CN115819372A - 一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针,具体化学结构式如下所示:

Description

一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针
技术领域
本发明涉及一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针以及其在检测亚铁离子与铁离子中的应用。
背景技术
亚铁离子指Fe2+,有较强的还原性。铁离子指Fe3+,是铁失去外层电子所得到的离子。铁是人体内含量最多的微量元素,缺铁会影响到人的健康,期中最典型的就是缺铁性贫血。但人体摄入过量铁元素会导致铁中毒,对心脏、肝脏等器官造成损害。
葡萄酒中铁主要以亚铁离子形式存在,Fe2+容易被氧化为Fe3+,总含量一般在2-5mg/L左右,国标GB 15037-2006《葡萄酒》中规定,铁含量小于等于8.0mg/L。葡萄酒中铁含量超标会影响酒的口感,同时会使产品出现沉淀,可能会发生铁破败病。
目前铁离子常用的检测方法有磺基水杨酸比色法、EDTA配位滴定法、原子吸收光谱法、邻菲咯啉比色法等。
有机荧光探针因其高稳定性、高选择性和低成本成为人们关注的热点,开发一种荧光探针,用于测定葡萄酒中亚铁离子与铁离子的总含量,具有重要的研究意义。
发明内容
本发明目的是提供一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针,它适于葡萄酒中亚铁离子与铁离子总含量的测定。
更具体的是,本发明涉及一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针,它通过下式表示:
Figure BSA0000253036900000011
附图说明
图1是在乙醇/pH 5.0缓冲溶液(v/v=1∶49)中,随着不同浓度亚铁离子的加入,本发明的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图:亚铁离子的浓度。
图2是在乙醇/pH 5.0缓冲溶液(v/v=1∶49)中,本发明的荧光探针(10μM)荧光强度随着亚铁离子浓度变化的标准曲线。
图3是在乙醇/pH 5.0缓冲溶液(v/v=1∶49)中,随着不同浓度铁离子的加入,本发明的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图:铁离子的浓度。
图4是在乙醇/pH 5.0缓冲溶液(v/v=1∶49)中,本发明的荧光探针(10μM)荧光强度随着铁离子浓度变化的标准曲线。
图5是本发明的荧光探针在加入亚铁离子(400μM)、铁离子(400μM)、亚铁离子(200μM)+铁离子(200μM)后,荧光强度变化柱状图
图6在365nm紫外灯下,本发明的荧光探针溶液加入不同浓度亚铁离子(0,40,80,120,160,200μM)后溶液颜色变化情况。
图7是本发明的荧光探针溶液颜色照片的RGB值中B值随着亚铁离子浓度变化的标准曲线。
图8是本发明的荧光探针溶液颜色照片的RGB值中G值随着亚铁离子浓度变化的标准曲线。
具体实施方式
实施例1.一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针
合成路线如下式所示:
Figure BSA0000253036900000021
将化合物3(0.12g,0.50mmol)溶于20mL无水乙醇加入到50mL三口烧瓶中,再加入邻氨基苯酚(0.08g,0.75mmol),加热至98℃,抽滤,将固体加入到40mL无水乙醇中,重结晶得到固体,即得目标化合物3,产率为73.67%。
产物经过核磁氢谱、核磁碳谱、高分辨质谱表征。
1H NMR(300MHz,DMSO),δ(ppm):δ9.17(s,1H),8.83(s,1H),8.29-8.17(m,5H),8.12(d,J=7.6Hz,1H),7.55(ddd,J=15.1,14.0,7.1Hz,2H),7.28(d,J=6.6Hz,1H),7.12(t,J=7.0Hz,1H),6.95-6.84(m,2H).13C NMR(75MHz,DMSO),δ(ppm):167.3,158.8,154.3,152.1,139.5,138.2,135.5,135.4,130.4,128.6,128.1,127.5,126.5,123.8,123.2,120.2,120.0,116.9.
高分辨:C20H15N2OS[M+H]+:理论数值:331.089961;实际数值:331.089161。
实施例2.苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针定量检测葡萄酒中亚铁离子与铁离子总含量
本发明的荧光探针的荧光强度随着亚铁离子浓度的变化如图1所示,依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着亚铁离子浓度变化的标准曲线,标准曲线如图2所示,通过该标准曲线的建立,本发明的荧光探针可用于亚铁离子含量的定量检测。
本发明的荧光探针的荧光强度随着亚铁离子浓度的变化如图3所示,依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着亚铁离子浓度变化的标准曲线,标准曲线如图4所示,通过该标准曲线的建立,本发明的荧光探针可用于亚铁离子含量的定量检测。
图3标准曲线与图4标准曲线几乎一致。如图5所示,本发明的荧光探针在加入亚铁离子(400μM)、铁离子(400μM)、亚铁离子(200μM)+铁离子(200μM)后,荧光强度一致,因此,本发明的荧光探针可用于亚铁离子与铁离子总含量的定量检测。
向探针溶液中添加20μL葡萄酒溶液,测得荧光强度,依据图2标准曲线计算出所测三个葡萄酒样品中亚铁离子与铁离子总含量分别为37.31μM/L、33.19μM/L、23.52μM/L。
将不同浓度亚铁离子滴加到探针溶液中,溶液颜色变化情况如图6所示。随着亚铁离子浓度的增加,本发明的荧光探针溶液发光强度逐渐减弱。通过手机取色器APP,读取探针与不同浓度亚铁离子荧光强度照片的RGB值。发现随着亚铁离子浓度的增加,荧光探针的发光强度B值(图7)、G值(图8)分别具有良好的线性关系,可用于检测实际样品中亚铁离子与铁离子总含量。结合B值线性计算得三个葡萄酒样品中亚铁离子与铁离子总含量分别为38.0μM/L、35.4μM/L、20.40μM/L。结合G值线性计算分别为38.9μM/L、31.8μM/L、24.60μM/L
依据实施例2可证明本发明的苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针是一种快速定量检测葡萄酒中亚铁离子与铁离子总含量的良好工具。

Claims (1)

1.一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针,具体化学结构式如下所示:
Figure FSA0000253036890000011
CN202111091361.8A 2021-09-17 2021-09-17 一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针 Active CN115819372B (zh)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110229119A (zh) * 2019-05-21 2019-09-13 辽宁科技大学 一种用于铁离子检测的苯并噻唑双希夫碱荧光分子探针的合成及使用方法
CN110483496A (zh) * 2019-07-17 2019-11-22 杭州市西溪医院 一类具有尿嘧啶-苯并噻唑结构衍生物、其制备方法及抗hcv药物的应用
CN112812075A (zh) * 2020-12-30 2021-05-18 山西大学 一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法及应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110229119A (zh) * 2019-05-21 2019-09-13 辽宁科技大学 一种用于铁离子检测的苯并噻唑双希夫碱荧光分子探针的合成及使用方法
CN110483496A (zh) * 2019-07-17 2019-11-22 杭州市西溪医院 一类具有尿嘧啶-苯并噻唑结构衍生物、其制备方法及抗hcv药物的应用
CN112812075A (zh) * 2020-12-30 2021-05-18 山西大学 一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法及应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
边延江 等: "一种苯并噻唑席夫碱荧光探针对铁离子的识别", 渤海大学学报(自然科学版), pages 220 - 222 *

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