CN115925578A - 一种肟菌酯中间体的新合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种肟菌酯中间体的新合成方法，其方法流程包括如下：Step1：苯乙腈与亚硝酸酯在碱性条件下肟化醚化；Step2：Step1中成品在酸性条件下与甲醛关环；Step 3：Step 2中成品在甲醇条件下与氯化亚砜反应直接得到肟菌酯关键中间体(2‑氯甲基‑α‑甲氧亚胺基苯乙酸甲酯)。本发明制备方法原料廉价易得，反应条件温和，过程简单流畅，相比其它文献报道的合成方法，本发明采用廉价的苯乙腈为原料，并采用氯化亚砜上氯代基的策略，大大降低了原料成本，工艺过程流畅，适合工业化放大生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种肟菌酯中间体的新合成方法。
背景技术
肟菌酯是一种高效、安全的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，具有高效、低毒、杀菌谱广等特点，对白粉病、叶斑病、锈病、霜霉病、苹果黑星病等有效。肟菌酯及其关键中间体的化学结构式如下：
2-卤甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯是合成肟菌酯的关键中间体，在现有的合成方法中，有采用付克酰基化法(CN101941921)、格氏法(华中师范大学学报，2005，39(1)，54-56)，高猛酸钾氧化法(CN1793115)、氰化钠加上溴化法(WO2013144924)，还有以苯酞为原料的合成方法(CN101139308)等等，这些合成方法都有诸多弊端，付克酰基化法的选择性太低，收率低；格氏法反应危险，安全系数不高，且收率也偏低；高猛酸钾氧化法不环保，并且成本高；以及采用溴化方法得到2-溴甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯，这个溴化的成本要高于2-氯甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯的方法。
与本合成方法相关的文献，比如中国专利CN108863845报道的，以邻甲基苯乙腈为原料，与亚硝酸酯肟化醚化，再甲基上用NBS或二溴海因上溴。该合成方法原料价格和溴化所用的试剂都比较贵，导致原料成本高；中国专利CN103524378报道的，以苯乙酸为原料，自制氧化剂，然后采用甲基磺酰氯得到甲磺酸酯的中间体，该合成方法原料不易得，自制氧化剂条件苛刻，甲基磺酰氯价格高，导致原料成本也高。因此，寻求一种工艺简单流畅、成本低，合适工业化放大生产的肟菌酯中间体(2-氯甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯)合成工艺，是本领域研究的重点。
发明内容
本发明提供了一种肟菌酯中间体的新合成方法，解决了上述背景技术所提出的问题，降低原料成本，简化工艺过程，适合工业化放大生产。
本发明解决上述技术问题的方案如下：一种肟菌酯中间体的新合
成方法，其方法流程包括如下：
Step 1：苯乙腈与亚硝酸酯在碱性条件下肟化醚化；
Step 2：Step 1中成品在酸性条件下与甲醛关环；
Step 3：Step 2中成品在甲醇条件下与氯化亚砜反应直接得到肟菌酯关键中间体(2-氯甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯)，反应式如下：
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，Step1中所述亚硝酸酯为亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯、亚硝酸丙酯、亚硝酸异丙酯、亚硝酸异丁酯、亚硝酸叔丁酯等，优选亚硝酸甲酯。
进一步，Step1中所述碱性条件为甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钠等，优选甲醇钠。
进一步，Step2所述酸性条件为硫酸、盐酸、醋酸、三氟乙酸等，优选三氟乙酸。
进一步，所述三氟乙酸的用量在1％-50％(摩尔比，以底物肟醚化物计)，优选为1％-10％(摩尔比，以底物肟醚化物计)。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种肟菌酯中间体的新合成方法，具有以下优点：
原料廉价易得，反应条件温和，过程简单流畅，相比其它文献报道的合成方法，本发明采用廉价的苯乙腈为原料，并采用氯化亚砜上氯代基的策略，大大降低了原料成本，工艺过程流畅，适合工业化放大生产。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例详细说明如后。本发明的具体实施方式由以下实施例及详细给出。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。在下列段落中以举例方式更具体地描述本发明。根据下面说明和权利要求书，本发明的优点和特征将更清楚。
需要说明的是，当组件被称为“固定于”另一个组件，它可以直接在另一个组件上或者也可以存在居中的组件。当一个组件被认为是“连接”另一个组件，它可以是直接连接到另一个组件或者可能同时存在居中组件。当一个组件被认为是“设置于”另一个组件，它可以是直接设置在另一个组件上或者可能同时存在居中组件。本文所使用的术语“垂直的”、“水平的”、“左”、“右”以及类似的表述只是为了说明的目的。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供了一种肟菌酯中间体的新合成方法，其方法流程包括如下：
实施例1：
在三口烧瓶中，氮气保护下，加入溶剂甲醇150.0g，苯乙腈50.0g，室温搅拌下分批加入甲醇钠50.8g，加完再加入亚硝酸甲酯28.6g，控制温度在40-50度搅拌1h，然后再降温至0-5度，滴加硫酸二甲酯53.8g，加完保温反应2h，经后处理得到化合物363.5g，收率93％；
将上述得到的化合物330.0g，溶于二氯甲烷60.0g中，加入三氟乙酸2.2g(10％摩尔量)，滴加37％甲醛水溶液18.3g，加完保温反应3h，水洗，有机相经后处理得到化合物433.7g，收率94％；
将上述化合物433.7g，溶于66.0g甲醇中，控制温度0-5度，滴加氯化亚砜23.0g，加完保温反应5h，水洗，经后处理得到肟菌酯关键中间体(I)37.4g，收率88％。
实施例2：
在三口烧瓶中，氮气保护下，加入溶剂甲醇150.0g，苯乙腈50.0g，室温搅拌下分批加入甲醇钠50.8g，加完再加入亚硝酸叔丁酯48.3g，控制温度在40-50度搅拌1h，然后再降温至0-5度，滴加硫酸二甲酯53.8g，加完保温反应2h，经后处理得到化合物362.1g，收率91％；
将上述得到的化合物330.0g，溶于二氯甲烷60.0g中，加入三氟乙酸2.2g(10％摩尔量)，滴加37％甲醛水溶液18.3g，加完保温反应3h，水洗，有机相经后处理得到化合物433.3g，收率93％；
将上述化合物433.3g，溶于66.0g甲醇中，控制温度0-5度，滴加氯化亚砜23.0g，加完保温反应5h，水洗，经后处理得到肟菌酯关键中间体(I)36.6g，收率87％。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制；但是，凡熟悉本专业的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，利用以上所揭示的技术内容而做出的些许更动、修饰与演变的等同变化，均为本发明的等效实施例；同时，凡依据本发明的实质技术对以上实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变等，均仍属于本发明的技术方案的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种肟菌酯中间体的新合成方法，其制备方法包括如下：
Step1：苯乙腈与亚硝酸酯在碱性条件下肟化醚化；
Step2：Step1中成品在酸性条件下与甲醛关环；
Step3：Step2中成品在甲醇条件下与氯化亚砜反应直接得到肟菌酯关键中间体(2-氯甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯)，反应式如下：
2.根据权利要求1所述一种肟菌酯中间体的新合成方法，其特征在于，Step1中所述亚硝酸酯为亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯、亚硝酸丙酯、亚硝酸异丙酯、亚硝酸异丁酯、亚硝酸叔丁酯等，优选亚硝酸甲酯。
3.根据权利要求1所述一种肟菌酯中间体的新合成方法，其特征在于，Step1中所述碱性条件为甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钠等，优选甲醇钠。
4.根据权利要求1所述一种肟菌酯中间体的新合成方法，其特征在于，Step2所述酸性条件为硫酸、盐酸、醋酸、三氟乙酸等，优选三氟乙酸。
5.根据权利要求2所述一种肟菌酯中间体的新合成方法，其特征在于，所述三氟乙酸的用量在1％-50％(摩尔比，以底物肟醚化物计)，优选为1％-10％(摩尔比，以底物肟醚化物计)。
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- 2022-12-21 CN CN202211646529.1A patent/CN115925578A/zh active Pending
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