CN115594781A - 一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺 - Google Patents
一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115594781A CN115594781A CN202211224528.8A CN202211224528A CN115594781A CN 115594781 A CN115594781 A CN 115594781A CN 202211224528 A CN202211224528 A CN 202211224528A CN 115594781 A CN115594781 A CN 115594781A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyol acrylate
- emulsified
- emulsion
- phase
- mother liquor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- -1 polyol acrylate Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 21
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 4
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229940016373 potassium polysulfide Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 7
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 5
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. ethylene glycol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明提出的是一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,具体包括如下步骤:(1)乳化相除溶剂;(2)乳化母液的配制;(3)引发剂溶液的配制;(4)母液的聚合;(5)固液分离。本发明对多元醇丙烯酸酯不易分层的乳化相进行聚合处理,分别得到丙烯酸酯乳液聚合物和废水,处理过程简单易实施,不影响产品最终质量,真正意义实现固液分离;废水经少量可溶性钡盐去除SO4 2‑即可进行排放,对环境友好,有效降低生产过程中的有害物质排放量,在高效收集多元醇丙烯酸酯聚合物副产物的同时对环己烷溶剂实现回收利用,进一步提高生产效率,降低企业投入成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,属于化工副产品处理技术领域。
背景技术
紫外光固化技术具有固化过程无溶剂挥发、不污染环境、节能高效、适合连续化工业生产等优点,随着光固化技术的发展,可以预见会有更多更新的光固化产品问世。多元醇丙烯酸酯是紫外光固化材料的主要稀释单体,它在光固化涂料、油墨及聚合物的改性和交联等众多领域中具有广泛用途,作为新型材料具有很大的应用市场和重要的商业价值。
目前已投入使用的多元醇丙烯酸酯产品包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)、1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)等等,这类产品通常在环己烷中作为带水剂,在多元醇和丙烯酸直接酯化完全后,需要先后采用纯水和稀碱洗涤产品有机相。在洗涤静置分层过程中,水相和产品有机相的分界处会产生少量乳化层,在不影响产品质量和洗涤水处理排放的前提下,该多元醇丙烯酸酯产品洗涤后产生的乳化相通常会合并单独收集。
然而,通过前期试验发现多元醇丙烯酸酯乳化相存在直接过滤困难,加饱和食盐水或加热不易破乳等问题,所以探索多元醇丙烯酸酯乳化相的处理工艺,对促进丙烯酸酯工业生产废水乳液的无害化处理技术发展具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于解决现有多元醇丙烯酸酯产品洗涤过程中产生乳化相的上述处理问题,提出一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,采用该工艺能够使得多元醇丙烯酸酯乳液转化成丙烯酸酯固体副产物,通过过滤实现固液分离。
本发明的技术解决方案:一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,具体步骤如下:
(1)乳化相除溶剂:合并多元醇丙烯酸酯产品洗涤后产生的乳化相,升温至40-60℃,在-0.075~-0.095MPa负压条件下进行蒸馏,将乳化相体系中的环己烷蒸出,直至环己烷含量低于1%时视为完全,得到多元醇丙烯酸酯乳液;
(2)乳化母液的配制:将步骤(1)得到的多元醇丙烯酸酯乳液加纯水稀释配成质量浓度为15-40%的乳化母液,充分混合,搅拌均匀,并采用浓度为1mol/L的稀硫酸调节乳化母液体系的pH值至6-8;
(3)引发剂溶液的配制:将引发剂和纯水进行混合,充分搅拌,配成质量浓度为1-5%的引发剂溶液;
(4)母液的聚合:将步骤(2)配制的乳化母液加热至30-70℃,再将步骤(3)配制的引发剂溶液缓滴入,滴加完后在40-80℃下保温1-4h,期间多元醇丙烯酸酯聚合变成吸水状固体,得到反应液;
(5)固液分离:将步骤(4)得到的反应液过滤,过滤后得到的滤饼用纯水洗涤两次,在70-90℃条件下烘干得暗黄色固体:多元醇丙烯酸酯聚合物副产物;滤液经少量可溶性钡盐去除SO42-并进行排放。
进一步的,所述步骤(3)中的引发剂为过硫酸钠、过硫酸铵、多硫酸钾、双氧水和偶氮二异丁腈等的一种或多种混合。
进一步的,所述步骤(3)中配制的引发剂溶液的质量为步骤(2)中乳化母液总质量的5-15%。
与现有技术相比,本发明的优点在于:
1)对多元醇丙烯酸酯不易分层的乳化相进行聚合处理,分别得到丙烯酸酯乳液聚合物和废水,处理过程简单易实施,不影响产品最终质量,真正意义实现固液分离;
2)废水经少量可溶性钡盐去除SO4 2-即可进行排放,对环境友好,有效降低生产过程中的有害物质排放量;
3)在高效收集多元醇丙烯酸酯聚合物副产物的同时对环己烷溶剂实现回收利用,进一步提高生产效率,降低企业投入成本。
具体实施方式
下面根据实施例进一步说明本发明的技术方案。在本说明书的描述中,实施例的内容意指结合其描述的具体技术特征包含于本发明的至少一个实施方式中。在本说明书中,对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施方式或示例。而且,描述的具体技术特征可以在任何的一个或多个实施方式或示例中以合适的方式结合。
实施例1
S1、乳化相除溶剂:合并车间多元醇丙烯酸酯产品洗涤后产生的乳化相,升温至45℃,-0.090MPa负压条件下进行蒸馏,将体系的环己烷蒸出至含量低于1%视为完全;
S2、乳化母液的配制:将步骤S1得到的多元醇丙烯酸酯乳液加纯水稀释配成20%质量浓度的母液500g,充分混合,搅拌均匀,并采用2g稀硫酸(1mol/L)调节体系的pH值至6.5;
S3、引发剂溶液的配制:将引发剂过硫酸钠1.5g和纯水48.5g进行混合,充分搅拌,配成质量浓度3%的过硫酸钠溶液50g;
S4、母液的聚合:将步骤S2的乳化母液加热至40℃,再将步骤S3的引发剂溶液缓滴入,滴加完后在50℃下保温3h,期间多元醇丙烯酸酯聚合变成吸水状固体;
S5、固液分离:将步骤S4的反应液过滤,滤饼用纯水洗涤两次,90℃烘干得暗黄色固体:多元醇丙烯酸酯聚合物副产物,滤液经少量可溶性钡盐去除SO4 2-排放。
实施例2
S1、乳化相除溶剂:合并车间多元醇丙烯酸酯产品洗涤后产生的乳化相,升温至50℃,-0.085MPa负压条件下进行蒸馏,将体系的环己烷蒸出至含量低于1%视为完全;
S2、乳化母液的配制:将步骤S1得到的多元醇丙烯酸酯乳液加纯水稀释配成30%质量浓度的母液600g,充分混合,搅拌均匀,并采用1.6g稀硫酸(1mol/L)调节体系的pH值至7.0;
S3、引发剂溶液的配制:将引发剂过硫酸铵2g和纯水48g进行混合,充分搅拌,配成质量浓度4%的过硫酸铵溶液50g;
S4、母液的聚合:将步骤S2的乳化母液加热至50℃,再将步骤S3的引发剂溶液缓滴入,滴加完后在60℃下保温1.5h,期间多元醇丙烯酸酯聚合变成吸水状固体;
S5、固液分离:将步骤S4的反应液过滤,滤饼用纯水洗涤两次,85℃烘干得暗黄色固体:多元醇丙烯酸酯聚合物副产物,滤液经少量可溶性钡盐去除SO4 2-排放。
实施例3
S1、乳化相除溶剂:合并车间多元醇丙烯酸酯产品洗涤后产生的乳化相,升温至55℃,-0.080MPa负压条件下进行蒸馏,将体系的环己烷蒸出至含量低于1%视为完全;
S2、乳化母液的配制:将步骤S1得到的多元醇丙烯酸酯乳液加纯水稀释配成40%质量浓度的母液500g,充分混合,搅拌均匀,并采用1.0g稀硫酸(1mol/L)调节体系的pH值至7.5;
S3、引发剂溶液的配制:将引发剂双氧水9.4g和纯水50.6g进行混合,充分搅拌,配成质量浓度5%的双氧水溶液60g;
S4、母液的聚合:将步骤S2的乳化母液加热至60℃,再将步骤S3的引发剂溶液缓滴入,滴加完后在70℃下保温1h,期间多元醇丙烯酸酯聚合变成吸水状固体;
S5、固液分离:将步骤S4的反应液过滤,滤饼用纯水洗涤两次,80℃烘干得暗黄色固体:多元醇丙烯酸酯聚合物副产物,滤液经少量可溶性钡盐去除SO4 2-排放。
以上所述,仅为本发明较佳的实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:该方法具体包括如下步骤:
(1)乳化相除溶剂:合并多元醇丙烯酸酯产品洗涤后产生的乳化相,升温后在负压条件下进行蒸馏,将乳化相体系中的环己烷蒸出,得到多元醇丙烯酸酯乳液;
(2)乳化母液的配制:将步骤(1)得到的多元醇丙烯酸酯乳液加纯水稀释配成乳化母液,充分混合,搅拌均匀,并采用稀硫酸调节乳化母液体系的pH值至6-8;
(3)引发剂溶液的配制:将引发剂和纯水进行混合,充分搅拌,配成引发剂溶液;
(4)母液的聚合:将步骤(2)配制的乳化母液加热,再将步骤(3)配制的引发剂溶液缓滴入,滴加完后保温,期间多元醇丙烯酸酯聚合变成吸水状固体,得到反应液;
(5)固液分离:将步骤(4)得到的反应液过滤,过滤后得到的滤饼用纯水洗涤两次,烘干得暗黄色固体:多元醇丙烯酸酯聚合物副产物;滤液经少量可溶性钡盐去除SO42-并进行排放。
2.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(1)的乳化相升温至40-60℃后,在-0.075~-0.095MPa负压条件下进行蒸馏。
3.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(1)中,当多元醇丙烯酸酯乳液中环己烷的质量分数低于1%时视为完全蒸出。
4.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(2)乳化母液的质量浓度为15-40%,稀硫酸的浓度为1mol/L。
5.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(3)中的引发剂为过硫酸钠、过硫酸铵、多硫酸钾、双氧水和偶氮二异丁腈中的一种或多种混合。
6.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(3)中配制的引发剂溶液的质量浓度为1-5%,引发剂溶液的质量为步骤(2)中乳化母液总质量的5-15%。
7.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(4)中的乳化母液加热至30-70℃,引发剂溶液滴加完后在40-80℃下保温1-4h。
8.根据权利要求1所述的一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺,其特征在于:所述步骤(5)中的烘干温度为70-90℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211224528.8A CN115594781A (zh) | 2022-10-09 | 2022-10-09 | 一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211224528.8A CN115594781A (zh) | 2022-10-09 | 2022-10-09 | 一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115594781A true CN115594781A (zh) | 2023-01-13 |
Family
ID=84847195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211224528.8A Pending CN115594781A (zh) | 2022-10-09 | 2022-10-09 | 一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115594781A (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989006245A1 (en) * | 1988-01-11 | 1989-07-13 | Loctite Corporation | Porous article impregnation resin composition, and system for treating impregnation process waste water |
US5273662A (en) * | 1988-01-11 | 1993-12-28 | Loctite Corporation | Process for treating impregnation process waste water |
CN102453166A (zh) * | 2010-11-01 | 2012-05-16 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种水相聚合乳液的后处理方法 |
CN109879354A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-06-14 | 浙江纳美新材料股份有限公司 | 一种新型溶剂废液固体化处理方法 |
CN114349252A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-15 | 南通百川新材料有限公司 | 一种丙烯酸酯水洗废水的综合利用工艺方法 |
-
2022
- 2022-10-09 CN CN202211224528.8A patent/CN115594781A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989006245A1 (en) * | 1988-01-11 | 1989-07-13 | Loctite Corporation | Porous article impregnation resin composition, and system for treating impregnation process waste water |
US5273662A (en) * | 1988-01-11 | 1993-12-28 | Loctite Corporation | Process for treating impregnation process waste water |
CN102453166A (zh) * | 2010-11-01 | 2012-05-16 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种水相聚合乳液的后处理方法 |
CN109879354A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-06-14 | 浙江纳美新材料股份有限公司 | 一种新型溶剂废液固体化处理方法 |
CN114349252A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-15 | 南通百川新材料有限公司 | 一种丙烯酸酯水洗废水的综合利用工艺方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE112017002337B4 (de) | Verfahren zum Herstellen von Acrylester mit niedrigem Schadstoffausstoß | |
CN101407445B (zh) | 以离子液体为反应介质和催化剂的废聚酯材料回收方法 | |
CN102746147B (zh) | 一种分离回收乙酸乙酯与甲醇的方法 | |
CN101774730A (zh) | 一种喹吖啶酮颜料中间体废水的处理方法及其用改性大孔吸附树脂 | |
CN105384292B (zh) | 一种h酸生产工业废水处理方法 | |
CN113024376A (zh) | 十六碳双酯的生产工艺 | |
CN115594781A (zh) | 一种多元醇丙烯酸酯产品洗涤后乳化相的聚合处理工艺 | |
CN102126779A (zh) | 一种用于废水处理的高效cod去除剂 | |
CN102993340B (zh) | 一种用于紫外光固化剂的光引发剂及其制造方法 | |
CN104844455A (zh) | 一种催化合成丙烯酸叔丁酯的工艺 | |
CN109053934A (zh) | 一种稀土改性光引发剂及制备方法 | |
CN105085253A (zh) | 一种(甲基)丙烯酸长链醇酯的制备工艺 | |
CN103254073A (zh) | 高纯(双)季戊四醇丙烯酸非完全酯化产物的制备方法 | |
CN103122050A (zh) | 一种水溶性油墨用合成树脂及其制备方法 | |
CN108752201A (zh) | 一种三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的绿色合成工艺 | |
CN1304359C (zh) | 合成丙二醇甲醚醋酸酯的工艺 | |
CN105037204A (zh) | 一种n-氰乙基苯胺零排放生产工艺 | |
CN100391611C (zh) | 一种用于Ullmann缩合反应的催化系统 | |
CN102070434B (zh) | 马来酰亚胺类化合物生产过程中产出废液的处理方法 | |
CN102795984A (zh) | 长碳链混合二元酸的生产方法 | |
CN102503890A (zh) | 一种利用酸性离子液体催化水解废旧尼龙6回收ε-己内酰胺的方法 | |
CN110683950A (zh) | 一种uv光固化单体催化剂、阻聚剂、还原剂、脱色剂的回收利用方法和装置 | |
CN101255350A (zh) | 利用循环技术综合处理柴油碱渣的工艺 | |
CN111662192A (zh) | 一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺 | |
CN109928951A (zh) | 2-异丙基硫杂蒽酮的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20230113 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |