CN110564414A - 一种力致荧光颜色可调碳点的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明为一种力致荧光颜色可调碳点的制备方法。该方法包括如下步骤:(1)溶剂热反应:将1,3,6,8‑四(4‑羧基苯)芘和乙二胺加入到N,N‑二甲基甲酰胺和蒸馏水混合溶液中,超声搅拌,反应后冷却至室温;(2)透析:将上一步得到的产物转移到透析袋中透;(3)离心:将产物转移到离心管中,离心后取上清液进行干燥,得到固体粉末;在365 nm的紫外灯下荧光颜色为黄绿色;(4)研磨:将固体粉末在玛瑙研研钵中进行10~30 min研磨;最后得到在紫外灯365 nm发射下发蓝色荧光的粉末。本发明具有仅通过简单的研磨处理具有荧光变色,并且通过酸熏处理可恢复荧光颜色的特性。
Description
技术领域
本发明隶属于发光材料领域,具体为一种力致荧光变色碳点的制备及使其荧光颜色恢复的方法。本发明是将1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘溶解到N,N-二甲基甲酰胺:蒸馏水1:1中,加入微量的乙二胺水热反应制得,之后经过纯化,干燥得到固体碳点。该碳点经过简单的研磨处理可以在紫外灯下观察到明显的荧光颜色的改变其荧光颜色由黄绿色变为蓝色。通过酸熏可以使研磨变色的碳点恢复其之前的荧光颜色,这种新型的力致变色碳点促进了碳点的潜在应用。
背景技术
碳点是粒径为10nm以下的纳米材料,它具有低毒性能、良好的生物相容性和优良的发光性能等优点,因此被广泛的应用于生物成像、光催化和传感等领域。碳点的合成方法简单,具体的合成方法有热合成法、微波法、激光销蚀法、电化学合成燃烧法、模板法等。近几年,新型碳点的制备和发展应用引起了研究者广泛的关注。一些研究者通过在碳点表面进行官能团修饰来改变其性能,有的形成N、S、B等非金属掺杂型碳点,还有Mn、Zn、Gd等金属掺杂型碳点。还有研究人员通过加入磁性元素,使碳点具有荧光和磁共振双模态成像的特点。这些不同类型碳点的兴起对碳点的发展领域有很大的贡献,但是关于力致荧光变色的碳点报道极少,因此我们研究了力致变色材料方面的碳点,力致变色材料是指通过机械研磨或者外部压力引起的颜色变化,根据这些特性所制得的碳点可以用作机械传感器,安全纸,光电器件,发光二极管和数据存储系统等方面。
目前,有一些关于力致变荧光碳点材料的报道,参见:1)Lu,S.;Xiao,G.;Sui,L.;Feng,T.;Yong,X.;Zhu,S.;Li,B.;Liu,Z.;Zou,B.;Jin,M.,Angew.Chem.,Int.Ed.2017,56(22),6187-6191.2)Liu,C.;Xiao,G.;Yang,M.;Zou,B.;Zhang,Z.L.;Pang,D.W.,Angew.Chem.,Int.Ed.2017,130(7).这些碳点的荧光变色方法主要为通过施加外压的方法达到荧光变色的效果,得到的产品虽然具备操作方便,并且荧光可调控等优点,但制备过程依然存在步骤繁琐的不足。因此,开发新型的荧光可调碳点的制备方法成为了近年来备受关注的研究热点。
发明内容
本发明的目的是针对目前力致变色荧光碳点的不足,提供一种力致荧光变色碳点的制备方法及使其荧光颜色可恢复的方法。以1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘为碳源,通过简单的溶剂热法合成碳点;在碳点制备过程中,利用氨基来修饰羧基,进而提高其水溶性。在发明过程中发现碳点在没有任何外加压力下仅通过简单的研磨处理具有荧光变色,并且通过酸熏处理可恢复荧光颜色的特性。
本发明的技术方案是:
一种力致荧光颜色可调碳点的制备方法,该方法包括如下步骤:
(1)溶剂热反应:将1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘和乙二胺加入到N,N-二甲基甲酰胺和蒸馏水混合溶液中,超声搅拌至反应物溶解,转移到聚四氟乙烯的反应釜内;在160℃~220℃下反应4~6h,之后冷却至室温;
其中,体积比为溶剂N,N-二甲基甲酰胺:蒸馏水=1:1,摩尔比为1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘:乙二胺=1:3~1:9;每摩尔1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘加入10mL~15mL体积的溶剂;
(2)透析:将上一步得到的产物转移到透析袋中,透析24~48h,每4~6h换一次双蒸水水;
(3)离心:将(2)得到的产物转移到离心管中,离心后取上清液进行干燥,得到固体粉末;在365nm的紫外灯下荧光颜色为黄绿色;
(4)研磨:将(3)中得到的固体粉末在玛瑙研研钵中进行10~30min研磨;最后得到在紫外灯365nm发射下发蓝色荧光的粉末。
所述的力致荧光颜色可调碳点的恢复方法,包括以下步骤:
(5)酸熏:将研磨后的产物铺平放到载玻片上,在密封的玻璃容器中用乙酸熏10~20min后,在紫外灯365nm照射下显示的荧光为黄绿色;
其中,每2cm×2cm的载玻片上放置步骤(4)中10~20mg研磨后的产物;
(6)研磨:上一步中的产物乙酸熏蒸后,再次如步骤(3)研磨后,在紫外灯365nm照射下荧光显示为蓝光。
依次重复酸熏-研磨步骤2~10次,依然能获得相应的荧光颜色。
所述的步骤(2)中的透析袋的规格为500D或1000D。
本发明的实质性特点为:
目前的研究的荧光可调的碳点仅限于通过外加压力的方式来实现,这样实验操作比较复杂;本发明则通过简单的研磨处理来得到荧光变色的碳点,实现了荧光的变化。本发明经过简单地研磨发现随着研磨时间的不同,其发射波长位移不同来实现荧光变色。本发明旨在发明一种合成步骤简单、操作方便,比较新型的荧光变色碳点的制备方法及使其荧光颜色恢复的方法。
本发明的有益效果为:
(1)本发明利用氨基来修饰芘环上的羧基,1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘几乎不溶于水,氨基的加入提高了其水溶性,碳点在水溶液中均匀,有很好的蓝色荧光发射。通过此实验使完全不溶于水的1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘与乙二胺反应,能在水溶液中稳定发射蓝光。
(2)本发明实验操作简单,通过一锅热溶剂法即可制得碳点;反应周期短,这是首次在没有任何外加压力下仅仅通过简单的研磨处理使碳点荧光发光颜色发生变化。实施例1中未研磨的碳点荧光发射在524nm处出峰,实施例4中研磨30min后的碳点荧光发射峰值维持在495nm左右。
(3)并且在密闭容器中通过酸熏处理可以使发蓝光的固体碳点恢复其之前的荧光颜色,多次重复皆能恢复荧光颜色;在此之前关于力致荧光变色的碳点研究很少,这扩大了力致变色碳点的发展领域及应用领域;例如,可以应用到机械传感和安全纸方面。
附图说明
图1为实施例1中的未研磨碳点的高分辨透射电镜图;
图2为实施例1中的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图;
图3为实施例1中研磨1min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图;
图4为实施例2中研磨5min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图;;
图5为实施例3中研磨10min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图;
图6为实施例4中研磨30min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图;
图7为实施例5酸熏和酸熏研磨后荧光发射光谱图。
图8为实施例6酸熏和酸熏研磨后荧光发射光谱图。
图9为实施例7酸熏和酸熏研磨后荧光发射光谱图。
图10为酸熏研磨循环图;
图11为实施例8、9荧光发射光谱图。
图12酸熏后碳点与未处理碳点的荧光发射光谱图。
具体实施方式
实施例1
1、量取N,N-二甲基甲酰胺和蒸馏水各5mL放到聚四氟乙烯反应釜中,称取34mg(0.05mmol)的1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘和20μL(0.3mmol)分析纯的乙二胺加入到混合溶液中,超声至固体溶解。在180℃的鼓风干燥箱中反应6h后自然冷却至室温。将聚四氟乙烯反应釜中的产物转移到500D透析袋中,用蒸馏水透析24h,每4h换一次蒸馏水;之后将透析袋的液体放到离心管中,在11000r/min的转速下离心15min;取上清液在鼓风干燥箱中干燥液体,最终得到黄绿色的固体粉末,在365nm的紫外灯下显黄绿色。图2为未进行研磨处理的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图,在524nm处观察到其发射峰。
2、取适量上面得到的固体粉末在研钵中研磨1min,并在λex=365nm下测其发射波长。图3为轻轻研磨1min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图,在502nm处观察到其发射峰。
研磨前碳点粒径大概在4.65nm左右。研磨之后平均粒径为3.6nm,并且碳点更加分散了。研磨前后寿命和量子产率也发生了改变,研磨前寿命为5.2ns,研磨后寿命为4.2ns;研磨前量子效率为46.45%,研磨后为22.33%。
实施例2
步骤1同实施例1步骤1,步骤2中只需将实施例1步骤2中的1min研磨时间改为5min即可,其他条件不变。最终得到在365nm的激发波长下的荧光发射光谱图。图4为研磨5min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图,在497nm处观察到其发射峰。
实施例3
步骤1同实施例1步骤1,步骤2中只需将实施例1步骤2中的1min研磨时间改为10min即可,其他条件不变。最终得到在365nm的激发波长下的荧光发射光谱图。图5为研磨10min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图,在495nm处观察到其发射峰。
实施例4
步骤1同实施例1步骤1,步骤2中只需将实施例1步骤2中1min研磨时间改为30min的即可,其他条件不变。最终得到在365nm的激发波长下的荧光发射光谱图。图6为研磨30min的碳点在365nm激发波长下的荧光发射光谱图,在495nm处出峰。
通过不同时间段的研磨我们发现随着碳点荧光颜色发生蓝移,研磨到一定程度其发射波长在365nm激发下到达495nm不再发生位移。
实施例5
将实施例4研磨的固体样品进行酸熏。取5mg实施例4研磨后的产物铺平放到2cm×2cm的载玻片上,把4mL质量分数为36%的冰醋酸溶液放到敞口的小玻璃瓶中;然后把载玻片与盛有冰醋酸的小瓶放到在密封的玻璃容器中酸熏15min。在紫外灯365nm照射下发现蓝色的光恢复到以前的黄绿色,然后再次研磨5min后发蓝光。如图7为酸熏和酸熏研磨后荧光发射光谱图。
实施例6
将实施例5研磨后的固体铺平放到2cm×2cm的载玻片上,把4mL质量分数为36%的冰醋酸溶液放到敞口的小玻璃瓶中;然后把载玻片与盛有冰醋酸的小瓶放到在密封的玻璃容器中酸熏15min。在紫外灯365nm照射下发现蓝色的光恢复到以前的黄绿色,然后再次研磨后5min发蓝光。如图8为酸熏和酸熏研磨后荧光发射光谱图。
实施例7
将实施例5研磨后的固体铺平放到2cm×2cm的载玻片上,把4mL质量分数为36%的冰醋酸溶液放到敞口的小玻璃瓶中;然后把载玻片与盛有冰醋酸的小瓶放到在密封的玻璃容器中酸熏15min。在紫外灯365nm照射下发现蓝色的光恢复到以前的黄绿色,然后再次研磨5min后发蓝光。如图9为酸熏和酸熏研磨后荧光发射光谱图。
酸熏之后再次研磨,3次“酸熏-研磨”循环都可恢复荧光颜色。图10是在λex=365nm下测得的循环次数与酸熏及研磨后发射波长的关系图。
实施例8
将实施例4研磨的固体样品进行碱熏。取适量实施例4研磨后的产物铺平放到2cm×2cm的载玻片上,把4mL氨水溶液放到敞口的小玻璃瓶中;然后把载玻片与盛有氨水的小瓶放到在密封的玻璃容器中碱熏15min。在紫外灯365nm照射下发现蓝色的光并没有恢复到以前的黄绿色。
实施例9
将实施例4研磨的固体样品进行加热。取适量实施例4研磨后的产物铺平放到2cm×2cm的载玻片上,放到180℃烘箱中进行加热15min。
最后在激发波长365nm下测得发射荧光谱图,碱熏和加热的谱图如图11所示,碱熏和加热并不能使研磨后碳点的荧光恢复到跟之前一样。此外,通过酸熏和未处理碳点的荧光图,可以看到研磨后的碳点酸熏之后可以完全恢复至未处理前的荧光,如图12所示。
本发明未尽事宜为公知技术。
Claims (4)
1.一种力致荧光颜色可调碳点的制备方法,其特征为该方法包括如下步骤:
(1)溶剂热反应:将1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘和乙二胺加入到N,N-二甲基甲酰胺和蒸馏水混合溶液中,超声搅拌至反应物溶解,转移到聚四氟乙烯的反应釜内;在160℃~220℃下反应4~6 h,之后冷却至室温;
其中,体积比为溶剂N,N-二甲基甲酰胺:蒸馏水=1:1,摩尔比为1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘:乙二胺=1:3~1:9;每摩尔1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘加入10 mL~15 mL体积的溶剂;
(2)透析:将上一步得到的产物转移到透析袋中,透析24~48 h,每4~6 h换一次双蒸水水;
(3)离心:将(2)得到的产物转移到离心管中,离心后取上清液进行干燥,得到固体粉末;在365 nm的紫外灯下荧光颜色为黄绿色;
(4)研磨:将(3)中得到的固体粉末在玛瑙研研钵中进行10~30 min研磨;最后得到在紫外灯365 nm发射下发蓝色荧光的粉末。
2.如权利要求1所述的力致荧光颜色可调碳点的制备方法,其特征为所述的步骤(2)中的透析袋的规格为500D或1000D。
3.如权利要求1所述的力致荧光颜色可调碳点的恢复方法,其特征为包括以下步骤:
(5)酸熏:将研磨后的产物铺平放到载玻片上,在密封的玻璃容器中用乙酸熏10~20min后,在紫外灯365 nm照射下显示的荧光为黄绿色;
其中,每2 cm×2 cm的载玻片上放置步骤(4)中10~20 mg研磨后的产物;
(6)研磨:上一步中的产物乙酸熏蒸后,再次如步骤(3)研磨后,在紫外灯365 nm照射下荧光显示为蓝光。
4.如权利要求3所述的力致荧光颜色可调碳点的恢复方法,其特征为依次重复酸熏-研磨步骤2~10次,依然能获得相应的荧光颜色。
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