CN110437143B - 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110437143B
CN110437143B CN201910628366.6A CN201910628366A CN110437143B CN 110437143 B CN110437143 B CN 110437143B CN 201910628366 A CN201910628366 A CN 201910628366A CN 110437143 B CN110437143 B CN 110437143B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
quinoline
reaction
compound
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910628366.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110437143A (zh
Inventor
姬小趁
刘琼
黄华文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xiangtan University
Original Assignee
Xiangtan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xiangtan University filed Critical Xiangtan University
Priority to CN201910628366.6A priority Critical patent/CN110437143B/zh
Publication of CN110437143A publication Critical patent/CN110437143A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110437143B publication Critical patent/CN110437143B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及一种苄基取代喹啉的合成方法。本发明首次采用在4CzIPN光催化剂下，在无氧氛围中，将喹啉类化合物，芳香醛类化合物转化为多取代喳啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和光催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。

Description

一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
多取代喹啉及衍生物是一类重要的芳杂环化合物，而喹啉的多种衍生物又是重要的药物或生理活性的物质。在光电材料等多领域可能具有潜在的应用。
发明内容
本发明为了补充现有技术的缺陷，提供一种分子结构稳定、化学性质优良的多取代喹啉及衍生物。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种苄基取代的喹啉及衍生物，其通式为式I或II：
Figure BSA0000185926080000011
其中
R1选自：
甲基，苯基
R2选自：
氢原子，卤素基，烷基，三氟烷氧基，苯基或与苯环并列的芳基。
R3选自：
氢原子，卤素基，烷基，三氟烷氧基，与苯环并列的芳基。
R4选自：
甲基，卤素基
本发明还提供合成上述的苄基取代喹啉的合成方法，以4CzIPN作光催化剂，包括以下步骤：
S1：将喹啉类化合物，水，酸，溴化锂，光催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：氮气氛围下加入芳香醛类化合物，对反应物光照进行反应；
S3：纯化得到苄基取代的喹啉及其衍生物。
优选地，本发明的合成方法，所述喹啉类化合物，是选自C10-C15芳香类喹啉，其通式为式III：
Figure BSA0000185926080000012
其中
R选自：
卤素基，烷基，苯基。
R3选自：
氢原子，卤素基，烷基，三氟烷氧基，与苯环并列的芳基。
优选地，本发明的合成方法，所述喹啉类化合物选自：4-甲基喹啉，2-苯基喹啉，2-甲基-7-氯喹啉，2-甲基-6-溴喹啉，4，6，8-三甲基喹啉，4，6-二甲基喹啉，4，8-二甲基-6-溴喹啉，4-甲基苯并[5，6]喹啉，4-甲基苯并[7，8]喹啉，4-甲基-6-氯喹啉，4-甲基-6-三氟甲氧基喹啉，4-甲基-6-溴喹啉，4-溴喹啉
优选地，本发明的合成方法，所述醚类化合物，其通式为式IV：
Figure BSA0000185926080000021
IV
其中
R2选自：
氢原子，卤素基，烷基，三氟烷氧基，苯基或与苯环并列的芳基。
优选地，本发明的合成方法，所述芳香醛类化合物选自：苯甲醛，2-氯苯甲醛，2，4-二氯苯甲醛，2-甲基苯甲醛，2-氯-4-氟苯甲醛，2-溴-4-氯苯甲醛，2-萘苯甲醛，3，4-二甲基苯甲醛，3-甲基苯甲醛，3-氟苯甲醛，3-氯苯甲醛，3-溴苯甲醛，4-苯基苯甲醛，4-氟苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-氯苯甲醛，4-三氟甲氧基苯甲醛，4-溴苯甲醛
优选地，本发明的合成方法，所述酸类化合物选自：盐酸、高氯酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸之一与磷酸二苯酯的混合物。
优选地，本发明的合成方法，所述喹啉类化合物、芳香醛类化合物、水，溴化锂，酸与催化剂的摩尔比为1∶1～2∶0.5～1.5∶0.5～1∶30～50∶0.01～0.05，反应时长为48h。
优选地，本发明的合成方法，所述有机溶剂为氯苯或1，2-二氯乙烷。
本发明现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明在4CzIPN光催化下，在氮气氛围中，将喹啉类化合物，芳香醛类化合物转化为一种苄基取代喹啉的技术方案，制得分子结构稳定；(II)反应原料廉价易得，减少环境污染，减少反应成本；(III)为科研成果又添上精彩的一笔；(IV)采用一锅法直接选择性的合成目标产物且收率高，节约了大量的研制时间与生产周期；(VI)它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VII)它具有原料广泛，低投入、高产出，易于进一步大批量生产和普及推广；(VIII)它具有反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛等特点。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1-1实施例2产物的核磁氢谱图。
图1-2实施例2产物的核磁碳谱图。
图2-1实施例3产物的核磁氢谱图。
图2-2实施例3产物的核磁碳谱图。
图3-1实施例4产物的核磁氢谱图。
图3-2实施例4产物的核磁碳谱图。
图4-1实施例6产物的核磁氢谱图。
图4-2实施例6产物的核磁碳谱图。
图5-1实施例10产物的核磁氢谱图。
图5-2实施例10产物的核磁碳谱图。
图6-1实施例11产物的核磁氢谱图。
图6-2实施例11产物的核磁碳谱图。
图7-1实施例13产物的核磁氢谱图。
图7-2实施例13产物的核磁碳谱图。
图8-1实施例14产物的核磁氢谱图。
图8-2实施例14产物的核磁碳谱图。
图9-1实施例16产物的核磁氢谱图。
图9-2实施例16产物的核磁碳谱图。
图10-1实施例17产物的核磁氢谱图。
图10-2实施例17产物的核磁碳谱图。
图11是本发明合成方法的反应方程式。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
反应方程式为：
Figure BSA0000185926080000041
实施例1-17
多取代喹啉及衍生物的合成方法包括以下步骤：
步骤1：将喹啉类化合物(具体物质见表1)、溴化锂，水，酸(具体物质见表1)和加入反应容器中，将4CzIPN催化剂(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中混合均匀；
步骤2：将反应容器进行氮气抽放三次，加入芳香醛类化合物，放入反应器蓝光均匀照射(如蓝色LED灯)，喹啉类化合物和芳香醛类化合物在溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间；
步骤3：反应完成后进行提纯得到。
所述酸类化合物选自：盐酸、高氯酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸之一与磷酸二苯酯的混合物。比例为0.8-1.2∶1。
表1：实施例1-17中喹啉类化合物、芳香醛类化合物、酸、水和光催化剂摩尔比和反应时间
Figure BSA0000185926080000042
Figure BSA0000185926080000051
*为喹啉类化合物、芳香醛类化合物、酸、水和光催化剂摩尔比
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.06(d，J＝2.1Hz，1H)，7.95(d，J＝8.9Hz，1H)，7.74(dd，J＝8.9，2.1Hz，1H)，7.31(d，J＝4.6Hz，4H)，7.23(dt，J＝8.8，4.1Hz，1H)，7.07(s，1H)，4.27(s，2H)，2.55(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ161.45，146.34，143.88，139.09，132.64，131.36，129.30，128.77，128.28，126.67，126.22，123.01，119.82，45.54，18.75.
实施例3产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.99(d，J＝8.6Hz，1H)，7.69(s，1H)，7.53(d，J＝10.2Hz，1H)，7.31(d，J＝3.1Hz，4H)，7.25-7.19(m，1H)，7.03(s，1H)，4.28(s，2H)，2.58(s，3H)，2.55(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ159.95，146.20，144.03，139.61，135.59，131.41，129.31，129.28，128.68，126.92，126.49，122.78，122.29，45.49，21.91，18.83.
