CN115819198A - 一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用 - Google Patents
一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115819198A CN115819198A CN202211667035.1A CN202211667035A CN115819198A CN 115819198 A CN115819198 A CN 115819198A CN 202211667035 A CN202211667035 A CN 202211667035A CN 115819198 A CN115819198 A CN 115819198A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- propylene glycol
- glycol monovinyl
- monovinyl ether
- ether
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC=C HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 53
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 7
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004568 cement Substances 0.000 abstract description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 abstract description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC=C OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000008030 superplasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明实施例公开了一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用。本发明提供的丙二醇单乙烯基醚分子中含有三碳结构，其增强了乙烯端的吸附性，与吸附物的锚固力增大，以该丙二醇单乙烯基醚为起始剂制成大单体进而合成的聚羧酸减水剂对水泥颗粒有更强的吸附性，可提高减水剂的减水和保塑性。本发明提高的丙二醇单乙烯基醚的合成方法及应用拓展了优选聚醚单体起始剂的渠道和品种，具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明实施例涉及有机合成技术领域，具体涉及一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用。
背景技术
丙二醇单乙烯基醚，属于带有不饱和双键的小分子醚类化合物。因其带有一个醇羟基，通过与环氧乙烷/环氧丙烷开环聚合反应后得到单乙烯基聚醚链，能作为起始剂制作聚醚大单体，大单体与不饱和羧酸类活性物质(如丙烯酸)共聚反应生产聚羧酸减水剂。
目前关于乙二醇单乙烯基醚的制备已有报道，而丙二醇单乙烯基醚因分子结构中有三碳链结构，增强了乙烯端的吸附性，从而与水泥粒子的锚固力增加，制成聚羧酸减水剂性能上比双碳链结构的乙二醇单乙烯基醚具有明显突出的优势。
有关丙二醇单乙烯基醚的合成方法及应用未见有公开报道。
发明内容
为此，本发明实施例提供一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用。
为了实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
根据本发明实施例的第一方面，本发明提供一种丙二醇单乙烯基醚，其结构如(I)或(II)所示：
根据本发明实施例的第二方面，本发明提供一种如上所述的丙二醇单乙烯基醚的合成方法，包括如下步骤：
1)反应釜及管道依次进行无水处理、抽真空、氮气吹扫；
2)将催化剂溶于丙二醇中，之后加入到反应釜中，搅拌并升温至140～190℃；
3)将乙炔通入反应釜中，使釜内压力达到0.15～0.4Mpa；
4)乙炔与丙二醇在催化剂作用下进行反应，反应产物不断地从反应釜经回流被带出，依次经蒸馏冷凝、分离、精馏，制得丙二醇单乙烯基醚；
5)不断向釜内补加乙炔和丙二醇，以补充反应消耗的物料，反应持续循环进行下去。
在一些具体的实施例中，所述催化剂选自氢氧化钾、氢氧化钠、氧化钾、氧化钠、乙醇钾、乙醇钠中的任意一种。
在一些具体的实施例中，步骤2)中，所述催化剂的用量为丙二醇质量的2.5～7％。
根据本发明实施例的第三方面，本发明提供如上所述的丙二醇单乙烯基醚应用于制备聚羧酸减水剂。
根据本发明实施例的第四方面，本发明提供一种聚羧酸减水剂，其制备方法包括：
以如上所述的丙二醇单乙烯基醚为起始剂，与环氧烷经开环聚合制成聚氧乙烯聚醚，之后与丙烯酸共聚制成聚羧酸减水剂。
在一些具体的实施例中，所述环氧烷为环氧乙烷或环氧丙烷。
在一些具体的实施例中，所述聚氧乙烯醚为丙二醇单乙烯基聚氧乙烯醚或丙二醇单乙烯基聚氧乙烯嵌段聚氧丙烯醚。
在一些具体的实施例中，所述聚氧乙烯聚醚的分子量为2000-6500。
本发明实施例具有如下优点：
本发明提供的丙二醇单乙烯基醚分子中含有三碳结构，其增强了乙烯端的吸附性，与吸附物的锚固力增大，以该丙二醇单乙烯基醚为起始剂制成的大单体进而合成的聚羧酸减水剂对水泥颗粒有更强的吸附性，可提高减水剂的减水和保塑性。本发明提高的丙二醇单乙烯基醚的合成方法及应用拓展了优选聚醚单体起始剂的渠道和品种，具有广泛的应用前景。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将25g的氢氧化钾溶于1000g的1,3-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到190℃，用乙炔调节反应釜内压力0.2MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,3-丙二醇维持反应器内的反应液(按液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,3丙二醇单乙烯基醚。
实施例2
将70g的氢氧化钠溶于1000g的1,3-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到160℃，用乙炔调节反应釜内压力0.3MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,3-丙二醇维持反应器内的反应液(液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,3丙二醇单乙烯基醚。
实施例3
将45g的氧化钠溶于1000g的1,3-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到170℃，用乙炔调节反应釜内压力0.3MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,3-丙二醇维持反应器内的反应液(液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,3丙二醇单乙烯基醚。
实施例4
将30g的氧化钾溶于1000g的1,3-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到140℃，用乙炔调节反应釜内压力0.4MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,3-丙二醇维持反应器内的反应液(液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,3丙二醇单乙烯基醚。
实施例5
将40g的乙醇钠溶于1000g的1,3-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到180℃，用乙炔调节反应釜内压力0.25MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,3-丙二醇维持反应器内的反应液(液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,3丙二醇单乙烯基醚。
实施例6
将40g的乙醇钾溶于1000g的1,3-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到170℃，用乙炔调节反应釜内压力0.15MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,3-丙二醇维持反应器内的反应液(液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,3丙二醇单乙烯基醚。
实施例7
将40g的氢氧化钾溶于1000g的1,2-丙二醇中，混合后加入5L反应器中，用氮气置换反应釜内的空气，预升温到130℃，通入乙炔，再继续升温到190℃，用乙炔调节反应釜内压力0.25MPa，反应产物丙二醇单乙烯醚混合物(混合有丙二醇、乙炔等)被不断带出反应器，过程中反应釜内不断补加1,2-丙二醇维持反应器内的反应液(液位控制)。混合产物经蒸馏、冷凝，得到丙二醇单乙烯基醚粗品混合物，精馏后得到终产品丙二醇单乙烯基醚，即1,2丙二醇单乙烯基醚。
对比例1
购置的乙二醇单乙烯基醚(安陆新景化工有限公司生产)。
测试例
用实施例1-实施例7的方法合成的丙二醇单乙烯基醚，和对比例1的乙二醇单乙烯基醚分别作起始剂，同样方法制备聚氧乙烯聚醚(按同分子量制备)，再与丙烯酸小单体共聚制备聚羧酸减水剂。
聚醚单体制备：
在合成反应釜内通入氮气吹扫排除空气，将预先混合的起始剂(丙二醇单乙烯基醚或乙二醇单乙烯基醚)与钠氢碱性催化剂加入反应釜，反应釜内加热到120℃，逐渐通入环氧乙烷，压力控制在0.2Mpa，环氧乙烷数量达到预定分子量设计值后，得到聚醚大单体，放入到后处理反应釜，降温并加入冰醋酸中和至偏碱性，得到丙二醇单乙烯基聚氧乙烯醚或乙二醇单乙烯基聚氧乙烯醚单体。
聚羧酸减水剂制备：
将360g丙二醇单乙烯基聚氧乙烯醚或乙二醇单乙烯基聚氧乙烯醚单体，放入釜底，加入水300g，双氧水3.5g，同时滴加A料(30g丙烯酸与水20g的混合液)，滴加B料(巯基乙醇1.2g、0.5g还原剂E51与水20g的混合液)，A料和B料的滴加时间控制在60min，滴加完后补水并加液碱中和，调节固含量为40％，即得到聚羧酸减水剂。
对制备得到的聚羧酸减水剂，在同等条件下进行混凝土试验。减水率按照《GB8076-1997混凝土外加剂》5.5.1减水率测定方法进行测量。初始(0h)坍落度及1h坍落度按照《GB-T50080-2002普通混凝土拌合物性能试验方法》中3.1坍落度实验进行。
混凝土配合比按照：水170kg，水泥210kg，粉煤灰70kg，矿粉90kg，中砂820kg，碎石1000kg，减水剂(40％)1.4kg。
混凝土平行试验结果见下表1。
表1
从表1中看出，以本发明实施例提供的丙二醇单乙烯基醚为起始剂，所制备的聚羧酸减水剂在混凝土的减水率、坍落度损失、和易性等各项性能均优于乙二醇单乙烯基聚醚所制备的聚羧酸减水剂。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施例对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (8)
1.一种丙二醇单乙烯基醚，其特征在于，其结构如式(I)或(II)所示：
H2C＝CH-O-CH2-CH2-CH2-OH (I)
2.权利要求1所述的丙二醇单乙烯基醚的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)反应釜及管道依次进行无水处理、抽真空、氮气吹扫；
2)将催化剂溶于丙二醇中，之后加入到反应釜中，搅拌并升温至140～190℃；
3)将乙炔通入反应釜中，使釜内压力达到0.15～0.4Mpa；
4)乙炔与丙二醇在催化剂作用下进行反应，反应产物不断地从反应釜经回流被带出，依次经蒸馏冷凝、分离、精馏，制得丙二醇单乙烯基醚；
5)不断向釜内补加乙炔和丙二醇，以补充反应消耗的物料，反应持续循环进行下去。
3.根据权利要求2所述的丙二醇单乙烯基醚的合成方法，其特征在于，所述催化剂选自氢氧化钾、氢氧化钠、氧化钾、氧化钠、乙醇钾、乙醇钠中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的丙二醇单乙烯基醚的合成方法，其特征在于，步骤2)中，所述催化剂的用量为丙二醇质量的2.5～7％。
5.权利要求1所述的丙二醇单乙烯基醚应用于制备聚羧酸减水剂。
6.权利要求5所述的聚羧酸减水剂，其特征在于，其制备方法包括：
以权利要求1所述的丙二醇单乙烯基醚为起始剂，与环氧烷经开环聚合制成聚氧乙烯聚醚，之后与丙烯酸共聚制成聚羧酸减水剂。
7.根据权利要求6所述的聚羧酸减水剂，其特征在于，所述环氧烷为环氧乙烷或环氧丙烷。
8.根据权利要求6所述的聚羧酸减水剂，其特征在于，所述聚氧乙烯聚醚为丙二醇单乙烯基聚氧乙烯醚或丙二醇单乙烯基聚氧乙烯嵌段聚氧丙烯醚。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211667035.1A CN115819198A (zh) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | 一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211667035.1A CN115819198A (zh) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | 一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115819198A true CN115819198A (zh) | 2023-03-21 |
Family
ID=85516234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211667035.1A Pending CN115819198A (zh) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | 一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115819198A (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB773331A (en) * | 1953-03-17 | 1957-04-24 | Solvay Werke Gmbh | Improvements in or relating to the preparation of monovinyl ethers of dihydric alcohols |
| CN113527067A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-10-22 | 安徽海螺新材料科技有限公司 | 一种聚羧酸减水剂聚醚大单体用起始剂的制备方法 |
-
2022
- 2022-12-22 CN CN202211667035.1A patent/CN115819198A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB773331A (en) * | 1953-03-17 | 1957-04-24 | Solvay Werke Gmbh | Improvements in or relating to the preparation of monovinyl ethers of dihydric alcohols |
| CN113527067A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-10-22 | 安徽海螺新材料科技有限公司 | 一种聚羧酸减水剂聚醚大单体用起始剂的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110642993B (zh) | 一种缓凝型醚类聚羧酸减水剂的制备方法 | |
| CN106800622A (zh) | 一种缓释保坍型聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN111019054B (zh) | 一种低引气聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN109320710A (zh) | 一种大单体及用其制备聚羧酸减水剂的方法 | |
| EP3789420A1 (en) | Synthesis process for one-step production of monomeric polyether for polycarboxylic acid water reducing agents | |
| CN107200839B (zh) | 一种甲基烯丙醇无规聚醚及其制备方法 | |
| JP2017186232A (ja) | 水硬性材料用減水剤の製造方法 | |
| CN109535340A (zh) | 一种粉末状早强型聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN113527067A (zh) | 一种聚羧酸减水剂聚醚大单体用起始剂的制备方法 | |
| CN109776786B (zh) | 一种合成早强型聚羧酸减水剂用单体封端胺醚的制备方法 | |
| CN1109004C (zh) | 聚羧酸系引气高效混凝土减水剂 | |
| CN115819198A (zh) | 一种丙二醇单乙烯基醚及其合成方法与应用 | |
| CN106883403A (zh) | 马来酸单烷基酯聚醚的制备方法 | |
| CN113698545B (zh) | 一种水解型减水剂及其制备方法 | |
| CN114805829B (zh) | 一种模板剂及其制备方法和应用 | |
| CN114015035B (zh) | 多官减水剂聚醚、其制备方法、源自其的抗泥型聚羧酸减水剂及其制备方法和应用 | |
| CN114085334B (zh) | 一种乙烯基醚酯混合结构保坍型聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN112679675B (zh) | 一种聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN112011050B (zh) | 一种超高性能减水剂及其制备方法 | |
| CN111995327B (zh) | 一种超高性能混凝土及其制备方法 | |
| CN114015034A (zh) | 用于合成减水剂聚醚的醇钠催化剂的制备方法与应用 | |
| JP2017186233A (ja) | 水硬性材料用分散保持剤の製造方法 | |
| CN108084358B (zh) | 一种保塌型聚羧酸减水剂的制备方法 | |
| CN111875753A (zh) | 一种六碳单体合成缓释型聚羧酸减水剂及制备方法 | |
| CN114805785B (zh) | 一种乙烯基醇胺及其聚醚的制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |