CN115772099A - 一种dcc生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，以甲苯作为溶剂，向甲苯和DCC的混合液中加入环己胺，控制温度50℃以下搅拌反应1小时，经水洗除去部分生成的硫脲，随后向DCC粗品内加入催化剂，再滴加次氯酸钠彻底除去硫脲，水洗后蒸馏即可。使用环己胺处理异硫氰酸环己酯，反应活性高，避免了再引入其他杂质，同时反应更完全，异硫氰酸环己酯降低效果明显。经处理后DCC中异硫氰酸环己酯杂质的含量降低为0.1％以内。采用本发明法处理反应条件温和，安全系数高。环己胺易溶于水，能够通过简单水洗除去，避免在过量的情况下进入下一步工序，造成产品质量异常。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法。
背景技术
N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)是一种很好的低温生化脱水剂，用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水，也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用于谷胱甘肽的脱水剂，占总消费的90％。DCC作为脱水缩合剂时，可在常温下经短时间反应即成，反应后产物为二环己基脲。由于该产物在有机溶剂中溶解度很小，所以反应产物易于分离；同时，由于DCC很难溶于水，因此即使是在水溶液中，反应仍然可以进行下去。DCC还用于肽、核酸的合成，使用DCC可以在室温下很容易由具有游离羧基的化合物和具有游离氨基的化合物合成肽，并且收率很高。近年DCC销售形势持续增长，产品供不应求。
目前DCC的主要生产工艺为环己胺和二硫化碳反应生成二环己基硫脲，随后使用次氯酸钠氧化二环己基硫脲生成DCC粗品，在经过精馏后得到纯度较高的DCC。按照此法生产DCC，纯度能够达到99.0％以上，但其中含有的异硫氰酸环己酯杂质偏大，易造成DCC存放时变黄和粘稠。
申请公布号CN 109503429 A的发明专利公开了一种提高N,N’-二环己基碳二亚胺产品纯度的方法，使用氨水进行水洗，使反应在均相反应体系中进行，降低DCC中残留异硫氰酸环己酯的含量。
发明内容
本发明的目的在于提供一种DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，使用环己胺处理异硫氰酸环己酯，避免再引入其他杂质。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，步骤如下：以甲苯作为溶剂，向甲苯和DCC的混合液中加入环己胺，控制温度50℃以下搅拌反应1小时，经水洗除去部分生成的硫脲，随后向DCC粗品内加入催化剂，再滴加次氯酸钠彻底除去硫脲，水洗后蒸馏即可。
进一步地，所述DCC和甲苯的质量比为3:1。
进一步地，所述DCC中异硫氰酸环己酯的含量为0.3％。
进一步地，所述环己胺的加入量为甲苯和DCC混合液质量的0.3％。
进一步地，所述催化剂为苄基三甲基氯化铵，催化剂的加入量为甲苯和DCC混合液质量的2％。
进一步地，所述次氯酸钠的有效氯含量为12.5％，次氯酸钠的加入量为甲苯和DCC混合液质量的10-15％。
本发明具有以下有益效果：
1、使用环己胺处理异硫氰酸环己酯，反应活性高，避免了再引入其他杂质，同时反应更完全，异硫氰酸环己酯降低效果明显。经处理后DCC中异硫氰酸环己酯杂质的含量降低为0.1％以内。
2、采用本发明法处理反应条件温和，安全系数高。
3、环己胺易溶于水，能够通过简单水洗除去，避免在过量的情况下进入下一步工序，造成产品质量异常。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案做进一步描述，但是本发明的保护范围并不限于这些实施例。凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
向600gDCC(含量99.3％，异硫氰酸环己酯含量0.3％)中加入甲苯200g，加入2.5g环己胺，控制体系温度不超过50℃情况下搅拌1小时，随后向混合液中加入100g纯净水水洗30min，将水分走后，再向混合液中加入催化剂苄基三甲基氯化铵和100g次氯酸钠，反应1.5h后分走废水，再经过100g纯净水水洗30min后直接蒸馏。得到的DCC产品中异硫氰酸环己酯含量为0.07％。
本发明不局限于上述实施方式，任何人应得知在本发明的启示下作出的结构变化，凡是与本发明具有相同或相近的技术方案，均落入本发明的保护范围之内。
本发明未详细描述的技术、形状、构造部分均为公知技术。
Claims (6)
1.一种DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，其特征在于，步骤如下：以甲苯作为溶剂，向甲苯和DCC的混合液中加入环己胺，控制温度50℃以下搅拌反应1小时，经水洗除去部分生成的硫脲，随后向DCC粗品内加入催化剂，再滴加次氯酸钠彻底除去硫脲，水洗后蒸馏即可。
2.如权利要求1所述的DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，其特征在于，所述DCC和甲苯的质量比为3:1。
3.如权利要求1所述的DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，其特征在于，所述DCC中异硫氰酸环己酯的含量为0.3％。
4.如权利要求1所述的DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，其特征在于，所述环己胺的加入量为甲苯和DCC混合液质量的0.3％。
5.如权利要求1所述的DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，其特征在于，所述催化剂为苄基三甲基氯化铵，催化剂的加入量为甲苯和DCC混合液质量的2％。
6.如权利要求1所述的DCC生产中异硫氰酸环己酯杂质的处理方法，其特征在于，所述次氯酸钠的有效氯含量为12.5％，次氯酸钠的加入量为甲苯和DCC混合液质量的10-15％。
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