CN116023280A - 2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种2‑氨基‑4‑硝基苯酚的合成方法，包括如下步骤：步骤1）：2,4‑二硝基氯苯与NaOH溶液在90~105℃下发生水解反应，得到含有2,4‑二硝基苯酚钠的反应液；步骤2）：在NaOH溶液中加入升华硫，在50‑70℃下搅拌反应1‑3h，得到含有多硫化钠的反应液；向得到的含有多硫化钠的反应液中加入二氯甲烷、维生素C，得到还原液；步骤3）：将还原液滴入含有2,4‑二硝基苯酚钠的反应液中，滴加完后，反应，降温，析晶，过滤，得到2‑氨基‑4‑硝基苯酚钠。本发明2‑氨基‑4‑硝基苯酚的产率高达90%以上纯度在99.5%以上，环境友好，使用安全，易于产业化。
Description
技术领域
本申请涉及有机化学技术领域，尤其是涉及一种2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法。
背景技术
2-氨基-4-硝基苯酚是一种重要的有机化工合成中间体，广泛应用于染料、医药的制备，如活性染料黑系列、降血压药物醋丁洛尔、2-丁基-6-硝基吲哚等的合成均需要以2-氨基-4-硝基苯酚作为中间体。
现有技术中，2-氨基-4-硝基苯酚的制备方法主要包括选择性化学还原法、选择性电化学还原法以及选择性催化加氢还原法。然而，由于生产成本高、电化学设施缺乏等因素导致选择性电化学还原法尚不具有可工业化的水平。以水合肼为还原剂选择性还原 2 ,4-二硝基苯酚为2-氨基-4-硝基苯酚一定程度上解决了传统还原工艺污染大的技术问题，但是水合肼为高毒类化合物、强腐蚀性、价格昂贵，不适于在精细化工领域大规模生产使用。
现有技术中，还公开了以 5-硝基-2-甲氧基苯胺为主要原料，使用70～99％的乙酸作溶剂，回流条件，采用40％氢碘酸催化5-硝基-2-甲氧基苯胺分子结构中甲氧基的碳氧键断裂，合成2-氨基 -4-硝基苯酚的方法，然而，反应结束，需在高温减压条件下回收醋酸，该方法能耗高、含有氢碘酸的废水难以处理且主要原料5-硝基-2-甲氧基苯胺不容易得到，不适于工业化。
因此，提供一种效率高，易于工业化的2-氨基-4-硝基苯酚的制备方法显得很有必要。
发明内容
本发明旨在解决现有技术问题的至少之一，由此，本发明提供一种2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，包括如下步骤：
步骤1）：2,4-二硝基苯酚钠的合成： 2,4-二硝基氯苯与NaOH溶液在90~105℃下发生水解反应，得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液；
步骤2）：还原液的制备：在NaOH溶液中加入升华硫，在50-70℃下搅拌反应1-3h，得到含有多硫化钠的反应液；向得到的含有多硫化钠的反应液中加入二氯甲烷、维生素C，得到还原液；
步骤3）：将步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，滴加完后，在70-80℃下反应2-4h，降温，析晶，过滤，得到2-氨基-4-硝基苯酚钠；
步骤4）：将步骤3）得到的2-氨基-4-硝基苯酚钠加入水中，升温至70-80℃搅拌溶解，加入盐酸溶液，调节pH至4.5~4.8，降温至10-15℃，析晶，离心，干燥，得到2-氨基-4-硝基苯酚。
优选地，所述步骤1）中，NaOH溶液的浓度为25-35wt%，2,4-二硝基氯苯与NaOH的摩尔比为1：（2-3）。
在一个具体的实施方案中，NaOH溶液的浓度可以为25-30wt%、30-35wt%。
在一个具体的实施方案中，NaOH溶液的浓度可以为25wt%、30wt%、35wt%。
在一个具体的实施方案中，2,4-二硝基氯苯与NaOH的摩尔比可以为1：（2-2.5）、1：（2.5-3）。
在一个具体的实施方案中，2,4-二硝基氯苯与NaOH的摩尔比可以为1：2、1：2.5、1：3。
优选地，所述步骤1）中，浓缩含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液，使含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度为2.4-2.9g/mL。
发明人发现，控制含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度，可以控制多硫化钠还原2,4-二硝基苯酚钠的进程，提高产率。
在一个具体的实施方案中，对含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液进行浓缩处理，使含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度可以为2.4-2.7g/mL、2.7-2.9g/mL。
在一个具体的实施方案中，含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度可以为2.4g/mL、2.7g/mL、2.9g/mL。
优选地，所述步骤2）中，NaOH溶液的浓度为25-35wt%，升华硫与NaOH的摩尔比为1：（1-1.4），升华硫与步骤1）中2,4-二硝基氯苯的摩尔比为（3-3.2）：1。
在一个具体的实施方案中，所述步骤2）中，NaOH溶液的浓度可以为25-30wt%、30-35wt%。
在一个具体的实施方案中，所述步骤2）中，NaOH溶液的浓度可以为25wt%、30wt%、35wt%。
在一个具体的实施方案中，升华硫与NaOH的摩尔比可以为1：（1-1.25）、1：（1.25-1.4）。
在一个具体的实施方案中，升华硫与NaOH的摩尔比可以为1：1、1：1.25、1：1.4。
在一个具体的实施方案中，升华硫与步骤1）中2,4-二硝基氯苯的摩尔比为（3-3.1）：1、（3.1-3.2）：1。
在一个具体的实施方案中，升华硫与步骤1）中2,4-二硝基氯苯的摩尔比为3：1、3.1：1、3.2：1。
优选地，所述步骤2）中，控制升华硫与二氯甲烷的质量体积比为100g:（300-450）mL。
在还原液中加入二氯甲烷，一方面，可以提升还原反应的收率，提高产物的纯度，另一方面，溶剂二氯甲烷可以回收多次利用，降低废水排放，环境友好。
在一个具体的实施方案中，所述步骤2）中，控制升华硫与二氯甲烷的质量体积比为96-102.4g:300-440mL、96-99.2g:300-440mL、99.2-102.4g:300-440mL。
在一个具体的实施方案中，所述步骤2）中，控制升华硫与二氯甲烷的质量体积比为96g:300mL、102.4g:400mL、99.2g:440mL。
优选地，所述步骤2）中，控制升华硫与维生素C的质量体积比为（96-103）:（40-90）。
发明人发现，在还原液中加入维生素C可以有效提升还原效率，提升最终产品的收率。
在一个具体的实施方案中，所述步骤2）中，控制升华硫与维生素C的质量比为96:（30-40）、（96-99.2）:（40-90）、（99.2-103）:（40-90）。
在一个具体的实施方案中，所述步骤2）中，控制升华硫与维生素C的质量比为96:30、96:40、102.4:60、99.2:90。
优选地，所述步骤3）中，控制步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中的滴加速度为5-25mL/min。
在一个具体的实施方案中，所述步骤3）中，可以控制步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中的滴加速度为5-30mL/min，优选为5-25mL/min。
在一个具体的实施方案中，所述步骤3）中，可以控制步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中的滴加速度为5-8mL/min、8-10mL/min、10-18mL/min、18-20mL/min、20-25mL/min、25-30mL/min。
在一个具体的实施方案中，所述步骤3）中，可以控制步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中的滴加速度为5mL/min、8mL/min、10mL/min、18mL/min、20mL/min、25mL/min、30mL/min。
优选地，所述步骤3）中，将步骤2）得到的还原液分两个阶段滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，第一阶段滴入步骤2）得到的还原液体积的1/3-1/2，第二阶段滴入步骤2）得到的还原液的剩余部分。
通过控制还原液的滴加方式及速度，可以有效地控制还原反应的进程，降低副产物的生成，提高最终产物的收率。
在一个具体的实施方案中，第一阶段可以滴入步骤2）得到的还原液体积的1/3-2/5、3/10-2/5、2/5-1/2，第二阶段滴入步骤2）得到的还原液的剩余部分。
在一个具体的实施方案中，第一阶段可以滴入步骤2）得到的还原液体积的0.3、0.4、0.5，第二阶段滴入步骤2）得到的还原液的剩余部分。
优选地，控制第一阶段滴入速度为18-25mL/min，控制第二阶段滴入速度为5-10mL/min。
在一个具体的实施方案中，控制第一阶段滴入速度为18-20mL/min、20-25mL/min。控制第二阶段滴入速度为5-8mL/min、5-10mL/min。
优选地，控制第一阶段滴入结束与第二阶段开始滴加间的时间间隔为20-40min。
在一个具体的实施方案中，控制第一阶段滴入结束与第二阶段开始滴加间的时间间隔可以为20-30min、30-40min。
在一个具体的实施方案中，控制第一阶段滴入结束与第二阶段开始滴加间的时间间隔可以为20min、30min、40min。
优选地，步骤3）中，降温至10-25℃，优选为10-20℃。
综上所述，本申请有益技术效果在于：
1. 本发明通过添加维生素C使还原剂多硫化钠将2,4-二硝基苯酚还原为2-氨基-4-硝基苯酚，其还原效率高，环境友好，使用安全，易于产业化；
2. 本发明 2,4-二硝基苯酚还原为2-氨基-4-硝基苯酚使用二氯甲烷和水作为反应溶剂，二氯甲烷的加入，可以促进还原反应的进行，此外，二氯甲烷可以回收利用，降低了废水排放量；
3. 本发明还通过控制含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中2,4-二硝基苯酚钠的浓度，还原液的滴加方式、滴加浓度等来提升2-氨基-4-硝基苯酚的产率及纯度。
4.本发明2-氨基-4-硝基苯酚的产率高达90%以上，甚至95%以上，98%以上，纯度在99.5%以上。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明，但下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。以下实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行，使用的方法如无特别说明，均为本领域公知的常规方法，使用的耗材和试剂如无特别说明，均为市场购得。除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本发明中。维生素C（CAS号：50-81-7）购自于上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
实施例1
步骤1）：2,4-二硝基苯酚钠的合成：在水解釜中加入2,4-二硝基氯苯（1mol），加入200mL水，加热至60℃，搅拌溶解，从计量罐加入30wt%NaOH溶液（NaOH的摩尔量为2.5mol），在100℃下发生水解反应，得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液，对含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液进行浓缩处理，使含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度为2.7g/mL。
反应式如下：
步骤2）：还原液的制备：在烧杯中配制30wt%的NaOH溶液（NaOH的摩尔量为3.75mol），在60℃下边搅拌边加入升华硫3mol，得到含有多硫化钠的反应液。反应式如下：
6S +6NaOH = 2Na2S2+ Na2S2O3+ 3H2O
将得到的含有多硫化钠的反应液中加入300mL二氯甲烷，60g维生素C，得到还原液。
步骤3）：将步骤1）得到浓缩处理后的含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液送入还原釜，将步骤2）得到的还原液体积的0.4倍滴加至还原釜中，控制滴加速度为20mL/min，边滴加边搅拌反应，滴完，间歇30min，继续滴加完步骤2）得到的还原液剩余部分，控制滴加速度为8mL/min，滴加完后，在75℃，反应2-4h，冷却至15℃，结晶析出，过滤，得到2-氨基-4-硝基苯酚钠。多硫化钠还原2,4-二硝基苯酚钠的反应式如下：
步骤4）：将步骤3）得到的2-氨基-4-硝基苯酚钠加入1L水中，升温至80℃搅拌溶解，加入31wt%的盐酸溶液，调节pH至4.5~4.8，盐酸与混合液中的2-氨基-4-硝基苯酚钠发生中和反应，降温至12℃，析晶，得到2-氨基-4-硝基苯酚。反应式如下：
以步骤1）中2,4-二硝基氯苯原料的摩尔量为基准，计算得到2-氨基-4-硝基苯酚的收率，2-氨基-4-硝基苯酚的收率为99.3%，HPLC纯度为99.7%，未检出2,4-二氨基苯酚。
实施例2
步骤1）：2,4-二硝基苯酚钠的合成：在水解釜中加入2,4-二硝基氯苯（1mol），加入200mL水，加热至60℃，搅拌溶解，从计量罐加入25wt%NaOH溶液（NaOH的摩尔量为3mol），在95℃下发生水解反应，得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液，对含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液进行浓缩处理，使含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度为2.4g/mL。
反应式如下：
步骤2）：还原液的制备：在烧杯中配制25wt%的NaOH溶液（NaOH的摩尔量为4.5mol），在50℃下边搅拌边加入升华硫3.2mol，得到含有多硫化钠的反应液。反应式如下：
6S +6NaOH = 2Na2S2+ Na2S2O3+ 3H2O
将得到的含有多硫化钠的反应液中加入400mL二氯甲烷，40g维生素C，得到还原液。
