CN115991644A - 一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法 - Google Patents

一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种2,3,4,5‑四氟苯甲酰氯的制备方法，涉及有机合成技术领域。使用Merrifield树脂负载的1‑N‑哌嗪基‑4‑甲醛和其他催化剂形成催化剂组合，通过调整2,3,4,5‑四氟苯甲酸、氯化剂和催化剂组合的用量关系，降低了氯化反应的条件，缩短了氯化反应的时间，提高了目标产物2,3,4,5‑四氟苯甲酰氯的收率。本发明使用的催化剂组合具有非常好的循环使用性，重复使用多次后仍然能够保持较高的产物收率。本发明使用双（三氯甲基）碳酸酯替代传统的氯化剂氯化亚砜，在氯化反应结束后无需进行尾气回收等繁琐操作，简化了工艺，降低了成本。

Description

一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法。
背景技术
2,3,4,5-四氟苯甲酰氯分子式为C7HClF4O，CAS号为94695-48-4，是一种重要的化工原料，广泛用于生产左旋氧氟沙星。目前开发出多条2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的工业化合成路线，主要以苯酐或邻苯二腈为原料制备2,3,4,5-四氟苯甲酸，2,3,4,5-四氟苯甲酸经氯化反应得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯，在氯化反应的过程中，使用氯化亚砜作为氯化试剂。
专利CN114315561A公开了2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的绿色合成方法，方法包括：以四氟苯酐为原料制备2,3,4,5-四氟苯甲酸，将2,3,4,5-四氟苯甲酸置于反应釜中，滴加氯化亚砜，滴加完毕后升温至75-80℃进行氯化反应，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯。
但是，上述2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的绿色合成方法主要存在两方面问题：一方面，目标产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率较低，收率为71.15～88.45%；另一方面，氯化亚砜工艺尾气中含有大量二氧化硫，需要对尾气进行回收，导致工艺繁琐，生产成本较高。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的缺陷，提供了一种收率高、纯度高、工艺简单、成本低的2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法。
本发明提供了一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，所述方法包括：
将2,3,4,5-四氟苯甲酸、双（三氯甲基）碳酸酯和催化剂加入到有机溶剂中，经氯化反应得到所述2,3,4,5-四氟苯甲酰氯；
所述催化剂包括第一催化剂和第二催化剂，所述第一催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛，所述第二催化剂包括以下至少一种：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、1,3-二甲基-2咪唑烷酮、N-甲基吡咯；
所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：0.6～3.2：0.4～2。
Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛的结构如下：
在一些实施例中，所述氯化反应的反应温度为30℃，反应时间为3h。
在一些实施例中，所述第二催化剂为N，N-二甲基乙酰胺；所述Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛与所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量比为1～4：1。
在一些实施例中，所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：2～3.2：0.8～2。
在一些实施例中，所述有机溶剂包括以下至少一种：甲苯、二甲苯、正已烷、环己烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、氯仿、四氢呋喃、二丁基醚、乙酸乙酯。
在一些实施例中，所述有机溶剂与所述2,3,4,5-四氟苯甲酸的质量比为1。
在一些实施例中，所述第二催化剂为N，N-二甲基乙酰胺；所述Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛与所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量比为3：2。
在一些实施例中，所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：2.4：1.6。
在一些实施例中，所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：2：2。
本发明产生的有益效果：本发明使用Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛和其他催化剂形成催化剂组合，通过调整2,3,4,5-四氟苯甲酸、氯化剂和催化剂组合的用量关系，降低了氯化反应的条件，缩短了氯化反应的时间，提高了目标产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率。本发明使用的催化剂组合具有非常好的循环使用性，重复使用多次后仍然能够保持较高的产物收率。本发明使用双（三氯甲基）碳酸酯替代传统的氯化剂氯化亚砜，在氯化反应结束后无需进行尾气回收等繁琐操作，简化了工艺，降低了成本。
具体实施方式
为了使本申请所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。本发明中所使用的方法如无特殊规定，均为常规的方法；所使用的原料和装置，如无特殊规定，均为常规的市售产品。
实施例1
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂2.4g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.74g，产品收率为97.6%，纯度为99.8%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛2.26g（2.4mmol）和N，N-二甲基乙酰胺0.14g（1.6mmol）。
实施例2
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂2.38g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯19.91g，产品收率为93.7%，纯度为99.4%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛2.26g（2.4mmol）和N，N-二甲基甲酰胺0.12g（1.6mmol）。
实施例3
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂2.51g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.49g，产品收率为96.4%，纯度为99.6%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛2.26g（2.4mmol）和N，N-二丁基甲酰胺0.25g（1.6mmol）。
实施例4
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂2.44g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯19.61g，产品收率为92.3%，纯度为98.6%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛2.26g（2.4mmol）和1,3-二甲基-2咪唑烷酮0.18g（1.6mmol）。
实施例5
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂2.39g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.34g，产品收率为95.7%，纯度为99.3%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛2.26g（2.4mmol）和N-甲基吡咯0.13g（1.6mmol）。
实施例6
