CN115785070B - 一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115785070B
CN115785070B CN202211497804.8A CN202211497804A CN115785070B CN 115785070 B CN115785070 B CN 115785070B CN 202211497804 A CN202211497804 A CN 202211497804A CN 115785070 B CN115785070 B CN 115785070B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyrrolidinylacetamide
pyrrolidinyl
acetamide
derivative
derivative according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202211497804.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115785070A (zh
Inventor
卢幸
蓝剑锋
金俊飞
邬慧贤
孙梦丹
谢文斌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Affiliated Hospital of Guilin Medical University
Original Assignee
Affiliated Hospital of Guilin Medical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Affiliated Hospital of Guilin Medical University filed Critical Affiliated Hospital of Guilin Medical University
Priority to CN202211497804.8A priority Critical patent/CN115785070B/zh
Publication of CN115785070A publication Critical patent/CN115785070A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115785070B publication Critical patent/CN115785070B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Abstract

本发明公开了一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用，该吡咯烷基乙酰胺衍生物的分子式为C23H28N4O2，分子量为392.49，结构式如式I所示。该吡咯烷基乙酰胺衍生物通过将2‑(3‑溴丙氧基)萘和氮‑[(3S,4R)‑4‑(1‑甲基‑1氢‑吡唑‑5‑)‑3‑吡咯烷基]乙酰胺进行烷基化反应而得到。实验结果表明，该吡咯烷基乙酰胺衍生物具有较强的抗衰老活性，能够有效延长秀丽隐杆线虫的寿命，有望应用于各种抗衰老药物或保健品的制备中，另本发明制备方法具有工艺简单、成本低廉的特点，适于推广。

Description

一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，特别涉及一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用。
背景技术
随着时间的推移，生物体结构和功能会逐步老化、衰退，这个过程被称之为衰老。人类的死亡在很多情况下是由非传染性疾病包括心血管疾病、癌症、慢性呼吸系统疾病以及糖尿病等引起的。目前已有数据表明这些疾病的发生率会随着年龄的增长呈现指数性升高的现象。所以研发抗衰老药物或保健品具有重要意义。而现有的一些抗衰老药物或保健品的功效差、制作工艺复杂以及成本高昂。
研究发现，衰老的相关假说多达300多种，包括端粒缩短、基因组损伤、细胞程序性死亡和线粒体压力应激等。衰老是一个十分复杂的过程，同一类抗衰老药物发挥药效的方式也不尽相同。而在上述研究成果的背后，模式生物秀丽隐杆线虫扮演着举足轻重的角色。秀丽隐杆线虫是一种生活在自然界土壤中的非寄生性生物，成虫长约1mm，以大肠杆菌为食，易在实验室培养。从一个受精卵发育成可以产卵的成虫，它只需要3天。在自然状态下，秀丽隐杆线虫绝大部分个体为雌雄同体，其一生能产生约300个受精卵。在正常培养条件下，秀丽隐杆线虫的平均寿命仅有短暂的18天左右。因此，秀丽隐杆线虫是一种重要的抗衰老模型。
发明内容
针对背景技术中存在的技术问题，本发明的目的在于提供了一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用。该吡咯烷基乙酰胺衍生物具有较强的抗衰老活性，能够有效延长秀丽隐杆线虫的寿命，有望应用于各种抗衰老药物或保健品的制备中。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一方面提供了一种吡咯烷基乙酰胺衍生物，所述吡咯烷基乙酰胺衍生物的分子式为C23H28N4O2，分子量为392.49，结构式如式I所示：
Figure BDA0003965915490000021
优选的，所述吡咯烷基乙酰胺衍生物通过将2-(3-溴丙氧基)萘和氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺进行烷基化反应而得到；具体步骤为：将2-(3-溴丙氧基)萘和氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺溶解于有机溶剂中，然后向体系中加入碱性物质，在保护性气体下进行烷基化反应，然后将得到的粗产物通过硅胶柱层析进行纯化，得到吡咯烷基乙酰胺衍生物。
优选的，所述有机溶剂与氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺的配比为1～50mL：1mmol。
优选的，所述有机溶剂为DMF、DMA、DMSO和THF中的一种或两种以上的组合，进一步优选为DMF。
优选的，所述碱性物质与氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺的物质的量之比为3～10：1。
优选的，所述碱性物质为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾，氢化钠或氢化钾中的一种或两种以上的组合，进一步优选为碳酸钾。
优选的，所述烷基化反应在室温下进行，反应时间为4～6h。
优选的，所述烷基化反应的反应温度为40～55℃，反应时间为2～4h。
优选的，所述硅胶柱层析对粗产物进行纯化时，所用的洗脱剂为二氯甲烷、乙酸乙酯和氯仿中的任意一种与石油醚组成的混合溶剂，且混合溶剂的组成中，所述石油醚与二氯甲烷、乙酸乙酯和氯仿中的任意一种的体积之比为10～1：1～10，进一步优选为1：1。
本发明的第三方面提供了上述吡咯烷基乙酰胺衍生物在制备抗衰老药物或保健品中的应用。
本发明的第四方面提供了一种药物组合物，其含有治疗上有效剂量的上述吡咯烷基乙酰胺衍生物以及药学上可接受的载体。
本发明的第五方面提供了一种保健品组合物，其含有治疗上有效剂量的上述吡咯烷基乙酰胺衍生物以及药学上可接受的辅料。
本发明具备如下有益效果：
本发明通过将2-(3-溴丙氧基)萘和氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺进行烷基化反应，制备了一种结构新颖的吡咯烷基乙酰胺衍生物，即氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺。并考察了其对秀丽隐杆线虫的生存时间的影响，实验结果表明，该吡咯烷基乙酰胺衍生物具有较强的抗衰老活性，能够有效延长秀丽隐杆线虫的寿命，有望应用于各种抗衰老药物或保健品的制备中。
(2)本发明制备方法合成工艺简单、易于操作、成本低廉，适于推广。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见的，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺的结构式；
图2为实施例1制备氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺的合成路线图；
图3为实施例1制备的氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺的质谱图；
图4为实施例1制备的氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺对秀丽隐杆线虫寿命影响的实验结果图。
具体实施方式
以下描述中，为了说明而不是为了限定，提出了诸如特定系统结构、技术之类的具体细节，以便透彻理解本发明实施例。然而，本领域的技术人员应当清楚，在没有这些具体细节的其它实施例中也可以实现本发明。
实施例1
制备氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺，其合成路线如图2所示：
Figure BDA0003965915490000051
具体步骤为：(1)称取10mmol氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺和30ml DMF加入100ml圆底烧瓶中，然后向体系中加入30mmol氢化钠，在氮气保护条件下室温反应3min，之后加入10mmol 2-(3-溴丙氧基)萘，继续反应6h；(2)反应结束后将反应混合液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂后得到粗产物；(3)将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化(洗脱溶剂为石油醚和二氯甲烷以体积比1：1混合而成的混合溶剂)，得到白色固体产物，即目标物质(3.2g，产率81.6％)。
对上述白色固体产物进行质谱表征，结果如图3所示。由图3结果可知，实施例1成功合成了氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺，其结构式如图1所示。
实施例2
制备氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺：(1)称取10mmol氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺和20ml DMF加入100ml圆底烧瓶中，然后向体系中加入40mmol碳酸钾，再加入10mmol 2-(3-溴丙氧基)萘，在冰浴下反应4h；(2)反应结束后将反应混合液倒入冰水中，用氯仿萃取三次，合并有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂后得到粗产物；(3)将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化(洗脱溶剂为石油醚和二氯甲烷以体积比1：1混合而成的混合溶剂)，得到白色固体产物，即目标物质(2.7g，产率68.9％)。
实施例3
制备氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺：(1)称取10mmol氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺和25ml四氢呋喃加入100ml圆底烧瓶中，加入20mmol氢氧化钠，在氮气保护条件下室温反应3min，再加入10mmol 2-(3-溴丙氧基)萘，在室温下继续反应5h；(2)反应结束后将反应混合液倒入水萃取三次，合并有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂后得到粗产物；(3)将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化(洗脱溶剂为石油醚和乙酸乙酯以体积比1：1混合而成的混合溶剂)，得到白色固体产物，即目标物质(3.0g，产率76.5％)。
实施例4
称取10mmol氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺和20mlDMSO加入100ml圆底烧瓶中，然后向体系中加入20mmol氢化钾，在氮气保护条件下室温反应3min，之后加入10mmol2-(3-溴丙氧基)萘，在室温下继续反应4h；(2)反应结束后将反应混合液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂后得到粗产物；(3)将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化(洗脱溶剂为石油醚和二氯甲烷以体积比1：1混合而成的混合溶剂)，得到白色固体产物，即目标物质(3.1g，产率79.1％)。
实施例5
制备氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺：(1)称取10mmol氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺和25ml DMF加入100ml圆底烧瓶中，加入20mmol氢氧化钾，在氮气保护条件下42℃反应3min，再加入10mmol2-(3-溴丙氧基)萘，于42℃下继续反应3h；(2)反应结束后将反应混合液倒入水萃取三次，合并有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂后得到粗产物；(3)将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化(洗脱溶剂为石油醚和乙酸乙酯以体积比1：1混合而成的混合溶剂)，得到白色固体产物，即目标物质(3.1g，产率79.1％)。
秀丽隐杆线虫寿命试验
本发明采用秀丽隐杆线虫作为评价氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺的抗衰老模型。具体检测步骤为：
(1)溶液配制
将实施例1制备的氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺采用DMSO溶解，配置浓度为10mM的样品储液，然后再用NGM培养基将其浓度稀释至50μM。
(2)秀丽隐杆线虫培养
在实验室条件下，秀丽隐杆线虫以大肠杆菌OP50为食，将单菌落大肠杆菌接种到LB液体培养基中，在37℃摇床200rpm转速条件下生长16h，随后取100μL菌液加到35mm的线虫生长固体培养基(Nematode Growth Medium,NGM)上，室温过夜使其具有一定厚度；随后将秀丽隐杆线虫挑到NGM上，并置于20℃生化培养箱中培养。
(3)秀丽隐杆线虫寿命试验
在20℃条件下培养秀丽隐杆线虫从胚胎期到幼虫第四阶段(L4)，然后转到加有氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺(终浓度50μM)的NGM培养基中，对照组为加有同等体积的DMSO，并在25℃生化培养箱中进行生存试验。从成虫期第一天计数线虫存活，死亡或丢失的数目，奇数天计数直至全部死亡。铂金丝轻触没有反应的线虫被认为死亡，由衰老以外其他原因引起的死亡被认为丢失。每个样品至少同步化60条线虫，重复三次得到相同趋势，应用Prism 5软件绘制存活曲线及显著性比较log-rank test(Graphpad Software,Inc.,San Diego,CA,USA)，综上可计算出化合物对延长秀丽隐杆线虫寿命的作用。试验结果见图4。
由图4中秀丽隐杆线虫寿命的实验结果可知，阴性对照组的中位生存时间为13.31天，化合物样品(50μM)处理后的秀丽隐杆线虫寿命延长到17.14天，具有极显著地差异(****P<0.0001)，说明本发明提供的氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-1-[3-(2-萘氧基)丙基]-3-吡咯烷基]乙酰胺能够延长秀丽隐杆线虫寿命，具有抗衰老活性，有望将其应用于抗衰老药物或者保健品制备中。
本发明不局限于上述具体的实施方式，本领域的普通技术人员从上述构思出发，不经过创造性的劳动，所做出的种种变换，均落在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种吡咯烷基乙酰胺衍生物，其特征在于，所述吡咯烷基乙酰胺衍生物的分子式为C23H28N4O2，分子量为392.49，结构式如式I所示：
Figure QLYQS_1
（I）。
2.一种如权利要求1所述的吡咯烷基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，具体步骤为：将2-（3-溴丙氧基）萘和氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺溶解于有机溶剂中，然后向体系中加入碱性物质，在保护性气体下进行烷基化反应，然后将得到的粗产物通过硅胶柱层析进行纯化，得到吡咯烷基乙酰胺衍生物。
3.根据权利要求2所述吡咯烷基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺的配比为1~50mL：1mmol；所述有机溶剂为DMF、DMA、DMSO和THF中的一种或两种以上的组合。
4.根据权利要求2或3所述吡咯烷基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述碱性物质与氮-[(3S,4R)-4-(1-甲基-1氢-吡唑-5-)-3-吡咯烷基]乙酰胺的物质的量之比为1~10：1；所述碱性物质为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾，氢化钠，氢化钾中的一种或两种以上的组合。
5.根据权利要求2所述的吡咯烷基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应在室温下进行，反应时间为1~6h。
6.根据权利要求2所述的吡咯烷基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应的反应温度为0~55℃，反应时间为1~8h。
7.根据权利要求2所述的吡咯烷基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述硅胶柱层析对粗产物进行纯化时，所用的洗脱剂为二氯甲烷、乙酸乙酯和氯仿中的任意一种与石油醚组成的混合溶剂，且混合溶剂的组成中，所述石油醚与二氯甲烷、乙酸乙酯和氯仿中的任意一种的体积之比为10~1：1~10。
8.如权利要求1所述的吡咯烷基乙酰胺衍生物在制备抗衰老药物中的应用。
9.一种药物组合物，其特征在于，含有如权利要求1所述的吡咯烷基乙酰胺衍生物以及药学上可接受的载体。
CN202211497804.8A 2022-11-28 2022-11-28 一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用 Active CN115785070B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211497804.8A CN115785070B (zh) 2022-11-28 2022-11-28 一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211497804.8A CN115785070B (zh) 2022-11-28 2022-11-28 一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115785070A CN115785070A (zh) 2023-03-14
CN115785070B true CN115785070B (zh) 2023-06-09

Family

ID=85441944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211497804.8A Active CN115785070B (zh) 2022-11-28 2022-11-28 一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115785070B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115944626B (zh) * 2022-12-08 2024-04-19 桂林医学院附属医院 小分子化合物在制备抗缺氧或缺血再灌注损伤药物中的应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978311A (zh) * 2019-05-21 2020-11-24 中国科学院上海有机化学研究所 一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN115785070A (zh) 2023-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2539335B1 (en) Process for the preparation of isoxazoline derivatives
CN115785070B (zh) 一种吡咯烷基乙酰胺衍生物、制备方法及其应用
WO2012025857A1 (en) Cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as sodium dependent glucose co transporter (sglt2) inhibitors
CN110386992B (zh) 具有α-糖苷酶抑制活性的酰基他定类化合物、其制备方法及应用
EP3406619A1 (en) Method and intermediate for preparing tulathromycin
CN110563617A (zh) 一类对香豆酸芳香衍生物及其制备方法和应用
CN101591319B (zh) 黄酮类衍生物及其在制备药物组合物中的用途
CN112592356A (zh) 氯诺昔康的合成方法
CN110551072A (zh) 具有抑制dna拓扑异构酶活性的喹噁啉-n1,n4-二氧化物衍生物、制备方法及应用
PL234609B1 (pl) 4&#39;-O-β-D-4&#34;-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawon i sposób wytwarzania 4&#39;-O-β-D-4&#34;-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawonu
CN109369745A (zh) 一类含葡萄糖的吖啶酮衍生物及其制备方法和应用
CN114315855B (zh) 莪术醇类衍生物、制备方法及其在制备抗炎药物中的应用
CN108129543B (zh) 一种齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用
KR20140027139A (ko) 프룩토실화 만지페린 및 이의 제조 방법 및 이의 용도
CN107417758A (zh) 一种用于滴耳剂的小分子凝胶剂及其制备方法和应用
JPS6412277B2 (zh)
CN111808062A (zh) 一种蛇床子素磺酸酯类化合物及其应用
CN115944626B (zh) 小分子化合物在制备抗缺氧或缺血再灌注损伤药物中的应用
CN111825608A (zh) 四氢喹啉类与四氢异喹啉类化合物及其用途
CN106977561B (zh) Sutherlandin-5-p-hydroxybenzoate的制备及其在制备治疗类风湿关节炎药物中的应用
CN106977560B (zh) 2S-cardiospermin-5-benzoate的制备及其在制备治疗类风湿关节炎药物中的应用
CA2152270A1 (fr) Derives de l&#39;etoposide, leur procede de preparation, leur utilisation a titre de medicament et leur utilisation pour la preparation d&#39;un medicamant destine au traitement anticancereux
CN104230770A (zh) 苯乙烯基砜类化合物、其制备方法以及其作为神经保护剂的应用
KR20040042338A (ko) 약학적으로 유용한 노화 및 스트레스 조절용 신규 페로몬 화합물 및 그 분리정제방법
CN114315924B (zh) 一种酚糖苷类化合物eyrein F、其制备方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant