CN115819373A - 一种苯并噻唑类铁离子荧光探针 - Google Patents

一种苯并噻唑类铁离子荧光探针 Download PDF

Info

Publication number
CN115819373A
CN115819373A CN202111091362.2A CN202111091362A CN115819373A CN 115819373 A CN115819373 A CN 115819373A CN 202111091362 A CN202111091362 A CN 202111091362A CN 115819373 A CN115819373 A CN 115819373A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorescent probe
iron
benzothiazole
iron ion
wine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111091362.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115819373B (zh
Inventor
杨绍祥
田红玉
梁森
孙宝国
端宁
邓兵
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Technology and Business University
Original Assignee
Beijing Technology and Business University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Technology and Business University filed Critical Beijing Technology and Business University
Priority to CN202111091362.2A priority Critical patent/CN115819373B/zh
Publication of CN115819373A publication Critical patent/CN115819373A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115819373B publication Critical patent/CN115819373B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑类铁离子荧光探针,具体化学结构式如下所示:

Description

一种苯并噻唑类铁离子荧光探针
技术领域
本发明涉及一种苯并噻唑类铁离子荧光探针以及其在检测铁离子中的应用。
背景技术
铁离子指Fe3+,是铁失去外层电子所得到的离子。铁是人体内含量最多的微量元素,缺铁会影响到人的健康,期中最典型的的就是缺铁性贫血。但人体摄入过量铁元素会导致铁中毒,对心脏、肝脏等器官造成损害。
葡萄酒中铁的含量一般在2-5mg/L左右,国标GB 15037-2006《葡萄酒》中规定,铁含量小于等于8.0mg/L。葡萄酒中铁含量超标会影响酒的口感,同时会使产品出现沉淀,可能会发生铁破败病。
目前铁离子常用的检测方法有原子吸收光谱法、邻菲咯啉比色法、磺基水杨酸比色法、EDTA配位滴定法等。
有机荧光探针因其高稳定性、高选择性和低成本引起了研究者的关注,开发一种荧光探针,用于测定葡萄酒中铁离子的含量,具有较好的研究意义。
发明内容
本发明目的是提供一种苯并噻唑类铁离子荧光探针,它适于葡萄酒中铁离子的检测。
更具体的是,本发明涉及一种苯并噻唑类铁离子荧光探针,它通过下式表示:
Figure BSA0000253037000000011
附图说明
图1是在乙醇/水溶液(v/v=1∶49)中,随着不同浓度铁离子的加入,本发明的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图:铁离子的浓度。
图2是在乙醇/水溶液(v/v=1∶49)中,本发明的荧光探针(10μM)荧光强度随着铁离子浓度变化的标准曲线。
图3在365nm紫外灯下,本发明的荧光探针溶液加入不同浓度铁离子(0,100,200,300,400,500μM)后溶液颜色变化情况。
图4是本发明的荧光探针溶液颜色照片的RGB值中B值随着铁离子浓度变化的标准曲线。
图5是本发明的荧光探针溶液颜色照片的RGB值中G值随着铁离子浓度变化的标准曲线。
具体实施方式
实施例1.一种苯并噻唑类铁离子荧光探针
合成路线如下式所示:
Figure BSA0000253037000000021
将化合物1(0.12g,0.50mmol)溶于20mL无水乙醇加入到50mL三口烧瓶中,再加入对氨基苯酚(0.08g,0.75mmol),加热至98℃,反应5小时,抽滤,将固体加入到40mL无水乙醇中,重结晶得到固体,即得目标化合物3,产率为66.7%。
产物经过核磁氢谱、核磁碳谱、高分辨质谱表征。
1H NMR(300MHz,DMSO),δ(ppm):δ9.62(s,1H),8.74(s,1H),8.22(dd,J=11.3,8.2Hz,4H),8.10(t,J=7.1Hz,4H),7.62-7.47(m,3H),7.29(d,J=8.7Hz,3H).13C NMR(75MHz,DMSO),δ(ppm):167.3,157.5,156.7,154.3,142.9,139.7,135.3,135.2,129.8,128.3,127.6,126.5,123.8,123.6,123.2,116.5,116.4.
高分辨:C20H15N2OS[M+H]+:理论数值:331.089961;实际数值:331.089766。
实施例2.苯并噻唑类铁离子荧光探针定量检测葡萄酒中铁离子含量
本发明的荧光探针的荧光强度随着铁离子浓度的变化如图1所示,依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着铁离子浓度变化的标准曲线,标准曲线如图2所示,通过该标准曲线的建立,本发明的荧光探针可用于铁离子含量的定量检测。
向探针溶液中添加20μL葡萄酒溶液,测得荧光强度,依据图2标准曲线计算出所测三个葡萄酒样品中铁离子含量分别为89.85μM/L、78.63μM/L、63.79μM/L。
将不同浓度铁离子滴加到探针溶液中,溶液颜色变化情况如图3所示。随着铁离子浓度的增加,本发明的荧光探针溶液发光强度逐渐减弱。通过手机取色器APP,读取探针与不同浓度铁离子荧光强度照片的RGB值。发现随着铁离子浓度的增加,荧光探针的发光强度B值(图4)、G值(图5)分别具有良好的线性关系,可用于检测实际样品中铁离子含量。由于样品存在背景颜色对G值产生干扰,因此结合B值线性计算得三个葡萄酒样品中铁离子含量分别为94.51μM/L、58.25μM/L、54.40μM/L。
依据实施例2可证明本发明的苯并噻唑类铁离子荧光探针是一种快速定量检测葡萄酒中铁离子含量的良好工具。

