CN111925312B - 一种吲哚基取代吲哚-3-酮及其合成方法 - Google Patents

一种吲哚基取代吲哚-3-酮及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种吲哚基取代吲哚‑3‑酮及其合成方法。本发明首次采用在PPh3还原剂下，在氩气氛围中，将吲哚类化合物，邻硝基炔类化合物转化为吲哚基取代吲哚‑3‑酮，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用酸和还原剂，不需要金属催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。

Description

一种吲哚基取代吲哚-3-酮及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种吲哚基取代吲哚-3-酮及其合成方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
吲哚基取代吲哚-3-酮是一类重要的含氮芳杂环化合物，而吲哚-3-酮又是重要的天然生物碱和药理活 性化合物。具有2，2-二取代的吲哚-3-酮核心结构的假吲哚酚出现在多种药物中，例如Halichrome A， LipidGreen，isatisine A。
Figure BSA0000217545290000011
然而这些化合物均需要多步反应才能制得，制备工艺复杂。
发明内容
本发明为了补充现有技术的缺陷，提供一种分子结构稳定、化学性质优良的吲哚基取代吲哚-3-酮， 并同时提供一种制备工艺简单的吲哚基取代吲哚-3-酮的合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种吲哚基取代吲哚-3-酮，其通式为式I：
Figure BSA0000217545290000012
其中
R1选自：
氢原子，卤素基，烷基，甲氧基，氰基，硝基，酯基，醛基。
R2选自：
甲基，苯基。
R3选自：
氢原子，甲基。
R4选自：
环丙基，苯基，杂芳基，烷基，烷基卤。
本申请还提供一种吲哚基取代吲哚-3-酮的合成方法，以PPh3作还原剂，包括以下步骤：
S1：将吲哚类化合物，乙酸，还原剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：氩气氛围下，对反应物进行加热；
S3：纯化得到吲哚基取代的吲哚3-酮。
本申请的合成方法，所述吲哚类化合物，其通式为式II：
Figure BSA0000217545290000021
其中
R1选自：
氢原子，卤素基，烷基，甲氧基，硝基，酯基，氰基，醛基。
R2选自：
氢原子，烷基，苯基。
R3选自：
氢原子，甲基。
本申请的合成方法，所述吲哚类化合物选自：吲哚，N-甲基吲哚，5-溴吲哚，5-碘吲哚，5-氰基吲哚， 5-硝基吲哚，吲哚-5-甲醛，吲哚-7-甲酸甲酯。
本申请的合成方法，所述邻硝基炔类化合物，其通式为式III：
Figure BSA0000217545290000022
其中
R4选自：
环丙基，烷基，烷基氯，芳基或杂芳基。
本申请的合成方法，所述邻硝基炔类化合物选自：1-(环丙基乙炔基)-2-硝基苯，1-硝基-2-(苯基乙 炔基)苯，1-硝基-2-(对甲苯乙炔基)苯，1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-硝基苯，1-((4-溴苯基)乙 炔基)-2-硝基苯，1-(3，3-二甲基-1-丁炔基)-2-硝基苯，1-硝基-2-(辛-1-炔基)苯，1-硝基-2-(壬-1-炔基) 苯，1-(5-氯戊炔基)-2-硝基苯，2-((2-硝基苯基)乙炔基)噻吩，3-((2-硝基苯基)乙炔基)吡啶。
本申请的合成方法，所述酸类化合物选自：乙酸，磷酸，三氟乙酸，三氟甲磺酸，四氟硼酸。
本申请的合成方法，所述吲哚类化合物、邻硝基炔类化合物、三苯基膦与酸的摩尔比为1.0∶1.8～2∶ 0.2～1.2∶0.5～1.2，反应时长为8-16h。
本申请的合成方法，所述有机溶剂为邻二氯苯。
本发明现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明在PPh3还原剂下，在氩气氛围中，将吲哚类化合物，邻硝基炔类化合物转化为一种吲哚 基取代吲哚-3-酮的技术方案，制得分子结构稳定；(II)反应原料廉价易得，减少环境污染，减少反应成 本；(III)为科研成果又添上精彩的一笔；(IV)采用一锅法直接选择性的合成目标产物且收率高，节约 了大量的研制时间与生产周期；(VI)它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VII) 它具有原料广泛，低投入、高产出，易于进一步大批量生产和普及推广；(VIII)它具有反应体系简单， 反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛等特点。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1-1实施例2产物的核磁氢谱图。
图1-2实施例2产物的核磁碳谱图。
图2-1实施例3产物的核磁氢谱图。
图2-2实施例3产物的核磁碳谱图。
图3-1实施例4产物的核磁氢谱图。
图3-2实施例4产物的核磁碳谱图。
图4-1实施例7产物的核磁氢谱图。
图4-2实施例7产物的核磁碳谱图。
图5-1实施例8产物的核磁氢谱图。
图5-2实施例8产物的核磁碳谱图。
图6-1实施例9产物的核磁氢谱图。
图6-2实施例9产物的核磁碳谱图。
图7-1实施例10产物的核磁氢谱图。
图7-2实施例10产物的核磁碳谱图。
图8-1实施例11产物的核磁氢谱图。
图8-2实施例11产物的核磁碳谱图。
图9-1实施例12产物的核磁氢谱图。
图9-2实施例12产物的核磁碳谱图。
图10-1实施例16产物的核磁氢谱图。
图10-2实施例16产物的核磁碳谱图。
图11是本发明合成方法的反应方程式。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明 的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
反应方程式为：
Figure BSA0000217545290000041
实施例1-16
取代吲哚类的合成方法包括以下步骤：
步骤1：将吲哚类化合物(具体物质见表1)、酸(具体物质见表1)和加入反应容器中，将三苯基膦 --PPh3催化剂和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中混合均匀；
步骤2：将反应容器进行氩气抽放三次，将反应容器在50-120℃(优选90℃)下搅拌，吲哚类化合物 和邻硝基炔类化合物在溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间，时间选择8-16h，优选12h；
步骤3：反应完成后进行提纯得到。
表1：实施例1-16中吲哚类化合物、邻硝基炔类化合物、酸和还原剂摩尔比和反应时间
Figure BSA0000217545290000042
Figure BSA0000217545290000051
*为吲哚类化合物、邻硝基炔类化合物、酸和还原剂摩尔比
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.70(d，J＝7.7Hz，1H)，7.47(t，J＝7.7Hz，1H)，7.35(s，1H)，7.26(t，J＝6.6Hz， 1H)，7.20-7.06(m，2H)，6.90(dt，J＝17.9，7.5Hz，2H)，6.80(d，J＝8.2Hz，1H)，4.59(s，1H)，3.75(s，3H)，1.69-1.62 (m，1H)，0.76-0.64(m，1H)，0.54-0.31(m，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ203.8，160.8，137.4，137.4， 128.7，125.4，125.1，121.9，121.1，119.5，119.5，119.2，113.6，112.5，109.5，67.2，32.8，16.0，2.2，-0.8.
实施例3产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.10(s，1H)，7.63(d，J＝8.2Hz，1H)，7.52(d，J＝7.7Hz，1H)，7.41-7.25(m，7H)， 7.14(t，J＝7.6Hz，1H)，7.01(t，J＝7.6Hz，1H)，6.78(t，J＝7.4Hz，1H)，6.55(d，J＝8.2Hz，1H)，4.46(s，1H)，1.61- 1.54(m，1H)，0.27-0.01(m，4H)；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ203.3，160.2，137.0，136.9，135.3，134.3，130.4，128.5，127.7，126.6，125.0，122.3，121.0，120.9，120.1，118.8，111.9，111.6，110.7，68.4，17.3，3.5，0.9.
实施例4产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.38(s，1H)，7.72(d，J＝7.7Hz，1H)，7.51(t，J＝7.6Hz，1H)，7.20(t，J＝10.2Hz， 2H)，6.96-6.82(m，4H)，4.59(s，1H)，2.25(s，3H)，1.68-1.61(m，1H)，0.69-0.62(m，1H)，0.50-0.30(m，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ204.3，161.0，137.5，135.0，129.0，125.2，125.1，124.3，123.8，121.1，119.3，119.0， 114.4，112.5，111.2，67.4，21.6，16.0，2.2，-0.8.
实施例5产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.42(s，1H)，7.71(d，J＝7.7Hz，1H)，7.50(t，J＝7.7Hz，1H)，7.24(d，J＝2.7Hz， 1H)，7.16(d，J＝8.8Hz，1H)，6.92-6.81(m，2H)，6.74(dd，J＝8.8，2.4Hz，1H)，6.43(d，J＝2.4Hz，1H)，4.58(s，1H)， 3.46(s，3H)，1.68-1.62(m，1H)，0.71-0.62(m，1H)，0.48-0.33(m，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ204.2， 161.1，153.9，137.6，131.7，125.2，125.0，124.9，121.3，119.4，114.9，112.4，112.4，112.2，101.0，67.4，55.1，15.5，2.0， -1.0.
