CN115850087A - 一种制备n,n-二甲基苄胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，更具体地，本发明涉及一种制备N,N‑二甲基苄胺的方法，包括苯甲醛和二甲胺在催化剂的作用下于喷射回路反应器中反应得到。本申请制备方法所用原料苯甲醛具有无毒，市场上易得且价格相对较低，不含卤素，能够避免设备腐蚀和催化剂中毒等缺点。且反应收率高，符合绿色化学理念。此外，相比较现有的N,N‑二甲基苄胺的制备方法所具有的废水处理量大、反应收率不够高、能耗大等问题，该合成工艺反应装置传热传质效率高，产能大，污染小，反应过程平稳安全，反应催化剂循环使用，产品经脱水精馏可得到含量99％以上的产品，且产物收率高，达到97％。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体地，本发明涉及一种制备N,N-二甲基苄胺的方法。
背景技术
N,N-二甲基苄胺在聚氨酯行业是聚酯型聚氨酯块状软泡、聚氨酯硬泡及胶黏剂涂料的催化剂，主要用于硬泡，可使聚氨酯泡沫具有良好的前期流动性和均匀的泡孔，泡沫体与基材间有较好的粘结力。除此之外，在环氧树脂方面，N,N-二甲基苄胺可促进环氧树脂的固化；而且主要作酸酐的促进剂，用量为1％；广泛用于环氧树脂电子灌封材料、包封材料及环氧地坪涂料、船舶漆等促进剂使用。在有机合成领域中，N,N-二甲基苄胺主要用作有机药物合成(如用于合成季铵盐及药物新洁尔灭等)、脱卤化氢催化剂、酸性中和剂、防腐剂及电子显微镜切片包埋用加速剂等。N,N-二甲基苄胺也用于合成季铵盐，生产阳离子表面活性强为杀菌剂等。
现有的制备N,N-二甲基苄胺的常规方法主要有：
(1)通过苄胺和一氯甲烷反应制备N,N-二甲基苄胺。将一氯甲烷通入苄胺中，加热，产物通过蒸馏分离，收率为61％。本方法的缺点在于：一氯甲烷为有毒气体，生产时危险性大，反应有副产物产生，分离纯化困难，收率不高，其化学反应式如下：
(2)将氯化苄与20-40wt％的二甲胺水溶液按照一定摩尔比，用进料泵分别通入微通道反应器的玻璃模块内混合加热反应；收集得到的油水混合物，冷却静置后分离，上层油层即为反应产品N,N-二甲基苄胺。反应温度为50-90℃，反应时间为20-40S,二甲胺水溶液中二甲胺含量为25-35wt％，N,N-二甲基苄胺的收率为85-90％。
本方法的缺点在于：产品用微通道反应器，难以大规模生产，产品质量，收率欠佳，仍有提升空间。其化学反应式如下：
发明内容
针对现有技术中存在的一些问题，本发明第一个方面提供了一种制备N,N-二甲基苄胺的方法，包括苯甲醛和二甲胺在催化剂的作用下于喷射回路反应器中反应得到。
本申请在喷射回路反应器中进行反应，具有如下特点：①传质性能好；②传热效率高；③操作弹性和工作体积大；④单位体积输入功率大；⑤结构简单，无搅动件，易于反应过程的连续；⑥密封性能好；⑦易于工程放大。
本申请中二甲胺若无特别说明指的是无水二甲胺。
在一种实施方式中，制备N,N-二甲基苄胺的方法包括下面步骤：
(1)将催化剂和二甲胺通入喷射回路反应器，控制温度为80-110℃；
(2)通入氢气，控制压力为0.5-2MPa，泵入苯甲醛反应。
(3)脱水、减压蒸馏，即得。
在一种实施方式中，步骤(1)控制温度为80-100℃。
在一种实施方式中，步骤(2)中控制压力为1-1.5Mpa。
申请人在实验中发现，在升高温度，增大压力提高反应速率时，影响产品的收率，并意外的发现，控制温度为80-100℃，控制压力为1-1.5MPa，不仅反应速率提高，同时收率和纯度提高，申请人认为可能的原因是此时催化剂的选择性较高，副产物杂质低。在本申请特定的温度以及压力条件下，降低了后续分离提纯工作的难度。而超过本申请中80-100℃的温度，在本申请压力的结合下，过快的反应速率，反应体系的会不加以控制会出现飞温现象，导致工业生产出现不可控的危险。
优选的，所述苯甲醛和二甲胺的摩尔比为1：(1.1-1.5)，可以的列举的有1:1，1:1.3，1:1.5等。
申请人意外的发现，本申请中尽管喷射回路反应器比传统搅拌反应器增强了传质效果，仍需要添加较多的二甲胺，且本申请需要控制苯甲醛和二甲胺的摩尔比为1：(1.1-1.5)，在一定程度上提高了产品的收率，增大或稍微降低其摩尔比，收率反而会降低。申请人认为可能的原因是苯甲醛和二甲胺的高速流动相接触结合性良好，且生成的中间体缩醛胺可以高效的与催化剂作用，摩尔比失衡，反应产物与副产的水会降低原料的浓度，减少原料分子间有效碰撞。
在一种实施方式中，所述催化剂选自钯碳、铂碳、钯铝复合催化剂、钯硫酸钡催化剂、铂铝复合催化剂、钯镍复合催化剂中一种或多种。
优选的，所述催化剂的用量为苯甲醛和二甲胺总重量的0.01-5wt％。
在一种实施方式中，步骤(1)包括：将催化剂和二甲胺通入喷射回路反应器，控制温度为80-110℃，保持物料在喷射回路反应器中循环，循环喷射流量为100-400m3/h。
申请人意外的发现，本申请中控制循环喷射流量在100-400m3/h，产品收率可达97％左右，可能是控制一定的循环喷射流量，此时各相在剧烈搅拌时，能够充分密切接触，降低副产，且在本申请中反应温度和压力的协调作用下，使得反应过程趋于平稳进行。
在一种实施方式中，步骤(2)中，泵入苯甲醛的时间控制在2-6h。
优选的，泵入苯甲醛的速率为1570-1580Kg/h。
申请人在该N,N-二甲基苄胺的制备方法中，意外的发现，同时控制反应温度在80-100℃，压力1-1.5Mpa，苯甲醛和二甲胺的摩尔比为1：(1.1-1.5)，循环喷射流量在100-400m3/h，泵入苯甲醛的速率为1570-1580Kg/h，该整体的技术方案使得在喷射回路反应器合成N,N-二甲基苄胺的反应稳定，得到的产品批次间收率稳定，大大提高了产品的质量。
在一种实施方式中，步骤(3)包括：当系统压力稳定且氢气消耗停止时，取样检测，苯甲醛含量＜0.3wt％时，泄压排料，过滤回收催化剂，物料经过脱水，减压蒸馏后得到成品N,N-二甲基苄胺。
本申请N,N-二甲基苄胺制备方法中，无水二甲胺与苯甲醛反应，一个苯甲醛分子结合两个二甲胺分子，生成中间体缩醛胺。在催化剂的作用下，缩醛胺加氢，然后脱出一个水和二甲胺，生成N,N-二甲基苄胺。
在一种实施方式中，所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，包括下面步骤：
如图1，将催化剂罐7中的催化剂通入喷射回路反应器中，然后进料二甲胺，通过导热油泵9加热，在反应循环泵5的作用下使得物料在喷射回路反应器中循环；通入氢气，升高系统压力，接着通过苯甲醛进料泵2进料苯甲醛，使得反应在回路反应器本体3和喷射混合器4通过管路形成的闭合喷射回路中进行，反应完成后，经过反应换热器6、导热油冷却器8进行热交换和冷却后，出料。
优选的，所述反应换热器包括管程和壳程，管程走物料，壳程走换热介质导热油，壳程内导热油能够通过热导热油与循环水控制温度。根据反应的升温降温的需要，控制换热介质的温度，间接控制反应器温度。
优选的，所述喷射混合器为带文丘里喷射管的高压循环泵结构。
优选的，在制备N,N-二甲基苄胺之前，首先使用氮气将喷射回路反应器置换几次。置换的次数本领域技术人员可作常规选择。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本申请制备方法所用原料苯甲醛具有无毒，市场上易得且价格相对较低，不含卤素，能够避免设备腐蚀和催化剂中毒等缺点。且反应收率高，符合绿色化学理念。此外，相比较现有的N,N-二甲基苄胺的制备方法所具有的废水处理量大、反应收率不够高、能耗大等问题，该合成工艺反应装置传热传质效率高，产能大，污染小，反应过程平稳安全，反应催化剂循环使用，产品经脱水精馏可得到含量99％以上的产品，且产物收率高，达到97％。
附图说明
图1为本申请制备N,N-二甲基苄胺的方法流程图；
其中，1-苯甲醛罐；2-苯甲醛进料泵；3-回路反应器本体；4-喷射混合器；5-反应循环泵；6-反应换热器；7-催化剂罐；8-导热油冷却器；9-导热油泵。
具体实施方式
以下通过具体实施方式说明本发明，但不局限于以下给出的具体实施例。
实施例1
一种制备N,N-二甲基苄胺的方法，具体如下：
使用氮气将喷射回路反应器置换三次；将钯碳催化剂(占苯甲醛与二甲胺总量的3wt％)回收至喷射回路反应器，进料二甲胺2000Kg；控制温度在100℃，保持物料在喷射回路反应器中循环(循环喷射流量为300m3/h)；通入氢气，将系统压力升压至1.5Mpa后；开始持续向反应器中泵入苯甲醛，苯甲醛与二甲胺摩尔比1:1.5，苯甲醛的进料量3150Kg，在2h左右滴加完毕。当系统压力稳定，氢气消耗停止时，取样检测，苯甲醛含量＜0.3wt％时，泄压进行过滤，催化剂回收；滤液经脱水、减压蒸馏后得到N,N-二甲基苄胺成品。得到的N,N-二甲基苄胺成品收率为96.36wt％。
重复该实验2次，测得的N,N-二甲基苄胺成品收率分别为96.43wt％，96.84wt％。
实施例2
制备N,N-二甲基苄胺的方法同实施例1，不同之处在于，苯甲醛：二甲胺为1:1.3。
得到的N,N-二甲基苄胺成品收率为94.49wt％。
实施例3
制备N,N-二甲基苄胺的方法同实施例1，不同之处在于，苯甲醛：二甲胺为1:1。
得到的N,N-二甲基苄胺成品收率为89.56wt％。
实施例4
制备N,N-二甲基苄胺的方法同实施例1，不同之处在于，控制温度在80℃。
得到的N,N-二甲基苄胺成品收率为95.77wt％。
实施例5
制备N,N-二甲基苄胺的方法同实施例1，不同之处在于，将系统压力升压至2.5Mpa。
得到的N,N-二甲基苄胺成品收率为95.16wt％。
Claims (10)
1.一种制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，包括苯甲醛和二甲胺在催化剂的作用下于喷射回路反应器中反应得到。
2.根据权利要求1所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，制备N,N-二甲基苄胺的方法包括下面步骤：
(1)将催化剂和二甲胺通入喷射回路反应器，控制温度为80-110℃；
(2)通入氢气，控制压力为0.5-2MPa，泵入苯甲醛反应；
(3)脱水、减压蒸馏，即得。
3.根据权利要求2所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，步骤(1)包括：将催化剂和二甲胺通入喷射回路反应器，控制温度为80-110℃，保持物料在喷射回路反应器中循环，循环喷射流量为100-400m3/h。
4.根据权利要求3所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，步骤(1)控制温度为80-100℃。
5.根据权利要求2-4任一项所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，步骤(2)中控制压力为1-1.5Mpa。
6.根据权利要求5所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，苯甲醛和二甲胺的摩尔比为1：(1.1-1.5)。
7.根据权利要求1所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，所述催化剂选自钯碳、铂碳、钯铝复合催化剂、钯硫酸钡催化剂、铂铝复合催化剂中一种或多种。
8.根据权利要求7所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，所述催化剂的用量为苯甲醛和二甲胺总重量的0.01-5wt％。
9.根据权利要求1或2所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，将催化剂罐中的催化剂通入喷射回路反应器中，然后进料二甲胺，通过导热油泵加热，在反应循环泵的作用下使得物料在喷射回路反应器中循环；通入氢气，升高系统压力，接着通过苯甲醛进料泵进料苯甲醛，使得反应在回路反应器本体和喷射混合器通过管路形成的闭合喷射回路中进行，反应完成后，经过反应换热器、导热油冷却器进行热交换和冷却后，出料。
10.根据权利要求9所述制备N,N-二甲基苄胺的方法，其特征在于，所述喷射混合器为带文丘里喷射管的高压循环泵结构。
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