CN115850039B - 一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，包括如下步骤：(1)环丙基腈与甲基格氏试剂反应再与氨气反应生成亚胺中间体；(2)亚胺中间体发生水解反应生成环丙甲基酮。本发明提供的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，路线简短，副产物少，反应和后处理简单。该方法路线新颖，简化了工艺，克服了现有技术的不足，具有工业化的价值。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法。
背景技术
环丙甲基酮是一种重要的化工中间体，广泛应用于医药和农药的合成。它是杀菌剂嘧菌环胺和环唑醇的重要原料，也是除草剂异恶唑草酮的重要中间体，同时它的下游产品环丙乙炔是抗艾滋病依氟维伦和伊尔雷敏的关键中间体。
目前报道的合成环丙甲基酮方法有如下几种。
一种以乙酰正丙醇为原料，与氢卤酸反应，再进行环合得到环丙甲基酮。此方法虽然用到廉价常用的工业原料，但由于是混合反应，在高温下易生成聚合物，副反应不易控制，原料利用率低，收率低。
一种以邻苯二甲胺和环丙甲酸为原料，以多聚磷酸(PPA)为催化剂，在微波辐射下合成环丙基苯丙咪唑，与碘甲烷反应生成季铵盐，再与格氏试剂反应并水解得到环丙甲基酮。此方法反应路线较长，总收率低，微波的反应条件比较苛刻，低沸点的碘甲烷不易储存，不具备工业化可行性。
一种是以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，先开环氯化得到5-氯-2-戊酮，再脱氯化氢环合得到环丙甲基酮。该方法第一步需要在高沸点溶剂和催化剂作用下进行高温裂解，因反应温度较高，一般企业难以达到，且高温裂解时副产物较多，成本高，三废多。
随着市场上环丙基甲酮的需求不断增加，有必要开发新的环丙基甲酮生产工艺，提升企业的经济效益和社会效益。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术存在的问题提供一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是：一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，包括如下步骤：
(1)环丙基腈与甲基格氏试剂反应再与氨气反应生成亚胺中间体；
(2)亚胺中间体发生水解反应生成环丙甲基酮，反应式如下：
X为卤素。
优选的，所述步骤(1)中的格氏试剂包含甲基氯化镁、甲基溴化镁、甲基碘化镁。
优选的，所述步骤(1)中反应溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环等常见醚类溶剂。
优选的，所述步骤(1)中环丙基腈与甲基格氏试剂、氨气的摩尔比为1：0.5～5.0：0.5～5.0。更优选的，环丙基腈与甲基格氏试剂、氨气的摩尔比为1：0.5～1.5：1～3.5。
优选的，所述步骤(1)中反应温度为-10～30℃，反应时间为0.5～10小时。更优选的，所述步骤(1)中反应温度为-10～10℃，反应时间为0.5～5小时。
优选的，所述步骤(2)中的反应溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或甲苯等疏水性溶剂。
优选的，所述步骤(2)中的水解试剂选自氯化铵溶液、盐酸、硫酸、甲酸、醋酸等酸性溶液。
优选的，所述步骤(2)中的亚胺中间体与水解试剂的摩尔比为1：0.5～10.0。更优选的，所述步骤(2)中亚胺中间体与水解试剂的摩尔比为1：1～3。
优选的，所述步骤(2)中的反应温度为-10～50℃，反应时间为0.1～5小时。更优选的，所述步骤(2)中反应温度为5～25℃，反应时间为0.1～1小时。
本发明的有益效果为：本发明提供的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，路线简短，反应条件温和，反应过程中引入亚胺中间体的目的是起到提纯效果，在中间体步骤易于纯化，从而使成品的纯度更高，副产物少，反应和后处理简单，克服了现有技术的不足，具有工业化的价值。
具体实施方式
实施例1
搭好250mL四口瓶，温度计，三通氮气球装置，体系用油泵抽真空并用氮气置换三次后，氮气保护下，向体系中加入40mL四氢呋喃，20g环丙基腈(分子量67.09，298.11mmol)，降温至0℃，缓慢滴加104.34mL甲基溴化镁的四氢呋喃溶液(3mol/L，313.01mmol，1.05eq)，滴加完毕后在0℃保温反应2h。然后维持0℃在反应液中缓慢通入15.23g氨气(分子量17.03，894.32mmol，3.0eq)，氨气通完结束后在0℃保温反应1h。过滤反应液，滤液负压(不超过35℃)脱除四氢呋喃后并负压蒸馏得到21.11g环丙甲基亚胺，质量收率85.20％。
在另一250mL四口瓶中，依次加入60mL二氯甲烷，21.11g环丙甲基亚胺(分子量83.13，253.94mmol)，降温至10℃，缓慢滴加101.58mL盐酸溶液(5mol/L，507.88mmol，2.0eq)，滴加完毕后在10℃保温反应15分钟。静置分层，分出下层有机相，负压脱溶(不超过35℃)得到20.85g环丙甲基酮，质量收率97.60％，纯度98.5％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ2.22(s,3H),1.91-1.94(m,1H),0.89-1.02(m,2H),0.84-0.88(m,2H).
实施例2
搭好250mL四口瓶，温度计，三通氮气球装置，体系用油泵抽真空并用氮气置换三次后，氮气保护下，向体系中加入50mL四氢呋喃，20g环丙基腈(分子量67.09，298.11mmol)，降温至-5℃，缓慢滴加109.31mL甲基氯化镁的四氢呋喃溶液(3mol/L，327.92mmol，1.1eq)，滴加完毕后在-5℃保温反应2h。然后维持-5℃在反应液中缓慢通入10.15g氨气(分子量17.03，596.21mmol，2.0eq)，氨气通完结束后在-5℃保温反应1h。过滤反应液，滤液负压(不超过35℃)脱除四氢呋喃后并负压蒸馏得到21.68g环丙甲基亚胺，质量收率87.50％。
在另一250mL四口瓶中，依次加入50mL乙酸乙酯，21.68g环丙甲基亚胺(分子量83.13，260.80mmol)，控制温度不超过20℃，缓慢滴加97.8mL氯化铵溶液(4mol/L，391.19mmol，1.5eq)，滴加完毕后不超过20℃保温反应30分钟。静置分层，分出上层有机相，负压脱溶(不超过35℃)得到21.54g环丙甲基酮，质量收率98.20％，纯度98.3％。
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对比例
搭好250mL四口瓶，温度计，三通氮气球装置，体系用油泵抽真空并用氮气置换三次后，氮气保护下，向体系中加入50mL四氢呋喃，20g环丙基腈(分子量67.09，298.11mmol)，降温至-5℃，缓慢滴加109.31mL甲基氯化镁的四氢呋喃溶液(3mol/L，327.92mmol，1.1eq)，滴加完毕后在-5℃保温反应2h。控制温度不超过20℃，缓慢滴加97.8mL氯化铵溶液(4mol/L，391.19mmol，1.5eq)，滴加完毕后不超过20℃保温反应30分钟。加入50mL乙酸乙酯，搅拌10分钟，静置分层，分出上层有机相，负压脱溶(不超过35℃)得到20.87g环丙甲基酮，质量收率83.21％，纯度91.5％，气质鉴定有一杂质，含量为6％，为1-环丙基-1-甲基乙醇。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ2.22(s,3H),1.91-1.94(m,1H),0.89-1.02(m,2H),0.84-0.88(m,2H).
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)环丙基腈与甲基格氏试剂反应再与氨气反应生成亚胺中间体；
(2)亚胺中间体发生水解反应生成环丙甲基酮，反应式如下：
X为卤素。
2.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的格氏试剂包含甲基氯化镁、甲基溴化镁、甲基碘化镁。
3.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环。
4.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(1)中环丙基腈与甲基格氏试剂、氨气的摩尔比为1：0.5～5.0：0.5～5.0。
5.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(1)中环丙基腈与甲基格氏试剂、氨气的摩尔比为1：0.5～1.5：1～3.5。
6.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应温度为-10～30℃，反应时间为0.5～10小时。
7.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应温度为-10～10℃，反应时间为0.5～5小时。
8.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(2)中的反应溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或甲苯。
9.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(2)中的水解试剂选自氯化铵溶液、盐酸、硫酸、甲酸、醋酸。
10.根据权利要求1所述的一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法，其特征在于，所述步骤(2)中亚胺中间体与水解试剂的摩尔比为1：0.5～10.0。
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