实施例6产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.61(s，1H)，7.71(d，J＝7.8Hz，1H)，7.59-7.48(m，1H)，7.26(s，2H)，7.20- 7.12(m，2H)，6.98-6.77(m，2H)，4.59(s，1H)，1.63-1.57(m，1H)，0.72-0.58(m，1H)，0.51-0.27(m，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ203.9，160.8，137.9，135.3，126.6，125.4，125.2，125.1，122.0，120.7，119.6，114.7， 113.1，113.0，112.5，67.2，16.1，2.1，-0.7.
实施例7产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.31(s，1H)，7.58-7.42(m，5H)，7.32-7.23(m，2H)，6.89(d，J＝8.2Hz，1H)， 6.75(t，J＝7.4Hz，1H)，1.70-1.60(m，1H)，0.69-0.58(m，1H)，0.50-0.41(m，1H)，0.36-0.26(m，1H)，0.17-0.07 (m，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ202.8，161.4，137.8，135.8，129.1，128.1，127.8，125.5，124.4，118.7，117.4， 114.2，114.0，111.6，82.8，66.7，15.9，1.6，-0.9.
实施例8产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.71(s，1H)，7.73(d，J＝2.4Hz，1H)，7.62-7.35(m，6H)，6.91(d，J＝8.2Hz，1H)， 6.76(t，J＝7.4Hz，1H)，1.73-1.60(m，1H)，0.68-0.56(m，1H)，0.50-0.40(m，1H)，0.39-0.24(m，1H)，0.20-0.05 (m，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ202.3，161.3，138.5，137.9，126.96，124.9，124.7，124.5，123.9，120.7，118.5， 117.5，115.6，113.2，111.6，100.7，66.7，16.2，1.5，-0.8.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.86(s，1H)，8.17(d，J＝2.2Hz，1H)，7.96(dd，J＝9.0，2.3Hz，1H)，7.80(s，1H)， 7.60-7.43(m，4H)，6.91(d，J＝8.3Hz，1H)，6.77(t，J＝7.4Hz，1H)，1.72-1..63(m，1H)，0.67-0.59(m，1H)，0.51- 0.42(m，1H)，0.39-0.30(m，1H)，0.18-0.10(m，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ202.2，161.4，140.3，139.9， 137.9，128.1，124.5，124.1，118.4，117.6，117.4，116.7，116.6，112.3，111.7，66.7，16.1，1.5，-0.8.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.22(s，1H)，7.73(d，J＝7.5Hz，1H)，7.63-7.44(m，4H)，7.37(d，J＝7.9Hz，1H)， 6.99(t，J＝7.7Hz，1H)，6.88(d，J＝8.2Hz，1H)，6.75(t，J＝7.4Hz，1H)，3.94(s，3H)，1.74-1.59(m，1H)，0.71-0.58 (m，1H)，0.53-0.42(m，1H)，0.39-0.26(m，1H)，0.19-0.05(m，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ202.7，166.5， 161.3，137.8，135.1，126.8，126.2，125.2，124.4，123.9，118.7，118.4，117.3，115.2，112.6，111.6，66.6，51.9，16.0，1.6， -0.9.
实施例11产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.64(s，1H)，9.76(s，1H)，7.81(s，1H)，7.68(d，J＝2.4Hz，1H)，7.61(d，J＝8.5Hz， 1H)，7.55-7.45(m，4H)，6.90(d，J＝8.2Hz，1H)，6.75(t，J＝7.4Hz，1H)，1.75-1.61(m，1H)，0.66-0.58(m，1H)， 0.52-0.44(m，1H)，0.37-0.30(m，1H)，0.17-0.09(m，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ202.5，192.2，161.4， 140.3，137.8，128.4，126.5，124.9，124.5，124.3，122.0，118.6，117.5，116.7，112.5，111.7，66.9，16.2，1.6，-0.7.
实施例12产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.12(s，1H)，8.38(s，1H)，7.50(q，J＝7.8Hz，4H)，7.40(d，J＝8.1Hz，1H)，7.34- 7.24(m，3H)，7.13-6.98(m，4H)，6.86(t，J＝7.5Hz，1H)，6.75(t，J＝7.4Hz，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ 200.4，161.0，140.1，137.8，136.9，128.2，127.5，126.7，125.6，124.7，124.2，121.4，120.0，118.7，117.6，117.4，114.6， 112.0，111.8，70.7.
实施例13产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.11(s，1H)，8.06-7.98(m，2H)，7.48-7.31(m，4H)，7.05-6.93(m，3H)，6.59(t， J＝7.3Hz，1H)，1.00(s，9H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ202.7，161.1，137.4，136.8，127.3，125.5，124.2，122.3， 121.1，119.9，119.0，116.9，112.0，111.8，110.5，74.5，39.2，25.8.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.08(s，1H)，7.65(t，J＝8.0Hz，1H)，7.49-7.34(m，4H)，7.15(d，J＝8.2Hz，1H)， 7.05(t，J＝7.5Hz，1H)，6.97(t，J＝7.4Hz，1H)，6.89(t，J＝7.5Hz，1H)，3.57-3.35(m，3H)，2.11-2.05(m，2H)，1.88 -1.80(m，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ203.4，164.8，138.0，137.5，125.8，124.7，123.8，122.1，121.6，120.7， 120.5，119.0，114.4，113.5，112.1，77.7，50.1，32.5，28.3.
实施例15产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.38(s，1H)，7.69(d，J＝7.7Hz，1H)，7.48(t，J＝7.7Hz，1H)，7.28-7.08(m，5H)， 7.02-6.84(m，5H)，5.50(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ199.7，160.2，144.1，144.1，137.8，136.8，127.5， 125.7，125.6，125.3，124.9，124.0，122.4，120.0，119.4，119.1，115.0，113.0，111.8，69.2.
实施例16产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.58(s，1H)，8.49(d，J＝4.6Hz，1H)，7.76(d，J＝8.0Hz，1H)，7.66(d，J＝7.7Hz， 1H)，7.56(td，J＝7.7，1.8Hz，1H)，7.44(t，J＝7.7Hz，1H)，7.21(d，J＝8.3Hz，1H)，7.14(t，J＝6.0Hz，2H)，7.05(t，J＝7.6Hz，1H)，6.98-6.90(m，2H)，6.87-6.81(m，2H)，6.73(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ200.5，161.8， 157.4，148.4，137.6，136.8，136.7，125.5，125.0，123.7，122.9，122.5，122.2，120.5，119.8，119.7，119.5，115.7，114.0， 111.6，72.2.
表 实施例1-20反应的转化率及产物
Figure RE-GSB0000190007540000081
Figure BSA0000217545290000091
Figure BSA0000217545290000101
Figure BSA0000217545290000111
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项 发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容， 必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (3)

1.合成吲哚基取代吲哚-3-酮的合成方法，其特征在于，以PPh3作还原剂，包括以下步骤：
S1：将吲哚类化合物、邻硝基炔类化合物、酸、还原剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：氩气氛围下，对反应物进行加热；
S3：纯化得到吲哚基取代的吲哚-3-酮；
吲哚基取代吲哚-3-酮，其通式为式I：
Figure FSB0000195110100000011
其中
R1选自：氢原子，卤素基，烷基，甲氧基，氰基，硝基，酯基，醛基；
R2选自：甲基，苯基；
R3选自：氢原子，甲基；
R4选自：环丙基，苯基，杂芳基，烷基，卤代烷基；
所述吲哚类化合物的通式为式II：
Figure FSB0000195110100000012
所述邻硝基炔类化合物的通式为式III：
Figure FSB0000195110100000013
所述酸选自：醋酸，磷酸，三氟乙酸，三氟甲磺酸，四氟硼酸。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述吲哚类化合物、邻硝基炔类化合物、三苯基膦与酸的摩尔比为1.0∶1.8～2∶0.2～1.2∶0.5～1.2，反应时长为8-16h。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为邻二氯苯。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Attempted synthesis of 3-hydroxy-2-octadecylindole. Proposed structural revision of previously prepared 3-hydroxy-2-octadecylindole and a proposed structure of fistulosin;Ronald W. Clawson, Jr. et al.;《Tetrahedron》;20090826;第65卷;第8786-8793页 *
D1;ACS.REGISTRY DATABASE;《STNext》;20210721;第1-4页 *
Dual Catalysis for the Redox Annulation of Nitroalkynes with Indoles: Enantioselective Construction of Indolin-3-ones Bearing Quaternary Stereocenters;Ren-Rong Liu et al.;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20150805;第54卷;第11205-11208页 *
InCl3-Mediated Addition of Indole to Isatogens: An Expeditious Synthesis of 13-deoxy-Isatisine A;Chepuri V. Suneel Kumar et al.;《Chem. Eur. J.》;20120704;第18卷;第9601-9611页 *
Pd-Catalyzed One-Pot Two-Step Synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-ones from 2-Alkynyl Arylazides and Indoles;Wanxiong Yong et al.;《ChemistrySelect》;20181108;第3卷(第41期);第11696-11699页 *
Total Synthesis of (-)-Isatisine A;Pitambar Patel et al.;《The Journal of Organic Chemistry》;20121115;第77卷;第10509-10515页 *
Wanxiong Yong et al..Pd-Catalyzed One-Pot Two-Step Synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-ones from 2-Alkynyl Arylazides and Indoles.《ChemistrySelect》.2018,第3卷(第41期),第11696-11699页. *

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