CN115974800A - 一种n-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
一种N‑(1‑乙氧基乙基)‑噁唑烷酮类的合成工艺，包括以下步骤：1)取噁唑烷酮、乙缩醛作为原料，以浓硫酸作为催化剂，在保护气氛中，升温至78‑82℃开始反应至结束，噁唑烷酮、乙缩醛的质量比为1：3‑4；2)降温至40‑55℃，调节pH至中性；3)升温至≤110℃，除去未反应的乙缩醛；4)减压浓缩、过滤，滤液精馏，收集110℃以上馏分，得到目标产品。本发明反应条件温和、生产成本低，可大规模工业化应用。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，特别涉及一种N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺。
背景技术
N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类化合物是一类特殊的化工中间体。它可在特定条件下发生消去反应从而制备出对应的N-乙烯基噁唑烷酮化合物。N-乙烯基噁唑烷酮是高效的光固化单体以及反应稀释剂，主要用于喷墨印刷油墨，紫外光固化等领域，也可部分实现替代N-乙烯基吡咯烷酮以及N-乙烯基己内酰胺的用途。因此，加深对N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类化合物的研究，对促进N-乙烯基噁唑烷酮的发展有着正向作用。
目前，关于N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类类化合物的合成普遍通过噁唑烷酮类化合物在樟脑磺酸催化条件下与缩醛反应实现。Gilles Dujardin团队发表的文献《N-Vinyl-2-Oxazolidinone: New Preparation Methods and First Uses as aDienophile》以及Shiro Terashima团队发表文献《Synthetic Studies on theKeyComponent of the New Generation of Quinolonecarboxylic Acid, DU-6859.2.Asymmetric Synthesis of (lR,2S)-2-Fluorocyclopropylamine》均证明了该法的可行性。但该法使用昂贵的樟脑磺酸作为催化剂，反应需使用十倍以上的缩醛作为溶剂参与反应，且后处理操作复杂，很难在工业生产中得以应用。
因此，如何设计一种反应条件温和、成本低的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类合成方法，是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其反应条件温和、生产成本低，可大规模工业化应用。
本发明的技术方案是：一种N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，包括以下步骤：
1）取噁唑烷酮、乙缩醛作为原料，以浓硫酸作为催化剂，在保护气氛中，升温至78-82℃开始反应至结束，噁唑烷酮、乙缩醛的质量比为1：3-4；
2）降温至40-55℃，调节pH至中性；
3）升温至≤110℃，除去未反应的乙缩醛；
4）减压浓缩、过滤，滤液精馏，收集110℃以上馏分，得到目标产品。
优选的，步骤1）噁唑烷酮和浓硫酸的质量比为1：0.009-0.012，噁唑烷酮、乙缩醛的质量比为1：3.5。
进一步的，步骤1）升温至78-82℃后，通过滴加浓硫酸使体系pH值低于4.5。
优选的，步骤2）加入碳酸钠溶液调节pH至中性。
优选的，步骤2）先加入水，再加入碳酸钠固体，并保持40-55℃搅拌1.5-2.5h。
进一步的，步骤4）所述减压浓缩，先升温至≤110℃、真空度为10kPa-15kPa条件下减压浓缩，至无溶剂蒸出，然后降温至≤85℃、真空度为3Kpa-5Kpa条件下减压浓缩，至无溶剂蒸出，最后，升温至≤110℃、真空度小于3KPa条件下压浓缩，至无溶剂蒸出。
进一步的，步骤4）减压浓缩后，降温至≤50℃后进行过滤。
进一步的，步骤4）滤液中加入碳酸钠后进行精馏。
采用上述技术方案具有以下有益效果：
1、本发明利用浓硫酸作为催化剂，其价格便宜、催化条件温和，且可有效降低乙缩醛的用量，有效降低N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成成本，且降低废液生成量，减轻废液处理负荷，有利于大规模工业化生产。
2、本发明通过控制反应温度在78-82℃，且pH值低于4.5，若反应温度过低导致反应速率不够，反应时间延长；该反应加入浓硫酸后会放热，若反应温度过高则会导致反应速率过快且热量无法散发导致冲料危险；若体系pH过高，则反应无法进行。通过控制噁唑烷酮和乙缩醛的质量比为1：3-4，乙缩醛既作反应物也作反应溶剂，若乙缩醛比例过低，会导致反应效果变差，甚至发生副反应，若乙缩醛比例过大，会导致反应体积过大且会提升原料成本。反应完毕后，先降温至40-55℃，且调节pH至中性，其原因是：乙缩醛在酸性条件下加热遇水会发生水解反应，因此要在合适的温度下调节pH为中性，防止过量的乙缩醛受热变质，利于乙缩醛的回收。本发明通过特定工艺的减压浓缩，其原因是：乙缩醛沸点较低，通过多次分段浓缩既能保证浓缩时间最优化且保证乙缩醛在浓缩阶段减少被真空泵带走的挥发量。经过滤后，收集110℃以上的馏分，得到纯度≥96%、精馏纯度≥98%的目标产品。
3、本发明滤液中加入碳酸钠后进行精馏，其原因是：乙缩醛在酸性条件下加热遇水会发生水解反应，因此要在合适的温度下调节pH为中性，防止乙缩醛受热变质，利于乙缩醛的回收。
经申请人试验验证，采用本发明合成工艺，原料的转化率达到90%以上，目标产物的收率达到72%以上。
下面结合具体实施方式作进一步的说明。
具体实施方式
本发明中，使用的噁唑烷酮为自备（95%以上纯度），乙缩醛为分析级试剂（纯度≥99%，水分≤0.5%），浓硫酸为试剂级（浓度≥97%），碳酸钠为试剂级（纯度≥98%）。
实施例1
向装有303g（95%以上纯度）噁唑烷酮的反应瓶中通过滴液漏斗加入1062g乙缩醛、3.3g浓硫酸。加入完毕氮气置换合格后，开启搅拌，开始加热。待反应瓶内温稳定在78-82℃后检测反应液pH值，若pH值小于等于4.5，则开始计时反应；若pH值大于4.5，通过滴加方式补加浓硫酸至pH值小于等于4.5后开始计时反应。反应1.5小时后取样CG检测反应程度（取样操作：取反应液0.5毫升，加入0.5毫升二氯甲烷，再加入0.5毫升饱和碳酸氢钠水溶液混合后分层，取有机相做样）。反应完毕后降温至40-55℃，依次加入1.2g水以及9.6g碳酸钠固体，之后保持该温度搅拌2小时（该过程会放出二氧化碳，一定确保反应瓶体系与大气相连通）。中和完毕后，逐步升温，保持瓶内温度不超过110℃，蒸出乙缩醛，待几乎无溶剂馏出后，逐步开启循环水泵，保证内温不超过110℃条件下，缓慢控制真空，待真空开关全部闭合后10kPa-15kPa，减压浓缩1小时。降温，待内温降至85℃以下切换至油泵减压浓缩3kPa-5kPa，之后逐步升温保证内温不超过110℃条件下压力≤3KPa再继续浓缩1小时。降温，待体系温度低于50℃之后过滤，滤饼用少量回收乙缩醛冲洗一次。滤液转至蒸馏瓶中，并加入0.8g碳酸钠，进行减压浓缩，确保溶剂蒸馏干净后，进行精馏，收集110℃以上馏分，可得到420gN-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类化合物（收率76%）。
实施例2
向装有7584g（95%纯度）噁唑烷酮的反应瓶中通过真空进料方式吸入26.5Kg乙缩醛，84g浓硫酸。加入完毕氮气置换合格后，开启搅拌，开始加热。待反应瓶内温稳定在78-82℃后检测反应液pH值，若pH值小于等于4.5，则开始计时反应；若pH值大于4.5，通过滴加式方补加浓硫酸至pH值小于等于4.5后开始计时反应，反应1.5小时后取样CG检测反应程度（取样操作：取反应液0.5毫升，加入0.5毫升二氯甲烷，再加入0.5毫升饱和碳酸氢钠水溶液混合后分层，取有机相做样）。反应完毕后降温至40-55℃，依次加入30g水以及240g碳酸钠固体。之后保持该温度搅拌2小时（该过程会放出二氧化碳，一定确保反应瓶体系与大气相连通）。中和完毕后，逐步升温，保持瓶内温度不超过110℃，蒸出乙缩醛，待几乎无溶剂馏出后，逐步开启循环水泵，保证内温不超过110℃条件下，缓慢控制真空，待真空开关全部闭合后，10kPa-15kPa减压浓缩1小时。降温，待内温降至85 ℃以下切换至油泵减压浓缩3kPa-5kPa，之后逐步升温保证内温不超过110℃压力≤3KPa条件下再继续浓缩1小时。降温，待体系温度低于50℃之后过滤，滤饼用少量回收乙缩醛冲洗一次。滤液转至蒸馏瓶中，并加入19g碳酸钠，进行减压浓缩。确保溶剂蒸馏干净后，进行精馏，收集110℃以上馏分，可得到纯度≥96%、10KgN-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类化合物（收率72%）。
Claims (8)
1.一种N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
1)取噁唑烷酮、乙缩醛作为原料，以浓硫酸作为催化剂，在保护气氛中，升温至78-82℃开始反应至结束，噁唑烷酮、乙缩醛的质量比为1：3-4；
2)降温至40-55℃，调节pH至中性；
3)升温至≤110℃，除去未反应的乙缩醛；
4)减压浓缩、过滤，滤液精馏，收集110℃以上馏分，得到目标产品。
2.根据权利要求1所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤1)噁唑烷酮和浓硫酸的质量比为1：0.009-0.012，噁唑烷酮、乙缩醛的质量比为1：3.5。
3.根据权利要求1所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤1)升温至78-82℃后，通过滴加浓硫酸使体系pH值低于4.5。
4.根据权利要求1所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤2)加入碳酸钠溶液调节pH至中性。
5.根据权利要求4所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤2)先加入水，再加入碳酸钠固体，并保持40-55℃搅拌1.5-2.5h。
6.根据权利要求1所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤4)所述减压浓缩，先升温至≤110℃、真空度为10kPa-15kPa条件下减压浓缩，至无溶剂蒸出，然后降温至≤85℃、真空度为3Kpa-5Kpa条件下减压浓缩，至无溶剂蒸出，最后，升温至≤110℃、真空度小于3KPa条件下压浓缩，至无溶剂蒸出。
7.根据权利要求1所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤4)减压浓缩后，降温至≤50℃后进行过滤。
8.根据权利要求1所述的N-(1-乙氧基乙基)-噁唑烷酮类的合成工艺，其特征在于，步骤4)滤液中加入碳酸钠后进行精馏。
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