实施例4产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.02(d，J＝9.0Hz，1H)，7.89(d，J＝1.8Hz，1H)，7.62(dd，J＝8.9，1.8Hz，1H)，7.31(d，J＝4.4Hz，4H)，7.24(td，J＝8.8，7.7，3.2Hz，1H)，7.08(s，1H)，4.27(s，2H)，2.56(s，3H).；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ161.32，146.17，143.98，139.16，131.66，131.24，130.09，129.31，128.81，128.78，127.77，126.68，123.05，122.90，45.52，18.76.
实施例5产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.22(d，J＝8.4Hz，1H)，8.15-8.08(m，2H)，8.03(d，J＝8.3Hz，1H)，7.75-7.68(m，1H)，7.66(s，1H)，7.56-7.42(m，4H)，7.37-7.29(m，2H)，7.26(q，J＝5.3，4.7Hz，3H)，4.51(s，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ157.30，148.68，147.18，139.86，138.87，130.56，129.49，129.38，128.99，128.91，128.86，127.68，126.75，126.72，126.41，123.87，120.03，38.67.
实施例6产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.46(d，J＝8.1Hz，1H)，7.91(d，J＝7.6Hz，1H)，7.85(d，J＝9.0Hz，1H)，7.81-7.65(m，3H)，7.44(d，J＝7.4Hz，2H)，7.35(t，J＝7.5Hz，2H)，7.26(t，J＝7.3Hz，1H)，7.20(s，1H)，4.42(s，2H)，2.66(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ159.49，145.77，144.42，140.02，133.53，131.98，129.40，128.67，128.64，127.88，127.66，126.84，126.65，126.41，125.10，124.18，122.92，121.34，45.60，19.16.
实施例7产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.55(s，1H)，7.41-7.28(m，5H)，7.23(t，J＝7.1Hz，1H)，7.03(s，1H)，4.29(s，2H)，2.82(s，3H)，2.57(s，3H)，2.51(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ158.60，145.39，143.80，140.08，137.13，134.87，131.57，129.36，128.56，126.79，126.33，122.00，120.61，45.68，21.93，19.13，18.42.
实施例8产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.91(d，J＝1.9Hz，1H)，7.62(s，1H)，7.41-7.29(m，4H)，7.27-7.20(m，1H)，7.07(s，1H)，4.27(s，2H)，2.81(s，3H)，2.55(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ159.98，145.57，143.73，140.04，139.55，132.40，129.36，128.66，128.09，126.51，123.97，122.76，119.32，45.71，19.02，18.25.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.02(d，J＝9.0Hz，1H)，7.89(d，J＝1.8Hz，1H)，7.62(dd，J＝8.9，1.8Hz，1H)，7.31(d，J＝4.4Hz，4H)，7.24(td，J＝8.8，7.7，3.2Hz，1H)，7.08(s，1H)，4.27(s，2H)，2.56(s，3H).；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ161.32，146.17，143.98，139.16，131.66，131.24，130.09，129.31，128.81，128.78，127.77，126.68，123.05，122.90，45.52，18.76.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.10(d，J＝8.4Hz，1H)，7.93(d，J＝8.3Hz，1H)，7.69(t，J＝7.6Hz，1H)，7.51(t，J＝7.6Hz，1H)，7.21(d，J＝7.9Hz，2H)，7.12(d，J＝7.9Hz，2H)，7.07(s，1H)，4.26(s，2H)，2.60(s，3H)，2.32(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ161.24，147.74，144.67，136.42，136.08，129.62，129.41，129.24，129.20，127.00，125.81，123.72，122.27，45.20，21.16，18.80.
实施例11产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.08(d，J＝8.4Hz，1H)，7.94(d，J＝8.0Hz，1H)，7.70(t，J＝8.2Hz，1H)，7.53(t，J＝7.6Hz，1H)，7.31-7.21(m，4H)，7.04(s，1H)，4.25(s，2H)，2.62(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ160.34，147.72，145.01，137.93，132.42，130.61，129.58，129.43，128.82，127.01，126.02，123.78，122.16，44.83，18.85.
实施例12产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.08(d，J＝8.4Hz，1H)，7.94(d，J＝8.3Hz，1H)，7.69(d，J＝8.2Hz，1H)，7.52(t，J＝7.6Hz，1H)，7.41(d，J＝8.3Hz，2H)，7.18(d，J＝8.3Hz，2H)，7.03(s，1H)，4.23(s，2H)，2.61(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ160.23，147.69，145.01，138.43，131.76，131.00，129.56，129.43，126.99，126.02，123.78，122.15，120.49，44.89，18.86.
实施例13产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.13(d，J＝8.4Hz，1H)，7.95(d，J＝8.3Hz，1H)，7.75-7.68(m，1H)，7.61-7.52(m，5H)，7.46-7.37(m，4H)，7.33(t，J＝7.3Hz，1H)，7.13(s，1H)，4.35(s，2H)，2.63(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ160.84，147.75，144.84，140.98，139.47，138.54，129.71，129.61，129.33，128.83，127.44，127.25，127.10，127.02，125.90，123.76，122.33，45.22，18.84.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.11(d，J＝8.4Hz，1H)，7.94(d，J＝8.3Hz，1H)，7.73-7.66(m，1H)，7.56-7.48(m，1H)，7.20(t，J＝7.4Hz，1H)，7.13(d，J＝8.2Hz，2H)，7.10-7.01(m，2H)，4.26(s，2H)，2.61(s，3H)，2.32(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ161.10，147.71，144.70，139.35，138.33，130.10，129.61，129.26，128.59，127.32，127.01，126.35，125.83，123.74，122.33，45.56，21.52，18.82.
实施例15产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.09(d，J＝8.4Hz，1H)，7.95(d，J＝8.3Hz，1H)，7.76-7.66(m，1H)，7.53(t，J＝7.6Hz，1H)，7.31(s，1H)，7.23-7.19(m，3H)，7.05(s，1H)，4.26(s，2H)，2.63(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ160.01，147.74，145.08，141.44，134.47，129.62，129.45，129.35，127.49，127.05，126.79，126.06，123.79，122.22，45.12，18.86.
实施例16产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.08(d，J＝8.4Hz，1H)，7.94(d，J＝8.3Hz，1H)，7.70(t，J＝7.7Hz，1H)，7.53(t，J＝7.6Hz，1H)，7.47(s，1H)，7.35(d，J＝7.9Hz，1H)，7.24(d，J＝7.7Hz，1H)，7.16(t，J＝7.8Hz，1H)，7.05(s，1H)，4.25(s，2H)，2.63(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ159.98，147.75，145.05，141.75，132.23，130.24，129.71，129.63，129.43，127.95，127.04，126.05，123.78，122.76，122.20，45.10，18.85.
实施例17产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.13(d，J＝8.4Hz，1H)，7.94(d，J＝8.3Hz，1H)，7.79(dd，J＝11.5，7.7Hz，4H)，7.71(t，J＝7.6Hz，1H)，7.53(t，J＝7.6Hz，1H)，7.49-7.40(m，3H)，7.09(s，1H)，4.47(s，2H)，2.59(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ160.90，147.80，144.82，137.03，133.79，132.39，129.67，129.35，128.37，127.83，127.78，127.75，127.70，127.07，126.18，125.93，125.64，123.78，122.41，45.79，18.80.
