CN115974665B - 氧隔断aie稀土发光有机化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法，具体包括如下步骤：步骤1，制备中间产物1‑(4‑((4‑(1,2,2‑三苯基乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)乙烷‑1‑酮L1：步骤2，根据步骤1所得中间产物L1制备有机小分子化合物TPE‑O‑β‑二酮：步骤3，根据步骤2所得产物制备氧隔断AIE稀土发光有机化合物。本发明制备的化合物的两部分发光基团分别为四苯乙烯(TPE)和β‑二酮，通过醚氧键将两个发光基团相连，以此隔断两个发光基团的能量传递，使得该化合物在聚集态和稀溶液下均能激发稀土发光。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法。
背景技术
稀土发光材料在传感器、荧光免疫测定和生物成像等领域引起了越来越多的关注。稀土通过被称为“天线基团”的配合物吸收激发光的能量，并且具有比传统荧光染料或非稀土金属化合物更明显的线状发射、大的斯托克斯位移、长寿命的激发态、高量子产率和良好的光稳定性，构成了它们具有独特的光学性质。作为一种发光材料，稀土发光材料经常需要满足在聚集态或固态的良好发光性能。然而，传统材料的在聚集态下的猝灭(ACQ)效应使得稀土发光材料的实际应用受到了极大的限制。
聚集诱导发光(AIE)分子因其独特的分子内运动限制(RIM)，使得其在溶液中可形成非辐射通道的旋转和振动等分子内运动在凝聚态和固态下被阻断，同时不存在可猝灭荧光的p-p堆积。因此，AIEgens在聚集态下可以发出强烈的荧光。因此，合成具有AIE效应的稀土发光材料是改善传统材料在实际应用上不足的有效方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法，该方法制备的化合物的两部分发光基团分别为四苯乙烯(TPE)和β-二酮，通过醚氧键将两个发光基团相连，以此隔断两个发光基团的能量传递，使得该化合物在聚集态和稀溶液下均能激发稀土发光。
本发明所采用的技术方案是，氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法，具体包括如下步骤：
步骤1，制备中间产物1-(4-((4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)乙烷-1-酮L1：
步骤2，根据步骤1所得中间产物L1制备有机小分子化合物TPE-O-β-二酮：
步骤3，根据步骤2所得产物制备氧隔断AIE稀土发光有机化合物。
本发明的特点还在于：
步骤1的具体过程为：
将4-乙酰基苄氯与4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯酚以摩尔比1:1混合，加入碳酸钾、碘化钾在DMF中氮气保护下50-80℃下持续6-10h，反应完成后将混合物倒入过量的水中，并使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法纯化产物，得到中间产物1-(4-((4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)乙烷-1-酮L1。
步骤2的具体过程为：
将步骤1所得产物L1和NaH以1:6的摩尔比混合，加入到THF中在0℃氮气气氛下搅拌0.5-1.5h，滴加三氟乙酸乙酯，70-90℃回流反应3-5h后在室温下搅拌过夜，反应完毕后，将产物倒入装有冰水的烧杯，通过盐酸溶液酸化，使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法纯化产物，得到有机小分子化合物TPE-O-β-二酮。
步骤3的具体过程为：将步骤2所得产物TPE-O-β-二酮和EuCl 6H O加入到DMF中，放在恒温磁力搅拌器中搅拌10-30min，得到氧隔断AIE稀土发光有机化合物。
步骤3中，TPE-O-β-二酮和EuCl6H O的摩尔比为3:1。
本发明的有益效果是，本发明首先设计并合成一种含有两个发光基团结构的有机小分子化合物，该化合物的两部分发光基团分别为四苯乙烯(TPE)和β-二酮。通过醚氧键将两个发光基团相连，以此隔断两个发光基团的能量传递，使得该化合物在聚集态和稀溶液下均能激发稀土发光，克服了传统稀土发光材料在聚集态下的ACQ问题。
附图说明
图1是本发明氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法的设计合成路线图；
图2(a)～(d)是本发明氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法实施例1～3合成的有机小分子365nm紫外灯的激发下产生的荧光图片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法，利用醚氧键隔断两部分的能量传递从而调控稀土发光。图1是本发明的设计合成路线图，具体步骤如下：
步骤1，制备重要中间产物1-(4-((4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)乙烷-1-酮(L1)：
将4-乙酰基苄氯、4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯酚(TPE-OH)以摩尔比1:1混合，加入碳酸钾(相当于反应物的2eq)、碘化钾(KI)在DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中氮气保护下50-80℃下持续6-10h。反应完成后将混合物倒入过量的水中，并使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法纯化产物。
步骤2，根据步骤1所得中间产物L1制备有机小分子化合物TPE-O-β-二酮：
将L1和NaH以1:6的摩尔比混合，加入到THF中在0℃氮气气氛下搅拌0.5-1.5h，缓慢滴加三氟乙酸乙酯，70-90℃回流反应3-5h后在室温下搅拌过夜。反应完毕后，将产物倒入装有大量冰水的烧杯，通过2mol的盐酸溶液酸化，使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法纯化产物。
步骤3，根据步骤2所得产物制备氧隔断AIE稀土发光有机化合物：
将TPE-O-β-二酮和EuCl6H O以摩尔比3:1加入到DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，放在恒温磁力搅拌器中搅拌10-30min，得到氧隔断AIE稀土发光有机化合物。
实施例1
将4-乙酰基苄氯(1mmol)，TPE-OH(1mmol)，碳酸钾(2mmol)和KI(0.15mmol)在4mlDMF中氮气保护下50℃下持续6h。反应完成后将混合物倒入过量的水中，并使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法(硅胶，石油醚/乙酸乙酯，v/v＝3/1)纯化产物。然后将L1(1mmol)、NaH(6mmol)加入到3ml THF(四氢呋喃)中在0℃氮气气氛下搅拌0.5h，缓慢滴加三氟乙酸乙酯(2mmol)，70℃回流反应3h后在室温下搅拌过夜。反应完毕后，将产物倒入装有大量冰水的烧杯，通过2mol的盐酸溶液酸化至pH＝5，使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法(硅胶，石油醚/乙酸乙酯，v/v＝2/1)纯化产物。
实施例2
将4-乙酰基苄氯(3mmol)，TPE-OH(3mmol)，碳酸钾(6mmol)和KI(0.45mmol)在12mlDMF中氮气保护下60℃下持续8h。反应完成后将混合物倒入过量的水中，并使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法(硅胶，石油醚/乙酸乙酯，v/v＝3/1)纯化产物。然后将L1(3mmol)、NaH(18mmol)混合加入到9ml THF在0℃氮气气氛下搅拌1h，缓慢滴加三氟乙酸乙酯(6mmol)，80℃回流反应4h后在室温下搅拌过夜。反应完毕后，将产物倒入装有大量冰水的烧杯，通过2mol的盐酸溶液酸化至pH＝5，使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法(硅胶，石油醚/乙酸乙酯，v/v＝2/1)纯化产物。
实施例3
将4-乙酰基苄氯(10mmol)，TPE-OH(10mmol)，碳酸钾(20mmol)和KI(1.5mmol)在40ml DMF中氮气保护下80℃下持续10h。反应完成后将混合物倒入过量的水中，并使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法(硅胶，石油醚/乙酸乙酯，v/v＝3/1)纯化产物。然后将L1(10mmol)、NaH(60mmol)混合加入到30mlTHF在0℃氮气气氛下搅拌1.5h，缓慢滴加三氟乙酸乙酯(20mmol)，90℃回流反应5h后在室温下搅拌过夜。反应完毕后，将产物倒入装有大量冰水的烧杯，通过2mol的盐酸溶液酸化至pH＝5，使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法(硅胶，石油醚/乙酸乙酯，v/v＝2/1)纯化产物。
图1详细描述了本发明配合物的设计合成路线。此时该配合物具有AIE效应；图2(a)是实施例1～3合成的有机小分子未加入稀土Eu时的DMF溶液在滤纸上被烘干之后在365nm紫外灯激发下产生蓝色荧光的图片，图2(b)是实施例1～3合成的有机小分子未加入稀土Eu时的DMF溶液在365nm紫外灯激发下未产生荧光的图片，图2(c)是实施例1～3合成的有机小分子加入稀土Eu时的DMF溶液在365nm紫外灯激发下产生红色荧光的图片，图2(d)是实施例1～3合成的有机小分子加入稀土Eu时的DMF溶液在滤纸上被烘干之后在365nm紫外灯激发下产生红色荧光的图片。这充分说明了本发明在TPE基团和β-二酮基团中间用醚氧键隔断其能量传递调控稀土发光是成功的。
图2(a)～(d)说明了本发明实施例1～3制备的有机小分子在TPE基团和β-二酮基团中间用醚氧键隔断其能量传递调控稀土发光是成功的。因为两部分发光基团的能量被隔断，TPE基团由于RIR机制在溶于中的能量损耗不会影响到β-二酮基团激发稀土Eu所需的能量，使得该化合物在聚集态和稀溶液下均能激发稀土发光，克服了传统稀土发光材料在聚集态下的ACQ问题。
Claims (2)
1.氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
步骤1，制备中间产物1-(4-((4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)乙烷-1-酮L1：
所述步骤1的具体过程为：
将4-乙酰基苄氯与4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯酚以摩尔比1:1混合，加入碳酸钾、碘化钾在DMF中氮气保护下50-80℃下持续6-10h，反应完成后将混合物倒入过量的水中，并使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法纯化产物，得到中间产物1-(4-((4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)乙烷-1-酮L1；
步骤2，根据步骤1所得中间产物L1制备有机小分子化合物TPE-O-β-二酮：
所述步骤2的具体过程为：
将步骤1所得产物L1和NaH以1:6的摩尔比混合，加入到THF中在0℃氮气气氛下搅拌0.5-1.5h，滴加三氟乙酸乙酯，70-90℃回流反应3-5h后在室温下搅拌过夜，反应完毕后，将产物倒入装有冰水的烧杯，通过盐酸溶液酸化，使用二氯甲烷从水中提取三次，用无水硫酸镁上干燥合并的有机层，蒸发溶剂，通过柱层析法纯化产物，得到有机小分子化合物TPE-O-β-二酮；
步骤3，根据步骤2所得产物制备氧隔断AIE稀土发光有机化合物；所述步骤3的具体过程为：将步骤2所得产物TPE-O-β-二酮和EuCl3·6H2O加入到DMF中，放在恒温磁力搅拌器中搅拌10-30min，得到氧隔断AIE稀土发光有机化合物。
2.根据权利要求1所述的氧隔断AIE稀土发光有机化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤3中，TPE-O-β-二酮和EuCl3·6H2O的摩尔比为3:1。
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Combining tetraphenylethene (TPE) derivative cations with Eu3+-b-diketone complex anions for tunable luminescence;Jicao Han，等;Chem. Commun.;第59卷;全文 * |
| In Vitro Light-Up Visualization of a Subunit-Specific Enzyme by anAIE Probe via Restriction of Single Molecular Motion;Tienan Zang，等;Angew. Chem. Int. Ed.;第59卷;全文 * |
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| Publication number | Publication date |
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| CN115974665A (zh) | 2023-04-18 |
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