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂0.599g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.15g，产品收率为94.8%，纯度为99.5%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛0.564g（0.6 mmol）和N，N-二甲基乙酰胺0.035g（0.4mmol）。
实施例7
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂2.055g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.44g，产品收率为96.2%，纯度为99.6%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛1.88g（2mmol）和N，N-二甲基乙酰胺0.175g（2mmol）。
实施例8
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和催化剂3.08g加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至30℃，反应3h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.25g，产品收率为95.3%，纯度为99.5%。
本实施例使用的催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛3.01g（3.2mmol）和N，N-二甲基乙酰胺0.07g（0.8mmol）。
实施例9
过滤回收实施例1中的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛。
采用与实施例1相同的制备方法，使用回收的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛和新添加的N，N-二甲基乙酰胺，对2,3,4,5-四氟苯甲酸的氯化反应进行催化，在催化剂循环使用三次时，催化产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率为95.0%，纯度为99.5%。
实施例10
过滤回收实施例2中的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛。
采用与实施例2相同的制备方法，使用回收的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛和新添加的N，N-二甲基甲酰胺，对2,3,4,5-四氟苯甲酸的氯化反应进行催化，在催化剂循环使用五次时，催化产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率为89.7%，纯度为99.1%。
实施例11
过滤回收实施例3中的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛。
采用与实施例3相同的制备方法，使用回收的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛和新添加的N，N-二丁基甲酰胺，对2,3,4,5-四氟苯甲酸的氯化反应进行催化，在催化剂循环使用五次时，催化产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率为93.1%，纯度为99.2%。
实施例12
将2,3,4,5-四氟苯甲酸19.41g（100mmol）、双（三氯甲基）碳酸酯11.87g（40mmol）和Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛3.77g（4mmol）加入到氯苯中，氯苯的用量是2,3,4,5-四氟苯甲酸质量的1倍，搅拌升温至70℃，反应8h，过滤去除催化剂，常压蒸去溶剂，再减压蒸馏，得到2,3,4,5-四氟苯甲酰氯20.12g，产品收率为94.7%，纯度为99.3%。
过滤回收上述的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛。
进一步，采用与本实施例上述相同的制备方法，使用回收的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛对2,3,4,5-四氟苯甲酸的氯化反应进行催化，在催化剂循环使用五次时，催化产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率为78.2%，纯度为86.4%。
本发明提供了一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，使用Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛和其他催化剂形成催化剂组合，通过调整2,3,4,5-四氟苯甲酸、氯化剂和催化剂组合的用量关系，降低了氯化反应的条件，缩短了氯化反应的时间，提高了目标产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率。本发明使用的催化剂组合具有非常好的循环使用性，重复使用多次后仍然能够保持较高的产物收率。本发明使用双（三氯甲基）碳酸酯替代传统的氯化剂氯化亚砜，在氯化反应结束后无需进行尾气回收等繁琐操作，简化了工艺，降低了成本。
需要说明的是：
（1）在实际生产过程中，最好加入过量的双（三氯甲基）碳酸酯，使2,3,4,5-四氟苯甲酸充分反应，提高催化产物2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的收率。
（2）实施例1-11中的有机溶剂可以使用甲苯、二甲苯、正已烷、环己烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、氯仿、四氢呋喃、二丁基醚、乙酸乙酯中的至少一种。
（3）实施例1-11中的固相催化剂Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛作为本发明第一催化剂。液相催化剂N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、1,3-二甲基-2咪唑烷酮、N-甲基吡咯作为本发明第二催化剂，在实际生产过程中，可以使用其中至少一种。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
将2,3,4,5-四氟苯甲酸、双（三氯甲基）碳酸酯和催化剂加入到有机溶剂中，经氯化反应得到所述2,3,4,5-四氟苯甲酰氯；
所述催化剂包括第一催化剂和第二催化剂，所述第一催化剂包括Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛，所述第二催化剂包括以下至少一种：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、1,3-二甲基-2咪唑烷酮、N-甲基吡咯；
所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：0.6～3.2：0.4～2。
2.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述氯化反应的反应温度为30℃，反应时间为3 h。
3.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述第二催化剂为N，N-二甲基乙酰胺；所述Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛与所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量比为1～4：1。
4.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：2～3.2：0.8～2。
5.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括以下至少一种：甲苯、二甲苯、正已烷、环己烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、氯仿、四氢呋喃、二丁基醚、乙酸乙酯。
6.根据权利要求5所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与所述2,3,4,5-四氟苯甲酸的质量比为1。
7.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述第二催化剂为N，N-二甲基乙酰胺；所述Merrifield树脂负载的1-N-哌嗪基-4-甲醛与所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量比为3：2。
8.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：2.4：1.6。
9.根据权利要求1所述的一种2,3,4,5-四氟苯甲酰氯的制备方法，其特征在于，所述2,3,4,5-四氟苯甲酸、所述双（三氯甲基）碳酸酯、所述第一催化剂与所述第二催化剂的物质的量比为100：40：2：2。
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