表 实施例1-17反应的转化率及产物图
Figure BSA0000185926080000081
Figure BSA0000185926080000091
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (2)

1.一种合成苄基取代喹啉的合成方法，以4CzIPN作光催化剂，包括以下步骤：
S1：将喹啉类化合物，水，酸，溴化锂，光催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：氮气氛围下加入芳香醛类化合物，对反应物光照进行反应；
S3：纯化得到苄基取代的喹啉及其衍生物；
所述喹啉类化合物选自：4-甲基喹啉、4-甲基-6-溴喹啉、4，6-二甲基喹啉、4-甲基-6-氯喹啉、2-苯基喹啉、4-甲基苯并[7，8]喹啉、4，6，8-三甲基喹啉、4，8-二甲基-6-溴喹啉、2-甲基-7-氯喹啉；
所述芳香醛类化合物选自：苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-苯基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、3-氯苯甲醛、3-溴苯甲醛、2-萘苯甲醛；
所述酸类化合物选自：盐酸、高氯酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸之一与磷酸二苯酯的混合物；
所述苄基取代喹啉的结构式为：
Figure FSB0000198950270000011
2.根据权利要求1所述的方法，所述喹啉类化合物、芳香醛类化合物、水，溴化锂，酸与催化剂的摩尔比为1∶1～2∶0.5～1.5∶0.5～1∶30～50∶0.01～0.05，反应时长为48h。
CN201910628366.6A 2019-07-06 2019-07-06 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法 Active CN110437143B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910628366.6A CN110437143B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910628366.6A CN110437143B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110437143A CN110437143A (zh) 2019-11-12
CN110437143B true CN110437143B (zh) 2022-08-09

Family

ID=68429622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910628366.6A Active CN110437143B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110437143B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113277978B (zh) * 2021-06-02 2022-06-03 河南师范大学 一种2，4-双取代喹啉类化合物的制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Diacetyl as a "traceless" visible light photosensitizer in metal-free cross-dehydrogenative coupling reactions;Chia-Yu Huang等;《Chem. Sci》;20190408;第10卷;5018-24 *
Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis Enabling Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes;Zhenlong Li等;《Org. Lett.》;20190515;第21卷;4259-4265 *
Metal-, photocatalyst-, and light-free late-stage C–H alkylation of N-heteroarenes with organotrimethylsilanes using persulfate as a stoichiometric oxidant;Jianyang Dong等;《Org. Chem. Front》;20190701;第6卷;2902–2906 *
Other Functional Group Transformations.;Popik, Vladimir V等;《e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis》;20141231;1-11 *
Visible Light-Promoted Aliphatic C−H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent;Hong Zhao等;《Org. Lett.》;20190523;第21卷;6179-6184 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110437143A (zh) 2019-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110437143B (zh) 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法
CN108250124B (zh) 一种咔唑基共轭微孔聚合物光催化吲哚类化合物甲酰化反应的方法
CN117209343A (zh) 一种2-萘酚类化合物的连续合成方法
CN108640918B (zh) 一种氮杂环取代对醌骨架螺环化合物的合成方法
CN107915653B (zh) 催化酯和胺进行反应制备酰胺的方法
CN110922369A (zh) 三氟甲基取代的二氢呋喃胺化合物及其制备方法与应用
CN109438318B (zh) 3-芳基吲哚及其衍生物的合成方法
CN114380790B (zh) 一种多取代噻喃衍生物及其合成方法
CN111100085B (zh) 一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法
CN112159312B (zh) 一种三芳基甲烷类化合物的合成方法
CN109096205B (zh) 一种苯并咪唑类化合物的合成方法
CN110294758B (zh) 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法
CN112939903A (zh) 一种由溴代芳酮制备呋喃类化合物的方法
You et al. Catalytic Enantioselective Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones and Vinyl Selenides
CN111732541B (zh) 一种钌催化的c-h活化/环合反应高效合成6-烯基菲啶衍生物的方法
CN111116613B (zh) 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法
CN111533717B (zh) 一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法
CN111925312B (zh) 一种吲哚基取代吲哚-3-酮及其合成方法
CN115466171B (zh) 一种2,3-二氢-1H-环戊烯并[a]萘衍生物的制备方法
CN115850039B (zh) 一种经过亚胺中间体合成环丙甲基酮的方法
CN110642770B (zh) 一种5-甲氧基吲哚的制备方法
CN117003738A (zh) 一种咪唑螺环类化合物及其合成方法
CN111995642A (zh) 一种膦异香豆素的制备方法
CN110862304B (zh) 一种合成苯并芴类化合物的方法
CN107935882B (zh) 一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant