CN113105363A - 一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种从环己酮肟一步合成6‑氨基己腈的方法，所述方法包括如下步骤：气相物料在催化剂下进行一步反应，合成6‑氨基己腈；所述催化剂中含有氧化硅和氧化铝；所述气相物料中含有有机溶剂、环己酮肟和氨气；所述方法省去了复杂的己内酰胺精制过程，大幅缩短工艺流程、减少设备投资，并减少了己内酰胺在分离过程中的损失和能耗，可连续化生产。

Description

一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法
技术领域
本发明涉及石油化工技术领域，尤其涉及1,6-己二胺中间体技术领域，特别涉及一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法。
背景技术
1,6-己二胺是重要的高性能材料中间体，主要用于生产聚酰胺，如尼龙66、尼龙610等，也可用于生产聚氨酯，还能作为脲醛树脂、环氧树脂的固化剂使用。
按照原料的不同，己二胺的生产方法分为己二腈法和己内酰胺法，前者是主要的工业生产方法，己二腈的生产方法又可分为：丁二烯法、丙烯腈法、己二酸法。现有技术有以废旧尼龙为原料生产己二胺，开启了己内酰胺法制备己二胺技术的先河，己内酰胺在催化剂作用下与氨气反应得到6-氨基己腈，进一步加氢、精制得到己二胺。但该方法受限于当时己内酰胺价格高，未能进一步推广。
CN107739318A公开了一种一步液相法己内酰胺液相法制备6-氨基己腈的方法及装置，在磷酸或磷酸盐催化下，己内酰胺与氨反应制备6-氨基己腈，己内酰胺转化率只有50-60％且催化剂不易回收。
2016年谢祎公开了一种液相法环己酮肟制己内酰胺的方法，以苯磺酸为催化剂，以苯酚为溶剂，环己酮肟与苯磺酸摩尔比1:1，130℃反应制备己内酰胺，但该方法虽然环己酮肟转化率达到90.3％，但己内酰胺选择性只有49.8％，反应中生成杂质较多，无法产业化(参见“固体磺酸催化环己酮肟液相贝克曼重排制备己内酰胺工艺研究”，谢祎，湘潭大学，硕士论文)。
目前全球约90％的己内酰胺均通过液相贝克曼重排反应制备，该方法以浓硫酸或发烟硫酸为催化剂，催化环己酮肟液相重排为己内酰胺，经中和、萃取、加氢、离子交换、蒸馏等工序获得己内酰胺产品。
CN102229553A、CN105315211A采用上述工艺制备己内酰胺，获得了环己酮肟转化率可达100％、己内酰胺选择性99.4％的良好效果。该工艺反应效果好，但使用发烟硫酸为催化剂，存在环境污染大、设备腐蚀严重等危害，而且己内酰胺产品分离前需用氨中和，副产了大量低效化肥硫酸铵，易导致土壤板结而逐渐面临被取代的局面。
从上述可以看出，目前6-氨基己腈主要由两步反应生成：环己酮肟通过液相贝克曼重排反应制备粗品己内酰胺，通过中和、萃取、加氢、离子交换、蒸馏等工序获得己内酰胺产品，己内酰胺再通过反应制备6-氨基己腈。
因此，针对现有己内酰胺精制能耗高且设备投资大等难题，亟需开创一种一步法制得6-氨基己腈的方法。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，所述方法中环己酮肟在催化下先发生气相重排生成己内酰胺，己内酰胺继续在在氨气氛围中在催化下开环脱水生成6-氨基己腈，大幅缩短工艺流程、减少设备投资，并减少了己内酰胺在分离过程中的损失和能耗，可连续化生产，应用前景广阔。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，所述方法包括如下步骤：气相物料在催化剂下进行一步反应，合成6-氨基己腈；所述催化剂中含有氧化硅和氧化铝；所述气相物料中含有有机溶剂、环己酮肟和氨气。
本发明提供的方法能够实现6-氨基己腈的一步合成，大大节约了工业的设备成本，而且无需对中间产物己内酰胺进行精制，能耗和成本显著降低，而且本申请催化效率和选择性高，可连续化工业生产。
优选地，所述有机溶剂包括醇，优选包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇、异丁醇、叔丁醇中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为甲醇和乙醇的组合，甲醇和丙醇的组合，丙醇和乙醇的组合，丁醇和乙醇的组合，丁醇和异丙醇的组合，异丙醇和乙醇的组合，异丙醇和叔丁醇的组合，叔丁醇和乙醇的组合。
本发明优选在醇溶剂条件下进行反应，能够更好地保障反应的选择性。
优选地，所述有机溶剂与环己酮肟的质量比为1～20:1，例如可以是1:1、4:1、6:1、8:1、10:1、12:1、14:1、16:1、18:1或20:1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
本发明优选将有机溶剂与与环己酮肟的质量比控制在1～20:1，可显著提高反应的选择性。
优选地，所述氨气与环己酮肟的摩尔比为1～50:1，例如可以是1:1、7:1、12:1、18:1、23:1、29:1、34:1、40:1、45:1或50:1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用，优选为10～50:1。
本发明将氨气与环己酮肟的摩尔比控制为10～50:1，能够更好地保障一步反应的合成，提高催化效率以及选择性。
优选地，所述反应的空速为0.1～5h-1，例如可以是0.1h-1、0.7h-1、1.2h-1、1.8h-1、2.3h-1、2.9h-1、3.4h-1、4h-1、4.5h-1或5h-1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用，优选为0.1～1.5h-1。
本发明优选将反应的空速控制在上述范围，更有利于提高反应催化效果。
优选地，所述反应的温度为300～550℃，例如可以是300℃、328℃、356℃、384℃、412℃、439℃、467℃、495℃、523℃或550℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述反应的压力为0.1～8MPa，例如可以是0.1MPa、1MPa、1.9MPa、2.8MPa、3.7MPa、4.5MPa、5.4MPa、6.3MPa、7.2MPa或8MPa等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述催化剂中硅铝比为0.1～50:1，例如可以是0.1:1、1:1、7:1、12:1、18:1、23:1、29:1、34:1、40:1、45:1或50:1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
本发明控制催化剂中硅铝比为0.1～50:1，更有利于减少反应中副产物的产生，提高反应的选择性。
优选地，所述反应在固定床中进行。
优选地，所述方法在反应之前包括：混合含环己酮肟的有机溶液和氨气，得到混合物料，所述混合物料经气化，得到气相物料。
优选地，所述气化的温度为200～320℃，例如可以是200℃、214℃、227℃、240℃、254℃、267℃、280℃、294℃、307℃或320℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述方法在反应之后得到含有6-氨基己腈的氨解液，所述氨解液经分离，得到6-氨基己腈产品。
优选地，所述方法包括如下步骤：
(1)混合含环己酮肟的有机溶液和氨气，得到混合物料，所述混合物料经200～320℃气化，得到气相物料；
所述有机溶剂包括醇，所述有机溶剂与环己酮肟的质量比为1～20:1，所述氨气与环己酮肟的摩尔比为1～50:1；
(2)所述气相物料通入固定床中，在催化剂下进行一步反应，合成6-氨基己腈，得到含有6-氨基己腈的氨解液；
所述反应的空速为0.1～5h-1，所述反应的温度为300～550℃，所述反应的压力为0.1～8MPa；所述催化剂中含有氧化硅和氧化铝，催化剂中硅铝比为0.1～50:1；
(3)所述氨解液经分离，得到6-氨基己腈产品。
本发明通过采用含氧化铝和二氧化硅的催化剂，能够实现环己酮肟到6-氨基己腈的一步制备，在优选条件下结合各工艺条件能够有利于降低副产物并提高催化效率以及反应的选择性，更有利于工业化生产。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
(1)本发明提供的从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法以氧化铝、氧化硅混合作为催化剂，通过调节硅铝比，以环己酮肟原料，以氨气为载气，实现了一步法合成6-氨基己腈；
(2)本发明提供的从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法省去了复杂的己内酰胺精制过程，大幅缩短工艺流程、减少设备投资，并减少了己内酰胺在分离过程中的损失和能耗，可连续化生产，在较优条件下可一步实现环己酮肟的转化率98％以上，6-氨基己腈的选择性在70％以上，6-氨基己腈和己内酰胺总选择性在98％以上。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
一、实施例
实施例1
本实施例提供一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混合含20％环己酮肟的乙醇溶液，所述乙醇溶液泵入预热器中，空速为0.6h-1，以氨气为载气，氨气与环己酮肟的摩尔比为15:1，得到混合物料，所述混合物料经260℃气化，得到气相物料；
(2)所述气相物料通入装有氧化铝/氧化硅混合催化剂的固定床中，装填率为100％，催化剂硅铝比为35:1，在催化剂下进行一步反应，反应的空速为0.6h-1，所述反应的温度为400℃，所述反应的压力为0.5MPa，合成6-氨基己腈，得到含有6-氨基己腈的氨解液；
(3)所述氨解液经冷却水冷却得到反应液，先常压蒸馏提纯乙醇后，在压力1000Pa，温度145℃下蒸馏得到6-氨基己腈，得到6-氨基己腈产品。
本实施例中环己酮肟转化率98.9％，己内酰胺选择性20.4％，6-氨基己腈选择性78.6％。
实施例2～4
在实施例1的基础上改变环己酮肟的浓度，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性表1所示。
表1
Figure BDA0003019993620000061
Figure BDA0003019993620000071
从表1可以看出，环己酮肟的浓度对最终6-氨基己腈的选择性和环己酮肟的转化率有一定影响，综合实施例1和实施例5～6分析可知，实施例1中环己酮肟的浓度为20％，相较于实施例5和实施例6中浓度分别为1％和80％而言，实施例1中6-氨基己腈选择性为78.6％，而且环己酮肟转化率高达98.9％，而实施例5和实施例6中6-氨基己腈选择性分别为63.7％和62.3％，而且环己酮肟转化率分别仅为80.2％和82.3％，由此表明，本发明通过将环己酮肟的浓度控制在特定范围，显著提高了环己酮肟的转化率以及6-氨基己腈的选择性。
实施例7～9
在实施例1的基础上改变溶剂，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性如表2所示。
表2
Figure BDA0003019993620000072
从表2可以看出，采用甲醇、乙醚和丙醇等溶剂进行反应，均能够达到6-氨基己腈选择性77％以上，环己酮肟转化率98.9％以上。
实施例10～12
在实施例1的基础上氨气与环己酮肟摩尔比，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性如表3所示。
表3
Figure BDA0003019993620000081
从表3可以看出，综合实施例1、实施例10～12可以看出，实施例1以及实施例11～12中氨气与环己酮肟的摩尔比分别为15:1、25:1和50:1，相较于实施例10中氨气与环己酮肟的摩尔比仅为1:1而言，实施例1以及实施例11～12的6-氨基己腈的选择性均在78.6％以上，而实施例10中6-氨基己腈的选择性仅为34.3％，由此表明，本发明通过将氨气与环己酮肟的配比控制在特定范围，显著提高了反应的选择性。
实施例13～15
在实施例1的基础上改变反应的空速，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性如表4所示。
表4
Figure BDA0003019993620000082
从表4可以看出，综合实施例1和实施例13～14可以看出，实施例1以及实施例13～14中控制反应的空速分别为0.6h-1、0.1h-1和1.5h-1，相较于实施例15中反应空速为5h-1而言，实施例1以及实施例13～14中6-氨基己腈选择性在74％以上，而实施例15中6-氨基己腈选择性仅为54.2％，由此表明，本发明通过将反应空速控制在特定范围，显著提高了反应的选择性。
实施例16～18
在实施例1的基础上改变反应的压力，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性如表5所示。
表5
Figure BDA0003019993620000091
从表5可以看出，本发明在压力0.1～8MPa范围内均能取得较佳的6-氨基己腈选择性。
实施例19～21
在实施例1的基础上改变固定床反应温度，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性如表6所示。
表6
Figure BDA0003019993620000092
Figure BDA0003019993620000101
从表6可以看出，本发明在温度300～550℃范围内均能取得较佳的6-氨基己腈选择性，尤其在400～550℃范围内，其6-氨基己腈的选择性可达到78.6％以上。
实施例22～24
在实施例1的基础上改变氧化铝/氧化硅硅铝比，环己酮肟转化率和6-氨基己腈选择性如表7所示。
表7
Figure BDA0003019993620000102
从表7可以看出，综合实施例22～24和实施例25～26可以看出，实施例22～24中催化剂的硅铝比分别为1:1、30:1和50:1，相较于实施例25～26中催化剂的硅铝比为60:1和0.05:1而言，实施例22～24中6-氨基己腈的选择性高达73.9％，且环己酮肟的转化率为98％以上，而实施例25中6-氨基己腈的选择性仅为45.8％，实施例26中环己酮肟的转化率仅为80.4％，由此表明，本发明通过将催化剂的硅铝比控制在特定范围内，能够同时保障6-氨基己腈的选择性以及环己酮肟的转化率。
实施例27
本实施例提供一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混合含25％环己酮肟的丁醇溶液，所述乙醇溶液泵入预热器中，空速为0.6h-1，以氨气为载气，氨气与环己酮肟的摩尔比为20:1，得到混合物料，所述混合物料经300℃气化，得到气相物料；
(2)所述气相物料通入装有氧化铝/氧化硅混合催化剂的固定床中，装填率为98％，催化剂硅铝比为20:1，在催化剂下进行一步反应，反应的空速为0.9h-1，所述反应的温度为420℃，所述反应的压力为3MPa，合成6-氨基己腈，得到含有6-氨基己腈的氨解液；
(3)所述氨解液经冷却水冷却得到反应液，先常压蒸馏提纯丁醇后，在压力2000Pa，气相温度115℃下蒸馏得到6-氨基己腈，得到6-氨基己腈产品。
本实施例中环己酮肟转化率99.0％，己内酰胺选择性20.9％，6-氨基己腈选择性78.3％。
对比例1
本对比例提供一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，所述方法除全部采用氧化铝催化剂外，其余均与实施例1相同。
对比例2
本对比例提供一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，所述方法除全部采用二氧化硅催化剂外，其余均与实施例1相同。
对比例1和对比例2中由于未采用组合催化剂，无法得到6-氨基己腈产品。
测试方法：上述氨解液中各物质的组成采用气相色谱外标定量测试方法测得。
综上所述，本发明提供的从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，省去了复杂的己内酰胺精制过程，大幅缩短工艺流程、减少设备投资，并减少了己内酰胺在分离过程中的损失和能耗，在较优条件下可一步实现环己酮肟的转化率98％以上，6-氨基己腈的选择性在70％以上，6-氨基己腈和己内酰胺总选择性在98％以上，而且能够连续化生产，应用前景广阔。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种从环己酮肟一步合成6-氨基己腈的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：气相物料在催化剂下进行一步反应，合成6-氨基己腈；
所述催化剂中含有氧化硅和氧化铝；所述气相物料中含有有机溶剂、环己酮肟和氨气。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂包括醇，优选包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇、异丁醇、叔丁醇中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述有机溶剂与环己酮肟的质量比为1～20:1。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述氨气与环己酮肟的摩尔比为1～50:1。
4.根据权利要求1～3任一项所述的方法，其特征在于，所述反应的空速为0.1～5h-1；
优选地，所述反应的温度为300～550℃；
优选地，所述反应的压力为0.1～8MPa。
5.根据权利要求1～4任一项所述的方法，其特征在于，所述催化剂中硅铝比为0.1～50:1。
6.根据权利要求1～5任一项所述的方法，其特征在于，所述反应在固定床中进行。
7.根据权利要求1～6任一项所述的方法，其特征在于，所述方法在反应之前包括：混合含环己酮肟的有机溶液和氨气，得到混合物料，所述混合物料经气化，得到气相物料。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述气化的温度为200～320℃。
9.根据权利要求1～8任一项所述的方法，其特征在于，所述方法在反应之后得到含有6-氨基己腈的氨解液，所述氨解液经分离，得到6-氨基己腈产品。
10.根据权利要求1～9任一项所述的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)混合含环己酮肟的有机溶液和氨气，得到混合物料，所述混合物料经200～320℃气化，得到气相物料；
所述有机溶剂包括醇，所述有机溶剂与环己酮肟的质量比为1～20:1，所述氨气与环己酮肟的摩尔比为1～50:1；
(2)所述气相物料通入固定床中，在催化剂下进行一步反应，合成6-氨基己腈，得到含有6-氨基己腈的氨解液；
所述反应的空速为0.1～5h-1，所述反应的温度为300～550℃，所述反应的压力为0.1～8MPa；所述催化剂中含有氧化硅和氧化铝，催化剂中硅铝比为0.1～50:1；
(3)所述氨解液经分离，得到6-氨基己腈产品。
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