步骤3）：将步骤1）得到浓缩处理后的含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液送入还原釜，将步骤2）得到的还原液体积的0.3倍滴加至还原釜中，控制滴加速度为18mL/min，边滴加边搅拌反应，滴完，间歇20min，继续滴加完步骤2）得到的还原液剩余部分，控制滴加速度为5mL/min，滴加完后，在80℃，反应2-4h，冷却至10℃，结晶析出，过滤，得到2-氨基-4-硝基苯酚钠。多硫化钠还原2,4-二硝基苯酚钠的反应式如下：
步骤4）：将步骤3）得到的2-氨基-4-硝基苯酚钠加入1L水中，升温至70℃搅拌溶解，加入31wt%的盐酸溶液，调节pH至4.5~4.8，盐酸与混合液中的2-氨基-4-硝基苯酚钠发生中和反应，降温至10℃，析晶，得到2-氨基-4-硝基苯酚。反应式如下：
以步骤1）中2,4-二硝基氯苯原料的摩尔量为基准，计算得到2-氨基-4-硝基苯酚的收率，2-氨基-4-硝基苯酚的收率为98.1%，HPLC纯度为99.5%，未检出2,4-二氨基苯酚。
实施例3
步骤1）：2,4-二硝基苯酚钠的合成：在水解釜中加入2,4-二硝基氯苯（1mol），加入200mL水，加热至60℃，搅拌溶解，从计量罐加入35wt%NaOH溶液（NaOH的摩尔量为2.2mol），在90℃下发生水解反应，得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液，对含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液进行浓缩处理，使含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度为2.9g/mL。
反应式如下：
步骤2）：还原液的制备：在烧杯中配制35wt%的NaOH溶液（NaOH的摩尔量为3.25mol），在70℃下边搅拌边加入升华硫3.1mol，得到含有多硫化钠的反应液。反应式如下：
6S +6NaOH = 2Na2S2+ Na2S2O3+ 3H2O
将得到的含有多硫化钠的反应液中加入440mL二氯甲烷，90g维生素C，得到还原液。
步骤3）：将步骤1）得到浓缩处理后的含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液送入还原釜，将步骤2）得到的还原液体积的0.5倍滴加至还原釜中，控制滴加速度为25mL/min，边滴加边搅拌反应，滴完，间歇40min，继续滴加完步骤2）得到的还原液剩余部分，控制滴加速度为10mL/min，滴加完后，在70℃，反应2-4h，冷却至20℃，结晶析出，过滤，得到2-氨基-4-硝基苯酚钠。多硫化钠还原2,4-二硝基苯酚钠的反应式如下：
步骤4）：将步骤3）得到的2-氨基-4-硝基苯酚钠加入1L水中，升温至80℃搅拌溶解，加入31wt%的盐酸溶液，调节pH至4.5~4.8，盐酸与混合液中的2-氨基-4-硝基苯酚钠发生中和反应，降温至15℃，析晶，得到2-氨基-4-硝基苯酚。反应式如下：
以步骤1）中2,4-二硝基氯苯原料的摩尔量为基准，计算得到2-氨基-4-硝基苯酚的收率，2-氨基-4-硝基苯酚的收率为98.3%，HPLC纯度为99.6%，未检出2,4-二氨基苯酚。
实施例4
实施例4的反应条件参照实施例1，实施例4与实施例1的不同仅在于，实施例4步骤2）中添加维生素C的量为30g，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为92.3%，HPLC纯度为99.6%，未检出2,4-二氨基苯酚。
实施例5
实施例5的反应条件参照实施例1，实施例5与实施例1的不同仅在于，步骤3）中，将步骤1）得到浓缩处理后的含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液送入还原釜，将步骤2）得到的还原液滴加至还原釜中，控制滴加速度为30mL/min，滴加未分阶段滴加。结果，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为93.3%，HPLC纯度为99.3%，检出2,4-二氨基苯酚的含量为0.3%。
实施例6
实施例6的反应条件参照实施例1，实施例6与实施例1的不同仅在于，步骤1）中，不对含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液进行浓缩处理。最后，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为90.1%，HPLC纯度为99.6%，未检出2,4-二氨基苯酚。
实施例7
实施例7的反应条件参照实施例1，实施例7与实施例1的不同仅在于，实施例7步骤2）中添加二氯甲烷的量为250mL，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为91.2%，HPLC纯度为99.1%，检出2,4-二氨基苯酚含量为0.5%。
实施例8
实施例8的反应条件参照实施例1，实施例8与实施例1的不同仅在于，实施例8步骤3）冷却至25℃，结晶析出，过滤，得到2-氨基-4-硝基苯酚钠，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为90.2%，HPLC纯度为99.6%，未检出2,4-二氨基苯酚。
对比例1
对比例1的反应条件参照实施例1，对比例1与实施例1的不同仅在于，对比例1步骤2）中不添加维生素C，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为82.3%，HPLC纯度为98.1%，检出2,4-二氨基苯酚的含量为0.8%。
对比例2
对比例2的反应条件参照实施例1，对比例2与实施例1的不同仅在于，对比例1步骤2）中不添加二氯甲烷，得到的2-氨基-4-硝基苯酚的收率为85.1%，HPLC纯度为98.6%，检出2,4-二氨基苯酚的含量为0.3%。
以上均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1）：2,4-二硝基苯酚钠的合成： 2,4-二硝基氯苯与NaOH溶液在90~105℃下发生水解反应，得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液；
步骤2）：还原液的制备：在NaOH溶液中加入升华硫，在50-70℃下搅拌反应1-3h，得到含有多硫化钠的反应液；向得到的含有多硫化钠的反应液中加入二氯甲烷、维生素C，得到还原液；
步骤3）：将步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，滴加完后，在70-80℃下反应2-4h，降温，析晶，过滤，得到2-氨基-4-硝基苯酚钠；
步骤4）：将步骤3）得到的2-氨基-4-硝基苯酚钠加入水中，升温至70-80℃搅拌溶解，加入盐酸溶液，调节pH至4.5~4.8，降温至10-15℃，析晶，离心，干燥，得到2-氨基-4-硝基苯酚。
2.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤1）中，NaOH溶液的浓度为25-35wt%，2,4-二硝基氯苯与NaOH的摩尔比为1：（2-3）。
3.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤1）中，浓缩含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液，使含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，2,4-二硝基苯酚钠的浓度为2.4-2.9g/mL。
4.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤2）中，NaOH溶液的浓度为25-35wt%，升华硫与NaOH的摩尔比为1：（1-1.4），升华硫与步骤1）中2,4-二硝基氯苯的摩尔比为（3-3.2）：1。
5.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤2）中，控制升华硫与二氯甲烷的质量体积比为100g:（300-450）mL。
6.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤2）中，控制升华硫与维生素C的质量比为（96-103）:（40-90）。
7.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤3）中，控制步骤2）得到的还原液滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中的滴加速度为5-30mL/min。
8.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤3）中，将步骤2）得到的还原液分两个阶段滴入步骤1）得到含有2,4-二硝基苯酚钠的反应液中，第一阶段滴入步骤2）得到的还原液体积的1/3-1/2，第二阶段滴入步骤2）得到的还原液的剩余部分。
9.根据权利要求7所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，控制第一阶段滴入速度为18-25mL/min，控制第二阶段滴入速度为5-10mL/min，控制第一阶段滴入结束与第二阶段开始滴加间的时间间隔为20-40min。
10.根据权利要求1所述的2-氨基-4-硝基苯酚的合成方法，其特征在于，所述步骤3）中，降温至10-25℃。
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