CN107727620B - 一种检测亚硝酸根离子的试剂盒及其应用 - Google Patents

一种检测亚硝酸根离子的试剂盒及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种检测亚硝酸根离子的试剂盒及其应用，属于检测技术领域。本发明化合物在合成过程中罗丹明中的羰基碳原子仅与1,3‑丙二胺其中的一个氨基氮缩合，得到了一种不同于常见席夫碱的新化合物。本发明化合物的合成方法简单、收率高、成本低、推广应用前景良好。此外，本发明化合物可以作为水相中亚硝酸根离子的荧光探针，在近中性环境下即可检测，检测条件温和；对其它阴离子和阳离子的抗干扰能力强；灵敏度高，对亚硝酸根离子检测限为0.768μM，响应时间短。

Description

一种检测亚硝酸根离子的试剂盒及其应用
技术领域
本发明涉及一种检测亚硝酸根离子的试剂盒及其应用，属于检测技术领域。
背景技术
亚硝酸盐是自然界氮循环的中间产物，不稳定，广泛存在于水体、土壤和各类食品中。在不同水质条件下，可被氧化还原成其他含氮化合物。亚硝酸盐能将人体血液中的低铁血红蛋白氧化成为高铁血红蛋白，降低其输送氧的能力，导致出现组织缺氧症状，造成人体缺氧中毒。另一方面，亚硝酸盐还可与人体蛋白质代谢生成的次级胺发生亚硝化反应，生成亚硝胺或亚酰胺，从而诱发多种器官组织产生癌变、畸变。因此能够通过显色的方法来灵敏而快速检测亚硝酸盐有着重要的意义，概括起来，即：(1)通过检测亚硝酸根来监测水质的变化；(2)检测食品，饮用水中的亚硝酸根含量，防止亚硝酸盐中毒。
亚硝酸根的传统检测方法有：紫外可见分光光度法(比色法)、催化发光光度法(镉还原分光光度法)、示波极谱法、气相色谱法和高效液相色谱(HPLC)法。尽管传统的方法能够检测亚硝酸根离子的浓度，但是几乎所有的这些方法均不同程度的存在这这样那样的缺点，如，操作繁琐费时、仪器昂贵、携带不方便等。这些缺点限制了传统方法的使用。因此急需研究一种新型操作简便、携带方便、成本低廉的新方法。
目前，CN 201110407896.1已有报道的罗丹明衍生物，在检测亚硝酸根离子时，需要在酸性环境下进行，检测条件较为苛刻；对亚硝酸根离子的检测限在2-10μM左右，检测限有待改进；此外，检测亚硝酸根离子时，对阴离子P2O7 2-、B4O7 2-、SCN-、CN-等，以及阳离子Na+、Cd2+、Al3+等的抗干扰能力，也是目前亟待解决的问题。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种罗丹明衍生物及其制备方法，以及该化合物在识别亚硝酸根离子的应用。
本发明的第一个目的是提供一种罗丹明衍生物，其化学结构式为式(I)：
Figure GDA0002348402640000011
在一种实施方式中，所述罗丹明衍生物是由罗丹明和1,3-丙二胺反应制备而成，其分子式为C31H38N4O2，分子量为498.3。
本发明的第二个目的是提供所述罗丹明衍生物的合成方法。
在一种实施方式中，所述合成方法的反应式为：
Figure GDA0002348402640000021
在一种实施方式中，所述合成方法具体是：
称取罗丹明，加入无水乙醇溶解，然后加入1,3-丙二胺，搅拌回流反应，反应停止后冷却、过滤、重结晶，得到所述罗丹明衍生物。
本发明的第三个目的是提供一种检测亚硝酸根离子的试剂盒，所述试剂盒中含有本发明的罗丹明衍生物。
在一种实施方式中，所述试剂盒中罗丹明衍生物的浓度在1×10-6M～5×10-6M。
在一种实施方式中，所述试剂盒用于检测的亚硝酸根离子的浓度在0-1.6μM之间。
在一种实施方式中，所述试剂盒中还含有Tris-HCl缓冲溶液中。
在一种实施方式中，所述Tris-HCl缓冲溶液的pH＝1-12，优选为pH＝7.2。
在一种实施方式中，所述Tris-HCl缓冲溶液中Tris-HCl的浓度为5-50mM，优选为20mM。
本发明的第四个目的是提供一种亚硝酸根离子检测组合物，所述组合物中含有权利要求1的罗丹明衍生物。
本发明的第五个目的是提供一种检测亚硝酸根离子的方法，所述方法是利用本发明的罗丹明衍生物。
在一种实施方式中，所述亚硝酸根离子的检测，是指亚硝酸根离子含量检测。
在一种实施方式中，所述亚硝酸根离子含量检测的方法为：目视比色法、荧光光谱法、或紫外-可见光分光光度法等。
在一种实施方式中，所述检测是检测水体、土壤或者各类食品中的亚硝酸根离子。
与现有技术相比，本发明的优点和效果
(1)本发明化合物在合成过程中罗丹明中的羰基碳原子仅与1,3-丙二胺其中的一个氨基氮缩合，得到了一种新型的席夫碱类化合物。该化合物的合成方法简单、收率高、成本低、推广应用前景良好。
(2)本发明化合物可以作为水相中亚硝酸根离子的荧光探针，在近中性环境下即可检测，检测条件温和。
(3)本发明化合物识别亚硝酸根离子时对其它阴离子和阳离子的抗干扰能力强；
(4)本发明化合物识别亚硝酸根离子的灵敏度高，对亚硝酸根离子检测限为0.768μM；采用紫外可见光谱法检测时，响应时间短，5s时即可达到峰值。
附图说明
图1本发明化合物的晶体结构图。
图2本发明化合物的电喷雾质谱图。
图3本发明化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液与各种阴离子溶液混合物的紫外可见光谱图。
图4本发明化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液与各种阴离子的混合溶液中加入亚硝酸根离子前后紫外吸收强度变化柱状图。
图5本发明化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液中加入不同浓度亚硝酸根离子的紫外可见光谱图。
图6本发明化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液中加入不同浓度亚硝酸根离子的荧光线性校准曲线。
图7发明化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液与各种金属阳离子的混合溶液中加入亚硝酸根离子前后紫外吸收强度变化柱状图。
图8本发明化合物pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液加入不同浓度亚硝酸根离子的荧光图。
图9本发明化合物pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液加入不同浓度亚硝酸根离子的荧光线性校准曲线。
具体实施方案
下面是对本发明进行具体描述。
实施例1：化合物的制备
称取1mmol(0.444g)罗丹明于100mL圆底烧瓶中，加入20mL无水乙醇，加热至60℃搅拌使其溶解，将溶有2mmol(167μL)1,3-丙二胺的无水乙醇溶液10mL加入上述溶液中，搅拌回流32小时，停止反应，冷却过滤，得淡黄色粉末，淡黄色粉末用乙醇/水(v:v＝1:1)重结晶三次，一周后析出无色块状晶体。
经红外光谱测定(KBr,cm-1):3418(N-H),2982(C-H),1637(C＝N)；，元素分析测定：C31H38N4O2，括号内为理论值(％)：C 74.68(74.67)；H 7.43(7.68)；N 11.24(11.24)。
经X-Ray单晶衍射仪检测，其晶体结构如图1所示，晶胞及测量参数如表1所示，其在CH3OH/H2O(v:v＝1:9)溶液中的电喷雾质谱图如图2所示。
以上数据表明，合成得到的化合物即为式(I)所示的化合物。
表1化合物[C31H38N4O2]晶胞及测量参数
Figure GDA0002348402640000041
实施例2：化合物探针选择性识别亚硝酸根离子的验证
于化学结构式为式(I)的探针化合物(1×10-6M)的Tris-HCl(pH＝7.2)的缓冲溶液中，分别加入10倍当量的NO2 -、H2PO4 -、HPO4 2-、P2O7 2-、PO4 3-、SO4 2-、C2O4 2-、B4O7 2-、CO3 2-、ClO4 -、NO3 -、SCN-、AC-、F-、Cl-、Br-、I-、CN-、HCO3 -、HSO4 -后，利用紫外可见光谱记录实验结果，如图3所示，该化合物对亚硝酸根离子能够选择性识别。
实施例3：化合物探针识别亚硝酸根离子时对其它阴离子的抗干扰能力的分析
于化学结构式为式(I)的探针化合物(1×10-6M)的Tris-HCl(pH＝7.2)的缓冲溶液中，分别加入10倍当量的H2PO4 -、HPO4 2-、P2O7 2-、PO4 3-、SO4 2-、C2O4 2-、B4O7 2-、CO3 2-、ClO4 -、NO3 -、SCN-、AC-、F-、Cl-、Br-、I-、CN-、HCO3 -、HSO4 -，测其紫外可见光谱，进而向该溶液中再加入10倍当量的NO2 -，比较亚硝酸根离子加入前后紫外可见吸收光谱的变化发现：该化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液识别检测亚硝酸根离子时对其它阴离子有较强的抗干扰能力，如图4所示。
实施例4：本化合物探针选择性识别亚硝酸根离子的灵敏度分析
于化学结构式为式(I)的探针化合物(1×10-6M)的Tris-HCl(pH＝7.2)的缓冲溶液中，逐渐滴加亚硝酸根离子，从图5可以看出，在366nm出现一个新的紫外吸收峰，且随着体系中亚硝酸根离子浓度的增加，该吸收峰的强度也不断增强。此外，如图5插图所示，由线性校准曲线(相关系数R2为0.9995)可知化合物对亚硝酸根离子检测动态范围线性值为0-1.6μM；而化合物对亚硝酸根离子检测限(LOD)有方程LOD＝3δ/m可计算出为0.768μM，其中δ为空白溶液的标准偏差，m为校准曲线的斜率。表明探针分子在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液中对亚硝酸根离子具有较高灵敏的响应，该探针具有较大的应用前景。
实施例5：化合物探针选择性识别亚硝酸根离子的响应时间分析
于化学结构式为式(I)的探针化合物(1×10-6M)的Tris-HCl(pH＝7.2)的缓冲溶液中，分别加入浓度为0μM，0.8μM，1.3μM的亚硝酸根离子，用紫外可见光谱法记录波长366nm处的吸收值的变化。从图6可以看出，当亚硝酸根离子浓度为0μM时，探针化合物在366nm处的紫外吸收峰的强度随时间没有任何变化，而当亚硝酸根离子的浓度为0.8μM或1.3μM时，366nm处的紫外吸收值在5s时即可达到峰值且保持此峰值恒定。表明探针分子在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液中对亚硝酸根离子具有较短的响应时间，该探针具有较大的应用前景。
实施例6：化合物探针识别亚硝酸根离子时对其它金属阳离子的抗干扰能力的分析
于化学结构式为式(I)的探针化合物(1×10-6M)的Tris-HCl(pH＝7.2)的缓冲溶液中，分别加入10倍当量的Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cr3+、Co2+、Mn2+、Fe3+、Ni2+、Cu2+、Cd2+、Zn2+、SrCl、Sn2+、Al3+、Hg2+、Ag+，测其紫外可见光谱，进而向该溶液中再加入10倍当量的NO2 -，比较亚硝酸根离子加入前后紫外可见吸收光谱的变化发现：该化合物在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液识别检测亚硝酸根离子时对其它金属阳离子有较强的抗干扰能力，如图7所示。
实施例7：化合物探针识别亚硝酸根离子的荧光光谱
于化学结构式为式(I)的探针化合物(5×10-6M)的Tris-HCl(pH＝7.2)的缓冲溶液中，逐渐滴加亚硝酸根离子，从图8可以看出，在360nm激发波长下，探针化合物在488nm处显示较强的荧光，但是随着体系中亚硝酸根离子浓度的增加，该溶液的荧光逐渐猝灭。此外，从图9可以看出，由荧光线性校准曲线(相关系数R2为0.993)可知化合物对亚硝酸根离子检测动态范围线性值为0-8μM；而化合物对亚硝酸根离子检测线(LOD)有方程LOD＝3δ/m可计算出为3.2×10-7M，其中δ为空白溶液的标准偏差，m为荧光新型校准曲线的斜率。表明探针分子在pH＝7.2的Tris-HCl缓冲溶液对亚硝酸根离子具有较高灵敏的响应，该探针具有较大的应用前景。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (5)

1.一种检测亚硝酸根离子的试剂盒，其特征在于，所述试剂盒中含有一种罗丹明衍生物，该罗丹明衍生物化学结构式为：
Figure FDA0002348402630000011
所述试剂盒中还含有Tris-HCl缓冲溶液，Tris-HCl缓冲溶液的pH＝7.2。
2.根据权利要求1所述试剂盒，其特征在于，所述试剂盒中罗丹明衍生物的浓度在1×10-6M～5×10-6M。
3.一种检测亚硝酸根离子的方法，其特征在于，所述方法是利用权利要求1的试剂盒。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述亚硝酸根离子的检测是指亚硝酸根离子含量检测。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述检测是检测水体、土壤或者各类食品中的亚硝酸根离子。
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