CN115611955A - 一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于曲克芦丁技术领域，具体涉及一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，该工艺包括步骤：（1）将树脂柱预处理得到待用的树脂柱；（2）将曲克芦丁在溶剂中搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；（3）将步骤（2）得到的曲克芦丁溶液用萃取剂萃取，收集水相层；（4）将步骤（3）得到的水相层加入所述待用的树脂柱中，加水流洗，收集流出液；（5）将步骤（4）得到的流出液真空浓缩，得到浓缩液；（6）将步骤（5）得到的浓缩液干燥至膏状，得到膏状物；（7）将步骤（6）得到的膏状物真空干燥，粉碎过筛得到低环氧乙烷残留的曲克芦丁；（8）检测步骤（7）得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量。本申请的曲克芦丁安全性高，去除工艺效率高，能耗低。
Description
技术领域
本发明属于曲克芦丁技术领域，具体涉及一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺。
背景技术
常规工艺生产的曲克芦丁中存在环氧乙烷残留超标等问题，目前《中国药典》（2020版）要求曲克芦丁中环氧乙烷残留不得过10ppm，但是目前市面上出售的精制工艺的曲克芦丁产品中环氧乙烷的残留大部分在0.1~10ppm之间，未做精制处理前甚至超过100ppm；
欧盟最新的要求：食品中的环氧乙烷残留不得过0.1ppm，因此将环氧乙烷残留控制到0.1ppm以下会使得曲克芦丁安全性更高，且同时需要满足去除工艺效率高、成本低，这样便于生产和普及。
发明内容
本发明的目的是提供一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，以达到生产的曲克芦丁安全性高，去除工艺效率高，能耗低。
一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，该去除工艺包括如下步骤：
（1）将树脂柱预处理得到待用的树脂柱；
（2）将曲克芦丁在溶剂中搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；
（3）将步骤（2）得到的曲克芦丁溶液用萃取剂萃取，收集水相层；
（4）将步骤（3）得到的水相层加入所述待用的树脂柱中，加水流洗，收集流出液；
（5）将步骤（4）得到的流出液真空浓缩，得到浓缩液；
采用上述技术方案，真空浓缩能节省工艺时长，提高工艺效率。
（6）将步骤（5）得到的浓缩液干燥至膏状，得到膏状物；
（7）将步骤（6）得到的膏状物真空干燥，粉碎过筛得到低环氧乙烷残留的曲克芦丁；
（8）检测步骤（7）得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量。
采用上述技术方案，本申请制备步骤少，环氧乙烷残留量低，生产的曲克芦丁安全性高，去除工艺效率高，能耗低。
优选的，在步骤（2）中，所述曲克芦丁：所述溶剂为1:2~1:10，所述溶剂为水，所述搅拌溶解的温度为30~90℃。
优选的，在步骤（3）中，所述萃取剂包括氯仿、乙酸乙酯、乙醚中的至少一种。
优选的，在步骤（4）中，树脂柱为NMP5大孔树脂柱，流速为1.0~2.0 Bv/h。
采用上述技术方案，利用NMP5大孔树脂理化性质稳定，吸附效率高，吸附后的产品质量稳定，生理活性佳。
优选的，在步骤（5）中，所述流出液真空浓缩至相对密度1.1~1.3。
优选的，在步骤（6）中，步骤（5）得到的浓缩液60~90℃热风循环干燥至膏状。
优选的，在步骤（7）中，将步骤（6）得到的膏状物55~75℃真空干燥。
优选的，在步骤（7）中，所述低环氧乙烷残留的曲克芦丁的产率高于95%；在步骤（8）中，所述环氧乙烷含量低于0.05ppm。
优选的，在步骤（1）中，将树脂柱预处理：将所述树脂用浸泡溶液浸泡后，将树脂和浸泡溶液一起装入柱中；然后用浸泡溶液流洗，再用纯净水流洗；用氢氧化钠流洗，再用纯净水流洗；用盐酸流洗，再用纯净水流洗，再用氢氧化钠和盐酸重复流洗一次，且分别用纯净水再流洗一次，得到待用的树脂柱。
优选的，所述浸泡溶液包括乙醇、甲醇中的至少一种，所述乙醇和甲醇的浓度都为80~99.9%。
本发明的有益效果是：
第一，本申请工艺步骤少，能耗低，效率高，具体为：工艺包括：溶解、萃取、树脂吸附、浓缩、干燥、粉碎、检测，真空浓缩能节省工艺时长，提高工艺效率，利用NMP5大孔树脂理化性质稳定，吸附效率高，吸附后的产品质量稳定，生理活性佳；
第二，本申请安全性高，本申请制备的曲克芦丁在检测时，残留的环氧乙烷含量能达到仅为0~0.039ppm，符合欧盟标准；
综上，本申请生产的曲克芦丁安全性高，去除工艺效率高，能耗低。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
若如无特别说明，实施例中所使用的试剂均可容易的从商业公司获取，乙醇和甲醇的浓度都为80~99.9%。
实施例1
一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，该去除工艺的具体制备步骤如下：
（1）将树脂柱预处理：称取250g的NMP5大孔树脂，用乙醇浸泡12h后将NMP5大孔树脂随同乙醇装入柱中，装柱时，NMP5大孔树脂始终浸在乙醇中，防止断层；然后用500ml乙醇保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=7.0；用1000ml的1N氢氧化钠保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=7.0左右；用1000ml的1N盐酸保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=6.0左右，再用1N氢氧化钠和1N盐酸重复上述操作一次，分别用纯净水流洗至pH≈6.0，得到待用的树脂柱，其中乙醇的浓度为99.5%；
（2）取500g的成品曲克芦丁粉，加入1000ml自来水在40℃搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；
（3）在曲克芦丁溶液中加入250ml氯仿，摇匀、萃取、静置1h，收集水相层，重复萃取2~3次，得到总共的水相层；
（4）将水相层加入步骤（1）得到的待用树脂柱中，流速控制在1.5Bv/h，加5000ml纯净水流洗，收集全部流出液；
（5）将流出液分批加入旋转蒸发仪中减压浓缩，真空度为-0.09Mpa，浓缩温度为70℃，浓缩至相对密度1.15后放出浓缩液；
（6）将浓缩液转入热风循环干燥箱内80℃干燥至膏状，得到膏状物；
（7）将膏状物在70℃真空干燥，粉碎后用80目过筛，得到低环氧乙烷残留的曲克芦丁；
（8）检测得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量，检测结果参照表1。
实施例2
一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，该去除工艺的具体制备步骤如下：
（1）将树脂柱预处理：称取250g的NMP5大孔树脂，用乙醇浸泡12h后将NMP5大孔树脂随同乙醇装入柱中，装柱时，NMP5大孔树脂始终浸在乙醇中，防止断层；然后用500ml乙醇保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=7.0；用1000ml的1N氢氧化钠保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=7.0左右；用1000ml的1N盐酸保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=6.0左右，再用1N氢氧化钠和1N盐酸重复上述操作一次，分别用纯净水流洗至pH≈6.0，得到待用的树脂柱，其中乙醇的浓度为99%；
（2）取500g的成品曲克芦丁粉，加入2000ml自来水在50℃搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；
（3）在曲克芦丁溶液中加入400ml复配萃取剂，复配萃取剂为氯仿：乙酸乙酯=3:1，摇匀、萃取、静置1h，收集水相层，重复萃取2~3次，得到总共的水相层；
（4）将水相层加入步骤（1）得到的待用树脂柱中，流速控制在2.0Bv/h，加6000ml纯净水流洗，收集全部流出液；
（5）将流出液分批加入旋转蒸发仪中减压浓缩，真空度为-0.09Mpa，浓缩温度为75℃，浓缩至相对密度1.2后放出浓缩液；
（6）将浓缩液转入热风循环干燥箱内75℃干燥至膏状，得到膏状物；
（7）将膏状物在60℃真空干燥，粉碎后用80目过筛，得到低环氧乙烷残留的曲克芦丁；
（8）检测得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量，检测结果参照表1。
实施例3
一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，该去除工艺的具体制备步骤如下：
（1）将树脂柱预处理：称取250g的NMP5大孔树脂，用甲醇浸泡12h后将NMP5大孔树脂随同甲醇装入柱中，装柱时，NMP5大孔树脂始终浸在甲醇中，防止断层；然后用500ml甲醇保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=7.0；用1000ml的1N氢氧化钠保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=7.0左右；用1000ml的1N盐酸保持1.5Bv/h的流速流洗，再用纯净水流洗至pH=6.0左右，再用1N氢氧化钠和1N盐酸重复上述操作一次，分别用纯净水流洗至pH≈6.0，得到待用的树脂柱，其中甲醇的浓度为88%；
（2）取500g的成品曲克芦丁粉，加入5000ml自来水在40℃搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；
（3）在曲克芦丁溶液中加入500ml复配萃取剂，复配萃取剂为氯仿：乙醚=1:1，摇匀、萃取、静置1h，收集水相层，重复萃取2~3次，得到总共的水相层；
（4）将水相层加入步骤（1）得到的待用树脂柱中，流速控制在1.0Bv/h，加5000ml纯净水流洗，收集全部流出液；
（5）将流出液分批加入旋转蒸发仪中减压浓缩，真空度为-0.09Mpa，浓缩温度为65℃，浓缩至相对密度1.25后放出浓缩液；
（6）将浓缩液转入热风循环干燥箱内90℃干燥至膏状，得到膏状物；
（7）将膏状物在65℃真空干燥，粉碎后用80目过筛，得到低环氧乙烷残留的曲克芦丁；
（8）检测得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量，检测结果参照表1。
对比例1
一种曲克芦丁的精制工艺，该精制工艺的具体制备步骤如下：
（1）取500g的市售成品曲克芦丁粉，加入6000ml自来水在90℃搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；
（3）在曲克芦丁溶液中加入1000ml乙酸乙酯，摇匀、萃取、静置1h，收集水相层，重复萃取2~3次，得到总共的水相层；
（4）将水相层分批加入旋转蒸发仪中减压浓缩，真空度为-0.09Mpa，浓缩温度为65℃，浓缩至相对密度1.25后放出浓缩液；
（5）将浓缩液转入热风循环干燥箱内90℃干燥至膏状，得到膏状物；
（6）将膏状物在65℃真空干燥，粉碎后用80目过筛，得到曲克芦丁；
（7）检测得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量，检测结果参照表1。
对比例2
一种曲克芦丁的精制工艺，该精制工艺的具体制备步骤如下：
（1）取500g的市售成品曲克芦丁粉，加入2500ml甲醇在60~70℃搅拌，过滤，得到曲克芦丁溶液；
（2）在曲克芦丁溶液中加入少量晶种，静置3h，过滤，得到细小结晶；
（3）将结晶物加入2000mL水搅拌溶解，于旋转蒸发仪中减压浓缩，真空度为-0.09Mpa，浓缩温度为65℃，浓缩至相对密度1.25后放出浓缩液；
（4）将浓缩液转入热风循环干燥箱内90℃干燥至膏状，得到膏状物；
（5）将膏状物在65℃真空干燥，粉碎后用80目过筛，得到曲克芦丁；
（6）检测得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量，检测结果参照表1。
将市售未经过二次处理的曲克芦丁(JIAHERB公司)作为对比例3，将上述实施例1-3的曲克芦丁与对比例1-3的曲克芦丁取相同参数的样品进行检测，检测公司为欧陆（EUROFINS），检测结果如下述表1所示：
表1
结果分析：实施例1-3的曲克芦丁的得率和对比例1-2的相差最大能达到3.93%，
实施例1-3和未处理前市售的相比，残留环氧乙烷含量相差数值能达到141.1ppm，
实施例2-3的残留环氧乙烷含量甚至能达到对比例1的约1/47，达到对比例2的约1/3，达到对比例3的约1/4150，符合欧盟标准，因此本申请在精简制备步骤，留下必要步骤的前提下，生产的曲克芦丁安全性高，环氧乙烷的去除工艺效率高，能耗低。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，该去除工艺包括如下步骤：
（1）将树脂柱预处理得到待用的树脂柱；
（2）将曲克芦丁在溶剂中搅拌溶解，得到曲克芦丁溶液；
（3）将步骤（2）得到的曲克芦丁溶液用萃取剂萃取，收集水相层；
（4）将步骤（3）得到的水相层加入所述待用的树脂柱中，加水流洗，收集流出液；
（5）将步骤（4）得到的流出液真空浓缩，得到浓缩液；
（6）将步骤（5）得到的浓缩液干燥至膏状，得到膏状物；
（7）将步骤（6）得到的膏状物真空干燥，粉碎过筛得到低环氧乙烷残留的曲克芦丁；
（8）检测步骤（7）得到的曲克芦丁中的环氧乙烷含量。
2.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（2）中，所述曲克芦丁：所述溶剂为1:2~1:10，所述溶剂为水，所述搅拌溶解的温度为30~90℃。
3.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（3）中，所述萃取剂包括氯仿、乙酸乙酯、乙醚中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（4）中，树脂柱为NMP5大孔树脂柱，流速为1.0~2.0 Bv/h。
5.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（5）中，所述流出液真空浓缩至相对密度1.1~1.3。
6.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（6）中，步骤（5）得到的浓缩液60~90℃热风循环干燥至膏状。
7.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（7）中，将步骤（6）得到的膏状物55~75℃真空干燥。
8.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（7）中，所述低环氧乙烷残留的曲克芦丁的产率高于95%；在步骤（8）中，所述环氧乙烷含量低于0.05ppm。
9.根据权利要求1所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，在步骤（1）中，将树脂柱预处理：将所述树脂用浸泡溶液浸泡后，将树脂和浸泡溶液一起装入柱中；然后用浸泡溶液流洗，再用纯净水流洗；用氢氧化钠流洗，再用纯净水流洗；用盐酸流洗，再用纯净水流洗，再用氢氧化钠和盐酸重复流洗一次，且分别用纯净水再流洗一次，得到待用的树脂柱。
10.根据权利要求9所述的曲克芦丁中环氧乙烷的去除工艺，其特征在于，所述浸泡溶液包括乙醇、甲醇中的至少一种，所述乙醇和甲醇的浓度都为80~99.9%。
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2022
- 2022-12-02 CN CN202211539011.8A patent/CN115611955A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103059083A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-04-24 | 李玉山 | 一种曲克芦丁结晶母液的纯化工艺 |
| CN110964070A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-04-07 | 广州汀兰生物科技有限公司 | 曲克芦丁的制备方法及其在美白护肤产品中的应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 母晓玲: "高纯度曲克芦丁的分离纯化工艺研究" * |
| 汪正祥等: "优先结晶法纯化曲克芦丁" * |
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Legal Events
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Application publication date: 20230117 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |