CN115611721A - 一种力致荧光变色材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种力致荧光变色材料及其制备方法，属于力致荧光变色材料技术领域。该化合物具有式I所示的结构。本发明的分子结构为以四苯乙烯为基本结构单元，通过suzuki偶联反应合成了鱼骨形TPE‑AQ力刺激荧光变色分子，其粉末及晶体在低应力的刺激下表现出的明显的绿色‑黄色双荧光切换。力刺激前后分子构型的变化所引起的TPE和AQ部分的扭转角的变化导致了分子内电荷转移(ICT)过程的实质性转变；另一方面，扭曲的TPE基元导致分子间仅存在弱相互作用，赋予了材料更强的可逆性，降低了荧光切换所需的压力，以该化合物作为力致荧光变色材料可以应用在可逆荧光变色切换领域中。
Description
技术领域
本发明涉及力致荧光变色材料技术领域，尤其涉及一种化合物作为力致荧光变色材料的应用。
背景技术
力致荧光变色材料是一类智能荧光材料，可以对外力(包括机械刺激，如按压、研磨、粉碎或摩擦)做出反应，改变发射颜色或强度，由于其在机械传感器、防伪纸和光存储等领域的应用前景，引起了广泛的关注。自从AIE现象被发现以来，基于AIE材料的刺激响应荧光变色性质被充分地挖掘和报道，特别是力致荧光变色特性。尽管已有较少文献报道表现出超灵敏度、高对比度、快速和对低力反应的例子。但多数需要高压施加条件，所报道的系统的性能在灵敏度和可逆性方面仍远低于实际应用。
中国专利CN113929659A公布了一种基于2-氰基喹啉和扭曲的聚集诱导发光(AIE)材料TPE结合得到的力致荧光变色材料；中国专利CN113307727A公布了多种四苯基乙烯的衍生物皆具有力致变色的性质，但这些材料对于低应力还不是很敏感，这极大的限制了其实际应用。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种化合物作为力致荧光变色材料的应用。本发明的化合物作为力致荧光变色材料具有优良的可逆性和快速地响应性质。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种化合物作为力致荧光变色材料的应用，该化合物具有式I所示的结构：
优选的是，具有式I所示的结构化合物的制备方法，包括以下步骤：
将4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环、2-溴蒽醌、碳酸钠、二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯和溶剂混合进行suzuki偶联反应反应，得到所述力致荧光变色材料；
优选地，所述4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环、2-溴蒽醌、二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯、碳酸钠的摩尔比为1：1.2：0.04：5。
优选地，所述suzuki偶联反应的温度为80℃，时间为24h。
优选的是，所述的溶剂为无水四氢呋喃。
优选的是，所述suzuki偶联反应反应后还包括后处理，所述后处理的过程为将所得suzuki偶联反应反应产物依次进行抽滤、洗涤、萃取、干燥和过硅胶柱分离提纯。
本发明的有益效果
本发明提供了一种化合物作为力致荧光变色材料的应用，该化合物具有式I所示的结构，本发明的分子结构为以四苯乙烯为基本结构单元，通过调整分子骨架结构，本发明设计合成了一个“鱼骨形”给体受体(D-A)分子TPE-AQ，它包含了一个扭曲的TPE单元作为电子给体，一个刚性的AQ单元作为电子受体。该化合物作为力致荧光变色材料在低应力的刺激下表现出的明显的“绿色-黄色”双荧光切换，在低应力研磨作用下，TPE-AQ粉末的荧光会从绿光切换为黄光，而在有机溶剂熏蒸可以可逆的恢复到原始状态。此外，在塑料毛细管施加的小应力下，绿色荧光有机晶体断面表现出明显的黄色荧光。结合详细的光物理测试，我们发现：扭曲的TPE基元导致分子间仅存在弱相互作用，赋予了材料更强的可逆性，降低了荧光切换所需的压力，数据表明，本发明提供的力刺激荧光变色材料固态粉末在经在365nm紫外灯照射下力刺激荧光变色材料处于粉末在轻微研磨状态下紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱均会发生明显的变化。该化合物作为力致荧光变色材料可以应用在可逆荧光变色切换和快速颜色切换领域中。
附图说明
图1为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在365nm紫外灯照射下力致荧光变色材料处于粉末在初始、研磨、熏蒸状态下的紫外-可见吸收光谱；
图2为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在365nm紫外灯照射下力致荧光变色材料处于粉末在初始、研磨、熏蒸状态下的荧光光谱；
图3为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在365nm紫外灯照射下力致荧光变色材料处于粉末在初始、研磨、熏蒸状态下的图片；
图4为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在初始、研磨、熏蒸状态下的粉末XRD；
具体实施方式
本发明提供了一种化合物作为力致荧光变色材料的应用，该化合物具有式I所示的结构：
按照本发明，具有式I所示的结构的化合物的制备方法，优选包括以下步骤：
本发明优选在两口圆底烧瓶中加入溶剂，所述的溶剂优选为无水四氢呋喃，然后依次加入4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环、2-溴蒽醌、碳酸钠和二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯。在80℃的环境中搅拌反应24h进行所述suzuki偶联反应反应，在所述suzuki偶联反应的过程中，所述4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环和2-溴蒽醌suzuki偶联反应，得到所述力刺激荧光变色材料。所述4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环、2-溴蒽醌、二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯、碳酸钠的摩尔比优选为1：1.2：0.04：5。
在本发明中，所述suzuki偶联反应反应后优选还包括后处理，所述后处理的过程优选为将所得suzuki偶联反应反应产物依次进行抽滤、洗涤、萃取、干燥和过硅胶柱分离提纯。
在本发明中，所述抽滤的作用是将所述suzuki偶联反应反应中的不溶物除去。
所述抽滤得到的滤液优选倒入分液漏斗中，加入少量的水和进行萃取。
在本发明中，所述萃取的作用是将所述偶联反应中的无机物溶于水相与有机相分离。
所述萃取得到的溶液加入硫酸镁干燥，除去水。
在本发明中，所述硅胶柱分离提纯使用的洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯，所述洗脱剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比优选为19：1。
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明，实施例中涉及到的原料均为商购获得。
实施例1
所示固态光刺激荧光快速变色材料的合成路线
合成步骤：在25mL两口圆底烧瓶中加入5mL干燥的无水四氢呋喃溶液，然后依次加入4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环分子(0.218mmol，100mg)和2-溴蒽醌(7.5mg，0.262mmol)、碳酸钠(15.1mg,1.09mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(0.64mg,0.00872mmol)后向反应体系里缓慢滴加水(0.545ml)。反应在80℃环境中搅拌反应24h。
后处理：将反应中的混合物加入少量的水洗涤固体，通过抽滤除去不溶物，收集滤液倒入分液漏斗中，加入萃取，再加入硫酸镁干燥后，最后得到的产物经过硅胶柱分离提纯(石油醚/乙酸乙酯，1：19v/v)，得到的产物为黄色粉末(95.5mg,88％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(d,J＝1.8Hz,1H),8.36(td,J＝5.6,3.2Hz,3H),8.00(dd,J＝8.1,1.9Hz,1H),7.88–7.78(m,2H),7.53(d,J＝8.3Hz,2H),7.23–7.06(m,18H).LC-MS(ESI):m/z:计算值:538.19，实验值：538.173。元素分析实验值(计算值):C89.19(89.10)，H4.87(4.89)，O5.94(5.86)。
图1为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，力致荧光变色材料处于粉末在初始、研磨、熏蒸状态下的图片；从图1可以看出，在可见光照射下，TPE-AQ粉末在研磨力作用下发生由黄绿色变为黄色，二氯熏蒸后恢复为黄绿色；在紫外光照射下可以由绿色荧光切换到黄色荧光，黄色荧光在二氯熏蒸下恢复为绿色荧光。
图2为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在365nm紫外灯照射下力致荧光变色材料处于粉末在初始、研磨、熏蒸状态下的紫外-可见吸收光谱；从图2可以看出，TPE-AQ在研磨后，吸收波长发生红移，熏蒸后略微蓝移。
图3为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在365nm紫外灯照射下力致荧光变色材料处于粉末在初始、研磨、熏蒸状态下的荧光光谱。从图3可以看出，初始的绿色粉末的发射峰位在520nm，研磨后波长红移至575nm，二氯熏蒸后又能使其恢复到初始的发射峰位520nm。说明了力致荧光变色材料研磨后样品的发射光谱相比初始的粉末产生明显的红移且具有良好的可逆性。
图4为实施例1制备的力致荧光变色材料处于粉末状态，在初始、研磨、熏蒸状态下的粉末XRD；图4说明在研磨前后TPE-AQ具有不同的分子堆积结构。研磨促使粉末发光从绿色荧光到黄色荧光的转变，与此同时初始粉末也由很好的结晶态转变成彻底的无定型态。
Claims (6)
1.一种化合物作为力致荧光变色材料的应用，其特征在于，该化合物具有式I所示的结构：
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，具有式I所示的结构的化合物的制备方法，包括以下步骤：
将4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环、2-溴蒽醌、碳酸钠、二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯和溶剂混合进行suzuki偶联反应反应，得到所述力致荧光变色材料。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧硼戊环、2-溴蒽醌、二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯、碳酸钠的摩尔比为1：1.2：0.04：5。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述suzuki偶联反应的温度为80℃，时间为24h。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的溶剂为无水四氢呋喃。
6.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述suzuki偶联反应反应后还包括后处理，所述后处理的过程为将所得suzuki偶联反应反应产物依次进行抽滤、洗涤、萃取、干燥和过硅胶柱分离提纯。
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