形振动引起，1260.94和838.59cm-1处的吸收峰归属于Si-CH3中Si-C的伸缩振动及-CH3的弯曲振动，1081.48cm-1处的吸收峰归属于Si-O-Si的伸缩振动峰。
实施例三
催化水解
在配备回流冷凝管、机械搅拌和加热装置的四口烧瓶中，投入丁酮100克、5％Pd/C催化剂0.9克和12克缓冲液(将0.8克的NaH2PO4·H2O加入40克0.1mol/L NaOH水溶液中制得)，以冰水浴冷却至4℃，缓慢滴加24.4克四甲基四氢基环四硅氧烷，40min滴完。加完后反应50min，升温至25℃继续反应3h。反应结束后抽滤出Pd/C，得到滤液，滤液不必分离，直接进入下一步反应。
缩合
将118.6克上述滤液转移至四口烧瓶中，装配回流冷凝管、机械搅拌和加热装置，加入三(五氟苯基硼)2.1克，升温至45℃后，缓慢滴加28.2克四甲基四氢基环四硅氧烷，45min滴完。加完后保温反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤出固体，以无水乙醇洗涤3次，每次使用无水乙醇30克。最后将产物在85℃烘干2h，得到19.6克白色八甲基八硅倍半氧烷产物，收率为36％。
实施例四
在配备回流冷凝管、机械搅拌和加热装置的四口烧瓶中，投入环己酮150克、5％Pd/C催化剂0.85克和10克缓冲液(将0.8克的NaH2PO4·H2O加入40克0.1mol/L NaOH水溶液中制得)，以冰水浴冷却至6℃，缓慢滴加24.5克四甲基四氢基环四硅氧烷，45min滴完。加完后反应45min，升温至25～26℃继续反应4h。反应结束后抽滤出Pd/C，得到滤液，滤液不必分离，直接进入下一步反应。
将167.2克上述滤液转移至四口烧瓶中，装配回流冷凝管、机械搅拌和加热装置，加入三(五氟苯基硼)1.9克，升温至50℃后，缓慢滴加29.8克四甲基四氢基环四硅氧烷，45min滴完。加完后保温反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，抽滤出固体，以无水乙醇洗涤3次，每次使用无水乙醇30克。最后将产物在85℃烘干2h，得到21.1克白色八甲基八硅倍半氧烷产物，收率为38％。

Claims (10)

1.一种八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将NaH2PO4·H2O加入NaOH水溶液中制得缓冲液；
(2)在反应器中投入酮类溶剂、Pd/C催化剂、步骤(1)的缓冲液；然后于2～10℃下滴加四甲基四氢基环四硅氧烷；滴加完成后继续反应30分钟～6小时；然后调整反应温度为15～35℃，继续反应1～24小时；反应结束后抽滤得到滤液；
(3)在反应器中投入步骤(2)的滤液；然后加入三(五氟苯基硼)；接着滴加四甲基四氢基环四硅氧烷，进行缩合反应得到八甲基八硅倍半氧烷。
2.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，NaOH水溶液的浓度为0.1mol/L；NaH2PO4·H2O、NaOH水溶液的质量比为(2～5)∶100。
3.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，酮类溶剂、Pd/C催化剂、步骤(1)的缓冲液、四甲基四氢基环四硅氧烷的质量比为(10～100)∶(0.1～1)∶(5～20)∶(10～50)。
4.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，Pd/C催化剂为5％Pd/C催化剂；酮类溶剂为丙酮、丁酮或环己酮；滴加四甲基四氢基环四硅氧烷的时间为30分钟～2小时；步骤(3)中，滴加四甲基四氢基环四硅氧烷的时间为30分钟～2小时。
5.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，步骤(2)的滤液、三(五氟苯基硼)、四甲基四氢基环四硅氧烷的质量比为120∶(1～5)∶(10～50)。
6.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，缩合反应温度为2～80℃，时间为1～120小时。
7.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，缩合反应结束后，将反应液放置至室温，抽滤得到固体；然后固体经无水醇类溶剂洗涤、干燥，得到八甲基八硅倍半氧烷。
8.根据权利要求7所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于：所述无水醇类溶剂为无水甲醇、无水乙醇或干燥异丙醇；固体经无水醇类溶剂洗涤3～5次；干燥温度为50～100℃，时间为1～24小时。
9.根据权利要求1所述八甲基八硅倍半氧烷的制备方法制备得到的八甲基八硅倍半氧烷。
10.权利要求9所述的八甲基八硅倍半氧烷在制备有机硅材料中的应用。
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