Claims (1)

1.一种苯并噻唑类铁离子荧光探针,具体化学结构式如下所示:
Figure FSA0000253036990000011
CN202111091362.2A 2021-09-17 2021-09-17 一种苯并噻唑类铁离子荧光探针 Active CN115819373B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111091362.2A CN115819373B (zh) 2021-09-17 2021-09-17 一种苯并噻唑类铁离子荧光探针

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111091362.2A CN115819373B (zh) 2021-09-17 2021-09-17 一种苯并噻唑类铁离子荧光探针

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115819373A true CN115819373A (zh) 2023-03-21
CN115819373B CN115819373B (zh) 2024-03-29

Family

ID=85515672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111091362.2A Active CN115819373B (zh) 2021-09-17 2021-09-17 一种苯并噻唑类铁离子荧光探针

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115819373B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110229119A (zh) * 2019-05-21 2019-09-13 辽宁科技大学 一种用于铁离子检测的苯并噻唑双希夫碱荧光分子探针的合成及使用方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110229119A (zh) * 2019-05-21 2019-09-13 辽宁科技大学 一种用于铁离子检测的苯并噻唑双希夫碱荧光分子探针的合成及使用方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
董文灵;姚寒芳;罗晓寒;徐括喜;: "基于苯并噻唑单元的Fe~(3+)荧光探针的合成及细胞成像应用研究", 化学研究与应用, no. 10 *
边延江 等: "一种苯并噻唑席夫碱荧光探针对铁离子的识别", 渤海大学学报(自然科学版), pages 220 - 222 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115819373B (zh) 2024-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108409726B (zh) 一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱Cd2+荧光探针的制备及应用
CN109593078B (zh) N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用
CN110028471B (zh) 一种香豆素类席夫碱Cu2+荧光探针及其制备方法与应用
CN109722241B (zh) 一种识别铜离子和汞离子的双功能荧光探针及其制备方法和应用
CN113234068B (zh) 一种近红外花菁类比色荧光探针及其制备方法和应用
Matsumiya et al. A novel fluorescence reagent, 10-hydroxybenzo [h] quinoline-7-sulfonate, for selective determination of beryllium (II) ion at pg cm− 3 levels
CN110927153A (zh) 一种定量或半定量检测尿液中碘离子浓度的方法
CN110818646B (zh) 基于聚集诱导发光小分子荧光探针及其制备方法及应用
CN109021000B (zh) 一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用
CN113087651B (zh) 一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用
CN115819373B (zh) 一种苯并噻唑类铁离子荧光探针
CN115819372B (zh) 一种苯并噻唑类亚铁离子与铁离子荧光探针
CN110669505A (zh) 一种用于检测汞离子的红色荧光增强探针制备方法与应用
CN113512039B (zh) 一种基于络合作用检测Cu+的荧光探针及其应用
CN116120918A (zh) 一种检测亚硝酸盐的双模态纳米探针及其制备方法与应用
CN110655919B (zh) 一种铜离子荧光探针及其制备方法与应用
CN112441954B (zh) 一种双识别位点汞离子荧光探针
CN110563609B (zh) 一种检测亚硒酸根的近红外荧光探针的制备方法及应用
CN112442358B (zh) 一种苯并噻唑类汞离子荧光探针
CN109232526B (zh) 一种基于发光增强的铁离子检测探针及其制备方法和应用
CN108218880B (zh) 一种汞离子光学探针及其制备方法与应用
CN111751335A (zh) 一种检测氟离子的荧光方法及传感器
CN112480152B (zh) 一种稀土荧光探针及其制备方法与应用
CN115403552B (zh) 一种单激发检测亚铜离子的近红外比率荧光探针,制备及应用
CN112645941B (zh) 一种噁唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant