CN115703762A - 一种杂环芳烃化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种杂环芳烃化合物及其应用，所述杂环芳烃化合物具有式I所示的结构。本发明的杂环芳烃化合物作为电子传输层材料，使得有机电致发光器件具有较低驱动电压、较高电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，涉及一种杂环芳烃化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光现象是指发光材料在电场作用下将电能转化为光能的现象。有机电致发光比起发展较早的无机电致发光而言，具有材料选择性宽、可实现由蓝光区到红光区的全彩色显示、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、响应速度快、制作过程相对简单、费用低，并可实现柔性显示等诸多优点。目前主要应用于有机平板显示(OLED)、有机太阳能电池以及有机电子线路等方面，其材料选择范围相当宽；据统计，视觉信息占所获信息总量的70％左右，因此显示技术是现代社会人与信息间连接的主要桥梁，伴随着信息技术的高速发展，人们迫切需要更轻更薄的高性能平板显示器件。作为平板显示的一员，有机电致发光器件(OLED)，尤其是白色有机电致发光器件，由于在全色显示、液晶的背光源和固态照明等方面存在巨大的潜在优势，近年来在全球范围内掀起了一股研究热潮。
尽管有机电致发光显示器件产业化进程取得了较大的进展，但是因为在OLED的发光材料、彩色化技术、制膜技术、有源驱动技术、封装技术等方面仍然存在许多重大基础问题，这就使得器件寿命较短、效率偏低，并且由于工艺方面仍不成熟，致使成本高。
CN107021926A公开了一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在OLED上的应用，所述化合物具有如下所示结构：
其中X、Z分别独立的表示为N原子或C原子，且X为N原子的数量为1或2，至少一个Z为N原子；R1、R2分别表示为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一种；R1、R2可以相同或不同；L表示为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一种，L还表示为单键。该化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
CN107056783A公开了一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物具有如下所示结构：
其中Z表示为N原子或C原子，且至少一个Z为N原子；R1、R2分别独立的表示为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一种；R1、R2可以相同或不同；L表示为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基中的一种，L还表示为单键。该化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
因此，在本领域，期望开发一种能够使得有机电致发光器件具有更低驱动电压和更高电流效率的有机发光化合物。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种杂环芳烃化合物及其应用。本发明的杂环芳烃化合物作为电子传输层材料，使得有机电致发光器件具有较低驱动电压、较高电流效率和较长的寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种杂环芳烃化合物，所述杂环芳烃化合物具有如式I所示的结构：
其中，L为直接键合、取代或者未取代的亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基；R1为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1-C20烷基胺基、取代或未取代的C5-C30芳基胺基、取代或未取代的C5-C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30杂芳基；Ar1和Ar2独立地选自取代或者未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基；X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
在本发明中，所述杂环芳烃化合物作为有机电致发光器件的电子传输材料，可以。化合物结构更稳定，载流子的传输更好，使得制备出来的有机发光器件具有较低驱动电压以及更高的电流效率。
优选地，所述L为直接键合、取代或者未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C6～C60杂亚芳基。
优选地，L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚吖啶基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咪唑基、亚喹啉基或亚异喹啉基中的任意一种。
优选地，L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基中的任意一种。
优选地，L为直接键合、
中的任意一种。
优选地，R1为苯基、吡啶基或嘧啶基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或者未取代的C6～C60芳基、或者取代或未取代的C6～C60杂芳基；
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、螺芴基、N-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基或异喹啉基中的任意一种，进一步优选优选苯基、蒽基或萘基。
优选地，所述X1至X3均为CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C6-C60杂芳基。
进一步优选地，R′为氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、螺芴基、N-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基或异喹啉基中的任意一种。
优选地，所述X1至X3中至少一者为N。
优选地，所述X1至X3中两者为N或者X1至X3均为N。
在本发明中，如上所述基团存在取代基时，所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳基、C5-C30杂芳基。
本发明所述“C6～C60”指的是所述基团中碳原子的个数，“C1～C20”同理。
所述C6～C60可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C24、C25、C27、C29、C32、C35、C38、C40、C42、C45、C48、C50、C52、C55、C57、C59等。
所述C1-C20可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20等。
所述C3-C20可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20等。
所述C5-C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C24、C25、C27、C29等。
优选地，所述杂环芳烃化合物为如下化合物中的任意一种：
在本发明中，示例性地，所述杂环芳烃化合物通过以下合成路线合成：
另一方面，本发明提供了一种电子传输材料，所述电子传输材料包含如上所述的杂环芳烃化合物中的任意一种。
另一方面，本发明提供一种OLED器件，所述OLED器件至少包括依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述电子传输层的材料包括如上所述的杂环芳烃化合物中的任意一种。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的杂环芳烃化合物能够作为有机电致发光器件的电子传输材料，使得有机电致发光器件具有较低驱动电压、较高电流效率和较长的寿命，电流效率达到5.39-5.73Cd/A，T95达到360h以上，驱动电压降低至3.58～3.86V。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备实施例1
化合物1的制备
在200mL的三口瓶中依次加入0.5mmol化合物A，1g无水碳酸铯粉末，0.2g Pd2dba3(三(二亚苄基丙酮)二钯)，接着加入100mL无水1,4-二氧六环，搅拌均匀。过程中边补充氮气边抽真空，使反应处于氮气气氛中。加热保持140℃下，逐滴加入0.5mmol化合物B，避光回流反应18h，跟踪点板至反应完全。降温重结晶后，经过色谱柱层析，得到所需目标化合物。
化合物1的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.53(4H)，δ7.44(4H)，δ7.81(4H)，δ7.55(1H)，δ7.47(1H)，δ7.14(1H)，δ7.13(2H)，δ7.61(2H)，δ7.73(2H)，δ7.33(2H)，δ7.31(2H)，δ7.50(1H)。
MS[M+H]：626
元素分析：C,84.46；N,11.19；H,4.35
制备实施例2
化合物2制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物2的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.57(4H)，δ7.47(4H)，δ7.87(4H)，δ7.55(1H)，δ7.33(1H)，δ7.14(1H)，δ7.13(2H)，δ7.61(2H)，δ7.73(2H)，δ7.33(2H)，δ7.31(2H)，δ7.50(1H)，δ7.63(2H)。
MS[M+H]：625
元素分析：C,86.51；N,8.97；H,4.52
制备实施例3
化合物3制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物3的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.81(4H)，δ7.63(4H)，δ7.65(4H)，δ7.87(4H)，δ7.50(1H)，δ7.30(1H)，δ7.10(1H)，δ7.13(1H)，δ7.61(2H)，δ7.73(2H)，δ7.53(2H)，δ7.31(2H)，δ7.49(1H)，δ7.66(2H)。
MS[M+H]：702
元素分析：C,85.57；N,9.98；H,4.45
制备实施例4
化合物4制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物4的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.66(4H)，δ7.47(4H)，δ7.64(4H)，δ7.48(4H)，δ7.50(1H)，δ7.33(1H)，δ7.09(1H)，δ7.11(1H)，δ7.60(2H)，δ7.70(2H)，δ7.51(2H)，δ7.31(2H)，δ7.49(1H)，δ7.77(4H)，δ7.66(2H)。
MS[M+H]：802
元素分析：C,86.87；N,8.73；H,4.4
制备实施例5
化合物5制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物5的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.51(4H)，δ7.42(4H)，δ7.81(4H)，δ7.55(1H)，δ7.47(1H)，δ7.14(1H)，δ7.13(2H)，δ7.60(2H)，δ7.73(2H)，δ7.33(2H)，δ7.31(2H)，δ7.50(1H)。
MS[M+H]：626
元素分析：C,84.46；N,11.19；H,4.35
制备实施例6
化合物6制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物6的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.56(4H)，δ7.46(4H)，δ7.86(4H)，δ7.55(1H)，δ7.33(1H)，δ7.14(1H)，δ7.13(2H)，δ7.61(2H)，δ7.73(2H)，δ7.33(2H)，δ7.31(2H)，δ7.50(1H)，δ7.61(2H)。
MS[M+H]：625
元素分析：C,86.51；N,8.97；H,4.52
制备实施例7
化合物7制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物7的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.77(4H)，δ7.67(4H)，δ7.65(4H)，δ7.80(4H)，δ7.51(1H)，δ7.32(1H)，δ7.10(1H)，δ7.11(1H)，δ7.61(2H)，δ7.73(2H)，δ7.53(2H)，δ7.31(2H)，δ7.49(1H)，δ7.66(2H)。
MS[M+H]：702
元素分析：C,85.57；N,9.98；H,4.45
制备实施例8
化合物8制备
其制备方法与化合物1的制备方法相同。
化合物8的表征数据：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.51(4H)，δ7.57(4H)，δ7.64(4H)，δ7.48(4H)，δ7.50(1H)，δ7.30(1H)，δ7.10(1H)，δ7.11(1H)，δ7.60(2H)，δ7.70(2H)，δ7.51(2H)，δ7.31(2H)，δ7.49(1H)，δ7.77(4H)，δ7.63(2H)。
MS[M+H]：802
元素分析：C,86.87；N,8.73；H,4.4
器件实施例1
将其上凃有厚度
的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore C.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次的超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
使用以下结构的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明电极上至
的厚度，沉积速率为
由此形成空穴注入层；
使用以下结构的化合物N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺
作为空穴传输层材料真空沉积在空穴注入层上，沉积速率为
由此形成空穴传输层；
随后，使用以下的BH和BD以25:1的重量比真空沉积在空穴传输层上至
的膜厚度，沉积速率为
由此形成发光层。
使用制备实施例1制备得到的化合物1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，沉积速率为
由此形成厚度为
的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至
和
的厚度，化锂(LiF)和铝沉积速率分别保持在
和
由此形成负极，从而得到有机发光器件。
在前述过程中，沉积期间的真空度保持在5×10-6托，由此制造有机发光器件。
器件实施例2
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替器件实施例1中的化合物1。
器件实施例3
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替器件实施例1中的化合物1。
器件实施例4
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替器件实施例1中的化合物1。
器件实施例5
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替器件实施例1中的化合物1。
器件实施例6
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替器件实施例1中的化合物1。
器件实施例7
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替器件实施例1中的化合物1。
器件实施例8
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替器件实施例1中的化合物1。
对比例1
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用ET1代替器件实施例1中的化合物1。
对比例2
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用ET2代替器件实施例1中的化合物1。
对比例3
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用ET3代替器件实施例1中的化合物1。
对比例4
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用ET4代替器件实施例1中的化合物1。
对比例5
以与器件实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用ET5代替器件实施例1中的化合物1。
当向器件实施例1-8和对比例1-5中制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)时，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果示于下表1中。T95指亮度降低至初始亮度的(5000尼特)的95％所花费的时间。测试结果如表1所示。
表1
如表1所示，可以看出，作为有机发光器件的电子传输层，器件实施例1-8中的化合物，与对比例1-5的化合物相比，在电流效率，驱动电压，亮度及使用寿命方面表现出更好的性能，本发明的有机发光器件具有更低的驱动电压(3.86V以下)，更高的电流效率(5.39-5.73Cd/A)，以及更长的寿命(360h以上)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的杂环芳烃化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种杂环芳烃化合物，所述杂环芳烃化合物具有如式I所示的结构：
其中，L为直接键合、取代或者未取代的亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基；R1为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1-C20烷基胺基、取代或未取代的C5-C30芳基胺基、取代或未取代的C5-C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30杂芳基；Ar1和Ar2独立地选自取代或者未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基；X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环芳烃化合物，其特征在于，所述L为直接键合、取代或者未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C6～C60杂亚芳基；
优选地，L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚吖啶基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咪唑基、亚喹啉基或亚异喹啉基中的任意一种；
优选地，L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的杂环芳烃化合物，其特征在于，L为直接键合、
中的任意一种。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的杂环芳烃化合物，其特征在于，R1为苯基、吡啶基或嘧啶基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的杂环芳烃化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或者未取代的C6～C60芳基、或者取代或未取代的C6～C60杂芳基；
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、螺芴基、N-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基或异喹啉基中的任意一种，进一步优选苯基、蒽基或萘基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的杂环芳烃化合物，其特征在于，所述X1至X3均为CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C6-C60杂芳基；
进一步优选地，R′为氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、螺芴基、N-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基或异喹啉基中的任意一种；
优选地，所述X1至X3中至少一者为N；
优选地，所述X1至X3中两者为N或者X1至X3均为N；
优选地，所述基团存在取代基时，所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳基、C5-C30杂芳基。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的杂环芳烃化合物，其特征在于，所述杂环芳烃化合物为如下化合物中的任意一种：
8.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包含如权利要求1-7中任一项所述的杂环芳烃化合物中的任意一种。
9.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件至少包括依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述电子传输层的材料包括如权利要求1-7中任一项所述的杂环芳烃化合物中的任意一种。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求9所述的OLED器件。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20230217 |